JPS59148789A - 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 - Google Patents
高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法Info
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- JPS59148789A JPS59148789A JP59020696A JP2069684A JPS59148789A JP S59148789 A JPS59148789 A JP S59148789A JP 59020696 A JP59020696 A JP 59020696A JP 2069684 A JP2069684 A JP 2069684A JP S59148789 A JPS59148789 A JP S59148789A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D501/00—Heterocyclic compounds containing 5-thia-1-azabicyclo [4.2.0] octane ring systems, i.e. compounds containing a ring system of the formula:, e.g. cephalosporins; Such ring systems being further condensed, e.g. 2,3-condensed with an oxygen-, nitrogen- or sulfur-containing hetero ring
- C07D501/14—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7
- C07D501/16—Compounds having a nitrogen atom directly attached in position 7 with a double bond between positions 2 and 3
- C07D501/20—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids
- C07D501/24—7-Acylaminocephalosporanic or substituted 7-acylaminocephalosporanic acids in which the acyl radicals are derived from carboxylic acids with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms or hetero rings, attached in position 3
- C07D501/36—Methylene radicals, substituted by sulfur atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
- A61P31/04—Antibacterial agents
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はナトリウムセフオにラゾンを製造スる新規な便
利で経済的な方法に関する。より詳しくは本発明は高度
に結晶性のす） ＩＪウムセフオ硬ラうンの製造方法に
関する。
利で経済的な方法に関する。より詳しくは本発明は高度
に結晶性のす） ＩＪウムセフオ硬ラうンの製造方法に
関する。
セフオペラゾンは通常ナトリウム塩として経口投与され
る広いス投りトルを有するβ−ラクタム抗生物質であっ
て、英国特許明細書第１．５０８，０７１号によれば無
定形固体として得られる。
る広いス投りトルを有するβ−ラクタム抗生物質であっ
て、英国特許明細書第１．５０８，０７１号によれば無
定形固体として得られる。
無定形化合物は一般に製造、貯蔵および使用の見地から
その結晶形より望ましくない。結晶性化合物は一般にそ
の化合物の、無定形のものより一般にかなり安定であり
、分解および変色に対口て耐性がある。医薬用途には、
無定形のものからよりも結晶性化合物から剤形を製造す
る方がずっと容易である。最終的には、無定形化合物は
しばしば結晶性化合物よりも吸湿性である。
その結晶形より望ましくない。結晶性化合物は一般にそ
の化合物の、無定形のものより一般にかなり安定であり
、分解および変色に対口て耐性がある。医薬用途には、
無定形のものからよりも結晶性化合物から剤形を製造す
る方がずっと容易である。最終的には、無定形化合物は
しばしば結晶性化合物よりも吸湿性である。
本発明者等により本質的に残留有機溶媒を含まない高度
に結晶性のナトリウムセフオはラゾンを得る比較的簡単
で費用のかからない方法が発明された。この方法は、１
０〜１５容量部の水、２０〜５．０ 容ｔ 部のアセト
ンおよび１重量部のナトリウムセフオ啄うプンを含有す
る水／アセ） ン／’セフオ啄うゾン溶液を約５〜２５
°Ｃ１好ましくは１８−２５°Ｃて充分量のアセトンと
混合して約１４答量／容量％〜１７容量／容量％の水を
含有、する水／アセトン溶液をつくり；このスラリーに
充分量のアセトンを加えてアセトンの量の約３〜５容量
／容量％の水を含有する水／アセトン溶液をつくり；得
られた結晶性ナトリウムセフオにラゾンを分離すること
からなる。
に結晶性のナトリウムセフオはラゾンを得る比較的簡単
で費用のかからない方法が発明された。この方法は、１
０〜１５容量部の水、２０〜５．０ 容ｔ 部のアセト
ンおよび１重量部のナトリウムセフオ啄うプンを含有す
る水／アセ） ン／’セフオ啄うゾン溶液を約５〜２５
°Ｃ１好ましくは１８−２５°Ｃて充分量のアセトンと
混合して約１４答量／容量％〜１７容量／容量％の水を
含有、する水／アセトン溶液をつくり；このスラリーに
充分量のアセトンを加えてアセトンの量の約３〜５容量
／容量％の水を含有する水／アセトン溶液をつくり；得
られた結晶性ナトリウムセフオにラゾンを分離すること
からなる。
最初の水／アセトン／ナトリウムセフオイラゾン溶液は
セフオはラゾン遊離酸のアセトン溶液の適当量を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エチルヘキサン
酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量を
含有する水溶液と混合することによって調製される。
セフオはラゾン遊離酸のアセトン溶液の適当量を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エチルヘキサン
酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量を
含有する水溶液と混合することによって調製される。
高度に結晶性の生成物は濾過又は遠心分離によ、つて分
離でき、真空下Ｋ （０，１〜１０ ｖｎＨ！ｌ ）約
２５℃で乾燥される。
離でき、真空下Ｋ （０，１〜１０ ｖｎＨ！ｌ ）約
２５℃で乾燥される。
高度に結晶性のナトリウムセフォＲラゾンは１０〜１．
５容量部の水、２．０〜ｂ トンおよび１重量部のナトリウム七フォベラゾンの組成
を有する最初の水／アセトン／ナトリウムセフオはラゾ
ン溶液へのアセトンの制御された段階的添加によって製
造できる。
５容量部の水、２．０〜ｂ トンおよび１重量部のナトリウム七フォベラゾンの組成
を有する最初の水／アセトン／ナトリウムセフオはラゾ
ン溶液へのアセトンの制御された段階的添加によって製
造できる。
上述の最初のナトリウムセフォはラゾン溶液は好ましく
は反応の場でセフォ投うゾン遊離酸のアセトン溶液の適
当量を重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エ
チルヘキサン酸ナトリウムからなる群より選択した塩基
性ナトリウム塩の約１等量の水溶液と混合することによ
って形成するのが好ましい。
は反応の場でセフォ投うゾン遊離酸のアセトン溶液の適
当量を重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エ
チルヘキサン酸ナトリウムからなる群より選択した塩基
性ナトリウム塩の約１等量の水溶液と混合することによ
って形成するのが好ましい。
アセトンは水の含量が５〜２５℃好ましくは１８−２５
℃でアセトン容量の１．４−１７％に低下するまでナト
リウムセフォにラゾンの最初のアセトン溶液に加えて水
１．０−１．５容量部、アセ）７７．０−１２．０容量
部およびナトリウムセフオ投ラゾン１重量部の水／アセ
トン／ナトリウムセフオベラゾン比の溶液をつくる。次
いでこの溶液をにごりが生じる迄撹拌し、濃厚なスラリ
ーが形成するまで攪拌を続けた。さらに、アセトンを加
え、上記の温度範囲で最終的な水分含量がアセトンの量
の３〜５％になるまで攪拌を続けた。得られたナトｌ）
ウムセフオにラゾンの結晶を従来方法、好−壬しくは遠
心分離又は真空濾過で集め、所望ならば適当な有機溶媒
、好ましくは３％水／アセトン溶液；次いでアセトンま
たはエタノールで洗い、乾燥する。この生成物は好まし
くは約２５−５０°Ｃ１好ましくは真空度約０．１〜ｌ
ｏｗ雇Ｈ９で約１〜２０時間乾燥する。
℃でアセトン容量の１．４−１７％に低下するまでナト
リウムセフォにラゾンの最初のアセトン溶液に加えて水
１．０−１．５容量部、アセ）７７．０−１２．０容量
部およびナトリウムセフオ投ラゾン１重量部の水／アセ
トン／ナトリウムセフオベラゾン比の溶液をつくる。次
いでこの溶液をにごりが生じる迄撹拌し、濃厚なスラリ
ーが形成するまで攪拌を続けた。さらに、アセトンを加
え、上記の温度範囲で最終的な水分含量がアセトンの量
の３〜５％になるまで攪拌を続けた。得られたナトｌ）
ウムセフオにラゾンの結晶を従来方法、好−壬しくは遠
心分離又は真空濾過で集め、所望ならば適当な有機溶媒
、好ましくは３％水／アセトン溶液；次いでアセトンま
たはエタノールで洗い、乾燥する。この生成物は好まし
くは約２５−５０°Ｃ１好ましくは真空度約０．１〜ｌ
ｏｗ雇Ｈ９で約１〜２０時間乾燥する。
本発明の方法は高度に結晶性のナトリウムセフオはラゾ
ンを形成させることができる。「高度に結晶性の」とは
無定形物質が実質的に存在しない結晶性生成物を示す。
ンを形成させることができる。「高度に結晶性の」とは
無定形物質が実質的に存在しない結晶性生成物を示す。
本発明の方法は残留する有機溶媒が本質的に存在しない
高度に結晶性のナトリウムセフオにラゾンを生成し、人
間に使用するのに適した範囲まで有機溶媒の量を減らす
ための乾燥条件をさらに必要とすることはない。
高度に結晶性のナトリウムセフオにラゾンを生成し、人
間に使用するのに適した範囲まで有機溶媒の量を減らす
ための乾燥条件をさらに必要とすることはない。
ナトリウムセフオにラゾンはヒトの細菌感染症を治療す
るのに有用な広いスにクトルの抗生物質である。本発明
の方法で製造される結晶性ナトリウムセフオはラゾンは
英国特許明細書第１，５０８，０７１号及び米国特許第
４，０８７，４２４号を含む当分野の文献記載の無定形
生成物と同じ方法で使用される。
るのに有用な広いスにクトルの抗生物質である。本発明
の方法で製造される結晶性ナトリウムセフオはラゾンは
英国特許明細書第１，５０８，０７１号及び米国特許第
４，０８７，４２４号を含む当分野の文献記載の無定形
生成物と同じ方法で使用される。
本発明の方法で生成される高度に結晶性のす） ｌ）ウ
ムセフオベラゾンはもつと安定していて、望ましくない
分解を受けにくく、取扱いがより便利で、無定形生成物
よりも医薬剤型に混入し易い。
ムセフオベラゾンはもつと安定していて、望ましくない
分解を受けにくく、取扱いがより便利で、無定形生成物
よりも医薬剤型に混入し易い。
本発明は下記例によって説明されるが、それらに限定さ
れるものではないことは理解されよう。
れるものではないことは理解されよう。
例１
１０．９の部分的に結晶性のナトリウムセフオ投うゾン
を２０〜２５℃で１５ｍ１の水に溶解した。
を２０〜２５℃で１５ｍ１の水に溶解した。
この攪拌溶液にｌＱ５ｍｇのアセトンを２０〜２５℃の
温度で加えるとわずかに濁りが生じた。この濁った溶液
を１８〜２１’Ｃで濃厚なスラリーが生じるまで撹拌し
た。濃厚なスラリーが生じた後、３２５ｍ１のアセトン
を２時間にわたって加えた。
温度で加えるとわずかに濁りが生じた。この濁った溶液
を１８〜２１’Ｃで濃厚なスラリーが生じるまで撹拌し
た。濃厚なスラリーが生じた後、３２５ｍ１のアセトン
を２時間にわたって加えた。
最終的な水分含量はアセトン含量の３〜４％であった。
攪拌を２０〜２５°Ｃで５時間続け、得られたナトリウ
ム七フオＲラノ゛ンの結晶を真空濾過によって集めた。
ム七フオＲラノ゛ンの結晶を真空濾過によって集めた。
収量８．９ｇ。
例２
２０〜２５℃の７５ｍ１のアセトン中２１のセフオ投う
ノ゛ン遊離酸のスラリーを３７．５ ｍｌの水中３０８
ｇの重炭絃ナトリウムの溶液で処理し２０〜２５℃で攪
拌してｐＨを６５〜６．８に調節した。
ノ゛ン遊離酸のスラリーを３７．５ ｍｌの水中３０８
ｇの重炭絃ナトリウムの溶液で処理し２０〜２５℃で攪
拌してｐＨを６５〜６．８に調節した。
得られた溶液を澄明化し、１７０ｍ６のアセトンを３０
分かげて２０〜２５℃でわずかな濁りが生じる迄加えた
。濁った溶液を２０〜２５°Ｃで約２時間濃厚なスラリ
ーが生じる迄攪拌した。６４０ｍ１のアセトンを次いで
２時間かげて加え、温度を２０〜２５°Ｃに維持した。
分かげて２０〜２５℃でわずかな濁りが生じる迄加えた
。濁った溶液を２０〜２５°Ｃで約２時間濃厚なスラリ
ーが生じる迄攪拌した。６４０ｍ１のアセトンを次いで
２時間かげて加え、温度を２０〜２５°Ｃに維持した。
２０〜２５℃で５時間攪拌を続け、結晶を真空濾過によ
り集めた。収量２１．５ｇ。
り集めた。収量２１．５ｇ。
Claims (4)
- （１）下記段階（ｃＬ）ないしくＣ）よりなる高度に結
晶性のナトリウムセフオ深うゾンの製造方法：（α）１
−１．５容量部の水、２．０〜５．０容量部のアセトン
および１重量部のナトリウムセフオにラゾンを含有する
水／アセトン／すトリウムセフオにラゾン溶液を約５〜
２５℃の温度で充分なアセトンと混合してアセトンの量
の約１４容量／容量％〜約１７容量／容量％の水を含有
する水／アセトン溶液をつ（す； （ｂ） 得られたスラリーに充分なアセトンを加えて
アセトンの量の約３〜５％の水を含有する水／アセトン
溶液ケつくり； （Ｃ） このスラリーから得られた結晶性ナトリウム
セフオはラゾンを分離する。 - （２）温度が１８〜２５°Ｃである特許請求の範囲第１
項記載の方法。 - （３）水／アセトン／ナトリウムセフオベラゾンＭ’ｌ
ｌＸが、セフオベラゾン遊離酸のアセトン溶液を重炭酸
ナトリウム、炭酸ナトリウムおよび２−エチルヘキサン
酸ナトリウムからなる群より選択された塩基約１等量を
含有する水溶液と混合することによって反応の場でつく
られる特許請求の範囲第１項記載の方法。 - （４）下記段階（ｄ＋ないしくｄ）よりなる高度に結晶
性のす１リウムセフオにラゾンの製造方法：（ｄ］
１−１．５容量部の水、２．０〜５０容量部のアセトノ
および１重量部のナトリウムセフオはラゾンを含有する
水／アセトン／ナトリウムセフオＲラゾン溶液を約５〜
２５℃の温度で充分なアセト／と混合してアセトンの量
の約１４容量／容量％〜約１７容量／容量％の水を含有
する水／アセトン溶液をつくり； （ｂ）得られたスラリーに充分なアセトンを加えてアセ
トンの量の約３〜５％の水を含有する水／アセトン溶液
をつくり； （Ｃ）このスラリーから得られた結晶性ナトリウムセフ
オ〈ラゾンを分離し； （ｄ） 該結晶性ナトリウムセフオＲラゾンを真空下
に約２５〜５０°Ｃで乾燥する。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/464,223 US4456753A (en) | 1983-02-07 | 1983-02-07 | Process for the manufacture of highly crystalline sodium cefoperazone |
| US464223 | 1983-02-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59148789A true JPS59148789A (ja) | 1984-08-25 |
| JPH0643429B2 JPH0643429B2 (ja) | 1994-06-08 |
Family
ID=23843028
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59020696A Expired - Lifetime JPH0643429B2 (ja) | 1983-02-07 | 1984-02-07 | 高度に結晶性のナトリウムセフオペラゾンの製法 |
Country Status (22)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4456753A (ja) |
| EP (1) | EP0118196B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0643429B2 (ja) |
| KR (1) | KR870001071B1 (ja) |
| AU (1) | AU541675B2 (ja) |
| CA (1) | CA1190220A (ja) |
| DE (1) | DE3461802D1 (ja) |
| DK (1) | DK152757C (ja) |
| ES (1) | ES529485A0 (ja) |
| FI (1) | FI75571C (ja) |
| GR (1) | GR81694B (ja) |
| HK (1) | HK99687A (ja) |
| HU (1) | HU190544B (ja) |
| IE (1) | IE56752B1 (ja) |
| IL (1) | IL70872A (ja) |
| NZ (1) | NZ207038A (ja) |
| PH (1) | PH19052A (ja) |
| PL (1) | PL146540B1 (ja) |
| PT (1) | PT78058B (ja) |
| SG (1) | SG70087G (ja) |
| YU (1) | YU43562B (ja) |
| ZA (1) | ZA84853B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11509230A (ja) | 1995-07-17 | 1999-08-17 | ワーナー−ランバート・コンパニー | 結晶性の〔Ｒ−（Ｒ▲上＊▼，Ｒ▲上＊▼）〕−２−（４−フルオロフェニル）−β，δ−ジヒドロキシ−５−（１−メチルエチル）−３−フェニル−４−〔（フェニルアミノ）カルボニル〕−１Ｈ−ピロール−１−ヘプタン酸ヘミカルシウム塩（アトルバスタチン） |
Families Citing this family (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999024441A1 (en) * | 1997-11-10 | 1999-05-20 | Dsm N.V. | Crystallization of beta-lactam compounds |
| TR200102771T2 (tr) * | 1999-04-01 | 2002-04-22 | Dsm N. V. | Kristalleştirme ile elde edilen aglomeralar |
| IT1318467B1 (it) * | 2000-04-14 | 2003-08-25 | Antibioticos Spa | Processo per la sintesi di cefoperazone sodico ad elevatacristallinita'. |
| US20090221989A1 (en) * | 2005-09-21 | 2009-09-03 | Novabay Pharmaceuticals Inc | System and method for the prevention and treatment of bacterial and fungal infections including urinary tract infections (uti) using a hypohalous acid composition |
| CN101863907B (zh) * | 2010-07-07 | 2012-05-23 | 福建省福抗药业股份有限公司 | 一种头孢哌酮钠的结晶方法 |
| CN104470933A (zh) * | 2012-07-17 | 2015-03-25 | 中化帝斯曼制药有限公司荷兰公司 | 头孢哌酮钠新晶型 |
| CN103951679B (zh) * | 2014-04-29 | 2016-04-27 | 悦康药业集团有限公司 | 一种头孢哌酮钠化合物及其药物组合物 |
| CN104327099A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-02-04 | 联合康兴（北京）医药科技有限公司 | 头孢哌酮钠化合物实体及组合物和用途 |
| CN105440057B (zh) * | 2015-11-25 | 2017-10-17 | 华北制药河北华民药业有限责任公司 | 一种制备头孢哌酮钠的方法 |
| CN112442048B (zh) * | 2020-11-10 | 2022-04-08 | 华北制药河北华民药业有限责任公司 | 一种头孢匹胺钠的制备方法 |
Family Cites Families (4)
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|---|---|---|---|---|
| US4087424A (en) * | 1974-05-09 | 1978-05-02 | Toyama Chemical Co., Ltd. | Novel penicillins and cephalosporins and process for producing the same |
| GB1508071A (en) * | 1976-01-19 | 1978-04-19 | Toyama Chemical Co Ltd | Cephalosporins and process for producing the same |
| DE2600880C2 (de) * | 1976-01-12 | 1984-09-13 | Toyama Chemical Co. Ltd., Tokio / Tokyo | Cephalosporinverbindungen |
| IL53427A0 (en) * | 1976-11-24 | 1978-01-31 | Lilly Co Eli | Method of preparing a rapidly dissolving powder of sterile crystalline cefozolin sodium for parenteral administration |
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1983
- 1983-02-07 US US06/464,223 patent/US4456753A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-02-01 DE DE8484300616T patent/DE3461802D1/de not_active Expired
- 1984-02-01 EP EP84300616A patent/EP0118196B1/en not_active Expired
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- 1987-08-27 SG SG700/87A patent/SG70087G/en unknown
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