JPS60188348A - ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル - Google Patents
２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ルInfo
- Publication number
- JPS60188348A JPS60188348A JP4283284A JP4283284A JPS60188348A JP S60188348 A JPS60188348 A JP S60188348A JP 4283284 A JP4283284 A JP 4283284A JP 4283284 A JP4283284 A JP 4283284A JP S60188348 A JPS60188348 A JP S60188348A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compound
- solution
- compound shown
- lagged
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- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
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Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はフェノール性化合物に関する。更に詳しくは式
（１） で示される２−クロロ−３−フルオロ−６−二トロフエ
ノールに関する。
（１） で示される２−クロロ−３−フルオロ−６−二トロフエ
ノールに関する。
（１）式で示される２−クロロ−３−フルオロ−６−二
トロフエノールは次の反応式によって製造される。
トロフエノールは次の反応式によって製造される。
（４１（３）
（２） （１）
即ち、式（４）の化合物を強力な攪拌下８５〜９５％硫
酸に懸濁させ、５５〜６０℃に保温する。
酸に懸濁させ、５５〜６０℃に保温する。
そこへ、８５〜９５％硫酸と９８％硝酸からなる混合液
を２〜３時間かげて滴下し、同温度に３０分〜１時間保
温する。次いで静置してから液々分離して下層のＨｈ８
０４層を分離し、上層のオイル層を熱水で洗浄して式（
３）の化合物を得る。
を２〜３時間かげて滴下し、同温度に３０分〜１時間保
温する。次いで静置してから液々分離して下層のＨｈ８
０４層を分離し、上層のオイル層を熱水で洗浄して式（
３）の化合物を得る。
次いで式（３）の化合物をジメチルスルホキシド、ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、のような非
プロトン性極性溶媒に溶解し、１２０〜１８０℃に保温
しフッ化カリウムを加えて強力な攪拌下に反応させる。
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、のような非
プロトン性極性溶媒に溶解し、１２０〜１８０℃に保温
しフッ化カリウムを加えて強力な攪拌下に反応させる。
反応液を５０℃以下に冷却し過剰のフッ化カリウム及び
副生成物の式（２）の化合物をジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような
非プロトン性極性溶媒に溶解したあとこのものに１０〜
４０％のカセイアルカリ水溶液を添加し、３０〜４０°
Ｇ、３〜７時間反応させるかあるいは、オートクレーブ
中で式（２）の化合物を１０〜２０％のカセイアルカリ
水溶液で処理することにより本発明の化合物（１）を得
る。
副生成物の式（２）の化合物をジメチルスルホキシド、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドのような
非プロトン性極性溶媒に溶解したあとこのものに１０〜
４０％のカセイアルカリ水溶液を添加し、３０〜４０°
Ｇ、３〜７時間反応させるかあるいは、オートクレーブ
中で式（２）の化合物を１０〜２０％のカセイアルカリ
水溶液で処理することにより本発明の化合物（１）を得
る。
本発明の式（１）の化合物は例えば次のような工程をえ
て医薬品として重要なピリドベンゾオキサジン類に誘導
される。
て医薬品として重要なピリドベンゾオキサジン類に誘導
される。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する。
（参考例）
２、３．４−トリクロロニトロベンゼンの合成法強力な
攪拌装置を備えたフラスコに、ｉ、 ２．３−トリクロ
ロベンゼン２２０！ｉ’（１，２１２１ｍｏｌ）と９０
％硫酸６０４！７−を加え、５５〜６０°Ｃに保ち強く
攪拌した。そこへ９０％硫酸１２０ｇ−と９８％硝酸８
１．．８ Ｐ （１，２７２４ｍｏｌ’、 ５％過剰）
からなる混合液を２時間かけて滴下した。滴下後１時間
経過後静置し同温度で下層の硫酸層を除去した。
攪拌装置を備えたフラスコに、ｉ、 ２．３−トリクロ
ロベンゼン２２０！ｉ’（１，２１２１ｍｏｌ）と９０
％硫酸６０４！７−を加え、５５〜６０°Ｃに保ち強く
攪拌した。そこへ９０％硫酸１２０ｇ−と９８％硝酸８
１．．８ Ｐ （１，２７２４ｍｏｌ’、 ５％過剰）
からなる混合液を２時間かけて滴下した。滴下後１時間
経過後静置し同温度で下層の硫酸層を除去した。
オイル層をその洗浄液が中性になるまで熱水で洗浄シン
こ。得うｈ タ２．３．４．− トリクロロニトロベン
ゼンをロータリーエバポレータで脱水乾燥した。
こ。得うｈ タ２．３．４．− トリクロロニトロベン
ゼンをロータリーエバポレータで脱水乾燥した。
畳量２６９７、収率９８％
ガスクロ分析の結果： ２，３．４−）！Ｊクロロニト
ロベンゼン９７．３％、３．４．５−トリクロロニトロ
ベンゼン２８７％ 融点： ５３〜５４°Ｃ 実施例１゜ 強力な攪拌装置、コンデンサーを備えたフラノ”ｆｆ
Ｋ ２．３．４−トリクロルニトロベンゼン２２．７Ｐ
、ジメチルスルホキシド３０’Ｆ−１乾燥フッ化カリウ
ム３０９−を加えた。
ロベンゼン９７．３％、３．４．５−トリクロロニトロ
ベンゼン２８７％ 融点： ５３〜５４°Ｃ 実施例１゜ 強力な攪拌装置、コンデンサーを備えたフラノ”ｆｆ
Ｋ ２．３．４−トリクロルニトロベンゼン２２．７Ｐ
、ジメチルスルホキシド３０’Ｆ−１乾燥フッ化カリウ
ム３０９−を加えた。
１５０〜１．６０ ℃に加熱して、４時間攪拌した。
次に約５０℃迄冷却し、濃過した。Ｐ液を精留して３−
１０ロー２．４− シンルオロニトロベンゼン１０１を
得た。このものについての分析値は次の通りであった。
１０ロー２．４− シンルオロニトロベンゼン１０１を
得た。このものについての分析値は次の通りであった。
０ガスクロ分析：３−クロロー２，４−ジフルオロニト
ロベンゼン９８．５％３．４−シクロルー２−フルオロ
ニトロベンゼン １．０％０融 点：４３〜４４°Ｇ Ｏ元素分析：Ｃ６Ｉ■２ＣＩＦ２Ｎｏ２トシテ計算値（
＠：Ｃ３７２１ＩＮ、ｏ３ Ｎ７．２／Ｉ実測値（１：
Ｃ３７，１９Ｎ１．０５ Ｎ７．２８０ガス−マス分析
： ５− マスフラグメント フラスコに、３−１’口０−２．４− ジフルオロニト
ロベンゼン１．＜ Ｐ （純度９８．５％）、ジメチル
スルホキシド１．０ ｃｃ、１０％カセイカリ水溶液１
３．３ｇ・を加ｉ、３０〜４０°Ｃに加温し、４時間攪
拌した。次に反応液を約１００ ｃｃの水に加え、塩酸
で酸性にすると結晶が析出した。結晶を濾過後、常温で
乾燥して２−クロロ−３−フルオロ−６−二トロフエノ
ール１．１ｇ−を得た。このものの分析値は次の通りで
あった。
ロベンゼン９８．５％３．４−シクロルー２−フルオロ
ニトロベンゼン １．０％０融 点：４３〜４４°Ｇ Ｏ元素分析：Ｃ６Ｉ■２ＣＩＦ２Ｎｏ２トシテ計算値（
＠：Ｃ３７２１ＩＮ、ｏ３ Ｎ７．２／Ｉ実測値（１：
Ｃ３７，１９Ｎ１．０５ Ｎ７．２８０ガス−マス分析
： ５− マスフラグメント フラスコに、３−１’口０−２．４− ジフルオロニト
ロベンゼン１．＜ Ｐ （純度９８．５％）、ジメチル
スルホキシド１．０ ｃｃ、１０％カセイカリ水溶液１
３．３ｇ・を加ｉ、３０〜４０°Ｃに加温し、４時間攪
拌した。次に反応液を約１００ ｃｃの水に加え、塩酸
で酸性にすると結晶が析出した。結晶を濾過後、常温で
乾燥して２−クロロ−３−フルオロ−６−二トロフエノ
ール１．１ｇ−を得た。このものの分析値は次の通りで
あった。
０ガスクロ分析：
２−クロロ−３−フルオロ−６−二トロフエノール９９
．１％０融 点： ５３〜５４℃ ０元素分析： Ｃ６Ｉ−１３ＣＩ Ｆ Ｎ Ｏ３として
計算値（％ Ｃ３７，６０Ｈ］、、５７ Ｎ７．３１実
測値（勿 Ｃ３７，５３Ｉ−Ｉ］、、３２ Ｎ７．５０
０ガスマス分析 −６＝ マスフラグメント ＝７−
．１％０融 点： ５３〜５４℃ ０元素分析： Ｃ６Ｉ−１３ＣＩ Ｆ Ｎ Ｏ３として
計算値（％ Ｃ３７，６０Ｈ］、、５７ Ｎ７．３１実
測値（勿 Ｃ３７，５３Ｉ−Ｉ］、、３２ Ｎ７．５０
０ガスマス分析 −６＝ マスフラグメント ＝７−
Claims (1)
- （１） 次式（１）によって示される化合物
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4283284A JPS60188348A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4283284A JPS60188348A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188348A true JPS60188348A (ja) | 1985-09-25 |
Family
ID=12646938
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4283284A Pending JPS60188348A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | ２−クロロ−３−フルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188348A (ja) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58135840A (ja) * | 1982-12-03 | 1983-08-12 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP4283284A patent/JPS60188348A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58135840A (ja) * | 1982-12-03 | 1983-08-12 | Dai Ichi Seiyaku Co Ltd | ２，３−ジフルオロ−６−ニトロフエノ−ル |
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