RU2573831C1 - Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел - Google Patents
Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел Download PDFInfo
- Publication number
- RU2573831C1 RU2573831C1 RU2014128303/04A RU2014128303A RU2573831C1 RU 2573831 C1 RU2573831 C1 RU 2573831C1 RU 2014128303/04 A RU2014128303/04 A RU 2014128303/04A RU 2014128303 A RU2014128303 A RU 2014128303A RU 2573831 C1 RU2573831 C1 RU 2573831C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- fatty acids
- vegetable oils
- acids
- amino acids
- sodium salts
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств. Способ получения поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот растительного масла и аминокислот соевого изолята, характеризуется тем, что осуществляют синтез смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел формулы R1COOCHгде R1 - остатки жирных кислот растительных масел, путем взаимодействия триглицеридов масла с метанолом при кипячении с использованием щелочного катализа с последующей декантацией глицерина и отгонкой избытка метанола, осуществляют получение раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята кипячением соевого изолята с раствором гидроксида натрия с последующим охлаждением реакционной массы и добавлением разбавленного раствора соляной кислоты, осуществляют взаимодействие полученной смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел и полученного раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята при мольном соотношении реагентов натриевые соли аминокислот из соевого изолята: метиловые эфиры жирных кислот растительных масел = 1,1:1, в присутствии глицерина, при температуре 130-150°С, с последующим выдерживанием реакционной массы после отгонки воды при 175-185°C в течение 1,5 часов и последующей очисткой поверхностно-активных веществ переводом полученных натриевых солей N-ациламинокислот формулы, в которой R
Description
Изобретение относится к области органической химии и химии поверхностно-активных веществ, а именно к способу получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел, которые проявляют свойства пенообразователей, и могут найти применение в композициях косметических и моющих средств.
Для получения поверхностно-активных веществ - производных N-ациламинокислот используется несколько подходов. В качестве исходных соединений могут выступать эфиры жирных кислот (насыщенных и ненасыщенных) и низших спиртов (метилового, этилового, пропилового и бутилового), которые вводятся в реакцию с солью саркозина и щелочного металла (натрия или калия). Таким образом, получают производные N-ацилсаркозина [WO 9507881 (1995 г.)]. К недостаткам данного метода можно отнести: использование катализаторов - алкоксидов натрия или калия, проведение реакции в абсолютированных растворителях. Способ получения солей щелочного металла и N-ациламинокислоты по патенту [RU 2154054 (2000 г.)] основан на взаимодействии свободных кислот, содержащих от 1 до 20 атомов углерода и соли аминокислоты со щелочным металлом (натрий, калий). К недостаткам данного способа можно отнести необходимость постоянного удаления воды из реакционной среды по мере ее образования, проведение синтеза в инертной атмосфере, использование двукратного избытка аминокислоты, что приводит к существенному увеличению затрат. Отличный от предыдущих способ получения N-ацилпроизводных пролина описан авторами международной заявки [WO 2013149022 (2013 г.)] и заключается во взаимодействии хлорангидриродов жирных кислот с солью пролина.
Известны способы получения поверхностно-активных веществ на основе N-ацилпроизводных аминокислот [US 2013/0030197 (2013 г.), US 2013/0030198 (2013 г.)], которые основаны на нагревании солей аминокислот и эфиров жирных кислот в присутствии полиолов, что значительно снижает пенообразование реакционной массы и позволяет существенно сократить время проведения процесса. К недостаткам вышеописанных способов можно отнести использование предварительно очищенных эфиров жирных кислот.
Также известен наиболее близкий по решаемой задаче способ получения N-ациламинокислот, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами [RU 2083558 (1997 г.)], непосредственным взаимодействием эфиров карбоновых кислот с солями аминокислот, который выбран в качестве прототипа. Способ основан на прибавлении к эфирам карбоновых кислот водного раствора соли щелочного металла и низших алифатических аминокислот или сухих белковых гидролизатов. К недостаткам данного метода можно отнести использование сухого соевого гидролизата, содержащего неорганические соли, что, в свою очередь, приводит к образованию значительных количеств отходов при реализации технологического процесса, и невысокий выход продукта реакции.
Задачей настоящего изобретения является разработка способа получения поверхностно-активных веществ, содержащих остатки аминокислот соевого изолята и жирных кислот растительных масел, позволяющего осуществить синтез целевых продуктов из полученной без стадии очистки смеси метиловых эфиров жирных кислот природного происхождения (в том числе жирных кислот подсолнечного, пальмового и кокосового масел) и полученного раствора натриевых солей аминокислот из соевого изолята.
Технический результат заключается в получении поверхностно-активных веществ, содержащих остатки аминокислот соевого изолята и жирных кислот растительных масел, обладающих высокой пенообразующей способностью, простым и технологичным способом из смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел и раствора натриевых солей аминокислот из соевого изолята, без выделения сухого гидролизата соевого белка и исключая стадию очистки метиловых эфиров.
Технический результат достигается осуществлением синтеза смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел формулы R1COOCH3, где R1 - остатки жирных кислот растительных масел, путем взаимодействия триглицеридов масла с метанолом при кипячении с использованием щелочного катализа с последующей декантацией глицерина и отгонкой избытка метанола, осуществлением получения раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята кипячением соевого изолята с раствором гидроксида натрия с последующим охлаждением реакционной массы и добавлением разбавленного раствора соляной кислоты, осуществлением взаимодействия полученной смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел и полученного раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята при мольном соотношении реагентов натриевые соли аминокислот из соевого изолята: метиловые эфиры жирных кислот растительных масел = 1,1:1, в присутствии глицерина, при температуре 130-150°С, с последующим выдерживанием реакционной массы после отгонки воды при 175-185°C в течение 1,5 часов и последующей очисткой поверхностно-активных веществ переводом полученных натриевых солей N-ациламинокислот формулы
R2 - алифатический или ароматический заместитель, в том числе содержащий функциональные группы, в частности -OH, -NH2,
R3 - водород или метильная группа,
в соответствующие нерастворимые кислоты.
Далее приведена таблица 1 результатов анализа физико-химических свойств смесей поверхностно-активных веществ, содержащих остатки аминокислот соевого изолята и жирных кислот растительных масел, в том числе пенообразующей способности.
Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел осуществляют следующим образом.
Синтез метиловых эфиров жирных кислот растительного (подсолнечного, пальмового, кокосового) масла осуществляют путем взаимодействия триглицеридов масла с 2-кратным избытком метанола при кипячении в течение 2-х часов с использованием щелочного катализа с последующей декантацией глицерина и отгонкой избытка метанола без дополнительной очистки.
Раствор натриевых солей аминокислот получают кипячением соевого изолята с раствором гидроксида натрия с последующим охлаждением реакционной массы и добавлением разбавленного раствора соляной кислоты.
Синтез поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот подсолнечного масла и аминокислот соевого изолята, осуществляют прикапыванием полученного раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята к метиловым эфирам жирных кислот растительного масла с добавлением 1 массового % глицерина при температуре 130-150°C. После отгонки воды реакционную смесь нагревают до 175-185°C и выдерживают в течение 1,5 часов. Очистку поверхностно-активных веществ осуществляют переводом натриевых солей N-ациламинокислот в соответствующие нерастворимые кислоты. Процесс проводят по следующей схеме:
где R1 - остатки жирных кислот растительных масел (подсолнечного, пальмового и кокосового),
R2 - алифатический или ароматический заместитель, в том числе содержащий функциональные группы (-OH, -NH2 и др.),
R3 - водород или метальная группа.
Ниже представлены конкретные примеры осуществления предлагаемого изобретения.
ПРИМЕР 1
Смесь 40 г изолята соевого белка и раствора 20 г гидроксида натрия в 250 мл воды кипятят в круглодонной колбе с обратным холодильником в течение 10 часов. К охлажденной массе добавляют 15 мл раствора соляной кислоты (концентрация 16%, приготовлен из 7,5 мл концентрированной соляной кислоты и 7,5 мл воды).
В трехгорлую колбу, снабженную насадкой Дина-Старка с обратным холодильником, капельной воронкой и термометром помещают смесь, состоящую из 117 г метиловых эфиров жирных кислот подсолнечного масла, полученных, как описано выше, и 4,4 г глицерина. К этой смеси при перемешивании (250-450 об/мин) прикапывают раствор натриевых солей аминокислот из соевого изолята, поддерживая температуру реакционной массы в диапазоне 130-150°C при мольном соотношении реагентов натриевые соли аминокислот соевого изолята: метиловые эфиры жирных кислот растительных масел = 1,1:1. После отгонки воды реакционную смесь нагревают до 175-185°C и выдерживают в течение 1,5 часов.
Горячую массу выливают в толстостенную керамическую или кварцевую чашку и после охлаждения измельчают. Полученный таким образом продукт реакции при перемешивании растворяют в смеси 100 мл соляной кислоты (концентрация 16%, приготовлен из 50 мл концентрированной соляной кислоты и 50 мл воды), 80 мл диэтилового эфира и 70 мл петролейного эфира. Отделяют на делительной воронке верхний слой и отгоняют растворители. Остаток смешивают со 150 мл этанола и при перемешивании добавляют к нему раствор 13 г гидроксида натрия в 200 мл этанола. Выпавший осадок отфильтровывают и промывают 150 мл этанола.
ПРИМЕР 2
Синтез поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот пальмового масла и аминокислот соевого изолята, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C8-C18) пальмового масла.
ПРИМЕР 3
Синтез поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот кокосового масла и аминокислот соевого изолята, проводят согласно способу, описанному в примере 1, где R1 - углеводородные фрагменты жирных кислот (C6-C18) кокосового масла.
Результаты анализа физико-химических свойств поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот растительных масел и аминокислот из соевого изолята, полученных в примерах 2-3, приведены в таблице 1. Независимо от особенностей жирно-кислотного состава (длины углеводородного радикала, степени ненасыщенности остатков жирных кислот) соединения обладают высокой пенообразующей способностью.
Claims (1)
- Способ получения поверхностно-активных веществ, содержащих остатки жирных кислот растительного масла и аминокислот соевого изолята, характеризующийся тем, что осуществляют синтез смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел формулы R1COOCH3, где R1 - остатки жирных кислот растительных масел, путем взаимодействия триглицеридов масла с метанолом при кипячении с использованием щелочного катализа с последующей декантацией глицерина и отгонкой избытка метанола, осуществляют получение раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята кипячением соевого изолята с раствором гидроксида натрия с последующим охлаждением реакционной массы и добавлением разбавленного раствора соляной кислоты, осуществляют взаимодействие полученной смеси метиловых эфиров жирных кислот растительных масел и полученного раствора натриевых солей аминокислот соевого изолята при мольном соотношении реагентов натриевые соли аминокислот из соевого изолята: метиловые эфиры жирных кислот растительных масел = 1,1:1, в присутствии глицерина, при температуре 130-150°С, с последующим выдерживанием реакционной массы после отгонки воды при 175-185°C в течение 1,5 часов и последующей очисткой поверхностно-активных веществ переводом полученных натриевых солей N-ациламинокислот формулы
, в которой R1 - остатки жирных кислот растительных масел,
R2 - алифатический или ароматический заместитель, в том числе содержащий функциональные группы, в частности -OH, -NH2,
R3 - водород или метильная группа,
в соответствующие нерастворимые кислоты.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014128303/04A RU2573831C1 (ru) | 2014-07-11 | 2014-07-11 | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| RU2014128303/04A RU2573831C1 (ru) | 2014-07-11 | 2014-07-11 | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2573831C1 true RU2573831C1 (ru) | 2016-01-27 |
Family
ID=55236998
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2014128303/04A RU2573831C1 (ru) | 2014-07-11 | 2014-07-11 | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| RU (1) | RU2573831C1 (ru) |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2083558C1 (ru) * | 1993-08-06 | 1997-07-10 | Научно-производственное товарищество "Протеин ПАВ" | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами |
| RU2154054C2 (ru) * | 1995-06-06 | 2000-08-10 | Хэмпшир Кемикал Корп. | Способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой |
| US20130030198A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US20130030197A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| WO2013149022A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds |
-
2014
- 2014-07-11 RU RU2014128303/04A patent/RU2573831C1/ru active IP Right Revival
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2083558C1 (ru) * | 1993-08-06 | 1997-07-10 | Научно-производственное товарищество "Протеин ПАВ" | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами |
| RU2154054C2 (ru) * | 1995-06-06 | 2000-08-10 | Хэмпшир Кемикал Корп. | Способ получения соли щелочного металла с n-ацил- аминокислотой |
| US20130030198A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | General method for preparing fatty acyl amido based surfactants |
| US20130030197A1 (en) * | 2011-07-28 | 2013-01-31 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
| WO2013149022A1 (en) * | 2012-03-30 | 2013-10-03 | Givaudan S.A. | N-acyl proline derivatives as food flavouring compounds |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR101064804B1 (ko) | 연료 또는 용매로 사용하는 지방산 에스테르 혼합물 | |
| CN102311359B (zh) | 甲酯制备n-脂肪酰基氨基酸类表面活性剂的方法 | |
| US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
| WO2018210274A1 (zh) | 丙烯酰胺和甲酰胺型化合物的联产制备方法 | |
| EP2780319A1 (fr) | Procede de fabrication de composes comprenant des fonctions nitriles | |
| CN111801398B (zh) | 用于制造仲脂肪醇、内烯烃和内烯烃磺酸酯的方法 | |
| RU2573831C1 (ru) | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел | |
| JP2010053087A (ja) | １，３−アダマンタンジメタノールモノビニルエーテル及び１，３−アダマンタンジメタノールジビニルエーテル並びにその製法 | |
| CN104741032A (zh) | 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 | |
| JP2008001703A (ja) | グリセロールカーボネートエステルの製造方法（ｉ） | |
| KR101488862B1 (ko) | 고급 알킬폴리글리코시드의 제조방법 | |
| EA027565B1 (ru) | Способ переэтерификации эфиров ретинола | |
| KR102289779B1 (ko) | 지방산 처리를 위한 산 조성물 | |
| JP4137494B2 (ja) | 弱酸性透明固形洗浄剤の製造方法 | |
| EP1625105A2 (en) | Method of making alkyl esters using pressure | |
| RU2540867C1 (ru) | Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот | |
| US6022982A (en) | Method for the development of δ-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their glycerides | |
| JP2007161655A (ja) | 不飽和脂肪酸の製造方法 | |
| CN104741031B (zh) | 一种脂肪酰基肌氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的制备方法 | |
| JP2561690B2 (ja) | ソルビトール誘導体 | |
| JP4336919B2 (ja) | 脂肪酸モノアルカノールアミドの製造方法 | |
| JP4209118B2 (ja) | アルカノールアミドの製造法 | |
| JP4558946B2 (ja) | ビフェニル−２−カルボン酸の誘導体の調製方法 | |
| EP0862548B1 (en) | Method for the development of delta-lactones and hydroxy acids from unsaturated fatty acids and their clycerides | |
| JP2004143056A (ja) | ２−メルカプトイミダゾール類の製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD4A | Correction of name of patent owner | ||
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20161003 |
|
| PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20200217 |
|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20200712 |
|
| NF4A | Reinstatement of patent |
Effective date: 20211202 |