JPH0643429B2 - 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 - Google Patents
高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法Info
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- JPH0643429B2 JPH0643429B2 JP59020696A JP2069684A JPH0643429B2 JP H0643429 B2 JPH0643429 B2 JP H0643429B2 JP 59020696 A JP59020696 A JP 59020696A JP 2069684 A JP2069684 A JP 2069684A JP H0643429 B2 JPH0643429 B2 JP H0643429B2
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はナトリウムセフオペラゾンを製造する新規な便
利で経済的な方法に関する。より詳しくは本発明は高度
に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製造方法に関す
る。
利で経済的な方法に関する。より詳しくは本発明は高度
に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製造方法に関す
る。
セフオペラゾンは通常ナトリウム塩として経口投与され
る広いスペクトルを有するβ−ラクタム抗生物質であつ
て、英国特許明細書第1,508,071号によれば無定形固体
として得られる。
る広いスペクトルを有するβ−ラクタム抗生物質であつ
て、英国特許明細書第1,508,071号によれば無定形固体
として得られる。
無定形化合物は一般に製造、貯蔵および使用の見地から
その結晶形より望ましくない。結晶性化合物は一般にそ
の化合物の無定形のものにより一般にかなり安定であ
り、分解および変色に対して耐性がある。医薬用途に
は、無定形のものからよりも結晶性化合物から剤形を製
造する方がずつと容易である。最終的には、無定形化合
物はしばしば結晶性化合物よりも吸湿性である。
その結晶形より望ましくない。結晶性化合物は一般にそ
の化合物の無定形のものにより一般にかなり安定であ
り、分解および変色に対して耐性がある。医薬用途に
は、無定形のものからよりも結晶性化合物から剤形を製
造する方がずつと容易である。最終的には、無定形化合
物はしばしば結晶性化合物よりも吸湿性である。
本発明者等により本質的に残留有機溶媒を含まない高度
に結晶性のナトリウムセフオペラゾンを得る比較的簡単
で費用のかからない方法が発明された。この方法は、1.
0〜1.5容量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよび１
重量部のナトリウムセフオペラゾンを含有する水／アセ
トン／セフオペラゾン溶液を約５〜２５℃、好ましくは
１８−２５℃で充分量のアセトンと混合して約１４容量
／容量％〜１７容量／容量％の水を含有する水／アセト
ン溶液をつくり；このスラリーに充分量のアセトンを加
えてアセトンの量の約３〜５容量／容量％の水を含有す
る水／アセトン溶液をつくり；得られた結晶性ナトリウ
ムセフオペラゾンを分離することからなる。
に結晶性のナトリウムセフオペラゾンを得る比較的簡単
で費用のかからない方法が発明された。この方法は、1.
0〜1.5容量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよび１
重量部のナトリウムセフオペラゾンを含有する水／アセ
トン／セフオペラゾン溶液を約５〜２５℃、好ましくは
１８−２５℃で充分量のアセトンと混合して約１４容量
／容量％〜１７容量／容量％の水を含有する水／アセト
ン溶液をつくり；このスラリーに充分量のアセトンを加
えてアセトンの量の約３〜５容量／容量％の水を含有す
る水／アセトン溶液をつくり；得られた結晶性ナトリウ
ムセフオペラゾンを分離することからなる。
最初の水／アセトン／ナトリウムセフオペラゾン溶液は
セフオペラゾン遊離酸のアセトン溶液の適当量を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムにおよび２−エチルヘキサ
ン酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量
を含有する水溶液と混合することによつて調製される。
セフオペラゾン遊離酸のアセトン溶液の適当量を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムにおよび２−エチルヘキサ
ン酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量
を含有する水溶液と混合することによつて調製される。
高度に結晶性の生成物は過又は遠心分離によつて分離
でき、真空下に（0.1〜１０mmHg）約２５℃で乾燥され
る。
でき、真空下に（0.1〜１０mmHg）約２５℃で乾燥され
る。
高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンは1.0〜1.5容
量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよび１重量部の
ナトリウムセフオペラゾンの組成を有する最初の水／ア
セトン／ナトリウムセフオペラゾン溶液へのアセトンの
制御された段階的添加によつて製造できる。
量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよび１重量部の
ナトリウムセフオペラゾンの組成を有する最初の水／ア
セトン／ナトリウムセフオペラゾン溶液へのアセトンの
制御された段階的添加によつて製造できる。
上述の最初のナトリウムセフオペラゾン溶液は好ましく
は反応の場でセフオペラゾン遊離酸のアセトン溶液の適
当量を重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エ
チルヘキサン酸ナトリウムからなる群より選択した塩基
性ナトリウム塩の約１等量の水溶液と混合することによ
つて形成するのが好ましい。
は反応の場でセフオペラゾン遊離酸のアセトン溶液の適
当量を重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エ
チルヘキサン酸ナトリウムからなる群より選択した塩基
性ナトリウム塩の約１等量の水溶液と混合することによ
つて形成するのが好ましい。
アセトンは水の含量が５〜２５℃好ましくは１８−２５
℃でアセトン容量の１４−１７％に低下するまでナトリ
ウムセフオペラゾンの最初のアセトン水溶液に加えて水
1.0−1.5容量部、アセトン7.0−12.0容量部およびナト
リウムセフオペラゾン１重量部の水／アセトン／ナトリ
ウムセフオペラゾン比の溶液をつくる。次いでこの溶液
をにごりが生じる迄攪拌し、濃厚なスラリーが形成する
まで攪拌を続けた。さらに、アセトンを加え、上記の温
度範囲で最終的な水分含量がアセトンの量の３〜５％に
なるまで攪拌を続けた。得られたナトリウムセフオペラ
ゾンの結晶を従来方法、好ましくは遠心分離又は真空
過で集め、所望ならば適当な有機溶媒、好ましくは３％
水／アセトン溶液；次いでアセトンまたはエタノールで
洗い、乾燥する。この生成物は好ましくは約２５−５０
℃、好ましくは真空度約0.1〜１０mmHgで約１〜２０時
間乾燥する。
℃でアセトン容量の１４−１７％に低下するまでナトリ
ウムセフオペラゾンの最初のアセトン水溶液に加えて水
1.0−1.5容量部、アセトン7.0−12.0容量部およびナト
リウムセフオペラゾン１重量部の水／アセトン／ナトリ
ウムセフオペラゾン比の溶液をつくる。次いでこの溶液
をにごりが生じる迄攪拌し、濃厚なスラリーが形成する
まで攪拌を続けた。さらに、アセトンを加え、上記の温
度範囲で最終的な水分含量がアセトンの量の３〜５％に
なるまで攪拌を続けた。得られたナトリウムセフオペラ
ゾンの結晶を従来方法、好ましくは遠心分離又は真空
過で集め、所望ならば適当な有機溶媒、好ましくは３％
水／アセトン溶液；次いでアセトンまたはエタノールで
洗い、乾燥する。この生成物は好ましくは約２５−５０
℃、好ましくは真空度約0.1〜１０mmHgで約１〜２０時
間乾燥する。
本発明の方法は高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾ
ンを形成させることができる。「高度に結晶性の」とは
無定形物質が実質的に存在しない結晶性生成物を示す。
本発明の方法は残留する有機溶媒が本質的に存在しない
高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンを生成し、人
間に使用するのに適した範囲まで有機溶媒の量を減らす
ための乾燥条件をさらに必要とするとはない。
ンを形成させることができる。「高度に結晶性の」とは
無定形物質が実質的に存在しない結晶性生成物を示す。
本発明の方法は残留する有機溶媒が本質的に存在しない
高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンを生成し、人
間に使用するのに適した範囲まで有機溶媒の量を減らす
ための乾燥条件をさらに必要とするとはない。
ナトリウムセフオペラゾンはヒトの細菌感染症を治療す
るのに有用な広いスペクトルの抗生物質である。本発明
の方法で製造される結晶性ナトリウムセフオペラゾンは
英国特許明細書第1,508,071号及び米国特許第4,087,424
号を含む当分野の文献記載の無定形生成物と同じ方法で
使用される。本発明の方法で生成される高度に結晶性の
ナトリウムセフオペラゾンはもつと安定していて、望ま
しくない分解を受けにくく、取扱いがより便利で、無定
形生成物よりも医薬剤型に混入し易い。
るのに有用な広いスペクトルの抗生物質である。本発明
の方法で製造される結晶性ナトリウムセフオペラゾンは
英国特許明細書第1,508,071号及び米国特許第4,087,424
号を含む当分野の文献記載の無定形生成物と同じ方法で
使用される。本発明の方法で生成される高度に結晶性の
ナトリウムセフオペラゾンはもつと安定していて、望ま
しくない分解を受けにくく、取扱いがより便利で、無定
形生成物よりも医薬剤型に混入し易い。
本発明は下記例によつて説明されるが、それらに限定さ
れるものではないことは理解されよう。
れるものではないことは理解されよう。
例１ １０ｇの部分的に結晶性のナトリウムセフオペラゾンを
２０〜２５℃で５０mlのアセトンと１５mlの水に溶解し
た。この攪拌溶液にさらに５６mlのアセトンを２０〜２
５℃の温度で加えるとわずかに濁りが生じた。この濁つ
た溶液を１８〜２１℃で濃厚なスラリーが生じるまで攪
拌した。濃厚なスラリーが生じた後、３２５mlのアセト
ンを２時間にわたつて加えた。最終的な水分含量はアセ
トン含量の３〜４％であつた。攪拌を２０〜２５℃で５
時間続け、得られたナトリウムセフオペラゾンの結晶を
真空過によつて集めた。収量8.9ｇ。
２０〜２５℃で５０mlのアセトンと１５mlの水に溶解し
た。この攪拌溶液にさらに５６mlのアセトンを２０〜２
５℃の温度で加えるとわずかに濁りが生じた。この濁つ
た溶液を１８〜２１℃で濃厚なスラリーが生じるまで攪
拌した。濃厚なスラリーが生じた後、３２５mlのアセト
ンを２時間にわたつて加えた。最終的な水分含量はアセ
トン含量の３〜４％であつた。攪拌を２０〜２５℃で５
時間続け、得られたナトリウムセフオペラゾンの結晶を
真空過によつて集めた。収量8.9ｇ。
この結晶のＸ線粉末回柝結果は第１図および下表１に示
すとおりである。
すとおりである。
元素分析 実測値：Ｃ，４１．６３；Ｈ，４．２８；Ｎ，１７．１
０ ３水和物として計算値：Ｃ，４１．６１；Ｈ，４．４
６；Ｎ，１７．４７ ＩＲ（パーキンエルマーモデル２１）ヌジョール・マル
（cm-1） ３２７８．８（ｓ），２９５３（ｓ），２９２４
（ｓ），１７５９（ｍ），１７１９（ｍ），１６８２
（ｍ），１６５９（ｍ），１６１１（ｍ），１５１７
（ｍ），１４８５（ｍ），１３６７（ｍ），１２８４
（ｍ），１２３１（ｍ），１１７３（ｍ） ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．２＋ 高精度ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．１３１８ （計算値６６８．１３２１７，誤差−０．７ppm） ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−Ｄ６（δ，多重性）： １．０８（ｔ），３．４０（ｑ），３．５３−４．６０
（ｍ），４．９９（ｄ），５．５０（ｔ），５．７２
（ｑ），６．７２（ｄ），７．２０（ｄ），９．３６
（ｄ），９．７２（ｄ） 例２ ２０〜２５℃の７５mlのアセトン中２５ｇのセフオペラ
ゾン遊離酸のスラリーを37.5mlの水中3.08ｇの重炭酸ナ
トリウムの溶液で処理し２０〜２５℃で攪拌してpHを6.
5〜6.8に調節した。得られた溶液を澄明化し、１７０ml
のアセトンを３０分かけて２０〜２５℃でわずかな濁り
が生じる迄加えた。濁つた溶液を２０〜２５℃で約２時
間濃厚なフラリーが生じる迄攪拌した。６４０mlのアセ
トンを次いで２時間かけて加え、温度を２０〜２５℃に
維持した。２０〜２５℃で５時間攪拌を続け、結晶を真
空過により集めた。収量21.5ｇ。
０ ３水和物として計算値：Ｃ，４１．６１；Ｈ，４．４
６；Ｎ，１７．４７ ＩＲ（パーキンエルマーモデル２１）ヌジョール・マル
（cm-1） ３２７８．８（ｓ），２９５３（ｓ），２９２４
（ｓ），１７５９（ｍ），１７１９（ｍ），１６８２
（ｍ），１６５９（ｍ），１６１１（ｍ），１５１７
（ｍ），１４８５（ｍ），１３６７（ｍ），１２８４
（ｍ），１２３１（ｍ），１１７３（ｍ） ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．２＋ 高精度ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．１３１８ （計算値６６８．１３２１７，誤差−０．７ppm） ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−Ｄ６（δ，多重性）： １．０８（ｔ），３．４０（ｑ），３．５３−４．６０
（ｍ），４．９９（ｄ），５．５０（ｔ），５．７２
（ｑ），６．７２（ｄ），７．２０（ｄ），９．３６
（ｄ），９．７２（ｄ） 例２ ２０〜２５℃の７５mlのアセトン中２５ｇのセフオペラ
ゾン遊離酸のスラリーを37.5mlの水中3.08ｇの重炭酸ナ
トリウムの溶液で処理し２０〜２５℃で攪拌してpHを6.
5〜6.8に調節した。得られた溶液を澄明化し、１７０ml
のアセトンを３０分かけて２０〜２５℃でわずかな濁り
が生じる迄加えた。濁つた溶液を２０〜２５℃で約２時
間濃厚なフラリーが生じる迄攪拌した。６４０mlのアセ
トンを次いで２時間かけて加え、温度を２０〜２５℃に
維持した。２０〜２５℃で５時間攪拌を続け、結晶を真
空過により集めた。収量21.5ｇ。
この結晶のＸ線粉末回柝結果は第２図および下表２に示
すとおりである。
すとおりである。
元素分析 実測値：Ｃ，４３．１７；Ｈ，４．１９；Ｎ，１７．７
９ １．５水和物として計算値：Ｃ，４３．２２；Ｈ，４．
２１；Ｎ，１８．１５ 融点１７５−１８０℃（分解） 比旋光度：［α］D 22℃＝−３２．５° ＩＲ（パーキンエルマーモデル２１）ヌジョール・マル
（cm-1） ３２８１（ｓ），２９５３（ｓ），２９２４（ｓ），１
７６０（ｍ），１７１９（ｍ），１６８２（ｍ），１６
５９（ｍ），１６０８（ｍ），１５１７（ｍ），１４８
５（ｍ），１３６６（ｍ），１２８３（ｍ），１２３
１，（ｍ）１１７４（ｍ） ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．４＋ 高精度ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．１３１７ （計算 値６６８．１３２１７，誤差−０．７
ppm） ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−Ｄ６（δ，多重性）： １．０８（ｔ），３．４０（ｑ），３．５３−４．６０
（ｍ），４．９９（ｄ），５．５０（ｔ），５．７２
（ｑ），６．７２（ｄ），７．２０（ｄ），９．３６
（ｄ），９．７２（ｄ）
９ １．５水和物として計算値：Ｃ，４３．２２；Ｈ，４．
２１；Ｎ，１８．１５ 融点１７５−１８０℃（分解） 比旋光度：［α］D 22℃＝−３２．５° ＩＲ（パーキンエルマーモデル２１）ヌジョール・マル
（cm-1） ３２８１（ｓ），２９５３（ｓ），２９２４（ｓ），１
７６０（ｍ），１７１９（ｍ），１６８２（ｍ），１６
５９（ｍ），１６０８（ｍ），１５１７（ｍ），１４８
５（ｍ），１３６６（ｍ），１２８３（ｍ），１２３
１，（ｍ）１１７４（ｍ） ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．４＋ 高精度ＦＡＢマススペクトル ［Ｍ＋Ｈ］＋６６８．１３１７ （計算 値６６８．１３２１７，誤差−０．７
ppm） ＮＭＲ，ＤＭＳＯ−Ｄ６（δ，多重性）： １．０８（ｔ），３．４０（ｑ），３．５３−４．６０
（ｍ），４．９９（ｄ），５．５０（ｔ），５．７２
（ｑ），６．７２（ｄ），７．２０（ｄ），９．３６
（ｄ），９．７２（ｄ）
第１図は例１の生成物のＸ線粉末回柝結果を示すグラフ
であって、縦軸はスペクトル強度（Cps）を表わし、横
軸は２θ（度）を表わす。 第２図は、例２の生成物のＸ線粉末回柝結果を示すグラ
フであって、縦軸および横軸は第１図と同じ意味を表わ
す。
であって、縦軸はスペクトル強度（Cps）を表わし、横
軸は２θ（度）を表わす。 第２図は、例２の生成物のＸ線粉末回柝結果を示すグラ
フであって、縦軸および横軸は第１図と同じ意味を表わ
す。
Claims (4)
- 【請求項１】下記階段(a)ないし(c)よりなる高度に結晶
性のナトリウムセフオペラゾンの製造方法： (a)１−1.5容量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよ
び１重量部のナトリウムセフオペラゾンを含有する水／
アセトン／ナトリウムセフオペラゾン溶液を約５〜２５
℃の温度で充分なアセトンと混合してアセトンの量の約
１４容量／容量％〜約１７容量／容量％の水を含有する
水／アセトン溶液をつくり； (b)得られたスラリーに充分なアセトンを加えてアセト
ンの量の約３〜５％の水を含有する水／アセトン溶液を
つくり； (c)このスラリーから得られた結晶性ナトリウムセフオ
ペラゾンを分離する。 - 【請求項２】温度が１８〜２５℃である特許請求の範囲
第１項記載の方法。 - 【請求項３】水／アセトン／ナトリウムセフオペラゾン
溶液が、セフオペラゾン遊離酸のアセトン溶液を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エチルヘキサン
酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量を
含有する水溶液と混合することによつて反応の場でつく
られる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - 【請求項４】下記段階(a)ないし(d)よりなる高度に結晶
性のナトリウムセフオペラゾンの製造方法： (a)１−1.5容量部の水、2.0〜5.0容量部のアセトンおよ
び１重量部のナトリウムセフオペラゾンを含有する水／
アセトン／ナトリウムセフオペラゾン溶液を約５〜２５
℃の温度で充分なアセトンと混合してアセトンの量の約
１４容量／容量％〜約１７容量／容量％の水を含有する
水／アセトン溶液をつくり； (b)得られたスラリーに充分なアセトンを加えてアセト
ンの量の約３〜５％の水を含有する水／アセトン溶液を
つくり； (c)このスラリーから得られた結晶性ナトリウムセフオ
ペラゾンを分離し； (d)該結晶性ナトリウムセフオペラゾンを真空下に約２
５〜５０℃で乾燥する。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US464223 | 1983-02-07 | ||
| US06/464,223 US4456753A (en) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Process for the manufacture of highly crystalline sodium cefoperazone |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148789A JPS59148789A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0643429B2 true JPH0643429B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=23843028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59020696A Expired - Lifetime JPH0643429B2 (ja) | 1983-02-07 | 1984-02-07 | 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4456753A (ja) |
| EP (1) | EP0118196B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643429B2 (ja) |
| KR (1) | KR870001071B1 (ja) |
| AU (1) | AU541675B2 (ja) |
| CA (1) | CA1190220A (ja) |
| DE (1) | DE3461802D1 (ja) |
| DK (1) | DK152757C (ja) |
| ES (1) | ES8504700A1 (ja) |
| FI (1) | FI75571C (ja) |
| GR (1) | GR81694B (ja) |
| HK (1) | HK99687A (ja) |
| HU (1) | HU190544B (ja) |
| IE (1) | IE56752B1 (ja) |
| IL (1) | IL70872A (ja) |
| NZ (1) | NZ207038A (ja) |
| PH (1) | PH19052A (ja) |
| PL (1) | PL146540B1 (ja) |
| PT (1) | PT78058B (ja) |
| SG (1) | SG70087G (ja) |
| YU (1) | YU43562B (ja) |
| ZA (1) | ZA84853B (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997003959A1 (en) | 1995-07-17 | 1997-02-06 | Warner-Lambert Company | Crystalline [r-(r*,r*)]-2-(4-fluorophenyl)-beta,delta-dihydroxy-5-(1-methylethyl)-3-phenyl-4-[(phenylamino)carbonyl]-1h-pyrrole-1-heptanoic acid hemi calcium salt (atorvastatin) |
| WO1999024441A1 (en) * | 1997-11-10 | 1999-05-20 | Dsm N.V. | Crystallization of beta-lactam compounds |
| CN1209099C (zh) * | 1999-04-01 | 2005-07-06 | Dsm公司 | 结晶化附聚物 |
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