CN111187328B - 一种制备罗汉果醇的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种制备罗汉果醇的方法,包括以下步骤:(1)加压水解;(2)上柱吸附;(3)梯度洗脱;(4)浓缩、干燥;(5)精制。最终以高收率,高含量获得罗汉果醇和得11‑O‑罗汉果醇。所得罗汉果醇的收率高,罗汉果醇含量高达95%以上,优选实施例可以达到98%以上。精制母液中还可继续分离另一种具有经济价值的罗汉果甜苷水解产物——11‑O‑罗汉果醇,纯度在90%以上,优选实施例可以达到95%以上。本发明方法工艺简单,生产流程短,不使用有毒、有害的化工溶剂,环境污染小,可操作性强,适宜于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及罗汉果天然有效成分衍生物的制备方法,具体涉及一种制备罗汉果醇的新方法。
背景技术
罗汉果甜苷是“药食同源”植物罗汉果中特有的天然高倍甜味剂,其甜度为蔗糖的300倍,其热量为零,具有清热润肺镇咳、润肠通便之功效,对肥胖、便秘、糖尿病等具有防治作用。罗汉果甜苷作为食品是安全无毒的,在国家强制标准《GB2760食品添加剂使用标准》中规定,罗汉果甜苷可不限量用于各类食品。随着先进提取、分离、纯化技术的应用,我国罗汉果甜苷的生产和加工已日益成熟。目前,国内外对于罗汉果甜苷的研究深入且广泛,罗汉果甜苷的生理活性和药理价值在不断的被发掘。近代科学研究发现,罗汉果甜苷不仅具有镇咳、平喘、祛痰、抗炎、调节消化道功能之功效,还能增强免疫力、保肝降酶、治疗急性肺损伤、抗氧化以及防衰老。
罗汉果醇(Mogrol)是罗汉果甜苷ⅠA1、ⅠE1、ⅡE、Ⅲ、Ⅳ、ⅣE、Ⅴ和赛门苷I等的苷元;11-O-罗汉果醇(11-O-Mogrol)则是11-O-罗汉果苷V的苷元。
近年来有学者提出,罗汉果醇对于老年性痴呆(阿尔茨海默症,AD)以及缺血性脑痴呆引起的空间认知障碍和学习记忆功能下降具有明显的改善作用。罗汉果醇能够增加老年性痴呆大鼠大脑皮层抑制性氨基酸、甘氨酸、γ-氨基丁酸的含量,降低兴奋性谷氨酸的毒性,并能减少AD大鼠大脑海马组织中β-AP的产生,对于脑缺血引起的学习记忆功能下降也具有明显改善作用。罗汉果醇也能明显改善NaNO2所致的小鼠记忆障碍。由此可见,罗汉果醇具有明显的抗老年痴呆的作用,可以作为临床药物开发使用。
CN201610657939.4在国内首次公开了罗汉果醇抗老年痴呆的应用。
CN200710039126.X公开了一种罗汉果醇的提纯制备方法,是以罗汉果为原料,通过乙醇回流提取、乙酸乙酯萃取、盐酸水解、中和、硅胶柱层析、重结晶等步骤,得到含量大于95%的罗汉果醇。该方法的原料含量极低,不可避免的有原料处理量大、罗汉果醇产品得率低的弊端;酸的浓度和用量过大,部分罗汉果醇在高浓度强酸和高温环境中易被分解;且使用了大量易燃易爆、有毒有害的化工溶剂,环境污染大,不适宜工业化生产。
CN201610296723.X公开了一种从罗汉果总皂苷中制备罗汉果醇新型衍生物的方法,是以含罗汉果总皂苷的罗汉果提取物为原料,通过酸性醇水溶液加热水解、碱中和、浓缩、萃取、硅胶柱分离等步骤,等到罗汉果醇的衍生物。该方法是该方法是得到罗汉果醇厚,在酸性条件下继续脱水形成罗汉果醇的衍生物。并没有高效地制备罗汉果醇。
CN201610521201.5公开了一种酶水解与氧化裂解联用制备罗汉果醇和11-氧化-罗汉果醇的方法,是以罗汉果皂苷为原料,通过水解酶酶解、高碘酸钠氧化开裂、硼氢化钠还原、酸水解、萃取、硅胶柱层析等步骤,得到罗汉果醇和11-氧化-罗汉果醇。该方法步骤繁琐、对设备和操作水平的要求高、使用了大量有毒有害的化工试剂,成本高昂,产品得率低,不适宜工业化生产。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是,克服现有技术存在的上述缺陷,提供一种以罗汉果提取物为原料水解制备罗汉果醇的方法,反应转化率高、副反应少、罗汉果醇收率和含量高,且生产流程短,不使用有毒、有害的化工溶剂,环境污染小,可操作性强,适宜于工业化生产。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案如下:一种制备罗汉果醇的方法,包括以下步骤:
(1)加压水解:将罗汉果提取物用水溶解,加入酸,加压加热水解,冷却后得水解液;
(2)上柱吸附:往水解液中加入醇,醇水溶液通过吸附树脂柱;
(3)梯度洗脱:先用水或醇水溶液将树脂柱冲洗至中性,再用低度乙醇洗脱,最后用高度乙醇洗脱,收集高度乙醇洗脱液;
(4)浓缩、干燥:将高度乙醇洗脱液减压浓缩,干燥,得罗汉果醇粗品;
(5)罗汉果醇精制:将罗汉果醇粗品用有机溶剂加热溶解,加入活性炭,加热回流,冷却至室温,过滤,将滤液减压浓缩得浓缩液,搅拌、冷却析晶,抽滤,干燥,得罗汉果醇精品;11-O-罗汉果醇精制:结晶母液浓缩后经硅胶柱吸附、洗脱,洗脱液浓缩、干燥,得11-O-罗汉果醇。
在本发明优选的技术方案中:
步骤(1)中,所述的罗汉果提取物,提取物主要成分为罗汉果甜苷,罗汉果提取物是指以罗汉果为原料,经提取、离心、大孔树脂吸附、乙醇洗脱、脱色、浓缩、喷雾干燥等步骤得到的含有罗汉果苷的干粉。所述的罗汉果提取物,罗汉果甜苷的总质量百分比含量为10%~60%,其中,罗汉果苷V的质量百分比含量为10%~50%,11-O-罗汉果苷V的质量百分比含量为0%~20%。现有技术中多为采用罗汉果为原料制备罗汉果醇,罗汉果原料中罗汉果苷的含量极低,仅为3‰~6‰,如果直接用罗汉果原料制备罗汉果醇,不但得率低、含量低,而且水解过程中原料的处理量大、酸的消耗量大,生产成本高,无法得到批量的罗汉果醇产品。
步骤(1)中,所述的水和罗汉果提取物体积重量比为10~20(ml/g)。
步骤(1)中,加入的酸没有特别的限定,为无机酸或有机酸,优选为无机酸,更优选为盐酸或硫酸;加入酸后溶液中酸(H+)的摩尔浓度为0.2~0.5mol/L。
步骤(1)中,所述加压是对体系施加0.1~0.5Mpa的相对压强,加热温度为105~150℃,优选为110~130℃,水解的时间为0.5~5h,优选为1-3h。
优选地,步骤(2)中,加入的醇没有特别限定,一般为低碳醇,比如甲醇,乙醇,丙醇,异丙醇,正丁醇,异丁醇等。优选为乙醇。所述醇水溶液中醇的体积百分比浓度为12%~20%。步骤(2)中,所述吸附树脂的体积用量为罗汉果提取物重量的15~20倍(ml/g),所述吸附树脂柱的高径比为2~10:1,优选为5~8:1,上柱的流速为0.5~1.0BV/h。
所述吸附树脂为大孔吸附树脂、层析硅胶、层析氧化铝树脂或聚酰胺树脂,优选为聚酰胺树脂柱,目的是充分吸附水解液中的水解反应主产物——罗汉果醇和11-O-罗汉果醇,将其与不被聚酰胺树脂吸附的单糖或多糖,比如葡萄糖基等杂质分离。若聚酰胺树脂的用量过少、聚酰胺树脂柱的高径比过小或上柱的流速过快,都将无法达到上述目的;若聚酰胺树脂的用量过多、聚酰胺树脂柱的高径比过大或上柱的流速过慢,都将造成物料和能源的浪费。
步骤(3)中,所述冲洗中,水或醇水溶液的用量为2~5BV,冲洗的流速是1~2BV/h。冲洗的目的是将树脂柱中残留的酸清洗干净;所述低度醇的体积百分比浓度为25%~35%,低度醇的用量为2~3BV,低度醇洗脱的流速是1~2BV/h;所述高度醇的体积百分比浓度为60%~75%,高度醇的用量为2~3BV,高度醇洗脱的流速是1~2BV/h。所述低度醇和高度醇中的醇选自甲醇,乙醇,丙醇等低碳醇,优选为乙醇。
步骤(5)中,所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚、丙酮、四氢呋喃中的一种或几种,优选为乙酸乙酯和石油醚按照体积比1-3:1-3的混合溶剂。有机溶剂的体积用量为罗汉果醇粗品重量的15~30倍(ml/g)。
步骤(5)中,所述活性炭的用量为罗汉果醇粗品重量的5%~20%,加热回流的时间为0.5~1h。加入活性炭并加热回流的目的是脱色和除杂。
步骤(5)中,罗汉果醇的精制中,所述的浓缩液中的固形物含量为18%~30%,所述冷却析晶的温度为0~5℃,所述搅拌的速度为10~30r/min,所述析晶的时间为12~24小时。搅拌、冷却析晶的目的是,使罗汉果醇最大限度的析出,并限制杂质(尤其是11-O-罗汉果醇)的析出,提高罗汉果醇晶体的收率和含量。若浓缩液的固形物浓度过高、冷却的温度过低、搅拌的速度过慢或析晶的时间过长,都将导致杂质大量析出,造成罗汉果醇晶体的含量偏低;若浓缩液的固形物浓度过低、冷却的温度过高、搅拌的速度过快或析晶的时间过短,都将导致罗汉果醇析出不完全,造成罗汉果醇的收率偏低。
11-O-罗汉果醇的精制是罗汉果醇的精制后的结晶母液浓缩至干,用石油醚溶解至固形物浓度为3%~5%,以1~2bv/h的流速通过硅胶层析柱,硅胶重量为母液干物种量的20~30倍,硅胶层析柱的高径比为2~5:1,上柱毕,用2~4BV体积比8-12:1的石油醚:乙酸乙酯对硅胶层析柱进行洗脱,收集洗脱液,浓缩,结晶,过滤,干燥,得11-O-罗汉果醇。
本发明方法中,1BV=1个柱体积。
本发明方法的有益效果如下:
(1)本发明方法罗汉果甜苷水解反应转化率高,副反应少,所得罗汉果醇的收率高,罗汉果醇含量高达95%以上,优选实施例可以达到98%以上。
(2)精制母液中还可继续分离另一种罗汉果甜苷水解产物——11-O-罗汉果醇,纯度在90%,优选实施例可以达到95%以上。
(3)本发明方法工艺简单,生产流程短,不使用有毒、有害的化工溶剂,环境污染小,可操作性强,适宜于工业化生产。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。
本发明实施例所使用的罗汉果提取物来源于湖南华诚生物资源股份有限公司,罗汉果甜苷总含量为36.13wt%,其中罗汉果苷V的含量为25.92wt%、11-O-罗汉果苷V的含量为5.29wt%;本发明实施例所使用的辅料或化学试剂,如无特殊说明,均通过常规商业途径获得。
本发明实施例中,采用高效液相色谱(HPLC)外标法检测罗汉果甜苷、罗汉果醇和11-O-罗汉果醇的含量。标准样品得自湖南华诚生物资源股份有限公司。
实施例1
(1)加压水解:取罗汉果提取物100g,用1000ml水溶解,加入盐酸,使酸水溶液中酸(H+)的摩尔浓度为0.4mol/L,在温度为125℃、相对压力为0.35Mpa的条件下加压水解1.5h,冷却至室温得水解液;
(2)低醇上柱吸附:往水解液中加入乙醇得醇水溶液,其中乙醇的体积百分比浓度为16%。将低醇溶液通过聚酰胺树脂柱,聚酰胺树脂的用量为1500ml,聚酰胺树脂柱的高径比为8:1,上柱的流速为1.0BV/h;
(3)梯度洗脱:先用5BV纯水将树脂柱冲洗至中性(流速2BV/h),再用2.5BV体积百分比浓度为30%的低度乙醇洗脱(流速1.5BV/h),最后用2BV体积百分比浓度为75%的高度乙醇洗脱(流速1.5BV/h),收集高度乙醇洗脱液;
(4)浓缩、干燥:将高度乙醇洗脱液减压浓缩,干燥,得罗汉果醇粗品15.37g;
(5)精制:罗汉果醇的精制:将罗汉果醇粗品用300ml乙酸乙酯与石油醚的混合溶剂加热溶解(乙酸乙酯:石油醚=1:1,V/V),加入2.3g活性炭,加热回流1h,冷却至室温,过滤,将滤液减压浓缩至固形物含量为18%。将浓缩液冷却至温度为0℃,以20r/min搅拌速度,析晶18小时,抽滤,干燥,得罗汉果醇精品9.43g。将结晶母液浓缩至干,用石油醚溶解至固形物浓度为3%,以1bv/h的流速通过硅胶层析柱,硅胶重量为母液干物种量的20~30倍,硅胶层析柱的高径比为4:1,上柱毕,用2~4BV体积比8:1的石油醚:乙酸乙酯对硅胶层析柱进行洗脱,收集洗脱液,浓缩,结晶,过滤,干燥,得1.67g11-O-罗汉果醇。
经高效液相色谱(HPLC)外标法检测,本实施例所得罗汉果醇粗品中,罗汉果醇的含量为72.24%,11-O-罗汉果醇的含量为11.60%;本实施例所得罗汉果醇精品中,罗汉果醇含量98.78%;本实施例处理母液得到的11-O-罗汉果醇,含量为95.38%。
实施例2
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(1)中加入硫酸,使酸水溶液中酸(H+)的摩尔浓度为0.3mol/L,在温度为110℃、相对压力为0.3Mpa的条件下加压水解3h。最终得到9.25g罗汉果醇精品,含量98.48%;得1.62g11-O-罗汉果醇,含量94.63%。
实施例3
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中聚酰胺树脂的用量为2000ml,聚酰胺树脂柱的高径比为5:1,上柱的流速为0.5BV/h。最终得到9.37g罗汉果醇精品,含量97.83%;得1.63g11-O-罗汉果醇,含量95.26%。
实施例4
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中醇水溶液中乙醇浓度为12%。最终得到9.35g罗汉果醇精品,含量96.48%;得1.71g11-O-罗汉果醇,含量94.62%。
实施例5
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中醇水溶液中乙醇浓度为10%。最终得到8.26g罗汉果醇精品,含量96.36%;得1.47g11-O-罗汉果醇,含量95.21%。
实施例6
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中醇水溶液中乙醇浓度为8%。聚酰胺上柱过程中发生轻微的堵柱和结块的情况,最终得到5.65g罗汉果醇精品,含量96.27%;得1.25g11-O-罗汉果醇,含量92.65%。
实施例7
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中醇水溶液中乙醇浓度为20%。最终得到9.28g罗汉果醇精品,含量98.66%;得1.56g11-O-罗汉果醇,含量95.26%。
实施例8
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中醇水溶液中乙醇浓度为25%。最终得到7.32g罗汉果醇精品,含量98.73%;得1.48g11-O-罗汉果醇,含量94.38%。
实施例9
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(5)将滤液减压浓缩至固形物含量为30%。最终得到9.51g罗汉果醇精品,含量96.63%;得1.58g11-O-罗汉果醇,含量95.46%。
实施例10
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(5)将滤液减压浓缩至固形物含量为15%。最终得到7.37g罗汉果醇精品,含量98.29%;得1.76g11-O-罗汉果醇,含量95.41%。
实施例11
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(5)将滤液减压浓缩至固形物含量为35%。最终得到9.75g罗汉果醇精品,含量92.70%;得1.52g11-O-罗汉果醇,含量94.68%。
实施例12
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(5)罗汉果醇的精制中,浓缩液冷却至温度5℃,以10r/min搅拌速度,析晶24h。最终得到9.27g罗汉果醇精品,含量97.38%;得1.63g11-O-罗汉果醇,含量95.61%。
实施例13
其他条件和操作和实施例12相同,区别在于步骤(5)罗汉果醇的精制中,浓缩液冷却至温度8℃析晶。最终得到8.63g罗汉果醇精品,含量98.24%;得1.68g11-O-罗汉果醇,含量94.64%。
实施例14
其他条件和操作和实施例12相同,区别在于步骤(5)罗汉果醇的精制中,浓缩液冷却至温度-3℃析晶。最终得到10.32g罗汉果醇精品,含量88.62%;得1.25g11-O-罗汉果醇,含量95.64%。
实施例15
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(5)11-O-罗汉果醇的精制中,用石油醚溶解至固形物浓度为7%,最终得1.63g11-O-罗汉果醇,含量91.36%。
对比例1
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(1)中不对体系进行加压,水解温度为95℃,水解时间3h。最终得到5.48g罗汉果醇精品,含量93.58%;得1.25g11-O-罗汉果醇,含量91.26%。
对比例2
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(2)中不加入乙醇,发生堵柱、结块现象,无法继续后续流程。
对比例3
其他条件和操作和实施例1相同,区别在于步骤(3)中不采用梯度洗脱,水洗至中性后,直接用4.5BV的体积百分比浓度为75%的高度乙醇洗脱,流速1.5BV/h。最终得到9.83g罗汉果醇精品,含量87.75%;得1.85g11-O-罗汉果醇,含量85.36%。
以上详细描述了本发明的优选实施方式,但是,本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内,可以对本发明的技术方案进行多种简单变型,包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合,这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容,均属于本发明的保护范围。
Claims (11)
1.一种制备罗汉果醇的方法,包括以下步骤:
(1)加压水解:将罗汉果提取物用水溶解,加入酸,加压加热水解,冷却后得水解液;
(2)上柱吸附:往水解液中加入醇,醇水溶液通过吸附树脂柱;
(3)梯度洗脱:先用水或醇水溶液将树脂柱冲洗至中性,用低度醇洗脱,最后用高度醇洗脱,收集高度醇洗脱液,所述低度醇的体积百分比浓度为25%~35%,所述高度醇的体积百分比浓度为60%~75%;
(4)浓缩、干燥:将高度醇洗脱液减压浓缩,干燥,得罗汉果醇粗品;
(5)精制:罗汉果醇精制:将罗汉果醇粗品用有机溶剂加热溶解,加入活性炭,加热回流,冷却至室温,过滤,浓缩,搅拌,冷却析晶,抽滤,干燥,得罗汉果醇精品;11-O-罗汉果醇精制:结晶母液浓缩后经硅胶柱吸附、洗脱,洗脱液浓缩、干燥,得11-O-罗汉果醇;步骤(1)中,所述的罗汉果提取物,提取物主要成分为罗汉果苷,是以罗汉果为原料,经提取、离心、大孔树脂吸附、乙醇洗脱、脱色、浓缩、喷雾干燥步骤得到的含有罗汉果苷的干粉。
2.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的水和罗汉果提取物体积重量比为10~20(ml/g);和/或加入酸后溶液中酸(H+)的摩尔浓度为0.2~0.5mol/L。
3.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,所述加压是对体系施加0.1~0.5Mpa的相对压强,加热温度为105~150℃,水解的时间为0.5~5h。
4.如权利要求3所述的方法,其特征在于,步骤(1)中,加热温度为110~130℃,水解的时间为1-3h。
5.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述醇水溶液中醇的体积百分比浓度为12%~20%。
6.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述吸附树脂的体积用量为罗汉果提取物重量的15~20倍(ml/g),所述吸附树脂柱的高径比为2~10:1,上柱的流速为0.5~1.0BV/h;所述吸附树脂为大孔吸附树脂或聚酰胺树脂。
7.如权利要求6所述的方法,其特征在于,步骤(2)中,所述吸附树脂柱的高径比为5~8:1。
8.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(3)中,所述冲洗中,水或醇水溶液的用量为2~5BV,冲洗的流速是1~2BV/h;和/或所述低度醇的用量为2~3BV,低度醇洗脱的流速是1~2BV/h;和/或所述高度醇的用量为2~3BV,高度醇洗脱的流速是1~2BV/h。
9.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述的有机溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙酸乙酯、乙醚、石油醚、丙酮、四氢呋喃中的一种或几种,有机溶剂的体积用量为罗汉果醇粗品重量的15~30倍(ml/g)。
10.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述罗汉果醇精制中,浓缩液中的固形物含量为18%~30%,所述冷却析晶的温度为0~5℃,所述搅拌的速度为10~30 r/min,所述析晶的时间为12~24小时。
11.如权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(5)中,所述11-O-罗汉果醇的精制是将结晶母液浓缩至干,用石油醚溶解至固形物浓度为2%~5%,以1~2bv/h的流速通过硅胶层析柱,硅胶重量为母液干物种量的20~30倍,硅胶层析柱的高径比为2~5:1,上柱毕,用2~4BV体积比8-12:1的石油醚:乙酸乙酯对硅胶层析柱进行洗脱,收集洗脱液,浓缩,结晶,过滤,干燥,得11-O-罗汉果醇。
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