RU1834888C - Способ получени 1-(5-нитрофурилакрилиденамино)-1,3,4-триазола - Google Patents

Abstract

Использование: дл  лечени  и профилактики гастроэнтеритов и бронхопкевмоний сельскохоз йственных животных. Сущность изобретени : продукт 1-(5-нитрофу- рилакрилиденамино)-1,3,4-триазол (1). БФ CgHyNsOa, т.пл. 236°С. Реагент 1: 5-нит- рофурилакролеин. Реагент 2: 1-амино-1,3,4- триазол. Услови  процесса: перемешивают в порошкообразном виде реагент 1 и реагент 2 при комнатной температуре в мольном соотношении 1 :(1,2-1,4) с последующей обработкой реакционной массы 10-50 мас.%-ным раствором уксусной кислоты и выдержкой при45-50°С. Этот способ позвол ет повысить выход (1) с 70-75 до 90-95%, сократить врем  проведени  процесса с 16 до 4 ч, а также сократить в 1,5-2 раза количество уксусной кислоты.

Description

Изобретение относитс  к химии гетероциклических нитрофурановых соединений, а именно, к новому способу получени  1-(5- нитрофурилакрилиденамино)-1,3.4-триазо- ла (далее подтексту фуракрилин), который используетс  дл  лечени  и профилактики гастроэнтеритов и бронхопневмоний сельскохоз йственных животных.

Задачей изобретени   вл етс  разработка нового более технологичного способа получени  1-{5-нитрофурилакрилиденамино)- 1,3,4-триазола, позвол ющего значительно повысить выход целевого продукта, упростить процесс получени  целевого продукта за счет исключени  нескольких стадий процесса , проведени  синтеза в более м гких услови х, уменьшени  количества растворител , сокращени  времени процесса.

Дл  этого во взаимодействие ввод т порошкообразные 5-нитрофурилакролеин и 1-амино-1,3,4-триазол при мольном соотношении 1:1,2-1,4, комнатной температуре

20-30°С и быстром перемешивании, затем добавл ют раствор уксусной кислоты с массовой долей 10-50%.

е

о, мч

+ H,N-N( i г

Сн,соон

OjNO--CH H-CH N-N-(T ч- н,0 N

Процесс образовани  1-(5-нитрофури- лакрилиденамино)-1,3,4-триазолэ начинаетс  в отсутствие растворител . Добавка раствора уксусной кислоты лишь ускор ет процесс механического смешени  двух порошкообразных полупродуктов из-за хорошего растворени  1-амино-1,3,4-триазола в уксусной кислоте. Через несколько минут температура самопроизвольно поднимаетс  до 40-45°С и ее довод т до 50°С. При этом наблюдаетс  сильное загустение реакционной массы, после чего смесь выдерживают при перемешивании и температуре 45--50°С в течение 30 мин. Почти сразу же

00

со

00

оо ioo

|

ICO

начинают выпадать .ристаллы фуракрилина. После Окончани  выдержки реакционную массу промывают водой, фильтруют и высушивают в сушильном шкафу. Обща  продол- жительиость процесса 4 часа, Выход целевого продукта 90-95% с содержанием основного вещества не менее 98%,

На выход фуракрилина в предполагаемом способе температура не вли ет. Она лишь ускор ет или замедл ет процесс. Проведение процесса ниже 20°С увеличивает врем  процесса, а также экономически не выгодно, так как требует дополнительные затраты на охлеждение саморазогревающейс  реакционной массы. Выше 5б°С проводить процесс нецелесообразно, так как это не приводит к увеличению выхода продукта . Врем  смешени .зависит от количества загружаемых компонентов и аппаратурного оформлени  процесса и длитс  от нескольких секунд до нескольких минут.

Приуменьшении количества 1-ами- но-1,3,4-триазола уменьшаетс  выход продукта за счет того, что не весь 5-нитро- фурилакролеин вступает в реакцию в услови х процесса. Увеличение количества 1-амино-1,3,4-триазола нецелесообразно, так как не приводит к увеличению выхода продукта,

По сравнению со способом-прототипом используют не концентрированную уксусную кислоту, а ее водный раствор (целесообразнее 10-50%-ный). При этом расход уксусной кислоты уменьшаетс  в 1,5-2 раза. За счет этого исключаетс  операци  осаждени  фуракрилина из раствора при охлаждении , так как в предполагаемом способе приуменьшении количества растворител  сразу после синтеза образуетс  густа  кашеобразна  масса фуракрилина с небольшим количеством воды, и уксусной кислоты.

Пример 1. В реактор загружают 167 г (1 моль) порошкообразного 5-нитро- фуриакролеина и 120,5 г (1,33 мол ) порошкообразного 1-амиио-1,3,4-триазола при температуре 25°С и перемешивают мешалкой в течение 5 мин. При этом частицы 1-амино-1,3.4-триазола как бы обволакивают частицы 5-нитрофурилакролеина. Затем добавл ют 294 мл 50%-ной уксусной кислоты и перемешивают в течение 10 мин. При этом температура самопроизвольно повышаетс  до 40°С. Затем температуру повышают до 50°С и выдерживают при этой

температуре и перемешивании 30 мин. При этом наблюдаетс  сильное загустение реакционной массы (от жидкой суспензии до кашеобразной массы. Затем в реактор добавл ют дистиллированную воду, отмывают продукт от уксусной кислоты до нейтральной среды, затем осадок отдел ют на фильтре и сушат полученный кристаллический продукт в сушильном шкафу в течение 2 ч при температуре 90°С.

Выход целевого продукта 221 г (95% от теоретического).

Получен порошок светло-желтого цвета, температура плавлени  236°С, массова  до- л  фуракрилина-98%.

Найдено, %: С 46,31; Н 3,02; 29,98%; О 20,74.

СдНтбОз.

Вычислено, %: С 46,31; Н 3,00; 30,01; О 20,58.

Примеры 2-14 осуществл ютс  аналогично . Во всех опытах в реактор загружают 167 г (1 моль) 5-нитрофурилзкролеина. Данные приведены в таблице.

Использование предлагаемого способа получени  1-(5-нитрофурилакрилиденами- но)-1,3,4-триазола позвол ет:

Значительно снизить врем  получени  товарного фуракрилина с 16 до 4 ч.

Проводить синтез в более м гких услови х при температуре 25-50°С.

Исключить технологические операции приготовлени  растворов 5-нитрофурилак- ролеина и 1-амино-1,3,4-триазола.

Исключить технологическую операцию осаждени  фуракрилина из раствора.

Увеличить выход фуракрилина с 75% до 95%.

Сократить количество растворител  - уксусной кислоты за счет использовани  ее водного раствора.

Claims (1)

1. Формула изобретени  Способ получени  1-(5-нитрофурилак- рилиденамино)-1,3,4-триазола взаимодействием 5-нитрофурилакролеина с избытком 1-аммно-1,3,4-триазола в среде уксусной кислоты при повышенной температур 1 отличающийс  тем. что 5-иитрофурилакролеин и 1-амиио-1.,4- триазол смешивают в порошкообразном состо нии в мол рном соотношении 1:1,2-1,4 при комнатной температуре с последующей обработкой реакционной массы Ю-50%

   ным раствором уксусной кислоты и процесс провод т при 45-50°С.

   513348886

   Услови  получени  1-(5-нитрофурилакрилиден)-1,3,4-триазола