CN112106779A - 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用 - Google Patents

一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN112106779A
CN112106779A CN201910539236.5A CN201910539236A CN112106779A CN 112106779 A CN112106779 A CN 112106779A CN 201910539236 A CN201910539236 A CN 201910539236A CN 112106779 A CN112106779 A CN 112106779A
Authority
CN
China
Prior art keywords
cryptolepine
ring modified
plant diseases
cryptolepine derivative
dmso
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201910539236.5A
Other languages
English (en)
Inventor
刘映前
刘华
燕银芳
陈永甲
马强
彭静文
赵中敏
周锐
王仁轩
尹晓丹
白银鹏
孙钰
马鲲原
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Lanzhou University
Original Assignee
Lanzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Lanzhou University filed Critical Lanzhou University
Priority to CN201910539236.5A priority Critical patent/CN112106779A/zh
Publication of CN112106779A publication Critical patent/CN112106779A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Abstract

本发明公开了一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L‑1～L‑10任一化合物在防治农业植物病害中的应用。活性测试结果表明，本发明所述化合物对油菜菌核病，立枯丝核菌，番茄灰霉病，和小麦赤霉病四种植物病害表现出潜在的抑制活性，尤其是对番茄灰霉病具有优异的抑菌效果，可望作为一种新型的特异性杀菌剂来开发。

Description

一种A环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的 应用
技术领域
本发明属于天然药物化学领域，公开了一种A环修饰的白叶藤碱衍生物的新用途，具体涉及一种A环修饰的白叶藤碱衍生物在防治油菜菌核病、番茄灰霉病、立枯丝核病菌、小麦赤霉病病菌中的应用。
背景技术
据统计，植物真菌性病害每年造成全球主要农作物减产10％左右，经济损失达数千亿美元，不仅如此，植物病害对我国的农业发展和粮食安全也有着巨大威胁，每年因植物病害造成的粮食损失已超过产量的11％。例如，我国马铃薯产区受到晚疫病的影响，每年造成10％到40％的减产；小麦受赤霉病的影响，每年造成10％到30％的减产。由于植物病害的严重爆发以及化学杀菌剂的广泛持续使用，导致了植物病原菌对杀菌剂抗性的增强，严重威胁了人类健康和环境安全。天然产物具有结构多样性、生物降解性、环境友好性、靶标特异性以及低毒等特点，符合理想农药的要求，有望替代化学农药，是农药领域的研究热点之一。
白叶藤碱是一种从西非传统药用植物血红白叶藤(Cryptolepis sanguinolenta)中分离得到的天然生物碱，已知的生物活性主要表现在抗疟，抗高血糖，抗高血压，抗肿瘤等方面，((1)J.Med.Chem,1998,41(15):2754-2764；(2)J.Nat.Prod,1999,62(7):976-983；(3)J.Nat.Prod，1997,60(7):688-691)。在本课题组的前期研究(CN109090123A；CN109717198A)中，发现新白叶藤碱衍生物在防治稻瘟病、油菜菌核病和番茄灰霉病方面显示出优异的抑制活性。在进一步以活性导向的类似结构的优化过程中，我们发现其类似结构白叶藤碱也对多种真菌表现出潜在的抑制活性，尤其是对番茄灰霉病表现出显著的抑制活性。据此，我们以白叶藤碱为先导模型，进一步通过其全合成策略设计合成了一系列A环修饰的白叶藤碱衍生物，发现其衍生物对多种病菌均表现出不同程度的抑制作用，尤其是对番茄灰霉病具有优异的抑菌效果，有望作为一种新型的特异性杀菌剂来开发。
发明内容
本发明目的是针对现有技术存在的缺陷，为农业生产提供一种天然植物源杀菌剂白叶藤碱的新用途，即白叶藤碱生物碱作为生物农药在防治油菜菌核病、立枯丝核病、番茄灰霉病和小麦赤霉病等农业植物病害中的应用。
为实现上述目的，本发明提供了如下技术方法：一种抗油菜菌核病、立枯丝核病、番茄灰霉病和小麦赤霉病的药物，其中含有治疗有效量的L-1～L-10中任一白叶藤碱衍生物，其结构如化学式Ⅰ所示。
Figure BDA0002102059220000021
化学式Ⅰ
本发明所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10制备方法如下：
Figure BDA0002102059220000022
化学式Ⅱ
本发明所述的一种白叶藤碱衍生物合成方法见实施例，经多次硅胶柱层析等常规方法分离获得纯品，经质谱和核磁共振等波谱技术，确定了权利要求白叶藤碱衍生物L-1～L-10，其结构式如化学式Ⅰ所示。室内生物活性测定结果表明，本发明所述的白叶藤碱衍生物对油菜菌核病，番茄灰霉病，立枯丝核菌，小麦赤霉病表现出潜在的抑制作用，尤其是对番茄灰霉病表现出优异的抑制作用，有望作为一种新型的特异性杀菌剂来开发。
具体实施方式
为了更好地理解本发明，以下通过具体实施方式，对本发明的上述内容做进一步的详细说明。但不应将此理解为对本发明的限制。下列实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法。
实施例1:目标化合物L-1的合成
Figure BDA0002102059220000031
合成方法参见文献方法：Org.Lett.2017,19(16):4275-4278，其具体合成操作如下：中间体1的合成：将吲哚(30mmol)溶于乙腈中，保持体系0℃加入60％氢化钠(42mmol)，反应搅拌10分钟后加入对甲苯磺酰氯(33mmol),常温搅拌4小时，加入饱和氯化铵水溶液中止反应，再用乙酸乙酯萃取，卤水洗涤，合并有机相，以硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩有机相得固体残渣，以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂经柱层析纯化收得白色固体产品。
中间体2的合成：将中间体1(11mmol)和蒸馏水(110mmol)加入110mL丙酮中，再加入NBS(12mmol)反应至原料反应完，TLC监测，再加入三乙胺(12mmol)搅拌1小时，过滤，得到中间体2，不需纯化。
中间体3的合成：将中间体2(0.5mmol)、N-甲基苯胺(0.55mmol)和三乙胺(1.0mmol)溶于乙酸乙酯中，加热回流0.5小时，反应结束后，加入蒸馏水，再用乙酸乙酯萃取，卤水洗涤，合并有机相，以硫酸镁干燥后。过滤，减压浓缩有机相，再溶于乙酸乙酯(5ml),加入三氟化硼乙醚(2.5mmol),在50℃条件下搅拌3小时，加入饱和碳酸氢钠，再用乙酸乙酯萃取，有机层用卤水洗涤，合并有机相，以硫酸镁干燥后，过滤，减压浓缩得固体残渣，以石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂经柱层析纯化收得淡黄色，即为中间体3。
中间体4的合成：将三氯氧磷(2mmol)在-16℃条件下滴加至DMF(1mL)中，搅拌0.5小时，再将中间体3加入反应液中，常温搅拌1小时，反应完毕后，在冰浴条件下将饱和碳酸氢钠加入到反应液中，再用乙酸乙酯萃取，饱和碳酸氢钠洗涤，合并有机相，用硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩有机相得固体残渣，以二氯甲烷/甲醇为洗脱剂经柱层析纯化收得黄色固体产品，即为中间体4。
L-1的合成：将二甲胺盐酸盐(0.1mol)溶于DMF(1mL)，再加入到中间体4(0.05mol)的DMF溶液中，150℃条件下反应1.5小时，反应结束后冷却至室温，加入5％碳酸钠(5mL),常温搅拌10分钟，用乙酸乙酯萃取3次，再用饱和碳酸钠洗涤，合并有机相，以硫酸镁干燥，过滤，减压浓缩有机相得固体残渣，以二氯甲烷/甲醇为洗脱剂经柱层析纯化收得紫色固体，即为最终产物L-1。
产率：42％；紫色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.94(s,1H),8.50(dd,J＝11.2,8.8Hz,2H),8.40(dd,J＝8.2,1.4Hz,1H),7.90(t,J＝6.8,Hz,1H),7.69(dd,J＝13.2,7.9Hz,2H),7.54(t,J＝6.7,Hz,1H),7.09–6.99(m,1H),4.92(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:158.73,143.50,139.24,133.41,131.14,129.99,129.68,126.39,125.59,125.01,124.57,118.83,117.45,117.03,114.11,39.39.MS-ESI m/z:C16H12N2:232.1[M+H]+。
实施例2:目标化合物L-2的合成
Figure BDA0002102059220000041
实验步骤与实施例1相同，仅以4-氯-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：37％；紫红色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.88(s,1H),8.55(d,J＝9.6Hz,1H),8.51(d,J＝2.4Hz,1H),8.47(d,J＝8.5Hz,1H),7.86(dd,J＝9.4,2.5Hz,1H),7.66(d,J＝8.5Hz,1H),7.55(t,J＝7.6Hz,1H),7.05(t,J＝7.5Hz,1H),4.90(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:160.94,145.29,139.88,131.46,131.30,128.85,128.49,127.98,125.66,125.60,125.19,119.59,119.37,117.29,114.15,39.88.MS-ESI m/z:C16H11ClN2:267.0[M+H]+。
实施例3:目标化合物L-3的合成
Figure BDA0002102059220000042
实验步骤与实施例1同，仅以4-甲氧基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：38％；红黑色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.81(d,J＝4.5Hz,1H),8.50–8.46(m,1H),8.45(d,J＝5.5Hz,1H),7.85–7.75(m,1H),7.64(d,J＝8.6Hz,1H),7.53(dd,J＝8.0,5.7,4.0Hz,2H),7.04(t,J＝7.5Hz,1H),4.91(s,3H),3.95(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:155.69,145.29,138.48,130.41,128.90,126.33,125.25,124.93,121.53,119.17,118.58,116.59,114.31,107.25,56.09,39.48.MS-ESI m/z:C17H14N2O:263.1[M+H]+。
实施例4:目标化合物L-4的合成
Figure BDA0002102059220000043
实验步骤与实施例1同，仅以4-三氟甲基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：47％；紫黑色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.14(s,1H),8.94(s,1H),8.74(d,J＝9.4Hz,1H),8.53(d,J＝8.5Hz,1H),8.11(dd,J＝9.3,2.2Hz,1H),7.70(d,J＝8.6Hz,1H),7.59(dd,J＝8.6,6.6Hz,1H),7.15–7.04(m,1H),4.97(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:140.39,133.87,131.56,128.11,127.14,125.76,123.79,123.56,120.05,118.81,117.57,114.14,39.88,39.66.MS-ESI m/z:C17H11F3N2:301.0[M+H]+
实施例5:目标化合物L-5的合成
Figure BDA0002102059220000051
实验步骤与实施例1同，仅以3-三氟甲基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：41％；紫色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:9.04(s,1H),8.88(s,1H),8.64(d,J＝8.6Hz,1H),8.56(d,J＝8.5Hz,1H),7.96(d,J＝8.6Hz,1H),7.71(d,J＝8.7Hz,1H),7.61(t,J＝7.6Hz,1H),7.11(t,J＝7.4Hz,1H),5.03(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:161.26,156.93,141.68,137.81,135.70,131.64,130.18,127.40,125.05,120.54,118.70,117.40,117.27,114.21,97.16,56.62,39.51.MS-ESI m/z:C17H11F3N2:301.0[M+H]+。
实施例6:目标化合物L-6的合成
Figure BDA0002102059220000052
实验步骤与实施例1同，仅以3-甲氧基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：39％；紫色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.92(s,1H),8.49(d,J＝8.5Hz,1H),8.31(d,J＝9.0Hz,1H),7.72(s,1H),7.66(d,J＝8.6Hz,1H),7.52(t,J＝7.7Hz,1H),7.42–7.35(m,1H),7.07(t,J＝7.6Hz,1H),4.86(s,3H),4.08(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:159.32,157.24,144.39,139.78,133.33,131.90,129.38,126.93,123.18,120.55,119.38,117.40,116.72,113.81,97.16,56.62,39.51.MS-ESI m/z:C16H12N2:232.1[M+H]+。
实施例7:目标化合物L-7的合成
Figure BDA0002102059220000053
实验步骤与实施例1同，仅以4-甲基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：32％；紫黑色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.82(s,1H),8.48(d,J＝8.4Hz,1H),8.41(d,J＝9.1Hz,1H),8.12(s,1H),7.74(dd,J＝9.2,2.1Hz,1H),7.65(d,J＝8.5Hz,1H),7.55(dd,J＝8.6,6.6Hz,1H),7.07(t,J＝7.6Hz,1H),4.88(s,3H),2.57(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:158.94,143.97,138.89,133.94,131.93,131.67,130.83,128.39,125.66,125.44,125.16,118.89,117.14,116.83,39.50,21.11.MS-ESI m/z:C17H14N2:247.1[M+H]+。
实施例8:目标化合物L-8的合成
Figure BDA0002102059220000061
实验步骤与实施例1同，仅以3-甲基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：37％；红色粉末状固体；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.94(s,1H),8.52(d,J＝8.5Hz,1H),8.35(s,1H),8.31(d,J＝8.4Hz,1H),7.67(d,J＝8.4Hz,1H),7.58(d,J＝1.3Hz,1H),7.56(t,J＝1.6Hz,1H),7.09(t,J＝8.0,6.7,1.2Hz,1H),4.90(s,3H),2.69(s,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:163.84,153.27,139.26,132.76,132.13,129.24,128.84,126.54,123.13,122.38,120.86,118.21,115.33,113.76,39.57,22.58.MS-ESI m/z:C17H14N2:247.1[M+H]+。
实施例9:目标化合物L-9的合成
Figure BDA0002102059220000062
实验步骤与实施例1同，仅以4-溴-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：43％；紫黑色粉末状固体；1HNMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.91(s,1H),8.69(d,J＝2.7Hz,1H),8.52(s,1H),8.49(d,J＝2.6Hz,1H),7.98(d,J＝9.5Hz,1H),7.67(d,J＝8.6Hz,1H),7.57(t,J＝7.6Hz,1H),7.08(t,J＝7.5Hz,1H),4.92(d,J＝3.8Hz,3H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:157.26,151.23,146.38,137.21,135.60,131.34,130.18,127.40,123.05,120.64,117.51,117.40,115.57,111.21,97.16,39.51.MS-ESI m/z:C16H11BrN2:311.1[M+H]+。
实施例10:目标化合物L-10的合成
Figure BDA0002102059220000063
实验步骤与实施例1同，仅以4-叔丁基-N-甲基苯胺代替N-甲基苯胺。产率：39％；紫红色粉末状固体；1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ:8.96(s,1H),8.52(d,J＝8.4Hz,1H),8.48(d,J＝9.4Hz,1H),8.34(d,J＝2.2Hz,1H),8.04(dd,J＝9.4,2.3Hz,1H),7.67(d,J＝8.5Hz,1H),7.60–7.53(m,1H),7.12–7.05(m,1H),4.92(s,3H),1.46(s,9H).13C NMR(100MHz,DMSO-d6)δ:158.69,146.92,138.84,132.02,130.87,128.70,126.54,125.46,124.72,118.78,117.26,116.94,114.20,49.06,35.08,31.42.MS-ESI m/z:C20H20N2:289.1[M+H]+。
实施例11:化合物L-1至L-10的抗植物病原菌活性的试验方法及结果
本发明的抗菌活性测定采用马铃薯葡萄糖琼脂培养基(PDA培养基)进行。其制备方法如下：先将马铃薯洗净去皮，称取200g切成小块，加水煮烂(煮沸20-30分钟，马铃薯块能被玻璃棒戳破即可)，用八层纱布过滤，加热，再加15g琼脂，继续加热搅拌混匀，待琼脂溶解完后，加入葡萄糖，搅拌均匀，稍冷却后再补足水分至1000毫升，分装锥形瓶，加塞、包扎，115℃灭菌2h，备用。将化合物L 01-43分别用DMSO溶解，加入培养基中，混合均匀，使培养基中的化合物浓度分别为50μg/mL，以等浓度的DMSO作为空白对照，以上市药物嘧菌酯为阳性对照。倒平板，冷却后分别接菌，置于23摄氏度培养箱中培养，以空白对照菌丝长满培养皿为限，测定各化合物的抑菌率。所有试验设三个平行组或重复三次。抑菌率的计算按下述计算公式进行：
Figure BDA0002102059220000071
化合物L-1-L-10的抗植物病原菌活性测试结果见表1
表1目标化合物L-1～L-10对四种植物病原菌的抑制活性。
Figure BDA0002102059220000072
Figure BDA0002102059220000081
由表1抑菌活性测定结果可知，本发明制备的白叶藤碱衍生物L-1～L-10在浓度为50、25ppm下，对四种植物病原菌表现出不同程度的抑制活性，部分化合物的抑菌活性优对照药嘧菌酯，尤其是对番茄灰霉病菌具有优异的抑制活性，有望开发成为新型杀菌剂，因而本发明所述的化合物可用于制备防治植物病原菌的用途。

Claims (6)

1.本发明涉及一种A环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业病害的药物中的应用，是白叶藤碱衍生物的新用途。
2.根据权利要求I所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10具有如下的化学结构特征如下：
Figure FDA0002102059210000011
3.根据权利要求2所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10任一化合物在制备防治或抗油菜菌核病引起的病害的药物中的应用。
4.根据权利要求2所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10任一化合物在制备防治或抗番茄灰霉病引起的病害的药物中的应用。
5.根据权利要求2所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10任一化合物在制备防治或抗小麦赤霉病引起的病害的药物中的应用。
6.根据权利要求2所述的一种A环修饰的白叶藤碱衍生物L-1～L-10任一化合物在制备防治或抗立枯丝核菌引起的病害的药物中的应用。
CN201910539236.5A 2019-06-20 2019-06-20 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用 Pending CN112106779A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910539236.5A CN112106779A (zh) 2019-06-20 2019-06-20 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201910539236.5A CN112106779A (zh) 2019-06-20 2019-06-20 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN112106779A true CN112106779A (zh) 2020-12-22

Family

ID=73796412

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201910539236.5A Pending CN112106779A (zh) 2019-06-20 2019-06-20 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN112106779A (zh)

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN112889832A (zh) * 2021-01-21 2021-06-04 兰州大学 一种含有白叶藤碱类似物和小分子萜烯类化合物的组合物在防治植物病害中的用途
CN114762503A (zh) * 2021-01-15 2022-07-19 南开大学 血红白叶藤乙醇提取物和白叶藤碱在农药上的应用
CN115028635A (zh) * 2022-05-11 2022-09-09 中捷四方生物科技股份有限公司 一种骨架跃迁型小檗碱类似物及其在防治农业病害中的应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109090123A (zh) * 2018-06-21 2018-12-28 兰州大学 新白叶藤碱衍生物在防治植物源病菌中的应用
CN109717198A (zh) * 2019-02-25 2019-05-07 兰州大学 一种a环修饰的新白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109090123A (zh) * 2018-06-21 2018-12-28 兰州大学 新白叶藤碱衍生物在防治植物源病菌中的应用
CN109717198A (zh) * 2019-02-25 2019-05-07 兰州大学 一种a环修饰的新白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用

Non-Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
K. CIMANGA. ET AL: "Antibacterialand antifungal activities of neocryptolepine, biscryptolepine and cryptoquindoline, alkaloids isolated from Cryptolepis sanguinolenta", 《PHYTOMEDICINE》 *
余㵑 等: "《医学微生物学》", 31 May 1963 *
布日额 等: "《乳源性致病菌研究》", 31 December 2013 *
文心田: "《人兽共患疫病学》", 30 September 2016 *

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN114762503A (zh) * 2021-01-15 2022-07-19 南开大学 血红白叶藤乙醇提取物和白叶藤碱在农药上的应用
CN114762503B (zh) * 2021-01-15 2023-04-28 南开大学 血红白叶藤乙醇提取物和白叶藤碱在农药上的应用
CN112889832A (zh) * 2021-01-21 2021-06-04 兰州大学 一种含有白叶藤碱类似物和小分子萜烯类化合物的组合物在防治植物病害中的用途
CN115028635A (zh) * 2022-05-11 2022-09-09 中捷四方生物科技股份有限公司 一种骨架跃迁型小檗碱类似物及其在防治农业病害中的应用
CN115028635B (zh) * 2022-05-11 2023-08-15 中捷四方生物科技股份有限公司 一种骨架跃迁型小檗碱类似物及其在防治农业病害中的应用

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN112106779A (zh) 一种a环修饰的白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
CN105669565A (zh) 异长叶烷基嘧啶类化合物及其制备方法与应用
CN105218621B (zh) 一类具有抗肿瘤活性的脱氢枞酸苯并咪唑席夫碱类杂环衍生物及其制备方法和应用
CN107711855A (zh) 骆驼宁碱a衍生物在制备防治或抗植物病害的药物中的应用
CN108477170A (zh) 一种喹啉类化合物及其制备方法和在防治植物病害中的用途
CN109717198B (zh) 一种a环修饰的新白叶藤碱衍生物在防治农业植物病害中的应用
CN103333122A (zh) 蒎烷基-2-氨基嘧啶类化合物及其合成和应用
CN109090123A (zh) 新白叶藤碱衍生物在防治植物源病菌中的应用
CN102924420B (zh) 一种从落叶松树根提取二氢槲皮素的方法
CN110372588B (zh) 一种4-胺基喹啉化合物及其制备方法和应用
CN104892602A (zh) 一种1,2,4-三唑[4,3-a]吡啶环的腙衍生物及其制备与应用
CN109053660B (zh) 含三氟甲硫基香豆素类化合物、其合成方法及其应用
CN111018848B (zh) 1,3,5-三取代-4,5-二氢吡唑衍生物及其在农药中的应用
CN110447651B (zh) 一种喹唑啉酮类化合物及在制备或防治农业植物病害中的应用
CN106220558B (zh) N-4-吡啶酰基-脱氢枞胺衍生物及其制备方法和应用
CN112438271A (zh) 白叶藤碱d环衍生物在制备防治或抗植物病害的药物中的应用
CN107253949A (zh) 一类硫杂吴茱萸次碱化合物及其在抗肿瘤药物中的应用
CN112106780A (zh) 一种骆驼宁碱类似物在防治农业植物病害中的应用
CN111018845A (zh) 3-(4-甲氧苯基)吡唑类化合物及其在农药中的应用
CN113999231A (zh) 骆驼宁碱a衍生物及其制备和在防治植物病毒病菌病中的应用
CN115028635B (zh) 一种骨架跃迁型小檗碱类似物及其在防治农业病害中的应用
CN112438272A (zh) 一种吴茱萸碱类似物及其在防治植物病原真菌中的用途
CN111892511B (zh) N-（2-氯-4-氟苯基）-2-（2,4,6-三氯苯氧基）乙酰胺及其用途
CN111285801B (zh) 一种吡啶酰胺类化合物及用途
CN113234063B (zh) 吡唑基细辛素类衍生物，及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20201222