JPH03170485A - 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なオキサゾピロロキノリン化合物Info
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- JPH03170485A JPH03170485A JP30948089A JP30948089A JPH03170485A JP H03170485 A JPH03170485 A JP H03170485A JP 30948089 A JP30948089 A JP 30948089A JP 30948089 A JP30948089 A JP 30948089A JP H03170485 A JPH03170485 A JP H03170485A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なオキサゾビロロキノリン化合物に関す
る。
る。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕オキサ
ゾピロロキノリン化合物としては、今まで2.8.10
−}リカルボキシー1H−オ牛サゾ[5.4−hコービ
ロロ[2,a−1]牛ノリンのみが知られているが、そ
の生理活性は、実用するにはまだ十分なものではない。
ゾピロロキノリン化合物としては、今まで2.8.10
−}リカルボキシー1H−オ牛サゾ[5.4−hコービ
ロロ[2,a−1]牛ノリンのみが知られているが、そ
の生理活性は、実用するにはまだ十分なものではない。
そこで生理活性がよりすぐれているオキサゾビ口ロキノ
リン系化合物の開発が望まれていた。
リン系化合物の開発が望まれていた。
c問題点を解決するための手段、作用〕本発明者らは、
生理活性の高いオキサゾビ口ロキノリン系化合物につい
て鋭意研究を重ねた過程において、ピロロキノリンキノ
ン(以下 PQQと記す)とインロイシンとを反応させ
ることにより新規なオキサゾピ口口牛ノリン化合物が得
られることを見出し、本発明を完戊した。
生理活性の高いオキサゾビ口ロキノリン系化合物につい
て鋭意研究を重ねた過程において、ピロロキノリンキノ
ン(以下 PQQと記す)とインロイシンとを反応させ
ることにより新規なオキサゾピ口口牛ノリン化合物が得
られることを見出し、本発明を完戊した。
すなわち、本発明は5−(1−メチルブロビル)−2.
8.10−}リカルボキシ−1H−オキサゾ[5.4−
h]−ピロロ[2.3−fコキノリンおよびその塩であ
る。
8.10−}リカルボキシ−1H−オキサゾ[5.4−
h]−ピロロ[2.3−fコキノリンおよびその塩であ
る。
しかるに、この化合物は、式
で表される。
5−(1−メチルプロピル)−2.8.10一トリカル
ボキシ−1H−オキサゾ[5.4−h]ービロロ[2.
3−f]キノリン(以下 l−メチルプロピルOPQ
と記す)の塩、すなわち、1−メチルブロビルOPQ
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩および置換アンモニウム塩などがある(l
−メチルプロピルOPQおよび1−メチルプロピルOP
Q塩を総称して以下1−メチルプロピルOPQ類と記す
こともある)。
ボキシ−1H−オキサゾ[5.4−h]ービロロ[2.
3−f]キノリン(以下 l−メチルプロピルOPQ
と記す)の塩、すなわち、1−メチルブロビルOPQ
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩および置換アンモニウム塩などがある(l
−メチルプロピルOPQおよび1−メチルプロピルOP
Q塩を総称して以下1−メチルプロピルOPQ類と記す
こともある)。
置換アンモニウム塩には、たとえば、アルキル置換アン
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
本発明の1−メチルブロビルOPQ塩の代表例としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、
トリエチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウ
ム塩などがある。
、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、
トリエチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウ
ム塩などがある。
本発明の1−メチルプロピルOPQ類を得る方法として
は、合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、
PQQとインロイシンあるいはPQQ塩とイソロイシン
から合成する方法が比較的簡単であり、しかも、実用的
である。
は、合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、
PQQとインロイシンあるいはPQQ塩とイソロイシン
から合成する方法が比較的簡単であり、しかも、実用的
である。
PQQとインロイシンあるいはPQQ塩とイソロイシン
から合戊する場合には、使用されるPQQまたはPQQ
塩(PQQとPQQ塩とを総称して以下PQQ類と記す
こともある)は、発酵生産品あるいは合戊品のいずれで
も良い。PQQ塩には、たとえば、ナトリウム塩および
カリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩およ
びカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、トリメチルアンモニウム塩およびトリエチルアン
モニウム塩などのアルキル置換アンモニウム塩ならびに
トリエタノールアンモニウム塩などのヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウム塩などがある。
から合戊する場合には、使用されるPQQまたはPQQ
塩(PQQとPQQ塩とを総称して以下PQQ類と記す
こともある)は、発酵生産品あるいは合戊品のいずれで
も良い。PQQ塩には、たとえば、ナトリウム塩および
カリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩およ
びカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、トリメチルアンモニウム塩およびトリエチルアン
モニウム塩などのアルキル置換アンモニウム塩ならびに
トリエタノールアンモニウム塩などのヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウム塩などがある。
また、インロイシンは、D体、L体およびこれらの混合
物のいずれでもよい。
物のいずれでもよい。
これらのPQQ類およびインロイシンは、いずれも市販
品を使用することができる。
品を使用することができる。
イソロイシンの使用量は、化学量論量以上であればよい
が、実用上、通常はPQQ類に対してlモル倍以上、好
ましくは1〜1 000モル倍程度とされる。
が、実用上、通常はPQQ類に対してlモル倍以上、好
ましくは1〜1 000モル倍程度とされる。
この反応は溶媒を使用した液相で行われる。この溶媒の
代表例として水およびメタノールなどの低級脂肪族アル
コールなどがある。
代表例として水およびメタノールなどの低級脂肪族アル
コールなどがある。
反応液中におけるPQQ類の濃度範囲は、特に制限され
ず、溶媒の種類および反応条件などによって異なり、一
概に特定し得ないが、実用上、通常は、0.1〜50!
IMが好ましい。
ず、溶媒の種類および反応条件などによって異なり、一
概に特定し得ないが、実用上、通常は、0.1〜50!
IMが好ましい。
本発明における1−メチルプロピルOPQを得る反応に
は酸素が必要であり、そのためには、反応液に酸素を供
給することが必要である。
は酸素が必要であり、そのためには、反応液に酸素を供
給することが必要である。
1−メチルプロピルOPQ塩は、また一般に1−メチル
ブロビルOPQを含む溶液に、目的とする1−メチルプ
ロピルOPQ塩に対応するアルカリを添加することによ
っても得られる。
ブロビルOPQを含む溶液に、目的とする1−メチルプ
ロピルOPQ塩に対応するアルカリを添加することによ
っても得られる。
このようにして得られた反応液から1−メチルブロビル
OPQ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえ
ば、1−メチルプロビルOPQ類を吸着する樹脂担体を
用いた方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限
外ろ過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み
合わせて、゜l−メチルプロビルOPQ類を分離、精製
することができる。
OPQ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえ
ば、1−メチルプロビルOPQ類を吸着する樹脂担体を
用いた方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限
外ろ過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み
合わせて、゜l−メチルプロビルOPQ類を分離、精製
することができる。
本発明の化合物は、この骨格構造がPQQと共通である
ことからPQQと同様の生理活性を有し、PQQと同様
の用連、たとえば、微生物に対する生育促進剤、動物に
おける肝障害改善剤、組織修復促進作用による創傷癒合
剤、逆転写酵素阻害作用による抗エイズ剤および抗白内
障剤、植物における花粉発芽促進剤および花粉管伸長促
進剤などとして使用し得るものと推察される。
ことからPQQと同様の生理活性を有し、PQQと同様
の用連、たとえば、微生物に対する生育促進剤、動物に
おける肝障害改善剤、組織修復促進作用による創傷癒合
剤、逆転写酵素阻害作用による抗エイズ剤および抗白内
障剤、植物における花粉発芽促進剤および花粉管伸長促
進剤などとして使用し得るものと推察される。
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例
L−インロイシン5. 1gを蒸留水200殿に溶解し
、5N NaOHにてpH8. 5に調整してL−イソ
ロイシン溶,液を得た。このL−インロイシン溶液にP
QQ・2ナトリウム塩805mgを添加し、空気を通気
しながら強く機械攪はんしつつ、30°Cにて21時間
反応させた。この反応生戊液を6N塩酸にてpH1.8
に調整し、この液を5℃に冷却して1−メチルプロピル
OPQを沈澱させた。
、5N NaOHにてpH8. 5に調整してL−イソ
ロイシン溶,液を得た。このL−インロイシン溶液にP
QQ・2ナトリウム塩805mgを添加し、空気を通気
しながら強く機械攪はんしつつ、30°Cにて21時間
反応させた。この反応生戊液を6N塩酸にてpH1.8
に調整し、この液を5℃に冷却して1−メチルプロピル
OPQを沈澱させた。
この沈澱を遠心分離によって回収し、この沈澱に水20
0m!2を加え、この液を5N NaOHにてpH8.
2とし、沈澱を溶解した。
0m!2を加え、この液を5N NaOHにてpH8.
2とし、沈澱を溶解した。
得られた溶液に陰イオン交換担体であるDEAE−セフ
ァデックスA−25 50yl′I!2を加え十分に攪
はんし、1−メチルブロビルOPQをこの担体に吸着さ
せた後静置し、上清を除いて、この担体を分離・回収し
た。
ァデックスA−25 50yl′I!2を加え十分に攪
はんし、1−メチルブロビルOPQをこの担体に吸着さ
せた後静置し、上清を除いて、この担体を分離・回収し
た。
50mmφカラムに新しいDEAE−セファデックス八
一25 75鮫を充填し、その上に、回収した担体を充
填した。
一25 75鮫を充填し、その上に、回収した担体を充
填した。
このカラムに蒸留水700dを流して洗浄した後、0.
5M食塩水3800一を流し、引き続いてさらに0.8
M食塩水1800rdを流した。この時、反応生成液に
含まれていた1−メチルブロビルOPQは0. 5M食
塩水の溶出画分を中心に存在した。
5M食塩水3800一を流し、引き続いてさらに0.8
M食塩水1800rdを流した。この時、反応生成液に
含まれていた1−メチルブロビルOPQは0. 5M食
塩水の溶出画分を中心に存在した。
0.5M食塩水および0.8M食塩水の1−メチルプロ
ビルOPQ溶出画分を6N塩酸にてpH1.9とし、n
一ブタノールを加え混合した後放置し、1−メチルブロ
ビルOPQを含むn−ブタノール層を分離・回収した。
ビルOPQ溶出画分を6N塩酸にてpH1.9とし、n
一ブタノールを加え混合した後放置し、1−メチルブロ
ビルOPQを含むn−ブタノール層を分離・回収した。
さらに、このn−ブタノール層に、0.1N塩酸を加え
混合して洗浄した後、n−ブタノール層を分離・回収し
、濃縮乾固した。これにジエチルエーテルを加え、生じ
た沈澱をろ過した。得られた沈澱を真空下約70℃で乾
燥して、410mgの1−メチルプロピルOPQを得た
。
混合して洗浄した後、n−ブタノール層を分離・回収し
、濃縮乾固した。これにジエチルエーテルを加え、生じ
た沈澱をろ過した。得られた沈澱を真空下約70℃で乾
燥して、410mgの1−メチルプロピルOPQを得た
。
得られた1−メチルブロビルOPQの色は、オレンジ色
であり、250〜254°Cから徐々に分解し、明確な
融点を示さなかった。また水に溶けやすく、中性下およ
びアルカリ性下では極めて溶けやすかった。また低級ア
ルコールにも溶けたがアセトンおよびジエチルエーテル
には溶けなかった。
であり、250〜254°Cから徐々に分解し、明確な
融点を示さなかった。また水に溶けやすく、中性下およ
びアルカリ性下では極めて溶けやすかった。また低級ア
ルコールにも溶けたがアセトンおよびジエチルエーテル
には溶けなかった。
また、この1−メチルブロビルOPQの水溶液?色は、
1−メチルプロピルOPQの濃度および水溶液のpHに
よって異なるが、約10+ng/,Qのl−メチルプロ
ピルOPQ水溶液は、水溶液のpHが中性からアルカリ
性では淡黄色であり、酸性では赤みがかった淡黄色であ
った。
1−メチルプロピルOPQの濃度および水溶液のpHに
よって異なるが、約10+ng/,Qのl−メチルプロ
ピルOPQ水溶液は、水溶液のpHが中性からアルカリ
性では淡黄色であり、酸性では赤みがかった淡黄色であ
った。
次に得られた1−メチルプロピルOPQの元素分析値、
IRスペクトル、’H−NMRスペクトル、可視・紫外
部スペクトルを示す。
IRスペクトル、’H−NMRスペクトル、可視・紫外
部スペクトルを示す。
1)元素分析値: C19H15N30■・H20(M
W 415.36) 理論値(%):C54.94 H4.13 N10.1
2実測値(%):C54.68 H4.20 N 9.
882)IRスペクトル(ν■8値, cm− ’ )
: (KBr)2900”−’, 2530”・’,
1605’. 1520”11180”,1145s
h=”,11005h=’,850’,760”, ?
25”・ra. 670sh・”3 ) ’H−NMR
スペクトル(δ値. pplll) : (DMSO−
66、内部標準:TMS) 0. 83 (t, 3H, CH(CH3)−CH2
−Ch, J=7. 3Hz),1. 38 (d,
3H, CH(CLI)−CH2−CH3, J=6.
8HZ),1. 71 (+n. 21. CH (
C}l, )−CH−CH3) ,3. 54 (he
x, LH, CH(CH3)−Cl2−CH3, J
=6. 5Hz),7. 31 (d, 1H,ピロー
ル環c4, J=2. 4HZ).7. 98(s,
1H,ビリジン環C−辻),13、07(brs, 1
H.ビロール環N−H,)4)可視・紫外部スペクトル
(λ。8値, nm) :(10mM リン酸カリウム
緩衝液p}! ?、O)256,272sh,418 〔発明の効果〕 本発明の新規化合物は、新規なオキサゾビ口ロキノリン
化合物であるから、新しい生理活性物質として、医薬あ
るいは農薬としての用途が期待される。
W 415.36) 理論値(%):C54.94 H4.13 N10.1
2実測値(%):C54.68 H4.20 N 9.
882)IRスペクトル(ν■8値, cm− ’ )
: (KBr)2900”−’, 2530”・’,
1605’. 1520”11180”,1145s
h=”,11005h=’,850’,760”, ?
25”・ra. 670sh・”3 ) ’H−NMR
スペクトル(δ値. pplll) : (DMSO−
66、内部標準:TMS) 0. 83 (t, 3H, CH(CH3)−CH2
−Ch, J=7. 3Hz),1. 38 (d,
3H, CH(CLI)−CH2−CH3, J=6.
8HZ),1. 71 (+n. 21. CH (
C}l, )−CH−CH3) ,3. 54 (he
x, LH, CH(CH3)−Cl2−CH3, J
=6. 5Hz),7. 31 (d, 1H,ピロー
ル環c4, J=2. 4HZ).7. 98(s,
1H,ビリジン環C−辻),13、07(brs, 1
H.ビロール環N−H,)4)可視・紫外部スペクトル
(λ。8値, nm) :(10mM リン酸カリウム
緩衝液p}! ?、O)256,272sh,418 〔発明の効果〕 本発明の新規化合物は、新規なオキサゾビ口ロキノリン
化合物であるから、新しい生理活性物質として、医薬あ
るいは農薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- 5−(1−メチルプロピル)−2,8,10−トリカル
ボキシ−1H−オキサゾ[5,4−h]−ピロロ[2,
3−f]キノリンおよびその塩。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30948089A JPH03170485A (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
JP2251945A JPH03294281A (ja) | 1989-11-13 | 1990-09-25 | オキサゾピロロキノリン類の製造法 |
EP90403176A EP0429333B1 (en) | 1989-11-13 | 1990-11-08 | Process for producing oxazopyrroloquinolines, novel oxazopyrroloquinolines, and use of oxazopyrroloquinolines |
DE69029315T DE69029315T2 (de) | 1989-11-13 | 1990-11-08 | Verfahren zur Herstellung von Oxazopyrrolochinolinen, die sie enthaltenden Produkte und deren Verwendung |
US07/826,220 US5236930A (en) | 1989-11-13 | 1992-01-23 | Oxazopyrroloquinolines and use of oxazopyrroloquinolines |
US08/060,240 US5429940A (en) | 1989-11-13 | 1993-07-12 | Process for producing oxazopyrroloquinolines, novel oxazopyrroloquinolines, and use of oxazopyrroloquinolines |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30948089A JPH03170485A (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03170485A true JPH03170485A (ja) | 1991-07-24 |
Family
ID=17993496
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30948089A Pending JPH03170485A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03170485A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0670321A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP30948089A patent/JPH03170485A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0670321A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof |
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