CN1858046A - 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，该方法以水为提取剂，对含有二氢槲皮素的兴安落叶松进行提取，采用活性炭或活性白土对提取液进行脱色，其后，对所得的水性提取液先用聚酰胺粉末为吸附剂进行吸附，再用解吸溶剂进行解吸，所得解吸液在真空条件下进行溶剂脱除，得到的白色或微黄色粉状的二氢槲皮素粗制品。根据需要，本发明所得到的二氢槲皮素粗制品可以用水进行重结晶纯化，便得到二氢槲皮素精制品。本发明所述方法的技术效果尤为显著，不仅产率接近1.0％，而且所得二氢槲皮素粗制品纯度可达95％，纯化后的二氢槲皮素精制品纯度达到98％以上。
Description
技术领域
本发明涉及从植物中提取具有抗氧化生物活性的二氢槲皮素，具体涉及从落叶松中提取二氢槲皮素。
背景技术
二氢槲皮素(Dihydroquercetin；2-(3，4-dihydroxypheny1)-2，3-dihydro-3，5，7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one)是生物类黄酮的一种，化学分子式：C15H12O7，结构式如下：
二氢槲皮素作为生物类黄酮之一，具有高效的抗氧化作用，在维持人体循环系统方面可有效的提高机体的免疫力，提高红细胞的活性，延缓肌体老化，二氢槲皮素作为食品添加剂可以延长食品的保质期，并可明显的改善食品性能。俄罗斯2003年药典中介绍了二氢槲皮素对人的循环系统疾病、缺血性心脏病、缺血性动脉硬化、肝活动障碍、眼科病、糖尿病、麻醉剂的依赖、放射性照射以及预防和治疗肿瘤中都有很好的疗效。
2004年，金建忠等人公开了一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法(参见“落叶松中二氢槲皮素的提取及鉴定”，金建忠等，《浙江林业科技》，Vol.24，No.5，Sep.2004)该方法的基本步骤为：1.在80℃下用水对落叶松进行两次提取，合并提取液；2.用沉淀剂将二氢槲皮素提取出来；3.加盐酸溶解，用乙酸乙酯萃取，浓缩；4.用热水溶解，冷却结晶。此方法尽管所得产品中二氢槲皮素的纯度可大97％，但产率低，仅为0.26％；此外，工艺流程中关键的技术内容，即所使用的沉淀剂没有公开。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从落叶松中提取二氢槲皮素的新方法。
本发明实现上述目的的技术解决方案是：
一种从落叶松中提取二氢槲皮素的新方法，包括以下步骤：
(1)取地面以上0.0m～1.5m的兴安落叶松树段，破碎成碎屑；
(2)70～90℃条件下，加6～10倍水或者上个工艺流程产生的二次提取液连续提取两次，每次0.5～1.5小时，依次得到一次提取液I和二次提取液II；
(3)将所得一次提取液I或一次提取液I和二次提取液II的混合液体按0.5～1.0kg/100L的比例加入脱色剂，40～50℃下脱色，过滤；
(4)所得的滤液按1.0～2.0kg/100L的配比加入聚酰胺粉末，20～50℃下吸附1～1.5小时，过滤，室温干燥得聚酰胺粉；
(5)所得聚酰胺粉按1～5L/kg的比例加入解吸溶剂，室温下解吸1～1.5小时，过滤；
(6)滤液在初始温度为35～45℃，最终温度为75～85℃条件范围内，0.015MPa的真空状态下脱出溶剂，浓缩至粉状，得二氢槲皮素粗制品。
本发明上述技术方案所得的粗制品再用20～30倍的水70～90℃下溶解，冷却至3～8℃重结晶，然后过滤，干燥得二氢槲皮素精制品。
本发明所述的解吸溶剂可以是乙酸乙酯、丙酮、乙醇中的一种，最好是乙酸乙酯。
本发明所述的脱色剂为常用的活性碳或活性白土，较好为活性碳。所述的脱色剂的用量为0.7～1.0kg/100L。
本发明所述的聚酰胺粉末的用量为1.0～2.0kg/100L滤液。
本发明所述的聚酰胺粉末的粒度为30～100目。
本发明所述的的聚酰胺粉末使用2次之后需进行再生活化，聚酰胺粉末在酸性溶液中进行再生活化，酸性溶液可以采用稀盐酸溶液、稀醋酸溶液等。其中采用稀盐酸溶液的浓度为1～2％，稀醋酸溶液的浓度为2～5％。其中最好采用1～2％的稀盐酸溶液对聚酰胺粉末进行浸泡活化，室温浸泡活化时间为1～2小时后，在室温环境下自然干燥即可。
本发明所述的将落叶松碎屑是按常规方式破碎得到，也可是落叶松锯末或者刨花。
本发明所述的落叶松产地可以是大兴安岭、小兴安，以大兴安岭的兴安落叶松为佳。所述的落叶松树龄在40年以上，取地面以上0.0m～1.5m树段，距伐树的时间也以不超过2年为佳。
本发明所述的上个工艺流程产生的二次提取液是指在上一个工艺流程步骤(2)中所得的二次提取液II。这样做的第一个优点的节约水，第二个优点是反复提取提高原料的提尽度。
本发明所述的二氢槲皮素粗制品可以作为食品“功能性添加剂”，所述的二氢槲皮素精制品可以作为“具有保健功能的药物原料”。
本发明所述方法较现有技术具有下列突出的优点和显著的技术效果：
1、产品稳定性好、纯度高，粗制品纯度可达95％～96％，精制品纯度可达98％；
2、由于本发明选取兴安落叶松地面以上0.0m～1.5m的树段为原料，并采用了物理吸附与解吸的技术，将提取液中溶解的二氢槲皮素最大限度地吸附到聚酰胺粉末上，从而使产品的收率接近1.0％；
3、吸附剂聚酰胺粉末，不仅其价格相对便宜，无毒，可以循环使用，生产过程是在较低的低温下进行，所得到的二氢槲皮素具有天然的结构；
4、本发明较少的使用了易燃有机溶剂——乙酸乙酯、乙醇、丙酮，使易燃的危害减少到最低。
附图说明：
图1为俄罗斯购买的标准样品的高效液相色谱图谱；
图2为下述实施例1所得二氢槲皮素粗制品的高效液相色谱图谱。
具体实施例
实施例1
取地面以上0.0m～1.5m树段落的小兴安岭落叶松锯末1kg加入到在体积为4L不锈钢容器中，加入水10L(10倍水)，在85℃下保温浸泡40分钟，分离得一次提取液(提取液I)8.4L，浸出液含有0.11％的二氢槲皮素。然后再二次加进入8.5L 100℃的水，在87℃下保温浸泡30分钟后，采用离心分离的方式，分离锯末与二次浸出液，得二次提取液(提取液II)9.0L，含有0.028％二氢槲皮素，作为下一次新鲜落叶松锯末的浸泡液。
在45℃搅拌的状态下，向一次提取液中加入80g活性炭搅拌脱色30分钟，过滤后的滤液在40℃搅拌的状态下加入100目的聚酰胺粉末0.10kg，搅拌吸附1.0小时，过滤，过滤的聚酰胺粉室温干燥后，加入乙酸乙酯1.0L，搅拌解吸1.5小时，过滤后得到的乙酸乙酯解吸液置入旋转蒸发仪中，在真空状态下(0.015MPa)初始温度为40℃，最终温度为80℃下脱除滤液中的乙酸乙酯溶剂，得浅黄色粉末状的二氢槲皮素粗品8.5g。
将所得的几乎白色粉末状二氢槲皮素粗制品先用FTIR-8300型傅利叶红外光谱仪(日本)进行检测，得到IR(KBr)cm-1：3425，1626，1602，1508，1468，966，775；再用上海产的WRS-1型熔点测定仪测定产品熔点是226℃。所得到的这两组数据与文献“落叶松中二氢槲皮素的提取及鉴定”(金建忠等，《浙江林业科技》，Vol.24，No.5，Sep.2004)中二氢槲皮素数据一致，故确定为二氢槲皮素。
以俄罗斯布市的“拟维他命生物制品有限公司”标准样品为标样(含量为95％)，对上述所得到的二氢槲皮素粗制品采用C8柱液相色谱，室温条件下，以甲醇∶水＝85∶15为流动相，检测波长254nm进行对比检测，分别得到俄罗斯购买的标准样品的高效液相色谱图谱(图1所示)和本实施例所得二氢槲皮素粗制品的高效液相色谱图谱(图2所示)。图1在保留时间为3.744min处有吸收峰，其相对峰面积为93.89％，图2在保留时间为3.756min处有吸收峰，其相对峰面积为94.07％，故标定本实施例所得二氢槲皮素粗制品纯度为95％。以投入原料落叶松锯末重量计产物，产率为0.81％。
将得到的纯度为95％的二氢槲皮素粗品8.5g加入到100mL85℃的蒸馏水中，搅拌15分钟，降温至3℃，过滤干燥后得8.15g白色二氢槲皮素精制品，采用上述测定方法，产品纯度为98％，熔点是224℃。以投入原料落叶松锯末重量计产物，产品产率为0.80％。
实施例2
取地面以上0.0m～1.5m树段落的大兴安岭落叶松树段的平均厚度为0.3mm刨花1kg，置于容积为40L升的不锈钢容器中，加入实施例1中的二次提取液II9.0L，在85℃下浸泡60分钟，分离得一次提取液7.8L；滤渣中加入9.0L水进行二次提取，过滤得9.0kg二次提取液，作为下一次新鲜落叶松原料的浸泡液。
在搅拌的状态下，往50℃的上述一次提取液中加入70g活性炭搅拌脱色30分钟，过滤后的滤液在40℃搅拌的状态下加入60目的聚酰胺粉末0.15kg，搅拌吸附1.5小时，过滤，过滤的聚酰胺粉室温干燥后，加入无水乙醇0.8L，搅拌解吸1.0小时，过滤后得到的0.77L无水乙醇解吸液置入旋转蒸发仪中，在真空状态下(0.015MPa)初始温度为35℃，最终温度为85℃下脱除滤液中的乙醇溶剂。得微黄色粉末状的二氢槲皮素粗品11.5g。
将所得到的二氢槲皮素粗制品采用实施例1所述方法检测，其纯度为94.5％，产品熔点是227℃，以投入原料落叶松锯末重量计产物，产率为1.081％。
将得到的纯度为94.5％的二氢槲皮素粗品11.5g加入到200mL 70℃的蒸馏水中，搅拌15分钟，降温至5℃，过滤干燥后得10.38g白色二氢槲皮素精制品，采用实施例1所述方法检测得产品纯度为98％，熔点是225℃。以投入原料落叶松刨花重量计产物，产品产率为1.02％。
实施例3
以地面以上0.0m～1.5m树段落的大兴安岭落叶松树段为原料，将其破碎成平均粒径为尺寸为2×2×2mm的锯末，取1kg锯末置于容积为40L的不锈钢容器中，加入实施例2中的二次提取液4.0L，在82℃下浸泡60分钟，分离得一次提取液3.1L；滤渣中加入10L水进行1小时的二次提取，过滤得到的10L二次提取液，可作为下一次新鲜落叶松碎屑的浸泡液。
在搅拌的状态下，往45℃的上述一次提取液中加入30g活性炭搅拌脱色30分钟，过滤后的滤液在42℃搅拌的状态下加入150目的聚酰胺粉末0.062kg，搅拌下吸附1.0小时，过滤，室温干燥后的聚酰胺粉加入丙酮0.6L，搅拌解吸1.0小时，过滤得到的丙酮解吸液0.56L置入旋转蒸发仪中，在真空状态下(0.015MPa)初始温度为40℃，最终温度为85℃下脱除滤液中的丙酮溶剂，得白色粉末状的二氢槲皮素粗品10.5g。
将所得到的二氢槲皮素粗制品采用实施例1所述方法检测，其纯度为95.5％，产品熔点是226℃，以投入原料落叶松锯末重量计产物，产率为1.08％。
将得到的纯度为95.5％的二氢槲皮素粗品10.5g加入到200mL 82℃的蒸馏水中，搅拌15分钟，降温至7℃，过滤干燥后得10.27g白色二氢槲皮素精制品，采用实施例1所述方法检测得产品纯度为98.3％，熔点是225℃。以投入原料落叶松原料重量计产物，产品产率为1.01％。
实施例4
取同实施例1的1kg原料加入到在体积为40L不锈钢容器中，加入实施例3中的二次提取液10L，在70℃下浸泡1.5小时，分离得一次提取液8.9L；滤渣中加入10kg水进行1.5小时二次提取，过滤得9.9L二次提取液，作为下一次新鲜落叶松原料的浸泡液。
在40℃搅拌的状态下，往上述一次提取液中加入80g活性白土搅拌脱色30分钟，过滤后的滤液在50℃搅拌的状态下加入30目的聚酰胺粉末0.18kg，搅拌1.5小时，过滤，室温干燥后的聚酰胺粉加入乙酸乙酯1.8L，搅拌解吸1.5小时，过滤得到的乙酸乙酯解吸液1.67L置入旋转蒸发仪中，在真空状态下(0.015MPa)初始温度为40℃，最终温度为80℃下脱除滤液中的乙酸乙酯溶剂，得微黄色粉末状的二氢槲皮素粗品12.6g。
将所得到的二氢槲皮素粗制品采用实施例1所述方法检测，其纯度为95.4％，产品熔点是227℃，以投入原料落叶松锯末重量计产物，产率为1.20％。
将得到的纯度为95.4％的二氢槲皮素粗品12.6g加入到200mL 88℃的蒸馏水中，搅拌15分钟，降温至7℃，过滤干燥后得11.99g白色的二氢槲皮素精制品，采用实施例1所述方法检测得产品纯度为98.4％，熔点是224℃。以投入原料落叶松原料重量计产物，产品产率为1.18％。
实施例5
本发明所述的聚酰胺粉末可活化再生反复使用，以节约生产成本。具体的活化再生方法为：将使用过二次的聚酰胺粉末经过2％盐酸溶液室温浸泡活化2小时后，用去离子水洗涤二次，过滤室温干燥后即可使用。本实施例用上述活化再生聚酰胺粉末作吸附剂，在工艺方法和工艺条件与实施例4相同的情况下，得到微黄色粉末状的二氢槲皮素粗品11.3g。采用实施例1所述方法检测，其纯度为95.6％，产品熔点是226℃，以投入含水量为15％的原料落叶松锯末重量计产物，产率为1.08％。所得粗制品纯化后得10.28g白色二氢槲皮素精制品，纯度为98.3％，熔点是225℃。以投入原料落叶松锯末重量计产物，产品产率为1.01％。
实施例6
取地面以上0.0m～1.5m树段落的小兴安岭落叶松锯末1kg置于容积为40L的不锈钢容器中，加入10L水，在90℃下浸泡45分钟，过滤得含有0.11％二氢槲皮素一次提取液8.6L；再往残渣中加进入10L水，在85℃下浸泡40分钟后，过滤得含有0.026％二氢槲皮素的二次提取液10L，将二次的提取液合并，得含有0.065％二氢槲皮素的混合提取液18.6L。
在40℃搅拌的状态下，往上述一次提取液中加入120g活性炭搅拌脱色30分钟，过滤后的滤液在40℃搅拌的状态下加入100目的聚酰胺粉末0.20kg，搅拌1.0小时，过滤，室温干燥后的聚酰胺粉加入乙酸乙酯2.0L，搅拌解吸1.5小时，过滤后得到的乙酸乙酯解吸液1.88L置入旋转蒸发仪中，在真空状态下(0.015MPa)初始温度为45℃，最终温度为80℃下脱除滤液中的乙酸乙酯溶剂，得微黄色粉末状的二氢槲皮素粗品8.5g。
所得到的二氢槲皮素粗制品采用实施例1所述方法测得其纯度为95.3％，产品熔点为226℃，产品收率为2.13％。
将得到的纯度为95.3％的二氢槲皮素粗品8.5g加入到150mL 75℃的蒸馏水中，搅拌15分钟，降温至4℃，过滤干燥后得8.2gg二氢槲皮素精制品，实施例1所述方法检测得产品纯度为99％，熔点是223℃。以投入原料落叶松锯末重量计产物，产品产率为0.80％。
Claims (7)
1、一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，包括以下步骤：
(1)取地面以上0.0m～1.5m的兴安落叶松树段，破碎成碎屑；
(2)70～90℃条件下，加6～10倍水或者上个工艺流程产生的二次提取液连续提取两次，每次0.5～1.5小时，依次得到一次提取液I和二次提取液II；
(3)将所得一次提取液I或一次提取液I和二次提取液II的混合液体按0.5～1.0kg/100L的比例加入脱色剂，40～50℃下脱色，过滤；
(4)所得滤液体按1.0～2.0kg/100L的配比加入聚酰胺粉末，20～50℃下吸附1～1.5小时，过滤，室温干燥得聚酰胺粉；
(5)所得聚酰胺粉按1～5L/kg的比例加入解吸溶剂，室温下解吸1～1.5小时，过滤；
(6)滤液在初始温度为35～45℃，最终温度为75～85℃条件范围内，0.015MPa的真空状态下脱出溶剂，浓缩至粉状，得二氢槲皮素粗制品。
2、依据权利要求1所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所得的二氢槲皮素粗制品再用20～30倍水70～90℃下溶解，冷却至3～8℃重结晶，然后过滤，干燥得二氢槲皮素精制品。
3、依据权利要求1所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所述的解吸溶剂是乙酸乙酯、丙酮、乙醇中的一种。
4、依据权利要求1所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所述的吸附剂为活性碳或活性白土。
5、依据权利要求1或4所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所述的脱色剂的用量为0.7～1.0kg/100L。
6、依据权利要求1所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所述的聚酰胺粉末的用量为1.0～2.0kg/100L。
7、依据权利要求1或6所述的一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法，其特征是所述的聚酰胺粉末的粒度为30～100目。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C02 | Deemed withdrawal of patent application after publication (patent law 2001) | ||
| WD01 | Invention patent application deemed withdrawn after publication |