CN102924420A - 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 - Google Patents

一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN102924420A
CN102924420A CN2012104126226A CN201210412622A CN102924420A CN 102924420 A CN102924420 A CN 102924420A CN 2012104126226 A CN2012104126226 A CN 2012104126226A CN 201210412622 A CN201210412622 A CN 201210412622A CN 102924420 A CN102924420 A CN 102924420A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dihydroquercetin
tamarack
root
hours
extract
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
CN2012104126226A
Other languages
English (en)
Other versions
CN102924420B (zh
Inventor
王彦军
郑毅男
沈立国
沈阳
沈立乾
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jilin Jianwei Natural Biological Science And Technology Co Ltd
Original Assignee
沈立乾
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 沈立乾 filed Critical 沈立乾
Priority to CN2012104126226A priority Critical patent/CN102924420B/zh
Publication of CN102924420A publication Critical patent/CN102924420A/zh
Priority to PCT/CN2013/079583 priority patent/WO2014063504A1/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN102924420B publication Critical patent/CN102924420B/zh
Priority to US14/696,332 priority patent/US9206152B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/40—Separation, e.g. from natural material; Purification
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D311/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings
    • C07D311/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only hetero atom, condensed with other rings ortho- or peri-condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D311/04—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring
    • C07D311/22—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4
    • C07D311/26—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3
    • C07D311/28—Benzo[b]pyrans, not hydrogenated in the carbocyclic ring with oxygen or sulfur atoms directly attached in position 4 with aromatic rings attached in position 2 or 3 with aromatic rings attached in position 2 only
    • C07D311/32—2,3-Dihydro derivatives, e.g. flavanones

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Medicines Containing Plant Substances (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Abstract

本发明提供一种利用树种根部（地表以下200mm）二氢槲皮素含量较高的资源优势，从特定地区落叶松树根提取二氢槲皮素的方法。包括：原材料选定、处理、提取、浓缩、水解、萃取、重结晶等多个步骤。本发明利用树种根部二氢槲皮素含量较高的资源优势，研究、制定环保及各项指标优化的工艺，填补国内工业化提取工艺的空白。

Description

一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
技术领域
本发明涉及一种二氢槲皮素的提取工艺，具体的说是一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法。
背景技术
二氢槲皮素（Dihydroquercetin）:分子式：C15H12O7;分子量：304.26。
化学结构：2-(3,4-dihydroxyphenyl)-2,3-dihydro-3,5,7-trihydroxy-4H-benzopyran-4-one。分子结构： 
Figure 391857DEST_PATH_IMAGE001
二氢槲皮素属黄酮类，被命名为维生素P，是一种强抗氧化剂，可阻止人体内活性氧（自由基）的活动，具有抗辐射、解毒、抗体逆流的作用，能抑制过酸氧化脂化合物和细胞膜的病变。植物提取物属非合成类。
二氢槲皮素的用途包括：
①、黄酮类比较：紫杉醇、原花青素、银杏叶素、沙棘素、芦丁、桑色素、橙皮苷、槲皮素等在医学保健、治疗中得到认识和应用，但二氢槲皮素除治疗作用外，在防病方面的超强，医学研究证明，人吸入体内的氧气有98%被正常利用，但2%被转变为化学反应极其活跃的自由基，又称活性氧，其对生命来说是剧毒物质，由于自由基的存在致使人的肌体免疫能力下降，器官提前老化，循环系统衰退，而二氢槲皮素的存在可阻止自由基活动和由此产生的破坏作用。从药理学方面讲，它是一种强抗氧化剂、抗辐射剂，具有再生、解毒和抗体逆流的作用，能抑制过酸氧化脂化合物和细胞膜的病变。
②、医药：从医学、药理学方面讲，根据其药理作用，应用范围相当广泛，如治疗心脑血管、新陈代谢障碍类药品。哈尔滨医科大学正在利用其研制一类新药。
③、保健品：对于强抗氧化剂简单保健作用如耳、牙、皮肤等作用明显，安利、如新相应产品均含二氢槲皮素。
④、食品：由于二氢槲皮素具有生物活性和强抗氧化作用，将其作为食品生物活性添加剂，在使食品原料和食品本身防腐、延长保质期的同时增加了预防、治疗疾病的作用。
    ⑤、农业：以二氢槲皮素为主要原料的“植物生长调节剂”，可降低细菌和真菌对植物发芽、生长、结果期的影响，增强其耐寒、旱和贮藏性，相关“植物生长调节生长剂”已于1992年2月8日取得了俄罗斯国家发明专利。
    ⑥、工业：二氢槲皮素的性能超过了许多已知的正在使用中的抗氧化剂，如发动机和喷气火箭原料的抗振剂，火箭原料原料和碳氢化合物原料的稳定剂，颜料和油漆的抗氧化剂。
由于资源优势，国际上俄罗斯对此项技术研究较早并且生产工艺很成熟，现已形成工业化（三家生产公司合计年产量近11吨）。目前，我国已有教学和科研单位对此技术进行研究、实验，其中广州大学和黑龙江省紫杉科技有限公司已申请国家发明专利(申请人都曾经在黑龙江省同一科研机构工作)，但无工业化记录。两项专利申请文献所述内容相比，其共同点为：地表以上、40年左右树龄落叶松的树干，产地均为兴安岭地域。不同点为：提取过程所用溶媒不同，二者分别用水（未注明是否去离子水）、50%乙醇。对照品均采用俄罗斯标准样品。由于未公布原料中二氢槲皮素的含量，无法考证收率，其原材料采用地表以上500mm树桩，对该树种成材是一种浪费。
发明内容
本发明的目的是要提供一种利用树种根部（地表以下200mm）二氢槲皮素含量较高的资源优势，环保及各项指标优化，二氢槲皮素收率高的从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法。　　
  本发明的目的是这样实现的，该利用落叶松树根提取二氢槲皮素的方法包括以下步骤：
①、原材料选定：选定的落叶松树根中二氢槲皮素含量在2.9％-3.9％之间；
②、原材料清理、清洗：将选定的落叶松树根锯掉、弃去根须，高压水枪冲洗泥沙，然后风干，在相对湿度65%条件下避光存放；
③、原材料处理：将步骤②中存放的原材料破碎成木屑，粒度为3x3x6mm,比表面积约为16，纤维间有撕裂状态。
④、提取、浓缩：采用热回流渗漉法，将③处理后的木屑加入提取罐中，加入去离子水和乙腈体积比为1：1的混合溶剂，木屑物料与混合溶剂质量之比是1：9-11，提取温度60℃，浓缩采用单效外循环蒸发器，6小时内完成此过程，浸膏比重1.04-1.05时收膏；
⑤、水解：将步骤④工序浸膏加入到盛有其质量3倍水的水解罐中，然后加入盐酸搅拌，当pH值等于6时加热，75℃恒温搅拌45分钟，然后冷却至30℃，静沉2小时；
⑥、萃取：将步骤⑤中水解物加入萃取罐中，然后加入甲基叔丁基醚和二氧六环体积比为3：1的萃取剂，水解物与萃取剂质量之比为1：0.35-0.4，加温、搅拌，30℃恒温搅拌30分钟，然后冷却，22℃保温静沉1小时，取上清液；
⑦、浓缩：将步骤⑥中上清液利用真空吸入单效外循环蒸发器中进行浓缩，除去萃取剂，常压、45℃，萃取剂除净后收粉；
⑧、重结晶：将粉体加入结晶罐中，然后加入纯化水，粉体与水质量之比为1：10，加热、搅拌，75℃时恒温搅拌20分钟，停止搅拌，冷却，4℃恒温12小时静沉，取结晶物装盘入真空干燥箱；
⑨、干燥：干燥过程温度为65℃、真空度为0.08MPa,12小时后取出，得到二氢槲皮素。
优选地，步骤④中所述木屑物料与所述混合溶剂质量之比是1：10。
    本发明具有以下优点和积极效果：
1、本发明利用树种根部二氢槲皮素含量较高的资源优势，研究、制定环保及各项指标优化的工艺，填补国内工业化提取工艺的空白。 
2、本发明采用的原料是落叶松树根，是将废弃物的再利用，树根属间伐废弃物（此树种树龄极限有值期，既寿命）。目前据林业部门统计一棵树（极限树龄）的利用率为49%，本发明在提高此树种利用率1.2%（提取过程结束后烘干木屑可用于造纸和其它用途）的同时可能带动科研部门研究和开发其它树种树根的有用价值。
3、本发明的提取物纯度高、提取率高。　　
附图说明
图1是二氢槲皮素质谱图。
具体实施方式
实施例1   
   设备：0.5m3热回流提取罐、100L/h真空吸入单效外循环蒸发器、100L水解罐、100L萃取罐、ZG—5真空干燥箱、2BV5121水环真空泵。50L重结晶罐。
   原料：35Kg、二氢槲皮素平均含量3.3%，来自伊春美溪林场的树根，树龄38—42年之间的间伐区。
原材料清理、清洗：将选定的落叶松树根原材料锯掉、弃去根须，高压水枪冲洗泥沙，然后风干，在相对湿度65%条件下避光存放；
原材料处理：将步骤③中存放的原料破碎成木屑，粒度为3x3x6mm,比表面积为16，纤维间有撕裂状态；
操作过程：
1、将35Kg物料投入提取罐，加入315Kg去离子水和乙腈体积比为1：1的混合溶剂，提取罐加热至60℃时恒温静浸1小时。
2、提取液在真空的作用下抽入与之配套的单效蒸发器，提取罐一级冷凝器开始工作，当提取液50%进入蒸发器后，关闭真空阀门。
3、调节提取液出口阀门，流量为50L/h，此时提取罐、蒸发器所产生的二次蒸汽（溶媒）经过一级冷凝器成液相回到提取罐中，建立热回流滲漉平衡过程，提取、浓缩时间3.5小时，操作温度60℃。
4、提取过程结束后，在关闭提取罐加热蒸汽阀门的同时开启蒸发器加热器加热蒸汽阀门，提取液继续浓缩，操作温度65℃，溶媒回收，浸膏比重1.05时收膏，重9.0kg。
5、将浸膏加入盛有27Kg纯化水的水解罐中，加盐酸搅拌，当pH值=6时加热、恒温75℃搅拌45分钟，随后冷却至30℃静沉2小时。 
 6、将水解液加入盛有12.6Kg甲基叔丁基醚和二氧六环体积比分别为1：1的萃取剂的萃取罐中，在30℃条件下搅拌30分钟，22℃保温静沉1小时，取上清液利用单效蒸发器进行浓缩，常压、操作温度45℃回收萃取剂，得黄色粉体1.23Kg。
7、将粉体加入盛有12.3Kg纯化水的重结晶罐中，加热、搅拌，75℃时恒温搅拌20分钟，停止搅拌，随后开启罐体夹层冷冻盐水阀门对罐内液体进行冷却，温度为4℃，12小时后去除上清液，得结晶物1.69Kg, 取结晶物装盘入真空干燥箱，干燥过程温度为65℃、真空度为0.08MPa,12小时后取出，粉碎，得到粉体1.11kg，经MS检测，为二氢槲皮素，检测结果见图1，纯度为99.7％，收率为95.8％。
对比实施例1
  步骤④中的提取溶剂由去离子水和乙腈体积比为1：1的混合溶剂分别替换为水和50％乙醇，其余操作同实施例1，制备得到的二氢槲皮素纯度分别为96.7％和95.9％，收率分别为84.1％和81.2％。
对比实施例2
步骤⑥中的萃取剂由甲基叔丁基醚和二氧六环体积比为3：1的混合溶剂分别替换为甲基叔丁基醚和二氧六环，其余操作同实施例1，制备得到的二氢槲皮素纯度分别为96.1％和93.8％，收率分别为85.3％和71.2％。
 由实施例1和对比实施例1-2可知，本发明采用的方法能够获得高的产品纯度和高的收率。

Claims (2)

1.一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：包括以下步骤：
①、原材料选定：选定的落叶松树根中二氢槲皮素含量在2.9％-3.9％之间；
②、原材料清理、清洗：将选定的落叶松树根锯掉、弃去根须，高压水枪冲洗泥沙，然后风干，在相对湿度65%条件下避光存放；
③、原材料处理：将步骤②中存放的原材料破碎成木屑，粒度为3x3x6mm,比表面积约为16，纤维间有撕裂状态；
④、提取、浓缩：采用热回流渗漉法，将③处理后的木屑加入提取罐中，加入去离子水和乙腈体积比为1：1的混合溶剂，木屑物料与混合溶剂质量之比是1：9-11，提取温度60℃，浓缩采用单效外循环蒸发器，6小时内完成此过程，浸膏比重1.04-1.05时收膏；
⑤、水解：将步骤④工序浸膏加入到盛有其质量3倍的水的水解罐中，然后加入盐酸搅拌，当pH值等于6时加热，75℃恒温搅拌45分钟，然后冷却至30℃，静沉2小时；
⑥、萃取：将步骤⑤中水解物加入萃取罐中，然后加入甲基叔丁基醚和二氧六环体积比为3：1的萃取剂，水解物与萃取剂质量之比为1：0.35-0.4，加温、搅拌，30℃恒温搅拌30分钟，然后冷却，22℃保温静沉1小时，取上清液；
⑦、浓缩：将步骤⑥中上清液利用真空吸入单效外循环蒸发器中进行浓缩，除去萃取剂，常压、45℃，萃取剂除净后收粉；
⑧、重结晶：将粉体加入结晶罐中，然后加入纯化水，粉体与水质量之比为1：10，加热、搅拌，75℃时恒温搅拌20分钟，停止搅拌，冷却，4℃恒温12小时静沉，取结晶物装盘入真空干燥箱；
⑨、干燥：干燥过程温度为65℃、真空度为0.08MPa,12小时后取出，得到二氢槲皮素。
2.根据权利要求1所述的从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法，其特征在于：步骤④中所述木屑物料与所述混合溶剂质量之比是1：10。
CN2012104126226A 2012-10-25 2012-10-25 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法 Active CN102924420B (zh)

Priority Applications (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012104126226A CN102924420B (zh) 2012-10-25 2012-10-25 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
PCT/CN2013/079583 WO2014063504A1 (zh) 2012-10-25 2013-07-18 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
US14/696,332 US9206152B2 (en) 2012-10-25 2015-04-24 Method for extracting dihydroquercetin from the root of larch trees

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN2012104126226A CN102924420B (zh) 2012-10-25 2012-10-25 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN102924420A true CN102924420A (zh) 2013-02-13
CN102924420B CN102924420B (zh) 2013-09-04

Family

ID=47639379

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN2012104126226A Active CN102924420B (zh) 2012-10-25 2012-10-25 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法

Country Status (3)

Country Link
US (1) US9206152B2 (zh)
CN (1) CN102924420B (zh)
WO (1) WO2014063504A1 (zh)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014063504A1 (zh) * 2012-10-25 2014-05-01 Shen Liqian 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
CN103951645A (zh) * 2013-07-18 2014-07-30 郑毅男 长白落叶松提取物的制备方法及医药用途
CN108285440A (zh) * 2017-05-20 2018-07-17 郑毅男 一种应用超高压装置提取落叶松中二氢槲皮素提取物的制备方法
CN109574976A (zh) * 2018-12-10 2019-04-05 吉林大学 一种从落叶松树根中工业化提取高纯度二氢槲皮素的方法

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115669470A (zh) * 2020-12-11 2023-02-03 北京林业大学 AeMYB30和/或AeUF3GaT1在提高金花葵结实率中的应用

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1844095A (zh) * 2006-04-29 2006-10-11 广州大学 一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法
CN1858046A (zh) * 2006-06-02 2006-11-08 广州大学 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法
CN101333203A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 黑龙江花旗科技发展有限公司 落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法
CN101333204A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 黑龙江花旗科技发展有限公司 落叶松中萃取二氢化槲皮素的制备方法
CN101781277A (zh) * 2009-12-13 2010-07-21 成都普思生物科技有限公司 一种二氢槲皮素单体的分离纯化方法
CN101851221A (zh) * 2010-05-27 2010-10-06 东北林业大学 一种从落叶松中制备二氢槲皮素的方法
CN101863869A (zh) * 2010-06-03 2010-10-20 东北林业大学 一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法
CN101993429A (zh) * 2010-12-08 2011-03-30 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 从落叶松木屑中提取二氢槲皮素的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102924420B (zh) * 2012-10-25 2013-09-04 沈立乾 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1844095A (zh) * 2006-04-29 2006-10-11 广州大学 一种从落叶松中提取二氢槲皮素的方法
CN1858046A (zh) * 2006-06-02 2006-11-08 广州大学 一种采用吸附法从落叶松中提取二氢槲皮素的方法
CN101333203A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 黑龙江花旗科技发展有限公司 落叶松中萃取二氢化槲皮素的方法
CN101333204A (zh) * 2007-06-29 2008-12-31 黑龙江花旗科技发展有限公司 落叶松中萃取二氢化槲皮素的制备方法
CN101781277A (zh) * 2009-12-13 2010-07-21 成都普思生物科技有限公司 一种二氢槲皮素单体的分离纯化方法
CN101851221A (zh) * 2010-05-27 2010-10-06 东北林业大学 一种从落叶松中制备二氢槲皮素的方法
CN101863869A (zh) * 2010-06-03 2010-10-20 东北林业大学 一种落叶松木片提取二氢槲皮素的方法
CN101993429A (zh) * 2010-12-08 2011-03-30 天津市尖峰天然产物研究开发有限公司 从落叶松木屑中提取二氢槲皮素的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
徐红艳: "天然产物中二氢槲皮素分离纯化及发展趋势", 《食品与机械》, vol. 26, no. 5, 30 September 2010 (2010-09-30), pages 173 - 176 *
王畅: "落叶松木屑利用的研究进展", 《食品研究与开发》, vol. 33, no. 2, 28 February 2012 (2012-02-28), pages 232 - 236 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014063504A1 (zh) * 2012-10-25 2014-05-01 Shen Liqian 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
US9206152B2 (en) 2012-10-25 2015-12-08 Liqian Shen Method for extracting dihydroquercetin from the root of larch trees
CN103951645A (zh) * 2013-07-18 2014-07-30 郑毅男 长白落叶松提取物的制备方法及医药用途
CN103951645B (zh) * 2013-07-18 2015-08-19 郑毅男 长白落叶松提取物的制备方法及医药用途
CN108285440A (zh) * 2017-05-20 2018-07-17 郑毅男 一种应用超高压装置提取落叶松中二氢槲皮素提取物的制备方法
CN109574976A (zh) * 2018-12-10 2019-04-05 吉林大学 一种从落叶松树根中工业化提取高纯度二氢槲皮素的方法
CN109574976B (zh) * 2018-12-10 2020-04-17 吉林大学 一种从落叶松树根中工业化提取二氢槲皮素的方法

Also Published As

Publication number Publication date
WO2014063504A1 (zh) 2014-05-01
CN102924420B (zh) 2013-09-04
US20150225362A1 (en) 2015-08-13
US9206152B2 (en) 2015-12-08

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN102924420B (zh) 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
CN110041172A (zh) 一种利用微生物处理大麻花叶提高大麻二酚提取率的工艺
CN104688801B (zh) 一种复合酶结合超声自杜仲叶提取杜仲黄酮的生产工艺
CN101781606B (zh) 一种荼薇花精油的提取方法
CN107488515B (zh) 一种提取液及采用该提取液提取茶树花精油的方法
CN103739735B (zh) 一种从黑茶金花中提取茶多糖的方法
CN111296289B (zh) 一种利用细胞悬浮培养技术提高花生芽中白藜芦醇含量的方法
CN106729520A (zh) 一种生姜提取物的制备方法
CN102994219B (zh) 黄粉虫油超临界萃取工艺
CN112106779A (zh) 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
CN101830881B (zh) 一种酶诱导高效提取落叶松加工剩余物中紫杉叶素的方法
CN104031109A (zh) 一种微生物发酵纯化茶皂素的方法
CN104450822A (zh) 一种以茶多酚生产废水为原料生产茶黄素的方法
CN105886569A (zh) 一种茶黄素的制备方法
CN101333204B (zh) 落叶松中萃取二氢化槲皮素的制备方法
CN108603212A (zh) 利用来自曲霉属菌的辅酶的花色素苷低聚物的制造方法
CN102309528B (zh) 一种抗神经退行性疾病活性物质的制备方法
CN103159612B (zh) 从银杏外种皮中提取银杏酸的工业化生产技术
CN107857791B (zh) 齐墩果酸衍生物及制备方法、应用
CN102079739B (zh) 一种大豆苷元衍生物及其制备方法和应用
CN112438272A (zh) 一种吴茱萸碱类似物及其在防治植物病原真菌中的用途
CN101070551A (zh) 克列维醇在制备抗氧化剂的应用
CN107445933A (zh) 3‑香豆素甲酸类化合物及作为制备植物病原菌抗菌剂的应用
CN115784842B (zh) 废次烟草中高值成分茄尼醇的制备方法及应用
CN102127089A (zh) 一种喜树碱的提取方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C14 Grant of patent or utility model
GR01 Patent grant
ASS Succession or assignment of patent right

Owner name: LINGJIANG JIANWEI NATURAL BIOLOGICAL TECHNOLOGY CO

Free format text: FORMER OWNER: SHEN LIQIAN

Effective date: 20140411

C41 Transfer of patent application or patent right or utility model
COR Change of bibliographic data

Free format text: CORRECT: ADDRESS; FROM: 130000 CHANGCHUN, JILIN PROVINCE TO: 134600 BAISHAN, JILIN PROVINCE

TR01 Transfer of patent right

Effective date of registration: 20140411

Address after: 134600 Linjiang street, Linjiang City, Jilin, Baishan City

Patentee after: Linjiang Jianwei natural biological science and Technology Co Ltd

Address before: 130000, Changchun District, Jilin Province, two district, Ji Sheng District, 2-12, 603

Patentee before: Shen Liqian

CP01 Change in the name or title of a patent holder

Address after: 134600 Linjiang street, Linjiang City, Jilin, Baishan City

Patentee after: Jilin Jianwei natural biological science and Technology Co Ltd

Address before: 134600 Linjiang street, Linjiang City, Jilin, Baishan City

Patentee before: Linjiang Jianwei natural biological science and Technology Co Ltd

CP01 Change in the name or title of a patent holder