JPH0819082B2 - スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 - Google Patents
スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤Info
- Publication number
- JPH0819082B2 JPH0819082B2 JP4104726A JP10472692A JPH0819082B2 JP H0819082 B2 JPH0819082 B2 JP H0819082B2 JP 4104726 A JP4104726 A JP 4104726A JP 10472692 A JP10472692 A JP 10472692A JP H0819082 B2 JPH0819082 B2 JP H0819082B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- sorbitol
- residue
- vary
- pentose
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 title claims description 8
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims abstract description 7
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 239000003599 detergent Substances 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 7
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 claims description 7
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical group OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- -1 sulfosuccinic acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 claims description 2
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 abstract description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 5
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 5
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000005690 diesters Chemical class 0.000 description 4
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000007046 ethoxylation reaction Methods 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- UKVUJMFLRLNQGW-WFDRTZIDSA-N (2R,3R,4R,5S)-hexadecane-1,2,3,4,5,6,16-heptol Chemical compound OCCCCCCCCCCC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO UKVUJMFLRLNQGW-WFDRTZIDSA-N 0.000 description 2
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 2
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 2
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 2
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 2
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 2
- 241000548660 Calicnemia miles Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical class OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O ammonium group Chemical group [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 239000006071 cream Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- 238000007720 emulsion polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 239000008233 hard water Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 230000000622 irritating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000956 nontoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 235000011837 pasties Nutrition 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical class [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
- C07H15/08—Polyoxyalkylene derivatives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
- C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
- C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
- C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/12—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof
- C11D1/123—Sulfonic acids or sulfuric acid esters; Salts thereof derived from carboxylic acids, e.g. sulfosuccinates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Genetics & Genomics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Biotechnology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Paper (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はスルホコハク酸のジエス
テル及び半エステルから誘導される表面活性剤に関す
る。
テル及び半エステルから誘導される表面活性剤に関す
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】必要に
よりエトキシル化されていてもよい脂肪アルコールから
誘導されたスルホコハク酸表面活性剤は既に知られてい
る。これらの表面活性剤は、かなりの起泡力、乳化力及
び湿潤力と共に優れた皮膚許容性、生物分解性、無毒性
を有する。従って、それらは、一般に洗剤、食品工業、
織物工業、乳化重合、等の如き用途の広い分野で使用す
るのに適する。しかしながら、エトキシル化されていな
い種類は水に可溶性ではない。エトキシル化された種類
は、洗剤用途に許される溶解性を示すためには少なくと
も３〜４のエトキシル化度を有する必要がある。一方、
エトキシル化はエチレンオキサイドの使用を伴い、これ
は作業者に有害であり、また特に皮膚に対して少量でも
有害であり得る反応副生物の生成を生じる。
よりエトキシル化されていてもよい脂肪アルコールから
誘導されたスルホコハク酸表面活性剤は既に知られてい
る。これらの表面活性剤は、かなりの起泡力、乳化力及
び湿潤力と共に優れた皮膚許容性、生物分解性、無毒性
を有する。従って、それらは、一般に洗剤、食品工業、
織物工業、乳化重合、等の如き用途の広い分野で使用す
るのに適する。しかしながら、エトキシル化されていな
い種類は水に可溶性ではない。エトキシル化された種類
は、洗剤用途に許される溶解性を示すためには少なくと
も３〜４のエトキシル化度を有する必要がある。一方、
エトキシル化はエチレンオキサイドの使用を伴い、これ
は作業者に有害であり、また特に皮膚に対して少量でも
有害であり得る反応副生物の生成を生じる。
【０００３】
【課題を解決するための手段】構造中にオキシエチレン
単位を含まないでも水中の優れた溶解性を有するスルホ
コハク酸のジエステル及び半エステルを含む表面活性剤
が見出された。それ故、本発明は、式：
単位を含まないでも水中の優れた溶解性を有するスルホ
コハク酸のジエステル及び半エステルを含む表面活性剤
が見出された。それ故、本発明は、式：
【０００４】
【化６】
【０００５】［式中、ＭはNa、Ｋ、Mg、NH4 またはそれ
らの混合物であり；Ｒ1 は基：
らの混合物であり；Ｒ1 は基：
【０００６】
【０００７】（式中、Ｒは８〜２０個の炭素原子を含む
アルキルであり、ＸはＨまたはＣＨ３であり、Ｚはヘキ
ソース、ペントースまたはソルビトールの残基を表し、
ｍは０または１であってもよく、ｎは０から２０まで変
化でき、且つｐは１から１０まで変化できる）を表し、
Ｒ２はＭまたはＲであり、但し、Ｚがソルビトールの残
基である場合、ｍが１であり、ｎが０であり、且つｐが
１であることを条件とする］を有するスルホコハク酸エ
ステルに関する。
アルキルであり、ＸはＨまたはＣＨ３であり、Ｚはヘキ
ソース、ペントースまたはソルビトールの残基を表し、
ｍは０または１であってもよく、ｎは０から２０まで変
化でき、且つｐは１から１０まで変化できる）を表し、
Ｒ２はＭまたはＲであり、但し、Ｚがソルビトールの残
基である場合、ｍが１であり、ｎが０であり、且つｐが
１であることを条件とする］を有するスルホコハク酸エ
ステルに関する。
【０００８】カチオンＭはナトリウム及びアンモニウム
基から選ばれることが好ましい。基Ｒは８〜１４個の炭
素原子を含む線状または分岐アルキルから選ばれること
が好ましい。特に、ｍが１である場合、基Ｒは８個の炭
素原子を含むアルキルであることが好ましい。またＺが
ヘキソースまたはペントースであり、且つＲ２がＭであ
る場合、ｍが１であり、またはｎが１〜２０であり、且
つＸがＣＨ３であることが好ましい。化合物の好ましい
群は、Ｒ１基に於いて、Ｚがグルコースの残基を表し、
ｍ及びｎが０に等しく、且つｐが１〜５である化合物で
ある。好ましい化合物の別の群は、Ｒ１基がヒドロキシ
デシルソルビトールの残基を表す化合物である。式
（Ｉ）を有するスルホコハク酸エステルは、必要とされ
るカチオンＭの亜硫酸塩または重亜硫酸塩による式： Ｒ１ＯＯＣ−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２ （ＩＩ） を有する夫々のマレイン酸のジエステル及び半エステル
のスルホン化を含む方法により調製される。この場合、
Ｒ１、Ｒ２及びＭは上記の意味を有する。その反応は、
次式により表すことができる。
基から選ばれることが好ましい。基Ｒは８〜１４個の炭
素原子を含む線状または分岐アルキルから選ばれること
が好ましい。特に、ｍが１である場合、基Ｒは８個の炭
素原子を含むアルキルであることが好ましい。またＺが
ヘキソースまたはペントースであり、且つＲ２がＭであ
る場合、ｍが１であり、またはｎが１〜２０であり、且
つＸがＣＨ３であることが好ましい。化合物の好ましい
群は、Ｒ１基に於いて、Ｚがグルコースの残基を表し、
ｍ及びｎが０に等しく、且つｐが１〜５である化合物で
ある。好ましい化合物の別の群は、Ｒ１基がヒドロキシ
デシルソルビトールの残基を表す化合物である。式
（Ｉ）を有するスルホコハク酸エステルは、必要とされ
るカチオンＭの亜硫酸塩または重亜硫酸塩による式： Ｒ１ＯＯＣ−ＨＣ＝ＣＨ−ＣＯＯＲ２ （ＩＩ） を有する夫々のマレイン酸のジエステル及び半エステル
のスルホン化を含む方法により調製される。この場合、
Ｒ１、Ｒ２及びＭは上記の意味を有する。その反応は、
次式により表すことができる。
【０００９】
【化８】
【００１０】式(I) を有するマレイン酸のジエステル及
び半エステルは、公知の製品であり、マレイン酸を式Ｒ
1OH 及びＲ2OH(式中、Ｒ1 及びＲ2 は上記の意味を有す
る)を有するアルコールと反応させることにより調製し
得る。式Ｒ1OH を有するアルコールは、Ｒ3OH アルコー
ル( 式中、Ｒ3 は、ｐが０に等しいこと以外はＲ1 と同
じ意味を有する）をヘキソースまたはペントースと反応
させることにより調製し得る。ソルビトールの場合、ア
ルコールＲ1OH は、下記の式に従ってα−エポキシドか
ら出発して調製される。
び半エステルは、公知の製品であり、マレイン酸を式Ｒ
1OH 及びＲ2OH(式中、Ｒ1 及びＲ2 は上記の意味を有す
る)を有するアルコールと反応させることにより調製し
得る。式Ｒ1OH を有するアルコールは、Ｒ3OH アルコー
ル( 式中、Ｒ3 は、ｐが０に等しいこと以外はＲ1 と同
じ意味を有する）をヘキソースまたはペントースと反応
させることにより調製し得る。ソルビトールの場合、ア
ルコールＲ1OH は、下記の式に従ってα−エポキシドか
ら出発して調製される。
【００１１】
【化９】
【００１２】（式中、Ｒは上記の意味を有する）。 本発明の特別な見地によれば、式Ｒ1OH を有するアルコ
ールは、多量（50重量％以下及び以上) の式Ｒ3OH を有
する未反応のアルコール、Ｒ3 が長鎖を有するアルキル
の場合には、好ましくは５〜９０％、より好ましくは７
０〜８０％；及びアルキル基が短鎖を有する場合には７
０〜８０％；アルキル基が好ましいＲ1 のほぼ中間値を
有する場合には２０〜７０％と混合することができる。
式Ｒ3OH を有するアルコールは、マレイン酸との反
応、続いてスルホン化により、次式を有するスルホコハ
ク酸エステルを生じる。
ールは、多量（50重量％以下及び以上) の式Ｒ3OH を有
する未反応のアルコール、Ｒ3 が長鎖を有するアルキル
の場合には、好ましくは５〜９０％、より好ましくは７
０〜８０％；及びアルキル基が短鎖を有する場合には７
０〜８０％；アルキル基が好ましいＲ1 のほぼ中間値を
有する場合には２０〜７０％と混合することができる。
式Ｒ3OH を有するアルコールは、マレイン酸との反
応、続いてスルホン化により、次式を有するスルホコハ
ク酸エステルを生じる。
【００１３】
【化１０】
【００１４】本発明の式(I) に相当するエステル、及び
式(III) に相当するエステルの両方は、非常に低い比率
（％) で使用されても表面張力のかなりの減少を可能に
し、それ故、一般に乳化剤、分散剤及び洗剤として使用
し得る非常に有効な表面活性剤である。本発明のエステ
ルの水中の溶解性は、エトキシル化されていない化合物
であっても高いが、既知のスルホコハク酸エステルに等
しいエトキシル化度では表面張力と同様に起泡力及び膨
潤力が更に高い。それらは、それらの優れた洗剤特性の
他に、皮膚及び目に対して毒性もしくは刺激作用を有さ
ず、しかも経口で摂取される場合に急性毒性がない。加
えて、それらは高度に生物分解性である。本発明のスル
ホコハク酸エステルは既知のアニオン系表面活性剤、両
性表面活性剤及びノニオン系表面活性剤の殆どと相溶性
であり、それ故、これらと配合し得ることがわかった。
本発明のエステルは、それらの特性の組み合わせのため
に、表面活性剤の種々の用途に極めて融通性であること
がわかった。皮膚、毛髪、目に対して毒性作用のないこ
とと一緒にそれらの高い洗剤能力のために、それらは液
体またはクリームの皮膚用洗剤、シャンプー及び浴用フ
ォームの調製の如き化粧用途に特に適する。以下の実施
例は本発明を良く説明するが、本発明を限定するもので
はない。
式(III) に相当するエステルの両方は、非常に低い比率
（％) で使用されても表面張力のかなりの減少を可能に
し、それ故、一般に乳化剤、分散剤及び洗剤として使用
し得る非常に有効な表面活性剤である。本発明のエステ
ルの水中の溶解性は、エトキシル化されていない化合物
であっても高いが、既知のスルホコハク酸エステルに等
しいエトキシル化度では表面張力と同様に起泡力及び膨
潤力が更に高い。それらは、それらの優れた洗剤特性の
他に、皮膚及び目に対して毒性もしくは刺激作用を有さ
ず、しかも経口で摂取される場合に急性毒性がない。加
えて、それらは高度に生物分解性である。本発明のスル
ホコハク酸エステルは既知のアニオン系表面活性剤、両
性表面活性剤及びノニオン系表面活性剤の殆どと相溶性
であり、それ故、これらと配合し得ることがわかった。
本発明のエステルは、それらの特性の組み合わせのため
に、表面活性剤の種々の用途に極めて融通性であること
がわかった。皮膚、毛髪、目に対して毒性作用のないこ
とと一緒にそれらの高い洗剤能力のために、それらは液
体またはクリームの皮膚用洗剤、シャンプー及び浴用フ
ォームの調製の如き化粧用途に特に適する。以下の実施
例は本発明を良く説明するが、本発明を限定するもので
はない。
【００１５】
【実施例】実施例 ヒドロキシアルキルソルビトールとのスルホコハク酸半
エステルの調製 ヒドロキシデシルソルビトールから調製されたマレイン
酸半エステル１，４３６ｇ（１モル）を亜硫酸ナトリウ
ム１３８．６ｇ（１．１モル）及び蒸留水８６１．９ｇ
を加熱系、攪拌機、温度計及び試薬導入系を備えた反応
器に仕込む。温度を攪拌下で１００℃にし、反応混合物
をこの温度で３時間保つ。その物質は反応の３０分後に
既に非常に透明である。その混合物を室温に冷却し、反
応器から排出する。６０％の水を含み、６．８に等しい
ｐＨ及び５．５％の有機ＳＯ３含量を有する透明な活性
物質の５％溶液を有する白色のペースト状の液体生成物
１４３６．５ｇを得る。
エステルの調製 ヒドロキシデシルソルビトールから調製されたマレイン
酸半エステル１，４３６ｇ（１モル）を亜硫酸ナトリウ
ム１３８．６ｇ（１．１モル）及び蒸留水８６１．９ｇ
を加熱系、攪拌機、温度計及び試薬導入系を備えた反応
器に仕込む。温度を攪拌下で１００℃にし、反応混合物
をこの温度で３時間保つ。その物質は反応の３０分後に
既に非常に透明である。その混合物を室温に冷却し、反
応器から排出する。６０％の水を含み、６．８に等しい
ｐＨ及び５．５％の有機ＳＯ３含量を有する透明な活性
物質の５％溶液を有する白色のペースト状の液体生成物
１４３６．５ｇを得る。
【００１６】適用試験 実施例で得られた生成物及びＣ１２−Ｃ１４脂肪アルコ
ールのスルホコハク酸半エステル、ナトリウム塩（比較
としての例Ａ）に関して下記の試験を行った。 −表面張力 ０．１％の活性物質に於ける溶液の表面張力を、デュー
ノウイ（ｄｕ−Ｎｏｕｙ）法を使用して２０℃で測定し
た。１ｇ／ｌの濃度でダイン／ｃｍとして測定された結
果を表に示す。 −起泡力 泡を生じる能力を、２５℃でロス−マイルズ（Ｒｏｓｓ
−Ｍｉｌｅｓ）法を使用して評価した。測定を、０．５
ｇ／ｌの濃度で０分後（Ｉ）及び５分後（ＩＩ）に、ま
た１ｇ／ｌの濃度で０分後（ＩＩＩ）及び５分後（Ｉ
Ｖ）に行った。同じ測定を硬水（３０°Ｆ）中で繰り返
した（Ｖ−ＶＩＩＩ）。結果を表に示す。 −膨潤力 膨潤力を、試験される生成物の０．２％の活性物質の溶
液中に完全に浸漬された特別な綿プランチェット（ｐｌ
ａｎｃｈｅｔ）が容器の底に落下するのに要する時間を
測定することにより評価した。結果を表に示す。 −溶解性 実施例で得られた化合物の５％水溶液は非常に透明であ
り、一方、比較例Ａの場合には、その外観は明らかに濁
っている。
ールのスルホコハク酸半エステル、ナトリウム塩（比較
としての例Ａ）に関して下記の試験を行った。 −表面張力 ０．１％の活性物質に於ける溶液の表面張力を、デュー
ノウイ（ｄｕ−Ｎｏｕｙ）法を使用して２０℃で測定し
た。１ｇ／ｌの濃度でダイン／ｃｍとして測定された結
果を表に示す。 −起泡力 泡を生じる能力を、２５℃でロス−マイルズ（Ｒｏｓｓ
−Ｍｉｌｅｓ）法を使用して評価した。測定を、０．５
ｇ／ｌの濃度で０分後（Ｉ）及び５分後（ＩＩ）に、ま
た１ｇ／ｌの濃度で０分後（ＩＩＩ）及び５分後（Ｉ
Ｖ）に行った。同じ測定を硬水（３０°Ｆ）中で繰り返
した（Ｖ−ＶＩＩＩ）。結果を表に示す。 −膨潤力 膨潤力を、試験される生成物の０．２％の活性物質の溶
液中に完全に浸漬された特別な綿プランチェット（ｐｌ
ａｎｃｈｅｔ）が容器の底に落下するのに要する時間を
測定することにより評価した。結果を表に示す。 −溶解性 実施例で得られた化合物の５％水溶液は非常に透明であ
り、一方、比較例Ａの場合には、その外観は明らかに濁
っている。
【００１７】
【００１８】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ０１Ｆ 17/56 Ｃ０７Ｈ 15/04 Ａ 15/06 15/08 Ｃ１１Ｄ 1/28 (56)参考文献 特開 平４−211695（ＪＰ，Ａ)
Claims (6)
- 【請求項１】 式： ［式中、 ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＮＨ４またはそれらの混合物であ
り； Ｒ１は基： （式中、 Ｒは８〜２０個の炭素原子を含むアルキルであり、 ＸはＨまたはＣＨ３であり、 Ｚはヘキソース、ペントースまたはソルビトールの残基
を表し、ｍは１であり、 ｎは０から２０まで変化でき、且つｐは１から１０まで
変化できる）を表し、Ｒ２はＭまたはＲであり、但し、
Ｚがソルビトールの残基である場合、ｎが０であり、且
つｐが１であることを条件とする］を有するスルホコハ
ク酸エステル。 - 【請求項２】 式： ［式中、 ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＮＨ４またはそれらの混合物であ
り； Ｒ１は基： （式中、 Ｒは８〜２０個の炭素原子を含むアルキルであり、 ＸはＨまたはＣＨ３であり、 Ｚはヘキソース、ペントースまたはソルビトールの残基
を表し、 ｍは０または１であってもよく、ｎは０から２０まで変
化でき、且つｐは１から１０まで変化できる）を表し、 Ｒ２はＭまたはＲであり、但し、Ｚがソルビトールの残
基である場合、ｍが１であり、ｎが０であり、且つｐが
１であることを条件とする］を有するスルホコハク酸エ
ステルと、式： （式中、Ｒ３は、ｐが０に等しく、ｍが１であること以
外はＲ１と同じ意味を有する）を有するスルホコハク酸
エステルとを含む混合エステル。 - 【請求項３】 式： ［式中、 ＭはＮａ、Ｋ、Ｍｇ、ＮＨ４またはそれらの混合物であ
り； Ｒ１は基： （式中、 Ｒは８〜２０個の炭素原子を含むアルキルであり、 ＸはＨまたはＣＨ３であり、 Ｚはヘキソース、ペントースまたはソルビトールの残基
を表し、ｍは１であり、 ｎは０から２０まで変化で
き、且つｐは１から１０まで変化できる）を表し、 Ｒ２はＭまたはＲであり、但し、Ｚがソルビトールの残
基である場合、ｎが０であり、且つｐが１であることを
条件とし、またＺがヘキソースまたはペントースであ
り、且つＲ２がＭである場合、ｎが１〜２０であり、且
つＸがＣＨ３であることを条件とする］を有するスルホ
コハク酸エステル。 - 【請求項４】 請求項１〜３に記載の一種以上のスルホ
コハク酸エステルを含むことを特徴とする化粧用組成
物。 - 【請求項５】 請求項１〜３に記載の一種以上のスルホ
コハク酸エステルを含むことを特徴とする洗剤用組成
物。 - 【請求項６】 スルホコハク酸エステルがその他の表面
活性剤と混合される請求項５に記載の洗剤用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ITMI911134A IT1247516B (it) | 1991-04-24 | 1991-04-24 | Tensioattivi derivati da esteri solfosuccinici |
| IT91A001134 | 1991-04-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194362A JPH05194362A (ja) | 1993-08-03 |
| JPH0819082B2 true JPH0819082B2 (ja) | 1996-02-28 |
Family
ID=11359769
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4104726A Expired - Fee Related JPH0819082B2 (ja) | 1991-04-24 | 1992-04-23 | スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0510565B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0819082B2 (ja) |
| AT (1) | ATE154805T1 (ja) |
| AU (1) | AU636535B2 (ja) |
| DE (1) | DE69220535T2 (ja) |
| ES (1) | ES2104766T3 (ja) |
| IT (1) | IT1247516B (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5531939A (en) * | 1994-03-23 | 1996-07-02 | Amway Corporation | Concentrated glass and window cleaning composition and method of use |
| DE4414863B4 (de) * | 1994-04-28 | 2006-04-06 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Verfahren zur Herstellung lagerstabiler Sulfosuccinate und Sulfosuccinamate |
| US5741769A (en) * | 1994-11-23 | 1998-04-21 | Colgate Palmolive Company | Microemulsion light duty liquid cleaning compositions |
| FR2785795B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un ceramide et leurs utilisations |
| FR2785800B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif d'alkylpolyglycoside anionique, une gomme de galactomannane et leurs utilisations |
| FR2785798B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglucoside anionique et une silicone et leurs utilisations |
| FR2785796B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et une silicone organomodifiee et leurs utilisations |
| FR2785794B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-11-29 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un polymere cationique et leurs utilisations |
| FR2785797B1 (fr) * | 1998-11-12 | 2002-10-18 | Oreal | Compositions cosmetiques contenant un tensioactif ester d'alkylpolyglycoside anionique et un agent conditionneur liquide insoluble dans l'eau et leurs utilisations |
| US6672388B2 (en) | 2001-06-13 | 2004-01-06 | Lamberti Usa, Inc. | Process for the cleaning of oil and gas wellbores |
| CN100453158C (zh) * | 2007-06-12 | 2009-01-21 | 陕西科技大学 | 一种淀粉基表面活性剂的制备方法 |
| IT1393222B1 (it) | 2009-03-03 | 2012-04-11 | Lamberti Spa | Composizioni acquose adiuvanti per erbicidi |
| IT1395428B1 (it) * | 2009-07-01 | 2012-09-14 | Lamberti Spa | Concentrato acquoso di erbicida |
| US20110176872A1 (en) | 2010-01-15 | 2011-07-21 | Lamberti Usa, Inc. | Process for wetting a water repellent soil |
| ITVA20110040A1 (it) | 2011-12-23 | 2013-06-24 | Lamberti Spa | Concentrati acquosi di adiuvanti con migliori proprieta' di dispersione dello spray |
| EP2960246A1 (en) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Basf Se | Di(alkyl-glycoside) sulfomethylsuccinate surfactants |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2148279A1 (de) * | 1970-09-30 | 1972-04-06 | Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande) | Geruststoffe fur Detergensmittel |
| JPH04211695A (ja) * | 1990-04-27 | 1992-08-03 | Kao Corp | スルホコハク酸グリコシドエステル及びその製造方法 |
-
1991
- 1991-04-24 IT ITMI911134A patent/IT1247516B/it active IP Right Grant
-
1992
- 1992-04-21 DE DE69220535T patent/DE69220535T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 EP EP92106754A patent/EP0510565B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-21 AT AT92106754T patent/ATE154805T1/de not_active IP Right Cessation
- 1992-04-21 ES ES92106754T patent/ES2104766T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1992-04-23 JP JP4104726A patent/JPH0819082B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-04-23 AU AU15067/92A patent/AU636535B2/en not_active Ceased
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| AU1506792A (en) | 1992-11-19 |
| IT1247516B (it) | 1994-12-17 |
| ITMI911134A0 (it) | 1991-04-24 |
| ITMI911134A1 (it) | 1992-10-24 |
| DE69220535T2 (de) | 1997-10-09 |
| ES2104766T3 (es) | 1997-10-16 |
| AU636535B2 (en) | 1993-04-29 |
| EP0510565A1 (en) | 1992-10-28 |
| DE69220535D1 (de) | 1997-07-31 |
| JPH05194362A (ja) | 1993-08-03 |
| ATE154805T1 (de) | 1997-07-15 |
| EP0510565B1 (en) | 1997-06-25 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0258814B1 (en) | Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids | |
| EP0199131A2 (en) | Surfactants derived from citric acid | |
| JPH0819082B2 (ja) | スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 | |
| JPH08103646A (ja) | アニオン界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 | |
| JP6585629B2 (ja) | 水性界面活性剤組成物 | |
| JPH08103645A (ja) | 両性界面活性剤およびそれを含む洗浄剤組成物 | |
| JP2001115189A (ja) | アニオン性界面活性剤及び洗浄剤組成物 | |
| WO2010074342A1 (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| EP0510564B1 (en) | Procedure for the preparation of surface-active agents derived from di- or tri-carboxylic acids | |
| US6008261A (en) | Aqueous surfactant compositions with a high viscosity | |
| US6262130B1 (en) | High solids, pumpable aqueous compositions of high monoalkyl phosphate ester salt content | |
| EP0209910B1 (en) | Surfactants derived from dicarboxylic hydroxyacids | |
| US5811384A (en) | Nonionic gemini surfactants | |
| JPH08502540A (ja) | 低温安定性を改良したアニオン界面活性剤水溶液の製造方法 | |
| US3663583A (en) | Partially saponified ethoxylated triglycerides of ricinoleic acid | |
| EP2163604A1 (en) | Surfactant composition | |
| US4476045A (en) | Surfactant | |
| US4476043A (en) | Surfactant product | |
| ES2271275T3 (es) | Preparaciones tensioactivas que contienen esteres de alfa-hidroxiacidos. | |
| US5767058A (en) | Detergent composition | |
| EP0210642A2 (en) | Surfactants derived from succinic acid | |
| US5120469A (en) | Amine oxide composition and process | |
| JP3178043B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| JPH08505900A (ja) | 濃縮された界面活性剤組成物 | |
| JPH0710997B2 (ja) | 脂肪酸エステル含有低公害粉末洗剤組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20080228 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090228 Year of fee payment: 13 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100228 Year of fee payment: 14 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110228 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110228 Year of fee payment: 15 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120228 Year of fee payment: 16 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |