RU2083558C1 - Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами - Google Patents
Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами Download PDFInfo
- Publication number
- RU2083558C1 RU2083558C1 RU93040109A RU93040109A RU2083558C1 RU 2083558 C1 RU2083558 C1 RU 2083558C1 RU 93040109 A RU93040109 A RU 93040109A RU 93040109 A RU93040109 A RU 93040109A RU 2083558 C1 RU2083558 C1 RU 2083558C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- salts
- preparing
- acids
- amino acids
- surface active
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Изобретение касается способа получения N- ациламинокислот и их солей, нашедших широкое применение в различных областях техники, т.к. обладают поверхностно-активными и флотационными свойствами. Способ получения заключается в прибавлении к эфирам карбоновых кислот при 140-160oC водного раствора солей аминокислот, выдержке реакционной массы при 160-190oC до завершения реакции. Способ позволяет упростить ведение технологического процесса, повысить его технологические показатели и улучшить эффективность использования основного технологического оборудования. 2 табл.
Description
Изобретение относится к усовершенствованному способу получения N-ациламинокислот и их солей, которые нашли широкое применение в различных областях техники и в сфере жизнедеятельности человека как компоненты косметико-гигиенических средств.
Известны многочисленные способы получения N- ациламинокислот, аминокислот (Михалкин А.П. N- ацилпроизводные аминокислот, аминосульфокислот на основе жирных кислот, их получение, свойства и область применения. М. НИИТЭХИМ, 1989), некоторые из которых к настоящему времени реализуются в промышленности (см. Михалкин А.П. Маршалкин В.Н. Гнатюк П.П. и др. Хим. пром. 1991, N 11, с. 651 прототип).
Однако реализация данного способа получения N- ациламинокислот в промышленных условиях была связана с серьезными осложнениями при ведении технологического процесса, обусловленными обильным пенообразованием реакционной массы при подаче водных растворов солей аминокислот к нагретым до 140-160oC высшим карбоновым кислотам (ВКК). Так, например, технологическим регламентом получения подобного продукта предусмотрена длительность данной операции прибавления водного раствора соли аминокислоты в реактор емкостью 630 л в течение 5 ч, что составляет скорость подачи 0,06 л/л•ч. Это в свою очередь приводило к увеличению длительности ведения процесса, снижению эффективности массообмена и, значит, ухудшению основных технологических параметров процесса, низкому коэффициенту использования технологического оборудования, возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и т.д.
Задачей изобретения является усовершенствование технологического процесса получения N-ациламинокислот и их солей.
Поставленная задача достигается тем, что качестве ацилирующего агента предлагается использовать эфиры ВКК. В литературе известны такие способы получения N-ациламинокислот (заявка ФРГ N 3003898, C 07 C 103/46, 1981, заявка ЕПВ N 0033392, C 07 C 102/06, 1981). Однако по данным способам получение N-ациламинокислот возможно только в присутствии алкоголятов щелочных металлов с использованием при этом большого избытка по отношению к 1 мол. аминокислоты как алкоголятов (1,2-2), так эфиров ВКК (1-10) с дополнительным введением органических растворителей.
В предлагаемом способе исключается применение алкоголятов и органических растворителей. Процесс осуществляют прибавлением водного раствора соли аминокислоты к предварительно нагретым до 140-160oC эфирам ВКК с последующим выдерживанием реакционной массы при 160-190oC до завершения реакции с последующим, при необходимости получения N-ациламинокислот, подкислением реакционной массы.
Пример 1 (по прототипу). В трехгорлую колбу емкостью 50 мл с термометром и рубашкой загружают 8,45 г (30 ммоль) олеиновой кислоты, нагревают ее до 150oC и прибавляют в течение 60 мин 4,83 г (31,6 ммоля) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 30%-ного водного раствора (14,4 мл). Такая низкая скорость прибавления водного раствора соли аминокислоты (0,28 л/л•ч) обусловлена обильным пенообразованием (в условиях ведения технологического процесса в промышленном реакторе скорость снижается на порядок). Полученную реакционную массу дополнительно нагревают до 190oC и выдерживают при этой температуре 180 мин. Подкислением реакционной массы (pH 3-4) с последующим экстрагированием водой (3•30 мл) и петролейным эфиром (3•50 мл) получают N-олеоилпроизводные 6-аминогексановой кислоты с выходом 73%
Пример 2. В условиях опыта 1 к 8,9 г (30 ммоль) метилового эфира (МЭ) олеиновой кислоты, нагретого до 160oC, прибавляют в течение 2 мин 5,1 г (32 ммоль) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 40%-ного водного раствора (11,4 мл). Такая скорость подачи (6,8 л/л•ч) водного раствора соли аминокислоты стала возможной ввиду полного отсутствия пенообразования реакционной массы. Последующей обработкой реакционной массы по условиям опыта 1 получен целевой продукт с выходом 87,8%
Обобщенные данные примеров 1-7 представлены в табл.1 и 2.
Пример 2. В условиях опыта 1 к 8,9 г (30 ммоль) метилового эфира (МЭ) олеиновой кислоты, нагретого до 160oC, прибавляют в течение 2 мин 5,1 г (32 ммоль) натриевой соли 6-аминогексановой кислоты в виде 40%-ного водного раствора (11,4 мл). Такая скорость подачи (6,8 л/л•ч) водного раствора соли аминокислоты стала возможной ввиду полного отсутствия пенообразования реакционной массы. Последующей обработкой реакционной массы по условиям опыта 1 получен целевой продукт с выходом 87,8%
Обобщенные данные примеров 1-7 представлены в табл.1 и 2.
Предложенный способ получения N- ациламинокислот и их солей с использованием в качестве ацилирующих агентов эфиров ВКК в сравнении со способом-прототипом позволяет резко (в 24 раза) увеличить скорость подачи в реакционную зону водного раствора исходной аминокислоты с возрастанием при этом коэффициента использования основного технологического оборудования, исключения возможности неконтролируемого переброса реакционной массы из реактора и повышения эффективности массообмена в виду отсутствия обильного пенообразования реакционной массы, которое в итоге приводит и к повышению основных технологических показателей процесса. О последнем свидетельствуют данные табл. 1 и 2, подтверждающие, что предлагаемый способ позволяет получить целевые продукты с более высоким выходом, чем по способу-прототипу (пример 1), при более высокой конверсии эфиров ВКК (табл.2).
Claims (1)
- Способ получения N-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами, взаимодействием карбоксилпроизводного с водным раствором соли щелочного металла и аминокислоты при 140 160oС с последующей выдержкой реакционной массы при 160 - 190oС до завершения реакции и последующим ее подкислением, отличающийся тем, что в качестве карбоксилпроизводного используют эфир олеиновой кислоты, или эфиры жирных талловых кислот, или синтетических жирных кислот С1 0-С1 8, а в качестве соли щелочного металла и аминокислоты соли низших алифатических аминокислот или белковых гидролизатов.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93040109A RU2083558C1 (ru) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
RU93040109A RU2083558C1 (ru) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU93040109A RU93040109A (ru) | 1996-04-27 |
RU2083558C1 true RU2083558C1 (ru) | 1997-07-10 |
Family
ID=20146266
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU93040109A RU2083558C1 (ru) | 1993-08-06 | 1993-08-06 | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
RU (1) | RU2083558C1 (ru) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015000931A2 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | The synthesis of new anionic surfactants and their use as collectors in froth flotation of non-sulphidic ores |
RU2540867C1 (ru) * | 2013-12-13 | 2015-02-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот |
RU2573831C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2016-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
-
1993
- 1993-08-06 RU RU93040109A patent/RU2083558C1/ru active
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
Химическая промышленность, 1991, N 11, с. 651. Заявка ФРГ N 3003898, кл. C 07 C 103/46, 1981. Заявка ЕПВ N 0033392, кл. C 07 C 102/06, 1981. * |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2015000931A2 (en) | 2013-07-05 | 2015-01-08 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | The synthesis of new anionic surfactants and their use as collectors in froth flotation of non-sulphidic ores |
EA033476B1 (ru) * | 2013-07-05 | 2019-10-31 | Akzo Nobel Chemicals Int Bv | Синтез анионогенных поверхностно-активных веществ и их применение в качестве собирателей при пенной флотации несульфидных руд |
RU2540867C1 (ru) * | 2013-12-13 | 2015-02-10 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ") | Способ получения n-ацилпролинов, содержащих остатки жирных кислот |
RU2573831C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2016-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE3378206D1 (en) | Process for the preparation of a free alpha-l-amino acid | |
US5416239A (en) | Process for the production of fatty ketones | |
RU2083558C1 (ru) | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами | |
US6096892A (en) | Chemical process | |
YU210686A (en) | Process for obtaining hynoline carboxylic acids | |
HU912429D0 (en) | Process for producing organic esthers and amides as well as catalyst system serving to impelement said process | |
US2877220A (en) | Method of preparing lysine | |
US2446651A (en) | Preparation of alpha-amino-beta-hydroxy aliphatic carboxylic acids | |
IT1167476B (it) | Procedimento per preparare acidi alcanoici o i loro esteri mediante riarrangiamento di alfa-alogeno-chetoni in mezzo protico e in presenza di un sale di un metallo non nobile | |
ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
HK1003785A1 (en) | Mono esters of dicarboxylic acids their preparation and use | |
US3897469A (en) | Process for the production of di- and polyhydroxycarboxylic acids | |
JP2944233B2 (ja) | N−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 | |
JPS63166426A (ja) | 流動性両性界面活性剤の製法 | |
ES8707167A1 (es) | Un procedimiento para producir treo-3-(3,4-metilendioxifenil) serina opticamente activa | |
US2791607A (en) | Preparation of dicarboxylic acids | |
CN110642898B (zh) | 一种n-脂肪酰基氨基酸酰胺糖胺及其制备工艺 | |
JPS63166852A (ja) | エステル基を含有するn−置換アクリルアミド | |
SU1648943A1 (ru) | Способ получени дифтормалеиновой кислоты | |
SU382633A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ Ы-СУЛЬФОЛАНИЛАЛ\ИНО-уксусной кислоты | |
DE3360230D1 (en) | Process for the preparation of beta-hydroxy-alpha-amino-carboxylic acids | |
JPS6460391A (en) | Production of gamma-halo-beta(r)-hydroxybutyric acid ester | |
SU505639A1 (ru) | Способ получени -/бензимидазолил-2/ перфторкарбоновых кислот | |
JPS6452754A (en) | Dichloroindolineacetic acid derivative and production thereof | |
CS266791B1 (cs) | Způsob výroby DL-fenylglycinu |