SU799666A3 - Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА - Google Patents
Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА Download PDFInfo
- Publication number
- SU799666A3 SU799666A3 SU782645701A SU2645701A SU799666A3 SU 799666 A3 SU799666 A3 SU 799666A3 SU 782645701 A SU782645701 A SU 782645701A SU 2645701 A SU2645701 A SU 2645701A SU 799666 A3 SU799666 A3 SU 799666A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- amino
- acetoxymethyl
- thiazolyl
- ethanol
- isomer
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/33—Heterocyclic compounds
- A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
- A61K31/54—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame
- A61K31/542—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one sulfur as the ring hetero atoms, e.g. sulthiame ortho- or peri-condensed with heterocyclic ring systems
- A61K31/545—Compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins, cefaclor, or cephalexine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/26—Methylene radicals, substituted by oxygen atoms; Lactones thereof with the 2-carboxyl group
- C07D501/34—Methylene radicals, substituted by oxygen atoms; Lactones thereof with the 2-carboxyl group with the 7-amino radical acylated by carboxylic acids containing hetero rings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oncology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Communicable Diseases (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
-карбоновую кислоту, син-изомер, или ее гидрат, этанольный сольват, муравьинокислый сольват или смесь гидрата и этанольного или муравьинокислого сольвата обрабатывают солью натри , выбранной из группы, ацетат, диэтилацетат и 2-этилгексаноат натри в среде растворител , выбранного из группы} метанол, водный метанол, водный этанол, водный ацетон и водный изопропанол, и целевой продукт кристаллизуют из реакционной смеси, в случае необходимости, с добавлением к ней растворител , выбранного из группы; этанол, этанол, содержащий 0,5-10вес.% воды, ацетони изопропанол.
Кристаллическа форма натриевой соли 3-ацетоксиметил-7-р-(2-аминоЦ-тиазолил ) -2-метоксииминоацетамидс5)цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, синизомера характеризуетс порошковой рентгенограммой, представленной в таблице.
Относительна интенсивность линий 1/1
0,95 0,09 0,07 0,06 0,13 0,25 0,05 0,04 0,04 0,17 0,29 0,70 0,18 0,34 1,00 0,15 0,09 0,11 0,13 0,13
Продолжение таблицы
Рентгено-диффракционный спектр сн т с использованием источника 0 излучени К меди при длине волны Л 1,54 А .
ИК-спектр продукта в вазелиновом масле приведен на графике.
Пример. Кристсшлизованна соль натри З-ацетоксиметил-7-t2-(2-амино-4-тиазолил )-2-метоксииминоацетс1мидо- 3 цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер формы D.
При 2сРс и перемешивании прибавл ют 50 мл 98%-ного этанола к раствору 6 г уксуснокислого натри в 20мл воды и, продолжа перемешивание, прибавл ют 25 г этанолового сольвата 3-ацетоксш.4етил-7- 2- (2-амино-4-тиазолил )-2-метоксииминоацетамидо 5 цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, синизомера .
Кислота переходит в раствор, этот раствор охлаждают до о-с. При перемешивании прибавл ют по капл м 50 мл 98%-ного этанола. После прибавлени активированного угл раствор фильтруют и фильтрат нагревают до 20-с. Кристаллизаци начинаетс самопроизвольно немного позже. Фильтрацию отсасыванием ведут при комнатной температуре по истечение 16 ч. Полученный продукт промывают при помощи смеси ода-этанол в соотношении 1:7, а затем этанолом и наконец эфиром.
Полученные бесцветные кристаллы сушат в глубоком вакууме Н„О (Фишер): VI, 8%.
Спектр дифракции X и ИК-спектр в вазелиновом мас;;е подтверждают получение формы D.
П р и м е р 2. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил-7- 2 (2-амино-4-тиаэолил) -2-метоксиимино ацетамидо цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-иэомер формы D. Осуществл ют аналогично примеру , но вместо уксусного натри берут соль натри 2-этилгексановой кислоты. Получают кристаллы, которые сушат в глубоком вакууме. ИК-спектр в вазелиновом масле подтверждает получение стабильной формы О.
П р и м е р 3. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил-7- 2- (2 амино-4-тиаэолил)-2-метоксииминоaцeтaмидoj цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-иэомер форлал 0.
5,01 г этанольного сольвата 3ацетоксиметил- - 2-(2-амино-4-тиазолил )-2-метоксииминоацетамидо цефЗ-ем-4-карбоновой кислоты, синизомер , прибавл ют к раствору 2,2 г диэтилацетата натри в смеси 4 мл воды и 20 мл 98%-ного этанола. Цефемкарбонова кислота полностью раствор етс . К реакционной смеси прибавл ют 0,5 г активированного угл , перемешивают 5 мин и отфильтровывают. Фильтрат перемешивают при комнатной температуре. Кристаллизаци начинаетс самопроизвольно спуст около 1 ч.
Спуст одну ночь при комнатной температуре осадившиес кристаллы отдел ют, промывают сперва смесью этанола и воды в соотношении 7:1, затем этанолом и наконец эфиром, и сушат в глубоком вакууме в течение 2 ч.
Получают соль натри в виде целевой формы 0. Это подтверждает ИК-спектр в вазелиновом масле.
П р и м е р 4. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил (2-аминог4-тиазолил )-2-метоксиимиНоацетамидо цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты , син-изомер формы D.
4,55 г 3-ацетоксиметил-7-12-(2-амино-4-тиазолил )-2-метоксиимоноацетамидо цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер, ввод т в раствор 0,85 г бикарбоната натри в 5 мл воды. Получают в зкий раствор, к которому прибавл ют по капл м 10 мл 98%-ного этанола и фильтруют. К полуенному раствору прибавл ют по капл м 20 мл этанола при комнатной тем-г пературе и перемешивании. Дают ыкристаллизоватьс . Когда кристализаци окончена, бесцветные кристалы отдел ют, промывают смесью этанола воды в отношении 7:1 и сушат.
Спектр дифракции рентгеновских луей и ИК-спектр в вазелиновом масле оказывают идентичность полученной оли натри с солью примера 1.
П р и м е р 5. К1эисталлизованна оль натри 3-ацет(Зксиметил-7- 22- амино-4-тиазолил ) - 2-метоксииминоацетамидо цеф-3-ем-карбоновой кислоты, син-иэомер формы D.
5v01 г этанолового сольвата 3-ацетоксиметил- 7 -|. 2-(2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоаЦетамидо2 цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер, прибавл ют при комнатной температуре к раствору 1,2 г уксуснокислого натри в 10 мл воды и 15 мл изопропанола. Затем раствор обрабатывают 0,5 г активированного угл и фильтруют. К фильтрату прибавл ют по капл м и перемешивании 25 см изопропанола.
Кристаллы выдел ютс по истечении 5,5 ч. Промывают смесью изопропанола и воды и сушат в течение 3 ч при комнатной температуре и в глубоком вакууме .
По ИК-спектру полученные кристаллы Идентичны кристаллам примера 1. А Примере. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил-7-| 2-{2-амино-4-тиазолил- ) -2-метоксиимоноацетамидо -цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты , син-изомер формы 0.
Осуществл ют аналогично примеру 5, но вместо изопропанола употребл ют ацетон.
По ИК-спектру в вазелиновом масле полученные кристаллы идентичны с описанными в примере 1.
0, Пример7. Кристаллизованна j соль натри 3-ацетоксиметил-7- 2- (2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо -цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты , син-изомер формы D. 5 Перемешивают 175 мл безводного .чистого метанола, 25 мл деминерализованной воды и 21,6 г безводного уксуснокислого натри . Раствор охлаждают до 0-2-с при перемешивании и в л атмосфере азота.
Выдержива температуру 0-2 С, ввод т 108,7 г З-ацетоксиметил-7- - (2-амино-4-тиазолил) -2-метоксииминоацетамидоД цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер, содержащий 5 около 8% этанола и 0,5% воды.
После растворени кислоты перемешивают в атмосфере азота при 0-2 С, а затем раствор фильтруют на теплоизолированном стерилизующем фильтре 0 и собирают при в атмосфере азота в стерильном сосуде.
Прополаскивают дважды по 25 мл метанола (чистого и безводного). Выдержанный в атмосфере азота при 5 0-2-с стерильный раствор равномерно выливают в течение 1 ч при перемешивании в атмосфере азота в 500 мл этанола, содержащего 2% воды, при 18-20°С.
Полученную суспензию перемешивают О в течение нескольких часов в атмосфере азота и отсасывают. Продукт промывают последовательно 100, а затем 200 мл этанола, содержащего 5% воды. Заканчивают промыванием с 50 мл этанола, содержащего 5% воды.Получают
сырой продукт, который сушат при 2025 С в вакууме, Таким образом получа 96,5 г целевого продукта, , ОН около 0,4%.
ИК-спектр продукта представл ет форму о.
Примере. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил 7-С2-{2-амино-4-тиазолил )-2-метоксииминоaцeтaмидoJ цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты , син-изомер формы D.
К раствору 2 г уксуснокислого натри в смеси 7,5 мл воды и 205 мл абсолютного этанола прибавл ют 10 г З-ацетоксиметил-7-f2-(2-aминo-4-тиaэлил ) 2-метоксииминоацетамидо цеф-3ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер, содержащей около 7,2% этанола.
Перемешивают 15 мин при комнатной температуре, обрабатывают 1,5 г активированного угл и фильтруют.
Промывают два раза остаточный уголь 5 мл смеси этанол-вода 9:1,
При комнатной темггературе и перемешивании фильтрат выливают капл по капле в течение 50 мин в 30 мл этанола. Соль натри кристаллизуетс Реакционную смесь перемешивают в течение 2 ч при , отсасывают, промывают кристаллы этанолом и сушат в вакууме. Получают 8,45 г целевого продукта, 5,7%.
П р и м-е р 9. Кристаллизованна (соль натри 3-ацетоксиметил-7-С2- (амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомер формы D.
Действуют, как это указано в предьщущем примере, до обработки активированным углем.
При комнатной температуре и при перемешивании фильтрат выливают по капл м в течение 2 ч в ВО мл изопропанола . Затем перемешивают 2 ч при , отсасывают кристаллы, промывают их этанолом и сушат в глубоком вакууме . Получают 8,80 г целевого продукта , HijiO 0,74%.
П р и м е р 10. Кристаллизованна соль натри 3-ацетоксиметил-7-| 2- (2-амино-4-тиазолил) -2-метоксииминоацетамидоЗ цеф-З-ем-4-карбоновой кислоты , син-изомер формы D.
К раствору 3,5 г уксуснокислого натри в 5 мл воды и 300 мл этанола при комнатной температуре прибавл ют 10 г формиата З-ацетоксиметил-7-Г 2 (2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо цеф-3-ем-4-кар5оновой кислоты , син-изомер. По окончании растворени фильтруют и выливают фильтра при комнатной температуре по капл м в течение 1ч и при перемешивании в 160 мл абсолютного этанола. Перемешивают в течение 3 ч при комнатной температуре, а затем вьщерживают при ООс в течение 16 ч. Отсасывают кристаллы , промывают их этанолом и сушат в глубоком вакууме. Получают 7,75 г целевого продукта, 0,95%.
Claims (1)
1.Патент СССР по за вке 2439818/ 23-04, кл. С 07 D 501/60, 1976.
Длина Ьолни. мл
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| MD94-0275A MD247C2 (ru) | 1977-08-17 | 1994-09-08 | Способ получения гидратированной кристалической формы натриевой соли 3-ацетометил-7-г2-(2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидооцеф-3-ем-4-карбоновой кислоты, син-изомерл |
| MD94-0267A MD225C2 (ru) | 1977-08-17 | 1994-09-08 | Способ получения гидратированной кристаллической формы натриевой соли 3-ацетоксиметил 7-(2-(2-амино-4-тиазолил)-2-метоксииминоацетамидо)цеф-3-ем-4-карбоновой кислоты син-изомера |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR7725142A FR2400519A1 (fr) | 1977-08-17 | 1977-08-17 | Forme cristalline du sel de sodium d'un derive oximine de l'acide 7-amino-thiazolyl acetamido cephalosporanique, son procede de preparation et son application comme medicament |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU799666A3 true SU799666A3 (ru) | 1981-01-23 |
Family
ID=9194564
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782645701A SU799666A3 (ru) | 1977-08-17 | 1978-08-09 | Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА |
| SU802891755A SU852175A3 (ru) | 1977-08-17 | 1980-03-12 | Способ получени гидратированнойКРиСТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОйСОли 3-АцЕТОКСиМЕТил-7-/2-(2-АМиНО- 4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСииМиНОАцЕТАМидО/- цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиСлОТы, СиН- изОМЕРА |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU802891755A SU852175A3 (ru) | 1977-08-17 | 1980-03-12 | Способ получени гидратированнойКРиСТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОйСОли 3-АцЕТОКСиМЕТил-7-/2-(2-АМиНО- 4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСииМиНОАцЕТАМидО/- цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиСлОТы, СиН- изОМЕРА |
Country Status (34)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4224371A (ru) |
| EP (1) | EP0001024B1 (ru) |
| JP (1) | JPS5441890A (ru) |
| AT (2) | AT366049B (ru) |
| AU (1) | AU520898B2 (ru) |
| BG (2) | BG33888A3 (ru) |
| CA (1) | CA1121343A (ru) |
| CS (2) | CS207646B2 (ru) |
| DD (1) | DD137588A5 (ru) |
| DE (1) | DE2860358D1 (ru) |
| DK (2) | DK152213C (ru) |
| EG (1) | EG13520A (ru) |
| ES (1) | ES472381A1 (ru) |
| FI (1) | FI65433C (ru) |
| FR (1) | FR2400519A1 (ru) |
| GE (2) | GEP19960475B (ru) |
| GR (1) | GR73661B (ru) |
| HR (1) | HRP931395B1 (ru) |
| HU (1) | HU181497B (ru) |
| IE (1) | IE47230B1 (ru) |
| IL (1) | IL55186A (ru) |
| IT (1) | IT1107961B (ru) |
| MD (2) | MD225C2 (ru) |
| MX (2) | MX155976A (ru) |
| NO (1) | NO156168C (ru) |
| NZ (1) | NZ188163A (ru) |
| OA (1) | OA06016A (ru) |
| PL (1) | PL126619B1 (ru) |
| PT (1) | PT68431A (ru) |
| RO (1) | RO79999A (ru) |
| SI (1) | SI7811917A8 (ru) |
| SU (2) | SU799666A3 (ru) |
| YU (1) | YU42166B (ru) |
| ZA (1) | ZA784187B (ru) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60120886A (ja) * | 1983-12-02 | 1985-06-28 | Takeda Chem Ind Ltd | セフェムカルボン酸のナトリウム塩の結晶 |
| JPS60142987A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-07-29 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | セフアロスポリン誘導体 |
| DE150507T1 (de) * | 1983-12-29 | 1987-02-26 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd., Tokio/Tokyo | Cephalosporinverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und pharmazeutishe praeparate. |
| US4840945A (en) * | 1985-04-01 | 1989-06-20 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| US4937330A (en) * | 1985-08-12 | 1990-06-26 | The Upjohn Company | Conversion of cephalosporin hydrohalide salt to alkali metal salt |
| US4880798A (en) * | 1986-11-25 | 1989-11-14 | Mochida Pharmaceutical Co., Ltd. | Cephalosporin derivatives |
| JPS63132893A (ja) * | 1986-11-25 | 1988-06-04 | Mochida Pharmaceut Co Ltd | 新規セフアロスポリン誘導体、その製法およびそれらを有効成分とする抗菌剤 |
| RU2021274C1 (ru) | 1991-05-17 | 1994-10-15 | Польска Акадэмия Наук Институт Хэмии Органичнэй | Способ получения аминотиазолильных производных цефалоспорина |
| US5318781A (en) * | 1993-04-06 | 1994-06-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Absorption enhancement of antibiotics |
| US5574154A (en) * | 1994-09-29 | 1996-11-12 | Alnejma Bulk Pharmaceutical Co. A.B.P.C. | Process for the preparation of cephalosporanic compounds |
| GB9423459D0 (en) * | 1994-11-21 | 1995-01-11 | Biochemie Gmbh | Silylation process |
| AT402928B (de) * | 1994-12-23 | 1997-09-25 | Biochemie Gmbh | Neues verfahren zur herstellung von cefotaxim |
| AU690482B2 (en) * | 1996-03-18 | 1998-04-23 | Ranbaxy Laboratories Limited | Process for producing cephalosporin antibiotics |
| GB9717629D0 (en) * | 1997-08-21 | 1997-10-22 | Johnson Matthey Plc | Removal of residual organic solvents |
| WO2001092254A1 (fr) * | 2000-05-30 | 2001-12-06 | Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd. | Procede permettant de remplacer des solvants contenus dans des cristaux de type clathrates |
| WO2004063203A1 (en) * | 2003-01-10 | 2004-07-29 | Orchid Chemicals & Pharmaceuticals Ltd | Process for the preparation of cefotaxime sodium |
| CN100361995C (zh) * | 2004-10-27 | 2008-01-16 | 山东瑞阳制药有限公司 | 注射级无菌头孢噻肟钠的一步法制备工艺 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3970651A (en) * | 1974-01-07 | 1976-07-20 | Bristol-Myers Company | Crystalline cephalosporin derivative |
| US3985747A (en) * | 1974-05-24 | 1976-10-12 | Bristol-Myers Company | Crystalline sesquihydrate of 7-[D-α-amino-α-(p-hydroxyphenyl)acetamido]-3-(1,2,3-triazol-5-ylthiomethyl)-3-cephem-4-carboxylic acid |
| DK154939C (da) * | 1974-12-19 | 1989-06-12 | Takeda Chemical Industries Ltd | Analogifremgangsmaade til fremstilling af thiazolylacetamido-cephemforbindelser eller farmaceutisk acceptable salte eller estere deraf |
| US4006138A (en) * | 1975-04-11 | 1977-02-01 | Eli Lilly And Company | Crystalline form of sodium O-formylcefamandole |
| SE440655B (sv) * | 1976-01-23 | 1985-08-12 | Roussel Uclaf | Sett att framstella nya oximderivat av 7-amino-tiazolyl-acetamido-cefalosporansyra |
| DE2760123C2 (de) * | 1976-01-23 | 1986-04-30 | Roussel-Uclaf, Paris | 7-Aminothiazolyl-syn-oxyiminoacetamidocephalosporansäuren, ihre Herstellung und sie enthaltende pharmazeutische Zusammensetzungen |
-
1977
- 1977-08-17 FR FR7725142A patent/FR2400519A1/fr active Granted
-
1978
- 1978-07-20 IL IL55186A patent/IL55186A/xx active IP Right Grant
- 1978-07-22 OA OA56566A patent/OA06016A/xx unknown
- 1978-07-24 ZA ZA00784187A patent/ZA784187B/xx unknown
- 1978-08-02 DD DD78207090A patent/DD137588A5/xx unknown
- 1978-08-03 EP EP78400072A patent/EP0001024B1/fr not_active Expired
- 1978-08-03 DE DE7878400072T patent/DE2860358D1/de not_active Expired
- 1978-08-03 AT AT0563578A patent/AT366049B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-08-04 ES ES472381A patent/ES472381A1/es not_active Expired
- 1978-08-08 IT IT50648/78A patent/IT1107961B/it active Protection Beyond IP Right Term
- 1978-08-08 CS CS785183A patent/CS207646B2/cs unknown
- 1978-08-09 SU SU782645701A patent/SU799666A3/ru active
- 1978-08-10 US US05/932,437 patent/US4224371A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-08-10 YU YU1917/78A patent/YU42166B/xx unknown
- 1978-08-10 SI SI7811917A patent/SI7811917A8/sl unknown
- 1978-08-11 MX MX7926A patent/MX155976A/es unknown
- 1978-08-11 GR GR56985A patent/GR73661B/el unknown
- 1978-08-11 MX MX787309U patent/MX5448E/es unknown
- 1978-08-15 BG BG7942035A patent/BG33888A3/xx unknown
- 1978-08-15 BG BG7840671A patent/BG33887A3/xx unknown
- 1978-08-16 HU HU78RO993A patent/HU181497B/hu unknown
- 1978-08-16 AU AU38965/78A patent/AU520898B2/en not_active Expired
- 1978-08-16 RO RO78101982A patent/RO79999A/ro unknown
- 1978-08-16 EG EG510/78A patent/EG13520A/xx active
- 1978-08-16 PT PT68431A patent/PT68431A/pt unknown
- 1978-08-16 NZ NZ188163A patent/NZ188163A/xx unknown
- 1978-08-16 DK DK361078A patent/DK152213C/da not_active IP Right Cessation
- 1978-08-16 NO NO782782A patent/NO156168C/no unknown
- 1978-08-16 CA CA000309454A patent/CA1121343A/fr not_active Expired
- 1978-08-16 PL PL1978209080A patent/PL126619B1/pl unknown
- 1978-08-16 FI FI782494A patent/FI65433C/fi not_active IP Right Cessation
- 1978-08-17 JP JP9958078A patent/JPS5441890A/ja active Granted
- 1978-08-17 IE IE1669/78A patent/IE47230B1/en not_active IP Right Cessation
-
1979
- 1979-06-27 CS CS794439A patent/CS207647B2/cs unknown
-
1980
- 1980-01-31 AT AT0052280A patent/AT366050B/de not_active IP Right Cessation
- 1980-03-12 SU SU802891755A patent/SU852175A3/ru active
-
1986
- 1986-04-09 DK DK159786A patent/DK163514C/da not_active IP Right Cessation
-
1993
- 1993-07-31 GE GEAP19931371A patent/GEP19960475B/en unknown
- 1993-07-31 GE GEAP19931355A patent/GEP19960476B/en unknown
- 1993-11-11 HR HRP-1917/78A patent/HRP931395B1/xx not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-09-08 MD MD94-0267A patent/MD225C2/ru unknown
- 1994-09-08 MD MD94-0275A patent/MD247C2/ru unknown
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU799666A3 (ru) | Способ получени гидратированной крис-ТАлличЕСКОй фОРМы НАТРиЕВОй СОли 3-АцЕТОКСи-МЕТил-7 2-(2-АМиНО-4-ТиАзОлил)-2-МЕТОКСи-иМиНОАцЕТАМидО цЕф-3-EM-4-КАРбОНОВОй КиС-лОТы,СиН-изОМЕРА | |
| SU822754A3 (ru) | Способ получени производных 7-/2-(2-ами-НОТиАзОлил-4-)-2-ОКСииМиНОАцЕТАМидО/-3-АцЕ-ТОКСиМЕТил-3-цЕфЕМ-4-КАРбОНОВОй КиСлОТы ВВидЕ СиНизОМЕРОВ | |
| KR880001412B1 (ko) | 세포 디짐의 결정성 염의 제조 방법 | |
| CZ277907B6 (en) | Cefodizime disodium salt preparation process | |
| SU668608A3 (ru) | Способ получени -кристаллической формы натриевой соли 7-( -2-формилокси-2-фенилацетамидо)-3-(1-метил-1н-тетразолил-5-тиометил)-3-цефем-4-карбоновой кислоты | |
| IE862078L (en) | Cephalosporin salts | |
| JP2780800B2 (ja) | セフタジジムジ塩酸塩ギ酸溶媒和物 | |
| JPH0643429B2 (ja) | 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 | |
| EP0287751B1 (en) | Crystalline cefadroxil and method for producing it | |
| KR830001905B1 (ko) | 소디움 세펄옥심의 제조방법 | |
| CS195746B2 (en) | Process for preparing crystalline methanolate of natrium salt of cephamandole | |
| SU1277899A3 (ru) | Способ получени производных пирроло (1,2- @ )тиазола | |
| NO167460B (no) | Fremgangsmaate til rensing av et antibiotikumholdig materiale. | |
| KR100308746B1 (ko) | 로라카베프이소프로판올레이트및로라카베프이소프로판올레이트를로라카베프일수화물로전환시키는방법 | |
| CA1236089A (en) | Ceftazidime | |
| HU176213B (en) | Process for preparing a new crystallic modification of the sodium salt of 7beta-cyanacetylamino-3-acetoxymethyl-cef-3-em-4-carboxylic acid | |
| SU541437A3 (ru) | Способ получени производных 3-тиолированной 7-ациламиноцефалоспорановой кислоты, их солей или сложных эфиров | |
| US4515958A (en) | Process for preparing 1-alkyl-5-mercaptotetrazoles | |
| JPH0739410B2 (ja) | ６−（３−ジメチルアミノプロピオニル）フォルスコリンの新規製造法 | |
| JPH0631246B2 (ja) | ５−オキソミルベマイシン誘導体の製造方法 | |
| JPS5815978A (ja) | ピリドピリミジン誘導体の製造法 | |
| CS195747B2 (cs) | Způsob výroby krystalické bezvodé sodné soli cefamandolu | |
| JPH0665254A (ja) | セフォラニド誘導体 | |
| CS204904B1 (cs) | Způsob výroby N,N*-dibenzylethylendiaminové soli oxaolllnu | |
| DE2708439B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von sterilem Natriumsalz der 7-([2-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-syn-methoximino]-acetamido)-cephalosporansaeure |