CN111499491A - 一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于植物提取分离技术领域，涉及一种提取天然阿魏酸的方法，具体涉及一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法。一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，对米糠油精炼皂脚进行碱解、过滤，将所得滤液注入动态轴向压缩柱中，以70‑90％体积分数的乙醇溶液作为流动相，平衡20‑30min之后在线检测收集对应色谱峰的洗脱液，将洗脱液浓缩结晶、干燥制得成品。本发明探索到合适的碱醇配比，使皂脚中谷维素能完全水解为阿魏酸，且提取液先酸化再过滤，使蜡质、类脂质和烷烃不皂化物呈蓬松转态，水解液分层明显，使滤渣中残留量降低，滤液澄清度高，不仅提高产品收率，还初步提高了过滤液的含量。

Description

一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法
技术领域
本发明属于植物提取分离技术领域，涉及一种提取天然阿魏酸的方法，具体涉及一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法。
背景技术
阿魏酸(Ferulic acid)属于酚酸的一种，是桂皮酸(即肉桂酸，3-苯基-2-丙烯酸)的衍生物，多存在于阿魏、当归、川芎等植物中，常与木质素和多糖交联构成植物的部分细胞壁，很少程游离状态。阿魏酸的抗氧化性较强，能够很好地清除过氧化氢、羟自由基、超氧自由基和过氧化亚硝基。同时也具有调节生理机能的作用，不仅抑制产生自由基的酶，还可增加消除自由基酶的活性。除此之外，阿魏酸还有抗菌消炎、防治冠心病、保护妇女卵巢和抑制肝损伤等作用，也是近年来国际认知的防癌物质。阿魏酸很容易被人体吸收，又能够从尿液代谢排出，毒性低，使用比较安全，它的药用价值越来越受到重视。
阿魏酸的化学名称为4-羟基-3-甲氧基肉桂酸，有顺式和反式两种结构。反式阿魏酸为白色至微黄色的结晶，顺式为黄色油状物，常呈正方形结晶或纤维结晶。一般指其反式体，熔点为174℃。阿魏酸可溶于热水，微溶于冷水，在水溶液中稳定性较差；可形成钠盐，pH稳定性好。易溶于甲醇、乙醇、丙酮，难溶于苯、石油醚，见光易分解。
阿魏酸的制备方法主要有三种，即化学合成法、酶水解法和碱液水解法。
阿魏酸的化学合成法大多数是以香兰素为基本原料，该法生产周期短、产量大，但会产生顺式和反式阿魏酸混合物，同时伴有副反应生成杂质。
酶解法主要是利用阿魏酸酯酶水解植物细胞壁中由阿魏酸、p-香豆酸及二聚阿魏酸等酚酸与半纤维素和木质素形成的酯键，降解木质纤维素的同时可以释放出阿魏酸。酶解法虽然工艺简单、节能环保、但易受外界环境影响，稳定性差。
碱液水解法是目前获得阿魏酸最有效的方法。植物中阿魏酸多通过酯键与多糖和木质素交联形成高分子聚合物的一部分，一般用碱法打断酯键释放阿魏酸，再采用合适的溶剂进行提取。
据现有研究报道，碱液水解法主要以当归、川芎、阿魏等药材为原料提取，由于这些药材中阿魏酸含量低，提取工艺复杂，生产成本高，不适用于工业化生产。
近年的研究发现，米糠、小麦麸皮中也具有较高含量的谷维素，而我国是粮食生产大国，有着丰富的米糠资源，米糠油加工过程中，产生的副产物米糠油精炼皂脚，谷维素含量在10-30％不等，是制备天然阿魏酸的理想原料。但是发黏的皂脚原料中，有蜡质、类脂质和烷烃等物质，使得水解液比较黏稠，存在难以进行油水分离，滤液中杂质过多，导致产品含量低，颜色泛黄等问题，加大分离纯化难度，阻碍了该产品的市场竞争价值。
如专利号为[CN 101434535A]公开了一篇，从米糠油制取谷维素后的俗称黑脚的副产物中提取阿魏酸，利用脂肪酸盐为分散剂，在强碱条件下高温加热条件下水解，水解液酸化沉淀得阿魏酸粗品，粗品用热水溶解冷却后得阿魏酸成品的方法。该法虽收率达75％以上，但精致过程仅用热水溶解，成品含量有待进一步证实。
另专利号为[CN 101811958A]公开了一篇，从米糠油加工的废弃物中分离提取含量≥98％天然阿魏酸的工艺，它以米糠油加工过程中产生的废弃物为原料，经过高度乙醇加热洗涤2次后，强碱条件下皂化2次，冷却直接过滤，因在强碱条件下，皂脚中不皂化物呈粘稠状结块，过滤时滤渣残留水解液过多，且滤液澄清度不高，杂质过多。虽后续工艺中粗品再用高度乙醇溶解，经阴离子交换树脂吸附，解析得含量≥98％的阿魏酸产品。但该方法工艺较繁琐，滤渣中产品损失过大，最终回收率尚不明确。
发明内容
本发明主要克服现有技术存在的工艺繁琐，含量低、回收率低等缺陷，提供一种所制得阿魏酸实际含量大于99.0％、回收率大于90％、颜色为白色或类白色的天然阿魏酸的方法，该方法适合植物提取工厂使用，生产工艺较为简单，不仅降低生产成本，还能提高企业的经济和社会效益。
本发明的目的通过如下技术方案实现：
一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，包括以下步骤：
对米糠油精炼皂脚进行碱解、过滤，将所得滤液注入动态轴向压缩柱中，以70-90％体积分数的乙醇溶液作为流动相，平衡20-30min之后在线检测收集对应色谱峰的洗脱液，将洗脱液浓缩结晶、干燥制得成品。
优选的是，所述碱解的溶剂由氢氧化钠和乙醇溶液混合制得，所述乙醇溶液体积分数为25-35％，以g/mL计，所述米糠油精炼皂脚与乙醇溶液重量体积比为1:1.5，所述氢氧化钠与乙醇溶液重量体积比为85:750。
优选的是，所述碱解温度为85-95℃，碱解时间为8-12小时。
优选的是，所述过滤包括滤布过滤、抽滤以及0.45μm有机膜过滤，所述滤布过滤之前还包括调节碱解所得水解液pH的步骤，调节之后的水解液pH为7.0-9.0，所述抽滤之前还包括将滤布过滤所得滤液利用活性炭或硅藻土脱色除杂的步骤。
优选的是，所述动态轴向压缩柱填料为氧化铝，填料粒径为10-40μm。
优选的是，所述氧化铝填充量为200g，动态轴向压缩柱直径为50nm。
优选的是，所述收集过程中流动相流速为0.5-2.5L/min。
优选的是，所述检测波长为321nm。
优选的是，所述浓缩结晶具体工艺是将收集得到的洗脱液减压浓缩，调节pH至2-3，将析出的晶体抽滤，常温水洗晶至pH值大于5且无咸味即可。
本发明与现有技术相比优点在于：
(1)探索到合适的碱醇配比，使皂脚中谷维素能完全水解为阿魏酸，且提取液先酸化再过滤，使蜡质、类脂质和烷烃不皂化物呈蓬松转态，水解液分层明显，使滤渣中残留量降低，滤液澄清度高，不仅提高产品收率，还初步提高了过滤液的含量。
(2)与传统柱层析相比，采用动态轴向压缩柱，不仅装柱时间短、柱效高，还可利用紫外在线监测，操作简单，产品质量容易控制。等度洗脱对设备性能要求低，生产周期短，可以轻易实现从实验室到工业化的高效分离纯化目的。
(3)通过本发明获得的阿魏酸，含量在99.0％以上，回收率高达90％，颜色为白色至类白色。且所用有机试剂可回收再用，是一种高效、环保、适用性强的工业制备天然阿魏酸的方法。
附图说明
图1为本发明实施例1的工艺流程图。
具体实施方式
下面结合具体实施例，对本发明作进一步详细的阐述，但本发明的实施方式并不局限于实施例表示的范围。这些实施例仅用于说明本发明，而非用于限制本发明的范围。此外，在阅读本发明的内容后，本领域的技术人员可以对本发明作各种修改，这些等价变化同样落于本发明所附权利要求书所限定的范围。
实施例1
(1)样品水解：称取米糠油精炼皂脚500g(谷维素含量为17.81％，折算理论阿魏酸含量是5.70％)，加入750mL体积分数为25％的乙醇，85克固体氢氧化钠，85℃水浴回流10小时。水解液用35％浓盐酸调pH8.0，静置一个小时进行油水分层，双层滤布自然过滤。在滤液中分别加入5g活性炭和硅藻土，搅拌30min后抽滤，抽滤液用0.45μm有机滤膜过滤，得过滤液900mL。
(2)流动相配置：配制80％体积分数乙醇，作为样品洗脱液。
(3)将200g的氧化铝(粒径10μm)填料用步骤(2)配制80％乙醇匀浆得到匀浆液，将匀浆液送入直径为50nm的动态轴向压缩柱，排出流动相后压实色谱填料，完成动态轴向压缩柱的装填。
(4)系统平衡：用步骤(2)配制的80％乙醇冲洗步骤(3)装填的动态轴向压缩柱，持续20min，直至色谱仪检测的色谱基线平稳，达到平衡状态。
(5)洗脱分离：设定紫外检测器的检测波长为321nm，将步骤(1)所得样品注入步骤(4)平衡后的动态轴向压缩柱，控制流动相流速为0.5L/min。用紫外检测器检测样品分离情况，当有物质通过时，检测器将色谱信号传递到电脑上的色谱工作站，实时检测物质分离情况，根据保留时间和峰高确定开始收集和停止收集时间点。
(6)将步骤(5)收集到的洗脱液减压浓缩，去除溶剂，用浓盐酸调pH2，析出大量白色晶体，抽滤，晶体用常温水洗，直至pH大于5，且无咸味，80℃真空干燥，得产品26.5克，采用液相色谱法检测纯度为99.21％，回收率92.25％。
实施例2
(1)样品水解：称取米糠油精炼皂脚500g(谷维素含量为17.81％，折算理论阿魏酸含量是5.70％)，加入750mL体积分数为30％的乙醇，85克固体氢氧化钠，90℃水浴回流12小时。水解液用35％浓盐酸调pH9，静置一个小时进行油水分层，双层滤布自然过滤。在滤液中分别加入5g活性炭和硅藻土，搅拌30min后抽滤，抽滤液用0.45μm有机滤膜过滤，得过滤液900mL。
(2)流动相配置：配制90％体积分数乙醇，作为样品洗脱液。
(3)将200g的氧化铝(粒径30μm)填料用步骤(2)配制90％乙醇匀浆得到匀浆液，将匀浆液送入直径为50nm的动态轴向压缩柱，排出流动相后压实色谱填料，完成动态轴向压缩柱的装填。
(4)系统平衡：用步骤(2)配制的90％乙醇冲洗步骤(3)装填的动态轴向压缩柱，持续25min，直至色谱仪检测的色谱基线平稳，达到平衡状态。
(5)洗脱分离：设定紫外检测器的检测波长为321nm，将步骤(1)所得的样品注入步骤(4)平衡后的动态轴向压缩柱，控制流动相流速为1.5L/min。用紫外检测器检测样品分离情况，当有物质通过时，检测器将色谱信号传递到电脑上的色谱工作站，实时检测物质分离情况，根据保留时间和峰高确定开始收集和停止收集时间点。
(6)将步骤(5)收集到的洗脱液减压浓缩，去除溶剂，用浓盐酸调pH2，析出大量白色晶体，抽滤，晶体用常温水洗，直至pH大于5，且无咸味，80℃真空干燥，得产品25.9克，采用液相色谱法检测纯度为99.28％，回收率90.22％。
实施例3
(1)样品水解：称取米糠油精炼皂脚500g(谷维素含量为20.60％，折算理论阿魏酸含量是6.59％)，加入750mL体积分数为35％的乙醇，85克固体氢氧化钠，95℃水浴回流8小时。水解液用35％浓盐酸调pH7，静置一个小时进行油水分层，双层滤布自然过滤。在滤液中分别加入4g活性炭和硅藻土，搅拌30min后抽滤，抽滤液用0.45μm有机滤膜过滤，得过滤液900mL。
(2)流动相配置：配制70％体积分数乙醇，作为样品洗脱液。
(3)将200g的氧化铝(粒径40μm)填料用步骤(2)配制70％乙醇匀浆得到匀浆液，将匀浆液送入直径为50nm的动态轴向压缩柱，排出流动相后压实色谱填料，完成动态轴向压缩柱的装填。
(4)系统平衡：用步骤(2)配制的70％乙醇冲洗步骤(3)装填的动态轴向压缩柱，持续30min，直至色谱仪检测的色谱基线平稳，达到平衡状态。
(5)洗脱分离：设定紫外检测器的检测波长为321nm，将步骤(1)所得的样品注入步骤(4)平衡后的动态轴向压缩柱，控制流动相流速为2.5L/min。用紫外检测器检测样品分离情况，当有物质通过时，检测器将色谱信号传递到电脑上的色谱工作站，实时检测物质分离情况，根据保留时间和峰高确定开始收集和停止收集时间点。
(6)将步骤(5)收集到的洗脱液减压浓缩，去除溶剂，用浓盐酸调pH3，析出大量白色晶体，抽滤，晶体用常温水洗，直至pH大于5，且无咸味，80℃真空干燥，得产品30.88克，采用液相色谱法检测纯度为99.08％，回收率92.86％。

Claims (9)

1.一种从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述方法包括以下步骤：对米糠油精炼皂脚进行碱解、过滤，将所得滤液注入动态轴向压缩柱中，以70-90％体积分数的乙醇溶液作为流动相，平衡20-30min之后在线检测收集对应色谱峰的洗脱液，将洗脱液浓缩结晶、干燥制得成品。
2.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述碱解的溶剂由氢氧化钠和乙醇溶液混合制得，所述乙醇溶液体积分数为25-35％，以g/mL计，所述米糠油精炼皂脚与乙醇溶液重量体积比为1:1.5，所述氢氧化钠与乙醇溶液重量体积比为85:750。
3.根据权利要求2所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述碱解温度为85-95℃，碱解时间为8-12小时。
4.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述过滤包括滤布过滤、抽滤以及0.45μm有机膜过滤，所述滤布过滤之前还包括调节碱解所得水解液pH的步骤，调节之后的水解液pH为7.0-9.0，所述抽滤之前还包括将滤布过滤所得滤液利用活性炭或硅藻土脱色除杂的步骤。
5.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述动态轴向压缩柱填料为氧化铝，填料粒径为10-40μm。
6.根据权利要求5所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述氧化铝填充量为200g，动态轴向压缩柱直径为50nm。
7.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述收集过程中流动相流速为0.5-2.5L/min。
8.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述检测波长为321nm。
9.根据权利要求1所述的从米糠油精炼皂脚中分离纯化阿魏酸的方法，其特征在于，所述浓缩结晶具体工艺是将收集得到的洗脱液减压浓缩，调节pH至2-3，将析出的晶体抽滤，常温水洗晶至pH值大于5且无咸味即可。
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