CN101863869A - 一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法 - Google Patents
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Abstract
一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：以落叶松木片为原料，用乙醇溶液回流提取一次，过滤得提取液和醇处理后的落叶松木片，其中落叶松木片用于制浆抄纸，醇提取液用于分离二氢槲皮素，将酸和含氯溶剂加入提取液中，通过酸水解的方式使苷全部转化为苷元，反应结束后分离出含氯溶剂相，将含氯溶剂浓缩至干，热水溶解后用大孔吸附树脂富集，洗脱后重结晶得到产品。本操作工艺的主要特点为原料不需干燥直接使用，能耗少，水解和萃取同时完成，生产成本低，得率高；大孔吸附树脂纯化过程无污染，所有溶剂均可回收使用，便于工业规模化生产。
Description
所属技术领域：
本发明涉及天然产物化学领域，特别是涉及一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法。
背景技术：
落叶松是我国针叶浆的主要来源之一，经过预处理的木片可用于化学制浆造纸工业，如常规硫酸盐制浆、碱性亚硫酸盐-蒽醌法。但由于落叶松中含有较多的水溶性阿拉伯糖-半乳聚糖及较多的单宁和多酚类双氢栎精(即二氢槲皮素)，影响了落叶松的化学浆性能，主要表征在纸浆得率低，耗碱量高，浆料色泽难漂白等。在制浆前将木片用乙醇溶液预处理，可在醇溶物中同时获得阿拉伯糖-半乳聚糖、单宁类化合物和二氢槲皮素，不但抽提出了二氢槲皮素而且对后续的化学制浆过程较为有利。
二氢槲皮素是自然界中存在的一种重要的二氢黄酮醇类化合物，亦称维生素P，具有多种重要的生物学活性的林源活性物质。纯品为淡黄色粉末，具有超强的抗氧化能力，在维持人体循环系统功能方面起着特殊的作用，它因具有抑制癌细胞、降低血脂、保护心脑血管，肝脏，视力功能，以及、抗氧化、延缓衰老、消除炎症和抗糖尿病等一系列的功效而备受关注。
二氢槲皮素在落叶松中的含量约在0.3～5.7％左右，二氢槲皮素最早由日本学者Fukui从针叶植物Chamaecyparis obtusa(Sieb.et Zucc.)Endl.叶中提取出来，为一种葡萄糖苷的苷元。随后他又研究了它的3-O-葡萄糖苷在针叶植物中的分布以及细菌存在下苷键的水解。以后又有人从多种植物中分离出二氢槲皮素及其衍生物，在植物中以苷元或苷两种形式存在。
美国专利(US2744919A)介绍了用水或极性稍大的醇或酮从树皮中提取二氢槲皮素，减压浓缩溶剂得到一种含有单宁、糖类和有色物质的粗提物，然后用低极性的醇、酮或醚萃取，脱除溶剂后的膏状物用热水进行结晶纯化制得二氢槲皮素粗品。此法溶剂萃取后得到的浸膏溶液含有较多杂质，在结晶的过程中纯度提高不明显且结晶次数较多。
加拿大专利(CA532804A)介绍了用热水从树皮中提取二氢槲皮素，冷却离心后过滤，浓缩得到一种含有单宁、糖类和有色物质的粗提物，然后用低极性的醇、酮或醚萃取，脱除溶剂后的膏状物用热水进行结晶纯化制得二氢槲皮素粗品。由于此法采用热水提取，所以溶剂回收成本较高。
俄罗斯专利(RU2184561C1)介绍了一种以落叶松木粉为原料提取二氢槲皮素的方法，将木粉与有机溶剂混合加热到110～120℃提取，冷却后过滤，减压浓缩溶剂直10％，调节滤液PH值直5～6，90～98℃加热使苷水解为苷元的形式，然后在酸性条件下结晶得到粗产品。此方法虽然提高了二氢槲皮素的收率，但没有经过萃取操作，很难提高结晶后的纯度。
公开号为CN1844095的中国专利介绍了一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，该方法以水为提取剂，对含有二氢槲皮素的兴安落叶松进行提取，对所得的水性提取液以甲基叔丁基醚为萃取剂进行液液萃取，采用活性炭或活性白土对甲基叔丁基醚萃取液进行吸附脱色，对脱色后甲基叔丁基醚萃取液在真空条件下进行溶剂的脱除，脱除溶剂后的膏状物用水进行结晶纯化制得二氢槲皮素粗制品。此法所用的萃取溶剂为甲基叔丁基醚，价格较昂贵；而且活性炭或活性白土的脱色过程为非封闭式操作过程，不便于连续性生产。
公开号为CN1858046的中国专利介绍了一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，该方法以水为提取剂，对含有二氢槲皮素的兴安落叶松进行提取，采用活性炭或活性白土对提取液进行脱色，其后，对所得的水性提取液先用聚酰胺粉末为吸附剂进行吸附，再用解吸溶剂进行解吸，所得解吸液在真空条件下进行溶剂脱除，得到的白色或微黄色粉状的二氢槲皮素粗制品。此法在提取过程中采用两次吸附操作，一次脱色一次富集，不但增加了吸附剂的成本，也加长了生产周期，增加了提取成本。
公开号为CN101333203和CN101333204的中国专利介绍了一种从落叶松木屑中制备二氢槲皮素的方法，将落叶松木屑和乙醇溶液加入到提取罐中充分搅拌混合，两者的加入量为落叶松木屑50公斤、50％乙醇溶液500～800升，提取后过滤，经第二次提取，合并滤液，萃取，收集有机溶液，用真空蒸发器减压蒸馏有机相至干，按重量份数10∶1用热水溶解残留物，用活性炭脱色，在3-5℃温度下结晶，析出二氢化槲皮素产品，再经真空干燥、粉碎为成品。此法所用的落叶松木屑由于颗粒较小且不均匀，造成过滤操作的诸多不便；由于木屑质量较轻，浮于溶剂上方，在搅拌和浸泡过程中需要消耗大量的溶剂，给后续减压蒸馏增加了溶剂回收的负担。
公开号为CN101054369的专利介绍了一种从黄杞叶中提取分离二氢槲皮素的方法，以黄杞叶为原料，通过提取、浓缩、柱层析、结晶、水解，得到一种针状结晶，类白色的二氢槲皮素。此法所用柱层析成本高，生产周期长。
综上所述，目前提取二氢槲皮素的原料主要为落叶松木粉，抽提溶剂多为水或极性较大的醇，然后通过萃取结晶等操作得到粗品。这种方法具有如下缺陷：用木粉做原料虽然抽提充分，但溶剂消耗量大回收能耗高，由于木粉颗粒度较小残渣难以回收利用；水解和萃取分两步进行，不但增加了成本也加长了生产周期；粗品纯度较低使结晶操作次数较多。
发明内容：
本发明的目的在于提供一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法。
为了达到上述目的，本发明采用的技术方案包括：一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：以落叶松木片为原料，用乙醇溶液回流提取一次，过滤得提取液和醇处理后的落叶松木片，其中落叶松木片用于制浆抄纸，醇提取液用于分离二氢槲皮素，将酸和含氯溶剂加入提取液中，通过酸水解的方式使苷全部转化为苷元，反应结束后分离出含氯溶剂相，将含氯溶剂浓缩至干，热水溶解后用大孔吸附树脂富集，洗脱后重结晶得到产品。本操作工艺的主要特点为原料不需干燥直接使用，能耗少，水解和萃取同时完成，生产成本低，得率高；大孔吸附树脂纯化过程无污染，所有溶剂均可回收使用，便于工业规模化生产。
本发明的优点是：
1、以落叶松木片为原料避免了木粉质量轻，浸润效果不好，溶剂消耗量大的问题，而且提取后的木片还可以为制浆造纸行业提供原料。
2、本发明改变了传统的生产工艺，使用乙醇取代传统的正己烷等烃类作为提取溶剂，原料不需干燥直接使用，能耗少，二氢槲皮素得率高，火灾安全隐患低。
3、提取液水解和萃取同时完成，有效地避免了二氢槲皮素因强酸条件的降解，节省操作工序和溶剂的使用量，生产成本低，得率高。
4、大孔吸附树脂纯化二氢槲皮素浸膏溶液过程封闭，无污染，所有溶剂均可回收使用，便于工业规模化生产。
具体实施方式：
下面对本发明实施作进一步详细描述：
一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：以落叶松木片为原料，用乙醇溶液回流提取一次，过滤得提取液和醇处理后的落叶松木片，其中落叶松木片用于制浆抄纸，醇提取液用于分离二氢槲皮素，将酸和含氯溶剂加入提取液中，通过酸水解的方式使苷全部转化为苷元，反应结束后分离出含氯溶剂相，将含氯溶剂浓缩至干，热水溶解后用大孔吸附树脂富集，洗脱后重结晶得到产品。
下面，本发明将用实施例进行进一步的说明，但是它并不限于这些实施例的任一个或类似实例。
实施例1：
105g含水9.6％的落叶松木片加入50％乙醇溶液1升，90℃回流提取4h，冷却过滤，滤液中二氢槲皮素的浓度约为0.017mg/mL，加入10％的醋酸溶液，醋酸溶液的体积为滤液体积的0.3倍，然后加入等体积的乙酸乙酯(相当于滤液体积与醋酸溶液体积之和)80℃加热2h，反应结束后有机相中二氢槲皮素的浓度约为0.031mg/mL，减压浓缩有机相至无乙酸乙酯味，此时水相中二氢槲皮素的浓度约为0.076mg/mL。用AB-8大孔吸附树脂富集水相中的二氢槲皮素，80％乙醇溶液洗脱，回收乙醇溶液得液态粘稠物2.56g，二氢槲皮素含量为32.6％。
将预处理后的落叶松木片以料液比1∶12装入耐压反应釜中制浆蒸煮，溶剂为80％乙醇溶液，10％的醋酸做催化剂，反应温度200℃，压力为1.3MPa压力。反应结束后，固液分离，纸浆经水洗后得率为44.23％，打浆抄片对纸张性能进行测定，紧度0.3054g/cm3，抗张指数37.9N·m/g，撕裂指数16.22m N·m2/g，耐破度1.93Kpa·m2/g，耐折度6次。
实施例2：
1.05Kg含水9.6％的落叶松木片加入50％乙醇溶液800升，90℃回流提取5h，冷却过滤，滤液中二氢槲皮素的浓度约为0.019mg/mL，加入10％的醋酸溶液，醋酸溶液的体积为滤液体积的0.3倍，然后加入等体积的乙酸乙酯(相当于滤液体积与醋酸溶液体积之和)80℃加热2h，反应结束后有机相中二氢槲皮素的浓度约为0.040mg/mL，减压浓缩有机相至无乙酸乙酯味，此时水相中二氢槲皮素的浓度约为0.083mg/mL。用AB-8大孔吸附树脂富集水相中的二氢槲皮素，70％乙醇溶液洗脱，回收乙醇溶液得液态粘稠物0.27Kg，二氢槲皮素含量为32.4％。
以液比1∶3.5，用碱量20％，硫化度25％与醇预处理后的落叶松木片混合装入蒸煮锅内，开始升温到140℃时，压力为0.4Kpa，进行小放汽3min后以消除假压，继续升温至最高温度170℃，压力为0.8Kpa，保温60min后，大放汽。反应结束后，固液分离，纸浆经水洗后得率为41.5％，打浆抄片对纸张性能进行测定，紧度0.3272g/cm3，抗张指数38.75N·m/g，撕裂指数16.88mN·m2/g，耐破度2.25Kpa·m2/g，耐折度11次。
Claims (8)
1.一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：以落叶松木片为原料，用乙醇溶液回流提取一次，过滤得提取液和醇处理后的落叶松木片，其中落叶松木片用于制浆抄纸，醇提取液用于分离二氢槲皮素，将酸和含氯溶剂加入提取液中，通过酸水解的方式使苷全部转化为苷元，反应结束后分离出含氯溶剂相，将含氯溶剂浓缩至干，热水溶解后用大孔吸附树脂富集，洗脱后重结晶得到产品。
2.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：落叶松木片含水率为60％以下，不必经任何干燥过程处理。
3.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：回流提取用乙醇溶液的体积分数为10％～80％。
4.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：回流提取温度75～90℃，提取时间1～5小时，料液比1∶8～1∶15。
5.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：提取液水解用酸为醋酸、甲酸、盐酸中的一种或其混合物，使用量为以绝干原料计的3～20％，水解温度为50～85℃，水解时间0.5～4小时。
6.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：含氯溶剂为三氯甲烷，二氯甲烷，1，2-二氯乙烷，含氯溶剂和提取液的比例为7∶3～3∶7。
7.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：提取液的水解和有机溶剂萃取是同时完成的。
8.按照权利要求1所述的一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：大孔吸附树脂富集操作封闭，上样浓度0.3～1.0mg/mL。
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|---|---|
| CN (1) | CN101863869A (zh) |
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101993429A (zh) * | 2010-12-08 | 2011-03-30 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从落叶松木屑中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN102924420A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-02-13 | 沈立乾 | 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 |
| CN104292366A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-01-21 | 东北林业大学 | 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法 |
| CN104982940A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-10-21 | 哈尔滨松根堂生物科技有限公司 | 一种富含活性因子的复合食品添加剂及应用 |
| CN104997129A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-10-28 | 哈尔滨松根堂生物科技有限公司 | 一种富含活性因子的高效复合食品添加剂及应用 |
| CN105175378A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-12-23 | 苏州禾研生物技术有限公司 | 一种花旗松素的制备方法 |
| CN108524313A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-09-14 | 吉林农业科技学院 | 二氢槲皮素护肤美白化妆品 |
| CN111205169A (zh) * | 2019-10-25 | 2020-05-29 | 绍兴文理学院元培学院 | 一种天然冰片的精制工艺 |
| CN113801086A (zh) * | 2021-10-12 | 2021-12-17 | 浙江迪萧科技有限公司 | 一种二氢槲皮素的高纯度高收率的提取纯化方法 |
| WO2022237689A1 (zh) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | 合肥立方制药股份有限公司 | 一种二氢槲皮素的制备方法 |
| CN116354918A (zh) * | 2023-01-30 | 2023-06-30 | 杭州佳嘉乐生物技术有限公司 | 一种高效生产二氢槲皮素的方法 |
| US11878963B2 (en) | 2021-05-10 | 2024-01-23 | Hefei Lifeon Pharmaceutical Co., Ltd. | Semi synthetic method for dihydroquercetin |
| RU2814536C1 (ru) * | 2023-04-03 | 2024-02-29 | Борис Моисеевич Кершенгольц | Способ получения дигидрокверцетина из отходов лесопереработки и лесозаготовки лиственницы |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA532804A (en) * | 1956-11-06 | F. Kurth Ervin | Producing pure dihydroquercetin | |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| CN1844095A (zh) * | 2006-04-29 | 2006-10-11 | 广州大学 | 一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN1858046A (zh) * | 2006-06-02 | 2006-11-08 | 广州大学 | 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN101054369A (zh) * | 2007-06-05 | 2007-10-17 | 宋云飞 | 一种从黄杞叶中提取分离二氢槲皮素的方法 |
| CN101333203A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 黑龙江花旗科技发展有限公司 | 落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法 |
| CN101333204A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 黑龙江花旗科技发展有限公司 | 落叶松中萃取二氢化槲皮素的制备方法 |
| CN101851221A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-10-06 | 东北林业大学 | 一种从落叶松中制备二氢槲皮素的方法 |
-
2010
- 2010-06-03 CN CN 201010190457 patent/CN101863869A/zh active Pending
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA532804A (en) * | 1956-11-06 | F. Kurth Ervin | Producing pure dihydroquercetin | |
| RU2184561C1 (ru) * | 2001-04-04 | 2002-07-10 | Региональная общественная организация Институт эколого-технологических проблем | Способ получения дигидрокверцетина |
| CN1844095A (zh) * | 2006-04-29 | 2006-10-11 | 广州大学 | 一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN1858046A (zh) * | 2006-06-02 | 2006-11-08 | 广州大学 | 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN101054369A (zh) * | 2007-06-05 | 2007-10-17 | 宋云飞 | 一种从黄杞叶中提取分离二氢槲皮素的方法 |
| CN101333203A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 黑龙江花旗科技发展有限公司 | 落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法 |
| CN101333204A (zh) * | 2007-06-29 | 2008-12-31 | 黑龙江花旗科技发展有限公司 | 落叶松中萃取二氢化槲皮素的制备方法 |
| CN101851221A (zh) * | 2010-05-27 | 2010-10-06 | 东北林业大学 | 一种从落叶松中制备二氢槲皮素的方法 |
Cited By (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN101993429A (zh) * | 2010-12-08 | 2011-03-30 | 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 | 从落叶松木屑中提取二氢槲皮素的方法 |
| CN102924420A (zh) * | 2012-10-25 | 2013-02-13 | 沈立乾 | 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 |
| CN102924420B (zh) * | 2012-10-25 | 2013-09-04 | 沈立乾 | 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 |
| WO2014063504A1 (zh) * | 2012-10-25 | 2014-05-01 | Shen Liqian | 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 |
| US9206152B2 (en) | 2012-10-25 | 2015-12-08 | Liqian Shen | Method for extracting dihydroquercetin from the root of larch trees |
| CN104292366A (zh) * | 2014-11-06 | 2015-01-21 | 东北林业大学 | 从落叶松中同时提取阿拉伯半乳聚糖和二氢槲皮素的方法 |
| CN104982940A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-10-21 | 哈尔滨松根堂生物科技有限公司 | 一种富含活性因子的复合食品添加剂及应用 |
| CN104997129A (zh) * | 2015-06-17 | 2015-10-28 | 哈尔滨松根堂生物科技有限公司 | 一种富含活性因子的高效复合食品添加剂及应用 |
| CN105175378A (zh) * | 2015-07-16 | 2015-12-23 | 苏州禾研生物技术有限公司 | 一种花旗松素的制备方法 |
| CN108524313A (zh) * | 2018-07-02 | 2018-09-14 | 吉林农业科技学院 | 二氢槲皮素护肤美白化妆品 |
| CN111205169A (zh) * | 2019-10-25 | 2020-05-29 | 绍兴文理学院元培学院 | 一种天然冰片的精制工艺 |
| CN111205169B (zh) * | 2019-10-25 | 2022-11-29 | 绍兴文理学院元培学院 | 一种天然冰片的精制工艺 |
| WO2022237689A1 (zh) * | 2021-05-10 | 2022-11-17 | 合肥立方制药股份有限公司 | 一种二氢槲皮素的制备方法 |
| US11753389B2 (en) | 2021-05-10 | 2023-09-12 | Hefei Lifeon Pharmaceutical Co., Ltd. | Method for preparing dihydroquercetin |
| US11878963B2 (en) | 2021-05-10 | 2024-01-23 | Hefei Lifeon Pharmaceutical Co., Ltd. | Semi synthetic method for dihydroquercetin |
| CN113801086A (zh) * | 2021-10-12 | 2021-12-17 | 浙江迪萧科技有限公司 | 一种二氢槲皮素的高纯度高收率的提取纯化方法 |
| CN116354918A (zh) * | 2023-01-30 | 2023-06-30 | 杭州佳嘉乐生物技术有限公司 | 一种高效生产二氢槲皮素的方法 |
| RU2814536C1 (ru) * | 2023-04-03 | 2024-02-29 | Борис Моисеевич Кершенгольц | Способ получения дигидрокверцетина из отходов лесопереработки и лесозаготовки лиственницы |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |
Application publication date: 20101020 |