CS266791B1 - Způsob výroby DL-fenylglycinu - Google Patents
Způsob výroby DL-fenylglycinu Download PDFInfo
- Publication number
- CS266791B1 CS266791B1 CS885215A CS521588A CS266791B1 CS 266791 B1 CS266791 B1 CS 266791B1 CS 885215 A CS885215 A CS 885215A CS 521588 A CS521588 A CS 521588A CS 266791 B1 CS266791 B1 CS 266791B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- alkali metal
- phenylglycine
- hydrolysis
- hydantoin
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=CC=C1 ZGUNAGUHMKGQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 title abstract description 12
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims abstract description 9
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims abstract description 9
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000001099 ammonium carbonate Substances 0.000 claims description 8
- NXQJDVBMMRCKQG-UHFFFAOYSA-N 5-phenylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)NC1C1=CC=CC=C1 NXQJDVBMMRCKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N Ammonium bicarbonate Chemical compound [NH4+].OC([O-])=O ATRRKUHOCOJYRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 235000012538 ammonium bicarbonate Nutrition 0.000 claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- -1 alkali metal cyanide Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910000013 Ammonium bicarbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000006150 Bucherer-Bergs reaction Methods 0.000 claims description 3
- 238000005904 alkaline hydrolysis reaction Methods 0.000 claims description 3
- 235000012501 ammonium carbonate Nutrition 0.000 claims description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 7
- WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N hydantoin Chemical compound O=C1CNC(=O)N1 WJRBRSLFGCUECM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 7
- 229940091173 hydantoin Drugs 0.000 abstract description 7
- ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N cephalexin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@@H]3N(C2=O)C(=C(CS3)C)C(O)=O)=CC=CC=C1 ZAIPMKNFIOOWCQ-UEKVPHQBSA-N 0.000 abstract description 2
- 229940106164 cephalexin Drugs 0.000 abstract description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 abstract description 2
- 229930186147 Cephalosporin Natural products 0.000 abstract 1
- 229930182555 Penicillin Natural products 0.000 abstract 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 abstract 1
- 229940124587 cephalosporin Drugs 0.000 abstract 1
- 150000001780 cephalosporins Chemical class 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M hydroxide Chemical compound [OH-] XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-M 0.000 abstract 1
- 150000002960 penicillins Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC=C(C=O)C=C1 RGHHSNMVTDWUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxyphenylglycine Chemical compound OC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LJCWONGJFPCTTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- UMTNMIARZPDSDI-UHFFFAOYSA-N 5-(4-hydroxyphenyl)imidazolidine-2,4-dione Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1C(=O)NC(=O)N1 UMTNMIARZPDSDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N chembl1408157 Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2C(C(=O)O)=CC=1C1=CC=C(O)C=C1 KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- JTIHSSVKTWPPHI-UHFFFAOYSA-N 2-amino-2-phenylacetonitrile Chemical compound N#CC(N)C1=CC=CC=C1 JTIHSSVKTWPPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 208000035473 Communicable disease Diseases 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960003022 amoxicillin Drugs 0.000 description 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N amoxicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- 229960000723 ampicillin Drugs 0.000 description 1
- AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N ampicillin Chemical compound C1([C@@H](N)C(=O)N[C@H]2[C@H]3SC([C@@H](N3C2=O)C(O)=O)(C)C)=CC=CC=C1 AVKUERGKIZMTKX-NJBDSQKTSA-N 0.000 description 1
- RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L barium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ba+2] RQPZNWPYLFFXCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001863 barium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003782 beta lactam antibiotic agent Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N p-Hydroxyampicillin Natural products O=C1N2C(C(O)=O)C(C)(C)SC2C1NC(=O)C(N)C1=CC=C(O)C=C1 LSQZJLSUYDQPKJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000002132 β-lactam antibiotic Substances 0.000 description 1
- 229940124586 β-lactam antibiotics Drugs 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Řešení se týká způsobu výroby DL-
-fenylglycinu obecného vzorce I hydrolýzou
hydantoinu obecného vzorce II v
prostředí vodného roztoku hydroxidu
alkalického kovu při hmotnostní koncentraci
hydroxidu alkalického kovu 20
ai 80 %, při teplotě 100 až 160 °C, za
atmosférického tlaku, což je základním
technicko-ekonomickým přínosem. Jako
výchozí ' suroviny lze používat hydantoinu
obecného vzorce II ve formě definované
chemické substance nebo ve
formě surového produktu, obsaženého
v reakčni směsi po uskutečnění 3ucherer-Bergsovy
reakce. DL-fenylglycin
obecného vzorce I je důležitým meziproduktem
výroby polosyntetických penicilinů
a cefalosporinú typu arapicilinu
nebo cefalexinu.
Description
Vynález se týká způsobu výroby DL-fenylglycinu obecného vzorce I
(I), kde R je atom vodíku nebo hydroxyskupina, významného meziproduktu syntézy polosyntetických beta-laktamových antibiotik ampicilinu, cefalexinu a amoxycilinu, široce používaných při terapii infekčních onemocnění.
Důležitým způsobem přípravy DL-fenylglycinu obecného vzorce I je alkalická hydrolýza hydantoinu obecného vzorce II
CO kde R je totéž jako ve vzorci I. Při syntéze DL-fenylglycinu lze také poatupovat tak, že se z benzaldehydu působením amonných aolí a kyanidu alkalického kovu připraví alfa-aminofenylacetonitril, který hydrolýzou poskytne DL-fenylglycin (čs. AO δ. 138 625)· Výhodnější způsob využívá jako meziproduktu 5-fenylhydantoinu (vzorec II, R=H), který se připravuje tzv. Bucherer-Bergsovou reakcí z benzaldehydu, uhličitanu nebo hydrogenuhličitanu amonného a kyanidu alkalického kovu, resp. kyanovodíku (E. Ware: Chem. Rew. 46, 403, 1950). Hydrolýzou roztoku 5-fenylhydantoinu působením hydroxidu alkalického kovu, popřípadě hydroxidu barnatého, vznikne Dl-fenylglycin (DOS č, 3 105 008).
Syntéza DL-4-hydroxyfenylglycinu (vzorec I, R=0H) vychází z fenolu, z něhož se reakcí s kyselinou glyoxylovou a amoniakem v alkalickém prostředí získá přímo žádaný produkt. Reakce probíhá asi se 40¾ výtěžkem. (USA pat. spis č. 4 175 206.) Syntézu DL-4-hydroxyfenylglycinu je možné také uskutečnit z 5-/4-hydroxyfenyl/hydantoinu (vzorec II, R^OH), obdobně jako při přípravě DL-fenylglycinu (výchozí surovinou je 4-hydroxybenzaldehyd).
Nevýhodou v literatuře popsaných způsobů je to, že je nutno hydrolýzu 5-fenylhydan~ toinu provádět za zvýšeného tlaku v uzavřené nádobě (autoklávu), obvykle účinkem 10$ roztoku hydroxidu alkalického kovu, při teplotě 130 až 160 °C, kdy se dosahuje tlaků 0,3 až 2 líPa. Zařazení autoklávu do výrobní aparatury představuje zvýšení nákladů na zařízení, vyšší technickou náročnost, vyšší nároky na obsluhu a v případě velkovýroby kapacitní zúžení celého zařízení.
Nevýhody v literatuře uváděných postupů se podařilo odstranit vypracováním způsobu výroby DL-fenylglycinu obecného vzorce I alkalickou hydrolýzou 5-fenylhydantoinu obecného vzorce II při zvýšené teplotě podle vynálezu, jehož podstata spočívá v tom, že se hydrolýza provádí za atmosférického tlaku, při teplotě 100 až 160 °C, v prostředí vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu, zejména hydroxidu draselného, ve hmotnostní koncentraci 20 až 80 $.
S výhodou lze jako S-fenylhydantoinu obecného vzorce II používat surového produktu, obsaženého v reakční směai po reakci benzaldehydu nebo 4-hydroxybenzaldehydu a uhličitanem nebo hydrogenuhličitanem amonným a kyanidem alkalického kovu nebo kyanovodíkem v prostředí vodného alkoholu, například ethanolu, po odpaření nejméně 40 % těkavých podílů.
T
Při provedení způsobem podle vynálezu jsou reakční podmínky uspořádány tak, že je dosaženo vysoké koncentrece reakčních komponent, podmiňující využitelnou rychlost hydrolýzy za atmosférického tlaku, bez použití tlakové nádoby. Účelný postup se volí podle zamýšleného vedení reakce. Například po Bucherer-Bergsově reakci se k reakční směsi, obsahující hydantoin obecného vzorce II, přidává hydroxid nebo směs hydroxidů alkalického kovu, nejlépe hydroxid draselný, v množství 2 až 10 ekvivalentů, vztaženo na teoretické množství hydantoinu obecného vzorce II přítomného v reakční směsi a oddeatiluje ae takové množství těkavých podílů, tj. vody nebo směsi vody a alkanolem, například ethanolem, aby její teplota vystoupila na 105 až 160 °C a při této teplotě ae udržuje za míchání po dobu 2 až 14 hodin, což je doba dostatečně dlouhá k tomu, aby hydrolýza proběhla co nejdále.
Pro uskutečnění hydrolýzy hydantoinu obecného vzorce II za atmosférického tlaku není podstatné, zda se část těkavých podílů z reakční směsi oddestilovává před a/nebo po přidání hydroxidu alkalického kovu.
Z technologického hlediska je způsob podle vynálezu zvlášl výhodný tím, že umožňuje hydrolýzu hydantoinu obecného vzorce II za atmosférického tlaku, bez použití tlakové nádoby, což usnadňuje a urychluje manipulaci, zmenšuje nároky na obsluhu a zvyšuje kapacitu výrobního zařízení, které může být jednodušší. Výtěžky DL-fenylglycinu jsou srovnatelné p provedením pM použití tlakové nádoby, kvalita vyhovuje pro další zpracování.
Bližší podrobnosti způsobu provedení podle vynálezu vyplývají z následujících příkladů provedení, které tento způsob pouze ilustrují, ale nijak neomezují.
Příklad 1
Z roztoku připraveného dvouhodinovým zahříváním směsi 1000 ml vody, 100 ml ethanolu, 144 g hydrogenuhličitanu amonného, 61,3 g kyanidu sodného a 132,7 g benzaldehydu na teplotu varu ae za míchání oddeatiluje 600 ml vody a ethanolem a přidá se 315 g hydroxidu sodného. Po oddestilování dalších 100 ml vody se reakční směs zahřívá 5 hodin na teplotu 140 až 143 °C. Po ochlazení na 100 °C se přidá 400 ml vody a roztok se zfiltruje a aktivním uhlím. Za chlazení a míchání se hodnota pH roztoku upraví konc. kyselinou solnou na 6 až 6,5· Vyloučený produkt se po hodině stání odsaje a promyje vodou a acetonem. Získá se 139,5 g (73,8 %) DL-fenylglycinu.
Příklad 2
K roztoku 30,7 g kyanidu sodného, 66,3 g benzaldehydu a 71 g hydrogenuhličitanu amonného ve směsi 300 ml vody a 50 ml ethanolu, zahřívanému 2 hodiny na 85 °C se přidá 174 g hydroxidu draselného. Z reakční směsi se oddeatiluje 330 ml rozpouštědel a míchá se 2 hodiny při 136 až 141 °C. Potom se přidá 250 ml vody, roztok se zfiltruje s aktivním uhlím a pH se upraví přidáním konc. kyseliny solné na hodnotu 6 až 6,5. Vyloučený produkt ae po hodině stání odsaje a promyje vodou a acetonem. Po vysušení se získá 66,8 g (69,6 %) DL-fenylglycinu.
Příklad 3
K suspenzi 12 g 5-/4-hydroxyfenyl/hydantoinu ve 27,2 ml vody se za míchání pMdá 21,5 g hydroxidu draaelného. Získaný roztok ae zahřívá 12 hodin na 118 až 123 °C, po přidání 30 ml vody ae zfiltruje s aktivním uhlím a pH ae upraví přidáním koncentrované kyseliny solné na hodnotu 6,5 až 7. Vyloučený produkt ae po hodině atání odsaje a promyje vodou a acetonem. Zíaká ae 8,1 g (77,6 %) DL-4-hydroxyfenylglycinu.
Claims (2)
- PŘEDMĚT VYNÁLEZU1. Způsob výroby DL-fenylgiycinu obecného vzorce (I), kde R je atom vodíku nebo hydroxyskupina, alkalickou hydrolýzou 5-fenylhydantoinu obecného vzorce IIR-^ VcH--CO (II),HN NH \ / CO kde R značí totéž jako ve vzorci I, při zvýšené teplotě, vyznačující se tím, že se hydrolýza provádí za atmosférického tlaku, při teplotě 100 až 160 °C v prostředí vodného roztoku hydroxidu alkalického kovu, zejména hydroxidu draselného, ve hmotnostní koncentraci 20 až 80 %.
- 2. Způsob podle bodu 1, vyznačující se tím, že se jako výchozí 5-fenylhydantoin obecného vzorce II používá surový produkt, obsažený v reakční směsi po Bucherer-Bergsově reakci benzaldehydu nebo 4-hydroxydbenzaldehydu s uhličitanem amonným nebo hydrogenuhličitanem amonným a kyanidem alkalického kovu nebo kyanovodíkem.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885215A CS266791B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Způsob výroby DL-fenylglycinu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS885215A CS266791B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Způsob výroby DL-fenylglycinu |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS521588A1 CS521588A1 (en) | 1989-04-14 |
| CS266791B1 true CS266791B1 (cs) | 1990-01-12 |
Family
ID=5396618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS885215A CS266791B1 (cs) | 1988-07-20 | 1988-07-20 | Způsob výroby DL-fenylglycinu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS266791B1 (cs) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103086905A (zh) * | 2011-09-07 | 2013-05-08 | 浙江云涛生物技术股份有限公司 | 一种混旋苯甘氨酸的制备方法 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116239483A (zh) * | 2022-12-27 | 2023-06-09 | 江西兄弟医药有限公司 | 一种苯甘氨酸的绿色合成方法 |
-
1988
- 1988-07-20 CS CS885215A patent/CS266791B1/cs unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103086905A (zh) * | 2011-09-07 | 2013-05-08 | 浙江云涛生物技术股份有限公司 | 一种混旋苯甘氨酸的制备方法 |
| CN103086905B (zh) * | 2011-09-07 | 2015-08-26 | 浙江云涛生物技术股份有限公司 | 一种混旋苯甘氨酸的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS521588A1 (en) | 1989-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0024181B1 (en) | Process for the isolation of a solid salt of p-hydroxymandelic acid; some salts of p-hydroxymandelic acid | |
| JPS5885893A (ja) | ７−β−〔２−（２−アミノチアゾ−ル−４−イル）−２−シン−メトキシイミノアセトアミド〕−３−（５−カルボキシメチル−４−メチル−１，３−チアゾ−ル−２−イルチオメチル）セフ−３−エム−４−カルボン酸の結晶質水溶性塩およびその製造方法 | |
| CS266791B1 (cs) | Způsob výroby DL-fenylglycinu | |
| FI85024C (fi) | Reningsprocess foer antibiotderivat. | |
| JPS62201840A (ja) | 桂皮酸類の製法 | |
| JPH01175956A (ja) | 光学的に純粋な３−ヒドロキシ酸類の精製法 | |
| US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
| CN113025679A (zh) | 一种叔丁氧羰基头孢卡品前体酸的酶法制备工艺 | |
| US2659733A (en) | Process of producing butyrolactones | |
| US4028406A (en) | Process of preparing penicillamine | |
| RU2083558C1 (ru) | Способ получения n-ациламинокислот и их солей, обладающих поверхностно-активными и флотационными свойствами | |
| DE2621076B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von D-Aminosäuren | |
| CN113072567B (zh) | 一种拉氧头孢钠合成工艺 | |
| EP0021644B1 (en) | A salt of 3-thienylmalonic acid and a process for the preparation of 3-thienylmalonic acid | |
| JPH09143128A (ja) | 光学活性１−フェニルエチルアミンの製造法 | |
| US3773757A (en) | Process for the preparation of alpha-carboxyarylmethyl-and alpha-carboaryloxy-arylmethyl penicillins | |
| US3225033A (en) | Penicillin derivatives and process | |
| CN1035672C (zh) | 3－(甲基咪唑基)－甲基－四氢－咔唑酮新的制备方法 | |
| RU1834888C (ru) | Способ получени 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола | |
| EP0072090B1 (en) | Process for purifying cephalosporin compounds | |
| JPS6168472A (ja) | 不飽和ヒダントインの製造方法 | |
| JPS63133990A (ja) | ピルビン酸の製造法 | |
| JPS584707B2 (ja) | 光学活性フエニルグリシン類の製造法 | |
| DE69024474T2 (de) | Herstellung von hydroxyaromatische Ketoacetale aus hydroxyaromatische Methylketone und Verfahren zur Herstellung von 5-(4'-Hydroxyphenyl)-hydantoin und D-p-Hydroxyphenylglycin aus 4-Hydroxyacetophenon | |
| CN114436835A (zh) | 一种对甲氧基肉桂酸乙酯的制备工艺 |