KR920018004A - 페롤산의 제조방법 - Google Patents

페롤산의 제조방법 Download PDF

Info

Publication number
KR920018004A
KR920018004A KR1019920003748A KR920003748A KR920018004A KR 920018004 A KR920018004 A KR 920018004A KR 1019920003748 A KR1019920003748 A KR 1019920003748A KR 920003748 A KR920003748 A KR 920003748A KR 920018004 A KR920018004 A KR 920018004A
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
ferulic acid
mixture
hexane
acid
natural
Prior art date
Application number
KR1019920003748A
Other languages
English (en)
Other versions
KR950011110B1 (ko
Inventor
히사지 다니구찌
에이사쿠 노무라
다꾸오 쯔노
세이꼬 미나미
고지 가또
치에꼬 하야시
Original Assignee
쯔노 마사지
쯔노 쇼쿠힝 고오교오 가부시기가이샤
가리야 시로
와까야마겐 지지
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 쯔노 마사지, 쯔노 쇼쿠힝 고오교오 가부시기가이샤, 가리야 시로, 와까야마겐 지지 filed Critical 쯔노 마사지
Publication of KR920018004A publication Critical patent/KR920018004A/ko
Application granted granted Critical
Publication of KR950011110B1 publication Critical patent/KR950011110B1/ko

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
    • C07C51/09—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides from carboxylic acid esters or lactones
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C59/125—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups
    • C07C59/13—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing ether groups, groups, groups, or groups containing rings

Abstract

내용 없음

Description

페롤산의 제조방법
본 내용은 요부공개 건이므로 전문내용을 수록하지 않았음
제1도는 본 발명의 방법에서 이용되는 화학 반응식의 설명도,
제2도는 본 발명의 방법에 포함되는 일반적인 단계의 도면.

Claims (24)

  1. γ-올리자놀을 함유하는 원료를 준비하는 단계; 및 γ-올리자놀 함유 원료를 알카리의 존재하에 가수분해시키는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  2. γ-올리자놀을 함유하는 원료를 준비하는 단계; 전천연 페룰산의 알카리 염을 함유하는 용액을 얻기 위하여 γ-올리자놀-함유 원료를 알카리의 존재하에 가수분해시키는 단계; 페룰산을 침전시키기 위하여 천연 페룰산의 알카리 염을 함유하는 용액을 산성화시키는 단계; 침전된 페룰산을 분리하기 위하여 침전된 페룰산을 함유하는 용액을 여과하는 단계; 및 분리된 페룰산을 물에 용해시킨 다음 페룰산을 침전시키는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 원료는 쌀겨로부터 겨 샐러드유 또는 겨 지방산의 제조에 수반되는 천연 γ-올리자놀, 폐기물질, 부생성물, 및 상기 폐기물질과 부생성물의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 페룰산의 제조방법.
  4. 제3항에 있어서, 상기 원료는 쌀겨로부터 겨 지방산의 제조에 수반되는 폐유인 페룰산의 제조방법.
  5. 제3항에 있어서, 상기 원료는 쌀겨로부터 겨 샐러드유의 제조에 수반되는 알카리유 고형물인 페룰산의 제조방법.
  6. 제3항에 있어서, 상기 원료는 쌀겨로부터 겨 샐러드유의 제조에 수반되는 천연 지방산인 페룰산의 제조방법.
  7. 제1항에 있어서, 가수분해 단계에서 사용되는 상기 알카리는 수산화나트륨, 수산화칼륨, LiOH, RuOH, Na2CO3, K2CO3, 및 그의 혼합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 페룰산의 제조방법.
  8. 제7항에 있어서, 가수분해 단계에서 사용된 상기 알카리는 수산화나트륨, 수산화칼륨, 및 그의 혼합물인 페룰산의 제조방법.
  9. 제1항에 있어서, 상기 가수분해는 알콜 용매에 원료를 용해 시키므로써 실시되는 페룰산의 제조방법.
  10. 제9항에 있어서, 상기 알콜 용매는 하기 화학식으로 표시되는 화합물로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 적어도 하나의 화합물로 형성되는 페룰산의 제조방법.
  11. 제1항에 있어서, 70 내지 90%의 순도를 갖는 천연 지방산을 알카리의 존재하에 형성되는 가수분해에 의해 얻어지는 페룰산의 제조방법.
  12. 제2항에 있어서, 여과에 의하여 분리되는 페룰산을 용해시키기 위하여 상기 물을 90내지 100℃의 페룰산의 제조 방법.
  13. 제2항에 있어서, 상기 페룰산은 트랜스-페룰산인 페룰산의 제조방법.
  14. 원료로서 제2항에서 정의된 방법에 의하여 생성된 페룰산을 사용하여 제조되는 의약품, 농약, 화장품, 안료 및 음식물 첨가제로 구성되는 그룹으로부터 선택되는 물품.
  15. 쌀겨로부터 겨 지방산의 제조에 수반되는 폐유를 준비하는 단계; 상기 폐유에 수산화나트륨과 이소프로필알콜을 첨가하므로써 혼합물을 제조하는 단계; 혼합물을 교반하면서 상기 혼합물을 가열한 다음 가열된 혼합물을 냉각시키는 단계; 헥산에서 용해하는 물질을 제거하기 위하여 반응 혼합물에 헥산을 주입하는 단계; 헥산에서 용해하는 물질을 제거한 후 상기 수용액을 산성화 시키기 위하여 남아 있는 수용액에 묽은 황산을 첨가하고 페룰산을 침전시키는 단계; 천연 페룰산을 얻기 위하여 침전된 페룰산을 함유하는 수용액을 여과시키는 단계; 및 뜨거운 물에 천연 페룰산을 용해시킨다음 순수한 페룰산을 얻기 위하여 얻어진 용액을 냉각시켜 재결정화시키는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  16. 쌀겨로부터 겨 지방산의 제조에 수반되는 폐유를 준비하는 단계; 상기 폐유에 수산화칼륨과 이소프로필알콜을 첨가하므로써 혼합물을 제조하는 단계; 상기 혼합물을 교반하면서 상기 혼합물을 가열한 다음 가열된 혼합물을 냉각시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거하기 위하여 반응 혼합물에 헥산을 주입하는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거한후 남은 수용액을 산성화시키기 위하여 묽은 황산을 첨가하여 페룰산을 침전시킬 수 있도록 하는 단계; 천연의 페룰산을 얻기 위하여 침전된 페룰산을 함유하는 수용액을 여과하는 단계; 및 천연 페룰산을 뜨거운 물에 용해시킨 후 재결정을 위해 얻어진 용액을 냉각시켜 순수한 트랜스-페룰산을 얻는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  17. 쌀겨로부터 겨 지방산의 제조에 수반되는 알카리유 고형물을 준비하는 단계; 상기 알카리유 고형물에 수산화나트륨과 이소프로필 알콜을 첨가하므로써 혼합물을 제조하는 단계; 혼합물을 교반하면서 가열한 다음 가열된 혼합물을 냉각시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거하기 위하여 반응 혼합물에 헥산을 주입시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질의 제거후 남아있는 수용액을 산성화시키기 위하여 이 수용액에 묽은 황산을 첨가하여 페룰산을 침전시킬 수 있도록 하는 단계; 천연 페룰산을 얻기 위하여 침전된 페룰산을 한유하는 수용액을 여과하는 단계; 및 천연 페룰산을 뜨거운 물에 용해시킨 다음 재결정을 위하여 얻어진 용액을 냉각시켜 순수한 트랜스-페룰산을 얻도록 하는 단계로 구성되는 펠룰산의 제조방법.
  18. 쌀겨로부터 겨 지방산의 제조에 수반되는 흑유를 준비하는 단계; 상기 흑유에 수산화나트륨과 이소프로필알콜을 첨가하므로써 혼합물을 제조하는 단계; 혼합물을 교반하면서 가열한 다음 가열된 혼합물을 냉각시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거하기 위하여 반응 혼합물에 헥산을 주입시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 게거한 후 남아 있는 수용액을 산성화시키기 위하여 묽은 황산을 첨가하여 페룰산을 침전시킬 수 있도록 하는 단계; 천연 페룰산을 얻기 위하여 침전된 페룰산을 함유하는 수용액을 여과하는 단계; 및 천연 페룰산을 뜨거운 물에 용해시킨 다음 재결정을 위하여 얻어진 용액을 냉각시켜 순수한 트랜스-페룰산을 얻도록 하는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  19. 약 80%의 순도를 갖는 천연 γ-올리자놀을 준비하는 단계; 상기 천연 γ-올리자놀에 수산화나트륨과 이소프로필 알콜을 첨가하므로써 혼합물을 제조하는 단계; 혼합물을 교반하면서 가열한 다음 가열된 혼합물을 냉각시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거하기 위하여 반응 혼합물에 헥산을 주입시키는 단계; 헥산에 용해하는 물질을 제거한 후 남아 있는 수용액을 산성화 시키기 위하여 묽은 황산을 첨가하여 페룰산을 침전시킬 수 있도록 하는 단계; 천연 페룰산을 얻기 위하여 침전된 페룰산을 함유하는 수용액을 여과하는 단계; 및 천연 페룰산을 뜨거운 물에 용해시킨 다음 재결정을 위하여 얻어진 용액을 냉각시켜 순수한 트랜스-페룰산을 얻도록 하는 단계로 구성되는 페룰산의 제조방법.
  20. 제1항에서 정의된 방법에 의해 제조된 페룰산의 효율적인 양을 함유하는 화장품.
  21. 음식물 첨가제로서 제1항의 방법에 의해 제조된 페룰산의 효율적인 양을 함유하는 음식물.
  22. 제1항에 있어서, 정의된 방법에 의해 제조된 페룰산의 효율적인 양을 함유하는 안료.
  23. 제1항에서 정의된 방법에 의해 제조된 페룰산의 효율적인 양을 함유하는 농약.
  24. 제1항에서 정의된 방법에 의해 제조된 페룰산의 효율적인 양을 함유하는 의약품.
    ※ 참고사항 : 최초출원 내용에 의하여 공개하는 것임.
KR1019920003748A 1991-03-13 1992-03-06 페룰산의 제조방법 KR950011110B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP3048207A JPH0778032B2 (ja) 1991-03-13 1991-03-13 フェルラ酸の製造方法
JP91-48207 1991-03-13

Publications (2)

Publication Number Publication Date
KR920018004A true KR920018004A (ko) 1992-10-21
KR950011110B1 KR950011110B1 (ko) 1995-09-28

Family

ID=12796951

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019920003748A KR950011110B1 (ko) 1991-03-13 1992-03-06 페룰산의 제조방법

Country Status (7)

Country Link
US (1) US5288902A (ko)
EP (1) EP0503650B1 (ko)
JP (1) JPH0778032B2 (ko)
KR (1) KR950011110B1 (ko)
CN (1) CN1030764C (ko)
BR (1) BR9200854A (ko)
DE (1) DE69208120T2 (ko)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6245363B1 (en) 1995-06-07 2001-06-12 Zylepsis Limited Methods of treating plant materials with hydrolytic enzymes isolated from humicola species
BR9710137A (pt) * 1996-07-05 1999-08-10 Unilever Nv Processo para a fabricação de uma mistura de éster mistura de ésteres de ácido graxo de esteróis e produto alimenticio à base de gordura
US6197357B1 (en) 1998-05-28 2001-03-06 University Of Massachusetts Refined vegetable oils and extracts thereof
ATE391764T1 (de) 1998-11-13 2008-04-15 Loders Croklaan Bv Sterolkonzentrate, deren anwendung und herstellung
ES2259589T3 (es) * 1999-09-22 2006-10-16 Kao Corporation Uso de acido ferulico para tratar hipertension.
JP3932346B2 (ja) * 2000-03-13 2007-06-20 独立行政法人産業技術総合研究所 液晶性フェルラ酸誘導体及びその用途
JP4514181B2 (ja) * 2002-12-16 2010-07-28 新潟県 抗歯周病剤
US6890520B2 (en) * 2003-02-05 2005-05-10 Wakayama Prefecture Thermally stable ferulic acid derivatives
WO2004110975A1 (es) * 2003-06-19 2004-12-23 Biokab, S.A. De C.V. Proceso para la recuperacion de ácido ferúlico.
US20060083700A1 (en) * 2004-10-18 2006-04-20 Naturri Llc Use of a novel phytonutrient rich bioactive concentrate (Ri-ActiveTM) for the prevention and treatment of cardiovascular disease, diabetes and other health disorders
US7259075B2 (en) * 2005-03-03 2007-08-21 Nec Electronics Corporation Method for manufacturing field effect transistor
CN100429317C (zh) * 2005-06-17 2008-10-29 江南大学 发酵转化米糠油脚生产香草酸和香草醛的方法
US9034919B2 (en) * 2006-04-18 2015-05-19 Kartik Natarajan Bioactive-rich concentrates and nutritive and therapeutic products containing same
CN101434535B (zh) * 2008-12-16 2010-12-01 浙江银河药业有限公司 一种天然阿魏酸的制备方法
MX2009008888A (es) * 2009-08-20 2009-10-14 Biokab S A De C V Metodos para acelerar el desarrollo muscular, disminuir los depositos de grasa y mejorar la eficiencia alimenticia en cerdos.
CN101811958B (zh) * 2010-05-12 2012-10-03 桂林甙元生物科技有限公司 从米糠油加工的废弃物中分离提取含量≥98%天然阿魏酸的工艺
JP5627335B2 (ja) 2010-08-20 2014-11-19 花王株式会社 トリテルペンアルコールの製造方法
US8377617B2 (en) 2010-11-16 2013-02-19 Konica Minolta Business Technologies, Inc. Toner for developing electrostatic image and manufacturing method of toner for developing electrostatic image
EP2772142A1 (de) 2013-02-27 2014-09-03 Symrise AG Vanillin
EP2981179B1 (de) 2013-02-27 2020-03-04 Symrise AG Stoffgemische enthaltend vanillin und vanillylvanillat
BR112015029141B8 (pt) 2013-05-21 2020-12-22 Rhodia Operations processo para extração de ácido ferúlico, e processo para produzir vanilina natural
CN103709029B (zh) * 2013-12-13 2016-06-29 大兴安岭嘉迪欧营养原料有限公司 一种从骨缘当归中提取纯化阿魏酸的工艺
CN104711112A (zh) * 2013-12-17 2015-06-17 中机康元粮油装备(北京)有限公司 一种从米糠中实现高品质米糠油、阿魏酸联产的制备方法
US10526621B2 (en) * 2015-04-09 2020-01-07 Soceite Des Produits Nestle S.A. Method of forming dihydroferulic acid
JP2018522065A (ja) 2015-07-23 2018-08-09 ラボラトリオス ミンカブ エセ．ア．デ セー．ウーベ．Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｏｓ ＭＩＮＫＡＢ Ｓ．Ａ．ｄｅ Ｃ．Ｖ． フェルラ酸および／またはその塩の精製方法
EP3612511A4 (en) * 2017-04-20 2021-01-20 Spero Renewables, Llc. EXTRACTION OF NATURAL FERULATE AND COUMARATE FROM BIOMASS
CN110240584B (zh) * 2019-05-29 2020-12-18 湖南华诚生物资源股份有限公司 从紫米米糠中同时分离原花青素、花青素和阿魏酸的方法
CN111072449B (zh) * 2019-12-25 2021-09-14 湖南华诚生物资源股份有限公司 一种以含谷维素的皂脚为原料制备天然阿魏酸的方法
WO2021138549A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 Inventure Renewables, Inc. Methods for the production of ferulic acid
CN111499491A (zh) * 2020-04-14 2020-08-07 桂林莱茵生物科技股份有限公司 一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法
CN114685262A (zh) * 2020-12-30 2022-07-01 丰益(上海)生物技术研发中心有限公司 从皂脚中制备阿魏酸的方法
WO2023183832A1 (en) 2022-03-23 2023-09-28 Sweegen, Inc. Sweetener comprising rebaudiose m and brazzein

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3362892A (en) * 1966-03-10 1968-01-09 Watanabe Yasuo Molecular distillation process for the recovery of a ferulic acid ester of triterpene alcohol
JPS53130633A (en) * 1977-04-20 1978-11-14 Tomotarou Tsuchiya Substance for fungicidation sterilization and prevention of acidification
US4230817A (en) * 1979-03-02 1980-10-28 Celanese Corporation Thermotropic polyesters derived from ferulic acid and a process for preparing the polyesters
JPS6014012B2 (ja) * 1980-12-04 1985-04-11 ボ−ソ−油脂株式会社 高融点オリザノ−ルの抽出法
US4945115A (en) * 1985-05-09 1990-07-31 Yaguang Liu Process for preparing ferulic acid
JPH0623129B2 (ja) * 1986-02-28 1994-03-30 三井東圧化学株式会社 桂皮酸類の製法

Also Published As

Publication number Publication date
JPH05331101A (ja) 1993-12-14
EP0503650A3 (en) 1993-06-16
EP0503650A2 (en) 1992-09-16
CN1030764C (zh) 1996-01-24
KR950011110B1 (ko) 1995-09-28
BR9200854A (pt) 1992-11-17
DE69208120D1 (de) 1996-03-21
JPH0778032B2 (ja) 1995-08-23
EP0503650B1 (en) 1996-02-07
CN1064674A (zh) 1992-09-23
DE69208120T2 (de) 1996-10-02
US5288902A (en) 1994-02-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920018004A (ko) 페롤산의 제조방법
CA1055933A (en) Purification of sucrose esters
JPS5848554B2 (ja) ニコチン酸アミドの製法
US2641601A (en) Furans and method of preparation
DE2443109C2 (de) Verfahren zur Gewinnung von L-Phenylalanin-methylester
CN104086465B (zh) 一种依卡倍特钠的制备方法
US3894041A (en) Process for preparing N-ethylol carbazole
US2530430A (en) Process for the manufacture of 4-aminobenzal-thiosemicarbazone
US2462963A (en) Derivatives of rho-aminobenzenesulfonamides and process of making same
CN109761801B (zh) 一种酮缬氨酸钙的制备新方法
DE2004280A1 (de) Verfahren zur Kristallisation von Vitamin D tief 3
JPS55162991A (en) Separation of long-chain dicarboxylic acid from fermentation broth
US2338114A (en) Process for the preparation of polyhydroxydibasic acids and their salts
JPH0649667B2 (ja) ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法
JPS582976B2 (ja) スルホンサンキガンユウアゾセンリヨウノ セイゾウホウ
JPS61212593A (ja) シヨ糖脂肪酸エステルの精製方法
RU2044725C1 (ru) Способ получения тиогликолиевой кислоты или ее натриевой или моноэтаноламиновой соли
DE2843040A1 (de) Verfahren zur herstellung von n-(4'- chlor-3'-sulfamoyl-benzolsulfonyl)-n-methyl- 2-aminomethyl-2-methyl-tetrahydrofuran
KR100502513B1 (ko) 굴 껍질과 젖산을 이용한 젖산칼슘 제조 방법
SU804631A1 (ru) Способ очистки миндальной кислотыили EE эфиРОВ
US2990410A (en) Process for preparing 2-oxoadipic acid
US548346A (en) Arthur ash worth and joshua burger
DE2532308B2 (de) Verfahren zur Abtrennung von Serotonin aus Kaffeewachs
Ingold et al. CCXLII.—On the possibility of ring-chain valency tautomerism, and of a type of mobile-hydrogen tautomerism analogous to the Wagner–Meerwein re-arrangement. Part III. Orientation of some cyclic derivatives of phorone
TH27466A (th) วิธีการผลิต "เฟอรูลิค"

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E902 Notification of reason for refusal
G160 Decision to publish patent application
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20110927

Year of fee payment: 17

EXPY Expiration of term