ES2271275T3 - Preparaciones tensioactivas que contienen esteres de alfa-hidroxiacidos. - Google Patents
Preparaciones tensioactivas que contienen esteres de alfa-hidroxiacidos. Download PDFInfo
- Publication number
- ES2271275T3 ES2271275T3 ES02740629T ES02740629T ES2271275T3 ES 2271275 T3 ES2271275 T3 ES 2271275T3 ES 02740629 T ES02740629 T ES 02740629T ES 02740629 T ES02740629 T ES 02740629T ES 2271275 T3 ES2271275 T3 ES 2271275T3
- Authority
- ES
- Spain
- Prior art keywords
- hydroxycarboxylic
- acid
- iii
- alcohol
- surfactants
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/08—Polycarboxylic acids containing no nitrogen or sulfur
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/83—Mixtures of non-ionic with anionic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K2800/00—Properties of cosmetic compositions or active ingredients thereof or formulation aids used therein and process related aspects
- A61K2800/74—Biological properties of particular ingredients
- A61K2800/75—Anti-irritant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q11/00—Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/66—Non-ionic compounds
- C11D1/667—Neutral esters, e.g. sorbitan esters
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Empleo de ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados según la fórmula (III) R3O-(EO)x-Z (III) en la que R3 significa un resto alquilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, X significa un número entero desde 2 hasta 10 y Z significa un resto de ácido hidroxicarboxílico, para mejorar la compatibilidad con respecto a la piel, a las mucosas y a los tejidos de los tensioactivos aniónicos.
Description
Preparaciones tensioactivas que contienen
ésteres de alfa-hidroxiácidos.
La invención se refiere a composiciones
tensioactivas, que contienen ésteres de
alfa-hidroxiácidos con alcoholes etoxilados, que se
caracterizan por una compatibilidad mejorada con la piel y con la
mucosa, así como al empleo de los ésteres de los ácidos
hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados para la reducción del
potencial irritante de los tensioactivos.
En el desarrollo de nuevos tensioactivos se
presenta en primer lugar prácticamente la protección de los
consumidores. Una y otra vez se observa que los tensioactivos con
buenas propiedades de aplicación industrial no cumplen los
criterios de la compatibilidad local. Especialmente se sabe que los
tensioactivos aniónicos presentan un elevado potencial irritante
[Kästner, W. Y Frosch, J.P., Hautirritationen verschiedener
anionaktiver Tenside im
Duhring-Kammer-Test am Menschen im
Vergleich zu in vitro- und tierexperimentellen Methoden
(Irritaciones cutáneas de diversos tensioactivos aniónactivos en el
ensayo en la cámara de Duhring en seres humanos en comparación con
métodos experimentales in vitro y con animales) en Fette,
Seifen, Anstrichmittel 83, 1981 páginas 33 - 46]. En este caso la
compatibilidad local debe ser dependiente de la longitud de la
cadena carbonada y del grado de etoxilación. Especialmente las
longitudes de cadena de 10 hasta 14 átomos de carbono y los
tensioactivos con un bajo grado de etoxilación presentan una
compatibilidad con la piel menos buena. Estos conocimientos pueden
incorporarse en el desarrollo de productos pero, desde luego, debe
admitirse frecuentemente una pérdida de las buenas propiedades de
aplicación industrial.
Por lo tanto, existe también hoy en día, a pesar
de un gran número de tensioactivos perfectamente compatibles en el
mercado, la necesidad de substancias que combinen entre sí estas
propiedades y que, a pesar de sus buenas propiedades de actividad
para el lavado, su compatibilidad con otros productos auxiliares y,
a pesar de una aptitud óptima a la elaboración, presenten, también,
una compatibilidad muy buena.
Así pues, la tarea de la presente invención
consistía en reducir el potencial irritante de los tensioactivos y
la puesta a disposición de preparaciones con tensioactivos
aniónicos, que tengan una elevada actividad tensioactiva y que, a
pesar de ello, presenten una compatibilidad mejorada con respecto a
la piel, a las mucosas y a los tejidos.
El objeto de la invención consiste en el empleo
de ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados
para mejorar la compatibilidad con respecto a la piel, a las mucosas
y a los tejidos de los tensioactivos aniónicos, así como el
procedimiento para mejorar la compatibilidad con respecto a la piel,
a las mucosas y a los tejidos de los tensioactivos aniónicos,
caracterizado porque se añaden a los tensioactivos o a las
soluciones tensioactivas ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con
alcoholes etoxilados.
Otro objeto de la invención está constituido por
preparaciones, que contienen
- (a)
- tensioactivos aniónicos y
- (b)
- desde un 25 hasta un 50% en peso de ésteres de ácidos alfa-hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados de la fórmula (III), con relación a la cantidad de los tensioactivos aniónicos,
caracterizadas porque presentan una
actividad tensioactiva de al menos 20 mN/m (medida a temperatura
ambiente según el método de las placas de Wilhelmy (placa de
platino PT11 según DIN 53914) y porque presentan en el ensayo
HET-CAM un valor Q menor que el 75%, con relación a
la solución de tensioactivos exenta de ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos.
Sorprendentemente, se ha encontrado que la
adición de ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos con alcoholes
etoxilados a los tensioactivos aniónicos reduce en gran medida el
potencial de irritación de los tensioactivos y, de este modo,
mejora considerablemente la compatibilidad con respecto a la piel, a
las mucosas y a los tejidos sin que se observe una pérdida de
actividad de lavado.
Las preparaciones con tensioactivos aniónicos en
combinación con los ésteres de los ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados
presentan una compatibilidad sensiblemente mejor que la de las
formulaciones tensioactivas puras, caracterizada porque los valores
del tiempo de reacción en el ensayo HET-CAM pueden
mejorarse en un 25% como mínimo, con relación al valor inicial de
la formulación tensioactiva pura.
Este hecho tampoco era esperable puesto que,
precisamente se combinan en los agentes de limpieza antimicrobianos,
productos activos antimicrobianos y tensioactivos aniónicos con
ácidos carboxílicos para conseguir una mejor actividad
antimicrobiana. En este caso, los ácidos reducirían -como se ha
descrito en la solicitud de patente internacional WO 98/55093 en la
página 10- la carga negativa de las paredes celulares de las
bacterias y atravesarían fácilmente la membrana celular, que está
lavada por el tensioactivo para desplazar el valor del pH en el
citoplasma de la célula. Un mecanismo que, transferido a las
células de la piel humana, no permite deducir con seguridad una
buena compatibilidad.
El ensayo HET-CAM, ensayo de
huevo de gallina-ensayo de membrana de alantocorion,
representan un ensayo sobre el efecto agudo irritante sobre las
mucosas de las substancias sobre el sistema circulatorio de la
membrana de alantocorion (CAM) de huevos de gallina fecundados con
una edad de 10 días [Köszegi, Dunja et al. : Der
HET-CAM-Test, Euro Cosmetics
11/12-99, páginas 29 - 33, Künstler, Klaus:
Alternative Methoden in der Industrie am Beispiel der Haut- und
Schleimhautverträglichkeitsprüfung de Schuppan/Hardegg, Tierschutz
durch Alternativen (Métodos alternativos en la industria, tomándose
como ejemplo el ensayo de compatibilidad con respecto a la piel y a
las mucosas de Schuppan/Hardegg, Protección animal por medio de
alternativas) Gustav Fischer Verlag, Stuttgart 1988].
La membrana de alantocorion, que se desarrolla
durante la incubación, contiene un sistema circulatorio en
funcionamiento. Éste se libera mediante la retirada de la cáscara de
huevo por encima de la cámara de aire y se cubre con 300 \mul de
la solución a ser ensayada. Las reacciones del sistema circulatorio
a las substancias se observan en un período de tiempo de hasta 300
segundos. La evaluación de la intensidad irritante se lleva a cabo
según el tipo y la aparición temporal. El tiempo de la reacción es
el tiempo en segundos transcurrido entre la aplicación y la
aparición de los parámetros de reacción. Como parámetros de reacción
se evaluarán la hemorragia (sangrado), la lisis (desprendimiento de
los vasos sanguíneos) y coagulación (coagulación de albúmina).
Mediante el tiempo de reacción se establece el valor de irritación
[Q] como índice para la substancia de ensayo correspondiente en
comparación con una substancia de referencia (Texapon ASV, 5% de
substancia activa).
\vskip1.000000\baselineskip
Valor de irritación [Q] | Intensidad de la irritación |
0,8 | Débilmente irritante |
\leq 0,8 < 1,2 | Moderadamente irritante |
\geq 1,2 < 2,0 | Irritante |
\geq 2,0 | Fuertemente irritante |
La adición de ésteres de ácidos
hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados reduciría
considerablemente en la presente invención el potencial irritante
de los tensioactivos aniónicos. El valor Q de la preparación
tensioactiva exenta de ésteres de ácidos hidroxicarboxílicos sería,
tras adición de los ésteres con alcoholes etoxilados, únicamente
del 75% del valor inicial, siendo preferentemente incluso una
reducción hasta el 70% y, de forma especialmente preferente, hasta
el 65% del valor de la formulación exenta de ésteres de ácidos
hidroxicarboxílicos.
La determinación de la actividad tensioactiva se
lleva a cabo según DIN 53914. Para ello se ensayó la solución, a
ser ensayada, a 21 \pm 1ºC con el método de loas placas de
Wilhelmy (placa PT11).
Las preparaciones según la invención deben
presentar una actividad tensioactiva de al menos 20 mN/m,
preferentemente al menos de 25 mN/m y, de forma especialmente
preferente, al menos de 30 mN/m referido al contenido en substancia
activa del 5% en peso.
Ejemplos típicos de tensioactivos aniónicos de
las preparaciones según la invención son jabones,
alquilbencenosulfonatos, alcanosulfonatos, olefinasulfonatos,
alquilétersulfonatos, glicerinétersulfonatos,
\alpha-metiléstersulfonatos, ácidos sulfograsos,
sulfatos de alquilo, étersulfatos de alcoholes grasos, étersulfatos
de glicerina, étersulfatos de ácidos grasos, hidroxiétersulfatos
mixtos, monoglicérido(éter)sulfatos, (éter)sulfatos de
amidas de ácidos grasos, mono- y dialquilsulfosuccinatos, mono- y
dialquilsulfosuccinamatos, sulfotriglicéridos, jabones de amidas,
ácidos etercarboxílicos y sus sales, isetionatos de ácidos grasos,
sarcosinatos de ácidos grasos, tauridos de ácidos grasos,
N-acilaminoácidos, tales como por ejemplo el
lactilato de acilo, el tartrato de acilo, el glutamato de acilo y
el aspartato de acilo, los sulfatos de alquiloligoglucósidos, los
condensados de proteína con ácidos grasos (especialmente los
productos vegetales a base de trigo) y los (éter)fosfatos de
alquilo. En tanto en cuanto los tensioactivos aniónicos contengan
cadenas de poliglicoléter, éstas podrán presentar una distribución
de los homólogos convencional, pero preferentemente presentarán una
distribución de los homólogos estrecha.
Sin embargo, serán preferentes en las
composiciones, según la invención, los sulfatos de alquilo, los
étersulfatos de los alcoholes grasos, los alcanosulfonatos y los
sulfosuccinatos de alquilo, siendo especialmente preferentes entre
ellos los sulfatos de alquilo y/o de alquenilo, así como los
étersulfatos de alquilo.
Se entenderán por sulfatos de alquilo y/o de
alquenilo, que se denominan también frecuentemente como sulfatos de
alcoholes grasos, los productos de sulfatación de los alcoholes
primarios, que siguen la fórmula (I),
(I)R^{2}O-SO_{3}X
en la que R^{2} significa un
resto alquilo y/o alquenilo alifático, lineal o ramificado, con 6
hasta 22, preferentemente con 12 hasta 18 átomos de carbono y X
significa un metal alcalino y/o un metal alcalinotérreo, amonio,
alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio. Ejemplos típicos de los
sulfatos de alquilo, que pueden encontrar aplicación en el sentido
de la invención, son los productos de sulfatación del alcohol
caprónico, del alcohol caprílico, del alcohol caprínico, del
alcohol 2-etilhexílico, el alcohol laurílico, del
alcohol miristílico, del alcohol cetílico, del alcohol
palmoleílico, el alcohol estearílico, el alcohol isoestearílico,
del alcohol oleílico, del alcohol elaidílico, del alcohol
petroselinílico, del alcohol araquílico, del alcohol gadoleílico,
del alcohol behenílico y del alcohol erucílico así como sus mezclas
industriales, que se obtienen mediante hidrogenación a alta presión
de fracciones industriales de ésteres de metilo o de aldehídos a
partir de la oxosíntesis de Roelen. Los productos de sulfatación
pueden emplearse, preferentemente, en forma de sus sales alcalinas
y, especialmente, en forma de sus sales de sodio. Son especialmente
preferentes los sulfatos de alquilo a base de alcoholes grasos de
sebo con 16/18 átomos de carbono o bien a base de alcoholes grasos
vegetales con una distribución de la cadena carbonada comparable en
forma de sus sales de
sodio.
sodio.
Los étersulfatos de alquilo
("étersulfatos") representan tensioactivos conocidos, que se
preparan a escala industrial mediante sulfatación con SO_{3} o
con ácido clorosulfónico (CSA) de éteres de alcoholes grasos o de
oxoalcoholpoliglicoléteres y subsiguiente neutralización. En el
sentido de la invención entran en consideración los étersulfatos,
que siguen la fórmula II
(II)R^{1}O-(CH_{2}CH_{2}O)_{m}SO_{3}X
en la que R^{1} significa un
resto alquilo y/o alquenilo lineal o ramificado, con 6 hasta 22
átomos de carbono, m significa números de 0 o desde 1 hasta 10 y X
significa un metal alcalino y/o un metal alcalinotérreo, amonio,
alquilamonio, alcanolamonio o glucamonio. Ejemplos típicos son los
sulfatos de los productos de adición de, en promedio, 0 o desde 1
hasta 10 y, especialmente, desde 1 hasta 5 moles de óxido de etileno
sobre alcohol caprónico, alcohol caprílico, alcohol
2-etilhexílico, alcohol caprínico, alcohol
laurílico, alcohol isotridecílico, alcohol miristílico, alcohol
cetílico, alcohol palmoleílico, alcohol estearílico, alcohol
isoestearílico, alcohol oleílico, alcohol elaidílico, alcohol
petroselinílico, alcohol araquílico, alcohol gadoleílico, alcohol
behenílico, alcohol erucílico y alcohol brasidílico así como sus
mezclas industriales en forma de sus sales de sodio y/o de
magnesio. Los étersulfatos pueden presentar en este caso tanto una
distribución de los homólogos convencional como también una
distribución de los homólogos estrecha. Es especialmente preferente
el empleo de étersulfatos a base de aductos de, en promedio, 1,5
hasta 2,5 moles de óxido de etileno sobre fracciones industriales
de alcoholes grasos de coco con 12/14 átomos de carbono o bien con
17/18 átomos de carbono en forma de sus sales de sodio y/o de
magnesio. En las preparaciones según la invención se presentan los
tensioactivos aniónicos en cantidades desde un 1 hasta un 99% en
peso, preferentemente desde un 2 hasta un 30% en peso y, de forma
especialmente preferente, desde un 10 hasta un 20% en peso, referido
a la cantidad de substancia
activa.
El objeto de la presente invención está
constituido, por lo tanto, también por preparaciones que
contienen
- (a)
- desde un 2 hasta un 30% en peso de tensioactivos aniónicos, y
- (b)
- desde un 25 hasta un 50% en peso de ésteres de ácidos alfa-hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados de la fórmula (III) con relación a la cantidad de los tensioactivos aniónicos,
caracterizadas porque presentan una
actividad tensioactiva de al menos 20 mN/m (medida a temperatura
ambiente según el método de las placas de Wilhelmy (placas de
platino PT11 según DIN 53914) y porque presentan en el ensayo
HET-CAM un valor Q menor que el 75% referido a la
solución tensioactiva exenta de ácidos
alfa-hidroxicar-
boxílicos.
boxílicos.
Los ácidos hidroxicarboxílicos son ácidos
orgánicos, que contienen, además de, al menos, un grupo COOH en la
molécula, al menos un grupo OH. Éstos pueden presentarse como ácidos
monohidroxicarboxílicos con un grupo OH, con dos grupos OH como
ácidos dihidrocarboxílicos o con más de dos grupos OH como ácidos
polihidroxicarboxílicos. De acuerdo con la posición del grupo OH
con respecto al grupo COOH se distingue entre ácidos alfa-, beta- y
gama-hidroxicarboxílicos.
Los ácidos pueden presentarse en estado saturado
o en estado insaturado (por ejemplo: el ácido ricinoleico). Los
ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos conocidos son el ácido
salicílico (ácido 2-hidroxibenzoico) y el ácido
gálico (el ácido 3,4,5-trihidroxibenzoico).
Los ácidos hidroxicarboxílicos preferentes en la
presente invención representan ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos, entre los cuales se
encuentran preferentemente el ácido tartárico, el ácido mandélico,
el ácido láctico, el ácido málico, el ácido cítrico y sus sales.
Los ésteres de los ácidos hidroxicarboxílicos
con alcoholes etoxilados representan compuestos conocidos, que
siguen la fórmula (III),
(III)R^{3}-(EO)_{x}-Z
en la que R^{3} significa un
resto alquilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, preferentemente con
12 hasta 14 átomos de carbono, X significa un valor entero desde 2
hasta 10 y Z significa un resto de ácido hidroxicarboxílico. En la
presente invención, los ácidos hidroxicarboxílicos preferentes como
resto Z representan ácidos alfa-hidroxicarboxílicos
entre los cuales se cuentan principalmente el ácido tartárico, el
ácido mandélico, el ácido láctico, el ácido málico, el ácido
cítrico.
Las preparaciones según la invención contienen
desde un 25 hasta un 50% en peso de ésteres de los ácidos
hidroxicarboxílicos con etoxilatos de alquilo referido a la cantidad
de los tensioactivos aniónicos.
Las preparaciones según la invención serían
empleables para la fabricación de agentes cosméticos, agentes para
el cuidado de los dientes, agentes de lavado, de fregado y de
limpieza, sin embargo sin carácter exclusivo en estos sectores.
Todos los productos, mediante los cuales se produce un contacto de
la piel con tensioactivos aniónicos, pueden contener las
preparaciones según la invención, que contienen tensioactivos
aniónicos en combinación con ésteres de los ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados
para presentar un menor riesgo de
irritación.
irritación.
De acuerdo con las finalidades de aplicación,
las preparaciones, según la invención, contienen otros productos
auxiliares, siendo posible desistir a la adición de productos
activos antimicrobianos. Éstos pueden presentarse en forma sólida,
preferentemente, sin embargo, en solución acuosa o en solución
alcohólica/acuosa. El valor del pH de las preparaciones debe
encontrarse en el intervalo comprendido entre pH 4 y pH 7,
preferentemente entre pH 5 y pH 6,8, de forma especialmente
preferente entre pH 6 y pH 6,6.
Para aplicaciones cosméticas y/o farmacéuticas,
éstas pueden contener, a modo de otros productos auxiliares y
aditivos, además otros tensioactivos suaves, emulsionantes,
reengrasantes, ceras de brillo nacarante, generadores de
consistencia, agentes espesantes, agentes de reengrasado,
estabilizantes, polímeros, compuestos de silicona, grasas, ceras,
lecitinas, fosfolípidos, productos activos biógenos, factores
protectores contra la luz UV, antioxidantes, desodorantes,
antitranspirantes, agentes anticaspa, agentes formadores de
película, agentes de hinchamiento, agentes repelentes de los
insectos, autobronceadores, inhibidores de la tirosina (agentes
para la despigmentación), hidrótropos, solubilizantes, agentes para
la conservación, esencias perfumantes, colorantes y similares.
Cuando las mezclas tensioactivas según la
invención se empleen para la fabricación de agentes de lavado y de
limpieza, las preparaciones podrán presentar también otros
componentes típicos, tales como por ejemplo disolventes,
hidrótropos, agentes de blanqueo, activadores de blanqueo,
reforzadores de la fuerza de lavado, adyuvantes, reguladores de la
viscosidad, enzimas, estabilizantes de los enzimas, abrillantadores
ópticos, repelentes de la suciedad, inhibidores de la espuma, sales
inorgánicas así como productos odorizantes y colorantes.
La tensión superficial de la solución
tensioactiva que contiene ácido tartárico se comparó con la de una
solución tensioactiva pura (Texapon® NSO, laurilétersulfato de
sodio; Cognis, Düsseldorf), llevándose a cabo las medidas a
21 \pm 1ºC con el método de las placas de Wilhelmy (placa PT11) según el método DIN 53914.
21 \pm 1ºC con el método de las placas de Wilhelmy (placa PT11) según el método DIN 53914.
Substancia | Concentración | Tensión superficial |
Texapon® NSO | 5% en peso de la substancia activa constituida por el | 31,6 mN/m |
laurilétersulfato de sodio | ||
Texapon® NSO con ácido tartárico | 5% en peso de la substancia activa constituida por el | 30,3 mN/m |
laurilétersulfato de sodio | ||
0,5% en peso de ácido tartárico | ||
* Los ejemplos no quedan abarcados por el ámbito de protección de las reivindicaciones. |
\vskip1.000000\baselineskip
Para la determinación del comportamiento a la
espuma se midió con el método de Rotor-Espuma (DIN
13996 en preparación) la cinética de formación de espuma al cabo de
30 segundos y el potencial de formación de espuma al cabo de 60
segundos y de 180 segundos. El dispositivo para el ensayo
Rotor-Espuma está constituido por un recipiente de
vidrio cilíndrico de doble pared, termostatable, con un diámetro
interno de 17,5 cm. Sobre el recipiente de vidrio, cilíndrico, se
ha aplicado una escala con indicación en mm para la lectura de la
altura de la espuma y el nivel del líquido. Además el recipiente de
vidrio está dotado con una tapa de Styropor, que sirve para la
cobertura y el aislamiento del recipiente. El dispositivo agitador
está constituido por una cabeza agitadora especial con un árbol
agitador de 28 cm de longitud y con un diámetro de 1 cm y con un
dispositivo agitador JK con indicador digital del número de
revoluciones. Además se requieren un termostato, un cronómetro y un
termómetro
(digital).
(digital).
Para la obtención de la solución de ensayo se
empleó agua con una dureza definida (15ºdH).
Se introdujeron lentamente 200 ml de la muestra
termostatada previamente a 30 \pm 1ºC, por el borde del recipiente
de vidrio y, una vez que se alcanzó la temperatura teórica de 30
\pm 1ºC se cubrió con la tapa de Styropor. El número de
revoluciones del rotor fue de 1.300 revoluciones por minuto. El
primer valor de la altura de la espuma se determinó al cabo de 30
segundos, para ello se desconectó el dispositivo agitador durante 10
segundos como máximo. A continuación se determinó la cantidad de
espuma al cabo de 60 segundos y de 180 segundos.
\vskip1.000000\baselineskip
Substancia | Concentración | Comportamiento a la espuma | |
Texapon® NSO | 0,1% en peso de substancia activa | 30 s | 10,8 cm |
Laurilétersulfato de sodio | 60 s | 11,0 cm | |
180 s | 11,0 cm | ||
Texapon® NSO con ácido tartárico | 0,1% en peso de substancia activa | 30 s | 10,8 cm |
Laurilétersulfato de sodio | 60 s | 11,0 cm | |
0,01% en peso de ácido tartárico | 180 s | 11,0 cm | |
Texapon® NSO con Laureth-4-citrato* | 0,1% en peso de substancia activa | 30 s | 9,5 cm |
Laurilétersulfato de sodio | 60 s | 10,8 cm | |
0,01% en peso de Laureth-4-citrato | 180 s | 11,0 cm | |
* Ejemplos según la invención |
A partir de los resultados de los ensayos
(tablas 1a y 1b) se ve claramente que la adición de ácido tartárico
o de Laureth-4-citrato no influye de
manera apreciable sobre la actividad tensioactiva y sobre el
comportamiento a la espuma del tensioactivo aniónico de tal manera
que puede suponerse que la adición del ácido tartárico o del
Laureth-4-citrato no reduce la
actividad de lavado del tensioactivo, aún cuando se reduce el
potencial de irritación.
Para la determinación del potencial de
irritación se llevó a cabo un ensayo HET-CAM, tal
como se ha descrito en la publicación "Der
HET-CAM-Test", Euro Cosmetics
11/12-99, páginas 29 - 33, Köszegi, Dunja et
al.
\vskip1.000000\baselineskip
Substancia | Concentración | Valor del tiempo |
de reacción [Q] | ||
Texapon® ASV | 5% en peso de substancia activa constituida por una | 1,00 |
mezcla especial de étersulfatos de alcoholes grasos | ||
suaves | ||
Texapon® NSO | 5% en peso de substancia activa constituida por el | 1,63 |
laurilétersulfato de sodio | ||
Texapon® NSO | 3% en peso de substancia activa constituida por el | 1,47 |
laurilétersulfato de sodio | ||
Texapon® NSO con ácido tartárico | 5% en peso de substancia activa constituida por el | 1,01 |
laurilétersulfato de sodio | ||
0,5% en peso de ácido tartárico | ||
Texapon® NSO con Laureth-4-citrato* | 3,75% en peso de substancia activa constituida por | 0,95 |
el laurilétersulfato de sodio | ||
1,25% en peso de Laureth-4-citrato | ||
Ejemplos según la invención |
Los resultados (tabla 2) muestran una clara
reducción del potencial irritante de los tensioactivos aniónicos
mediante la adición del ácido tartárico o del
Laureth-4-citrato. El valor del
tiempo de reacción [Q] se reduce, mediante la adición de un 10% en
peso de ácido tartárico (referido a la cantidad de tensioactivos
aniónicos) al 62% del valor original; mediante la adición de un 33%
de Laureth-4-citrato (referido a la
cantidad de tensioactivos aniónicos) se reduce incluso al 58% del
valor original.
Claims (3)
1. Empleo de ésteres de ácidos
hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados según la fórmula
(III)
(III)R^{3}O-(EO)_{x}-Z
en la que R^{3} significa un
resto alquilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, X significa un
número entero desde 2 hasta 10 y Z significa un resto de ácido
hidroxicarboxílico, para mejorar la compatibilidad con respecto a
la piel, a las mucosas y a los tejidos de los tensioactivos
aniónicos.
2. Procedimiento para mejorar la compatibilidad
con respecto a la piel, a las mucosas y a los tejidos de los
tensioactivos aniónicos, caracterizado porque se añaden a los
tensioactivos o a las soluciones tensioactivas ésteres de ácidos
hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados, que siguen la fórmula
(III)
(III)R^{3}O-(EO)_{x}-Z
en la que R^{3} significa un
resto alquilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, X significa un
número entero desde 2 hasta 10 y Z significa un resto de ácido
hidroxicarboxílico.
3. Preparaciones que contienen
- (a)
- tensioactivos aniónicos y
- (b)
- desde un 25 hasta un 50% en peso de ésteres de ácidos alfa-hidroxicarboxílicos con alcoholes etoxilados de la fórmula (III), con relación a la cantidad de los tensioactivos aniónicos,
(III)R^{3}O-(EO)_{x}-Z
en la que R^{3} significa un
resto alquilo con 6 hasta 22 átomos de carbono, X significa un
número entero desde 2 hasta 10 y Z significa un resto de ácido
hidroxicarboxílico, caracterizadas porque presentan una
actividad tensioactiva de al menos 20 mN/m (medida a 21 \pm 1ºC
según el método DIN 53914) y porque presentan en el ensayo
HET-CAM un valor Q menor que el 75%, referido a la
solución tensioactiva exenta de ácidos
alfa-hidroxicarboxílicos.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE10126196A DE10126196A1 (de) | 2001-05-30 | 2001-05-30 | Alphahydroxysäurehaltige Tensidzubereitungen |
DE10126196 | 2001-05-30 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
ES2271275T3 true ES2271275T3 (es) | 2007-04-16 |
Family
ID=7686559
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
ES02740629T Expired - Lifetime ES2271275T3 (es) | 2001-05-30 | 2002-05-22 | Preparaciones tensioactivas que contienen esteres de alfa-hidroxiacidos. |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7253139B2 (es) |
EP (1) | EP1392808B1 (es) |
JP (1) | JP4223944B2 (es) |
AR (1) | AR034062A1 (es) |
DE (2) | DE10126196A1 (es) |
ES (1) | ES2271275T3 (es) |
WO (1) | WO2002097022A1 (es) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006265136A (ja) * | 2005-03-23 | 2006-10-05 | Cognis Japan Ltd | アルキルエーテルクエン酸エステルを含有する皮膚洗浄剤組成物 |
US20070224153A1 (en) * | 2006-03-16 | 2007-09-27 | Librizzi Joseph J | High-deposition compositions and uses thereof |
US9663563B2 (en) * | 2013-03-12 | 2017-05-30 | Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd. | Aqueous liquid composition |
BR112020005885A2 (pt) | 2017-09-26 | 2020-09-29 | Ecolab Usa Inc. | composições antimicrobiana, virucida, antimicrobiana sólida e virucida sólida, e, métodos para uso de uma composição antimicrobiana e para inativar um vírus. |
WO2023097438A1 (en) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | L'oreal | Composition for cleansing the hair |
Family Cites Families (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT295842B (de) | 1969-03-21 | 1972-01-25 | Semperit Ag | Verfahren zur Behandlung eines nach dem Latextauchverfahren hergestellten Gummiartikels |
US3962150A (en) | 1974-04-10 | 1976-06-08 | Richardson-Merrell Inc. | Foam producing cleansing compositions |
CA1087955A (en) | 1976-01-12 | 1980-10-21 | Phillip E. Sokol | Cleansing-sanitizing composition |
WO1997025965A1 (en) * | 1996-01-17 | 1997-07-24 | Amway Corporation | Mild shampoo composition |
DE19622214C2 (de) | 1996-06-03 | 2000-09-28 | Cognis Deutschland Gmbh | Verwendung von Hydroxycarbonsäureestern |
JP2002504114A (ja) * | 1997-06-04 | 2002-02-05 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 抗菌性でマイルドなすすぎ落とし液体洗浄組成物 |
US6190675B1 (en) * | 1997-06-04 | 2001-02-20 | Procter & Gamble Company | Mild, rinse-off antimicrobial liquid cleansing compositions which provide improved residual benefit versus gram positive bacteria |
DE10007321A1 (de) | 2000-02-17 | 2001-08-23 | Henkel Kgaa | Reinigungsschaum |
-
2001
- 2001-05-30 DE DE10126196A patent/DE10126196A1/de not_active Withdrawn
-
2002
- 2002-05-22 JP JP2003500191A patent/JP4223944B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 ES ES02740629T patent/ES2271275T3/es not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 WO PCT/EP2002/005587 patent/WO2002097022A1/de active IP Right Grant
- 2002-05-22 EP EP02740629A patent/EP1392808B1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 US US10/479,337 patent/US7253139B2/en not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-22 DE DE50208010T patent/DE50208010D1/de not_active Expired - Lifetime
- 2002-05-31 AR ARP020102031A patent/AR034062A1/es not_active Application Discontinuation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP1392808B1 (de) | 2006-08-30 |
WO2002097022A1 (de) | 2002-12-05 |
US7253139B2 (en) | 2007-08-07 |
DE50208010D1 (de) | 2006-10-12 |
DE10126196A1 (de) | 2002-12-05 |
JP4223944B2 (ja) | 2009-02-12 |
JP2004532340A (ja) | 2004-10-21 |
EP1392808A1 (de) | 2004-03-03 |
AR034062A1 (es) | 2004-01-21 |
US20040242444A1 (en) | 2004-12-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
ES2395676T3 (es) | Procedimientos de preparación de lactil lactatos de alquilo | |
ES2617440T3 (es) | Sulfometilsuccinatos, procedimiento para preparar los mismos y composiciones que contienen los mismos | |
US8105993B2 (en) | Process compositions and production of acyl alkylisethionate compositions | |
US5433894A (en) | Compositions comprising fatty acid esters of alkoxylated isethionic acid & process for making | |
US20070184995A1 (en) | Process for generating foam from non-aqueous personal wash cleansers with little or no surfactant | |
US6566408B1 (en) | Aqueous surfactant compositions of monoalkyl phosphate ester salts and amphoteric surfactants | |
ES2226923T3 (es) | Composicion de tensioactivos que contiene tesioactivos geminales y su empleo para la limpieza de la piel y del cabello. | |
ES2258526T3 (es) | Concentrados de brillo perlado. | |
JPH0819082B2 (ja) | スルホコハク酸エステルから誘導される表面活性剤 | |
JPS58194998A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
US6008261A (en) | Aqueous surfactant compositions with a high viscosity | |
JPH0517343A (ja) | 液体洗浄剤組成物 | |
ES2271275T3 (es) | Preparaciones tensioactivas que contienen esteres de alfa-hidroxiacidos. | |
JPH11241098A (ja) | 塩素活性物質及び脂肪酸アルキルエステルエトキシレートを含む洗剤、洗浄剤及び消毒剤 | |
ES2433201T3 (es) | Composiciones de procedimiento y producción de composiciones de acil-alquilisetionato | |
JP3443490B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
JPH09316486A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
US5371251A (en) | Polyol polyether sulfosuccinates, a process for preparing them, and their use | |
CN105411870B (zh) | 乳酰乳酸烷基酯及其制备方法 | |
JP3444572B2 (ja) | 洗浄剤組成物 | |
ES2965074T3 (es) | Composiciones acuosas de tensioactivo | |
JP2019522639A (ja) | 水性界面活性剤組成物 | |
JPH10231500A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
WO2001010991A1 (en) | Aqueous surfactant compositions of monoalkyl phosphate ester salts and amphoteric surfactants | |
JPH0978088A (ja) | 洗浄剤組成物 |