JPH0217161A - トリス(2‐シアノエチル)アミンの製造 - Google Patents
トリス(2‐シアノエチル)アミンの製造Info
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- JPH0217161A JPH0217161A JP1127981A JP12798189A JPH0217161A JP H0217161 A JPH0217161 A JP H0217161A JP 1127981 A JP1127981 A JP 1127981A JP 12798189 A JP12798189 A JP 12798189A JP H0217161 A JPH0217161 A JP H0217161A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/18—Preparation of carboxylic acid nitriles by reaction of ammonia or amines with compounds containing carbon-to-carbon multiple bonds other than in six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
- C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C255/24—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and singly-bound nitrogen atoms, not being further bound to other hetero atoms, bound to the same saturated acyclic carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C253/00—Preparation of carboxylic acid nitriles
- C07C253/32—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の技術分野
本発明はアクリロニトリルから高収率でトリス(2−シ
アノエチル)アミンを得る改良された製造方法に関する
。
アノエチル)アミンを得る改良された製造方法に関する
。
本発明を要約すれば、アクリロニトリルを7以下のpH
で水に溶解したアンモニウム塩と反応さ仕ることにより
、アクリロニトリルからトリス(2−シアノエチル)ア
ミンを製造する方法である。
で水に溶解したアンモニウム塩と反応さ仕ることにより
、アクリロニトリルからトリス(2−シアノエチル)ア
ミンを製造する方法である。
本発明の技術的背景
本文では以下層々“T−2CEA”とも称する、!・リ
ス(2−シアノエチル)アミンのアクリロニトリルから
の製造は、米国特許環2.816,129号及び第4,
552,705号の主題である。前者の特許は酢酸アン
モニウムの存在において水性メタノール中で反応を行っ
ている。得られた収率は約30%であると述べている。
ス(2−シアノエチル)アミンのアクリロニトリルから
の製造は、米国特許環2.816,129号及び第4,
552,705号の主題である。前者の特許は酢酸アン
モニウムの存在において水性メタノール中で反応を行っ
ている。得られた収率は約30%であると述べている。
後者の特許は極性溶剤とアンモニウムとの比を極めて大
きくして極性溶剤中で反応を行っている。
きくして極性溶剤中で反応を行っている。
本発明の総括
本発明は収率が高く、且つ反応生成物が殆ど精製を必要
としないT−2CEAの製造方法である。
としないT−2CEAの製造方法である。
本方法は主としてアクリロニトリル、低級脂肪酸のアン
モニウム塩、水及び低級脂肪酸から成る混合物を20な
いし105°Cの温度で反応させることから成る。低級
脂肪酸は初期混合物のpHが7以下となるように充分な
量が存在しなければならない。反応後、反応混合物にア
ルカリ金属水酸化物を添加してpHを11又はそれ以上
として生成物を沈澱させる。
モニウム塩、水及び低級脂肪酸から成る混合物を20な
いし105°Cの温度で反応させることから成る。低級
脂肪酸は初期混合物のpHが7以下となるように充分な
量が存在しなければならない。反応後、反応混合物にア
ルカリ金属水酸化物を添加してpHを11又はそれ以上
として生成物を沈澱させる。
通常アクリロニトリルとアンモニウム塩の量は、そのモ
ル比が約0.5ないし3の範囲となるように選択される
。通常反応混合物中に存在する水の量は混合物の合計重
量の少なくとも約1/3である。
ル比が約0.5ないし3の範囲となるように選択される
。通常反応混合物中に存在する水の量は混合物の合計重
量の少なくとも約1/3である。
反応に必要な時間は温度に依存するが、普通は約2ない
し20時間に亙る範囲にある。
し20時間に亙る範囲にある。
本発明の詳細な記述と実施例
適度な反応時間内に高収率で所望の生成物を得るために
は、反応混合物の初期pHは7よりも低くなければなら
ない。これは混合物に低級脂肪酸を添加することにより
達成される。適当な低級脂肪酸は1ないし6の炭素原子
を持つ酸、即ち蟻酸ないしヘキサン酸及びエチルメチル
酢酸のような分校状酸である。ヒドロキシ酢酸及びスル
ホ酢酸のような置換された酸も使用できる。好適な酸は
酢酸である。
は、反応混合物の初期pHは7よりも低くなければなら
ない。これは混合物に低級脂肪酸を添加することにより
達成される。適当な低級脂肪酸は1ないし6の炭素原子
を持つ酸、即ち蟻酸ないしヘキサン酸及びエチルメチル
酢酸のような分校状酸である。ヒドロキシ酢酸及びスル
ホ酢酸のような置換された酸も使用できる。好適な酸は
酢酸である。
低級脂肪酸のアンモニウム塩は上記の任意の酸の塩であ
ることができる。通常使用される塩はpHを7よりも低
くするために使用される酸の塩である。酢酸アンモニウ
ムが好適な塩である。
ることができる。通常使用される塩はpHを7よりも低
くするために使用される酸の塩である。酢酸アンモニウ
ムが好適な塩である。
反応は還流反応器中で大気圧で行うことができるが、密
閉反応器中で大気圧以上の圧力で行ってもよい。
閉反応器中で大気圧以上の圧力で行ってもよい。
反応に続いて混合物のpHは、生成物を沈澱させるため
に充分な量のアルカリ金属水酸化物を添加することによ
って*#される。生成物は濾過により他の成分と分離す
ることができる。添加されるアルカリ金属水酸化物の量
は、通常pHを11又はそれ以上に上げる量である。
に充分な量のアルカリ金属水酸化物を添加することによ
って*#される。生成物は濾過により他の成分と分離す
ることができる。添加されるアルカリ金属水酸化物の量
は、通常pHを11又はそれ以上に上げる量である。
実施例 1
154gの酢酸アンモニウム(2モル)、106gのア
クリロニトリル(2モル)、300+aQの水及び5r
laの酢酸を一緒にして還流反応器中に入れた。約20
時間の間混合物を撹拌し、70℃の初期温度から104
℃まで加熱した。濁った反応混合物を水浴に入れて20
℃に冷却し、50%水酸化ナトリウム約20■Qを譚拌
しながら添加した。
クリロニトリル(2モル)、300+aQの水及び5r
laの酢酸を一緒にして還流反応器中に入れた。約20
時間の間混合物を撹拌し、70℃の初期温度から104
℃まで加熱した。濁った反応混合物を水浴に入れて20
℃に冷却し、50%水酸化ナトリウム約20■Qを譚拌
しながら添加した。
固形物が沈澱qた。固形物を濾別した。濾過器上の生成
物の重量は949であった。この生成物を赤外及び質量
スペクトル分析により分析した結果、トリス(2−シア
ノエチル)アミンであることが測定された。生成物をエ
タノールから再結晶し、真空下で乾燥すると53ないし
54℃の融点を持った6211の白色固体が得られI;
。収率は理論量の約53%であった。
物の重量は949であった。この生成物を赤外及び質量
スペクトル分析により分析した結果、トリス(2−シア
ノエチル)アミンであることが測定された。生成物をエ
タノールから再結晶し、真空下で乾燥すると53ないし
54℃の融点を持った6211の白色固体が得られI;
。収率は理論量の約53%であった。
実施例 ■
833wt(lの水Jこ入れた453gの30%水酸化
アンモニウムを500gの酢酸と一緒にした。混合物に
528eQ(約8モル)のアクリロニトリルを添加し、
次いでrI1合物の初期温度73℃から104℃に温度
が上昇するまで混合物を還流した。
アンモニウムを500gの酢酸と一緒にした。混合物に
528eQ(約8モル)のアクリロニトリルを添加し、
次いでrI1合物の初期温度73℃から104℃に温度
が上昇するまで混合物を還流した。
混合物を室温に冷却し、50%の水酸化ナトリウム10
0+*(+を冷却及び撹拌しながら添加した。固体状の
生成物が沈澱し、それを濾過し且つ乾燥した。収量は2
90gであり、即ち理論収率の約63%であった。
0+*(+を冷却及び撹拌しながら添加した。固体状の
生成物が沈澱し、それを濾過し且つ乾燥した。収量は2
90gであり、即ち理論収率の約63%であった。
実施例 ■
97.5ボンドの脱イオン水及び55.0ポンドの酢酸
を50ガロンのジャケット付き反応釜に装入した。ジャ
ケット中に冷却水を循環しながら、50ボンドの濃厚水
酸化アンモニウムを、温度が40℃以下に保たれるよう
な速度で徐々に添加した。反応釜に46,5ボンドのア
クリロニトリルを添加し、73℃で穏やかな還流が行わ
れるまで熱を加えた。穏やかな加熱を18時間継続する
と、その時間内に還流温度は104℃に上昇した。次い
で反応釜の内容物を周囲温度に冷却し、60ガロンのジ
ャケット付き撹拌槽中に排出した。ジャケットに冷却水
を供給しつつ、50%の水酸化ナトリウム24ボンドを
撹拌しながら添加し、同時に反応溶液を25℃以下に保
持した。総ての水酸化ナトリウムが添加された後、ジャ
ケットに氷水を循環しながら反応槽の内容物を15°C
以下に冷却し、撹拌を一夜m統して行った。翌日、生成
した固体を濾別し、−変説イオン水で洗浄し、50℃の
真空炉中で乾燥した。99.5%の純粋なT−2CEA
の収量は39ポンドであり、理論量の71.7%であっ
た。
を50ガロンのジャケット付き反応釜に装入した。ジャ
ケット中に冷却水を循環しながら、50ボンドの濃厚水
酸化アンモニウムを、温度が40℃以下に保たれるよう
な速度で徐々に添加した。反応釜に46,5ボンドのア
クリロニトリルを添加し、73℃で穏やかな還流が行わ
れるまで熱を加えた。穏やかな加熱を18時間継続する
と、その時間内に還流温度は104℃に上昇した。次い
で反応釜の内容物を周囲温度に冷却し、60ガロンのジ
ャケット付き撹拌槽中に排出した。ジャケットに冷却水
を供給しつつ、50%の水酸化ナトリウム24ボンドを
撹拌しながら添加し、同時に反応溶液を25℃以下に保
持した。総ての水酸化ナトリウムが添加された後、ジャ
ケットに氷水を循環しながら反応槽の内容物を15°C
以下に冷却し、撹拌を一夜m統して行った。翌日、生成
した固体を濾別し、−変説イオン水で洗浄し、50℃の
真空炉中で乾燥した。99.5%の純粋なT−2CEA
の収量は39ポンドであり、理論量の71.7%であっ
た。
本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。
記1に記載の方法。
1、主としてアクリロニトリル、低級脂肪酸のアンモニ
ウム塩、水、及び混合物の初期pHを7以下とするのに
充分な低級脂肪酸から成る混合物を70℃ないし105
℃の温度で反応させ、次いでトリス(2−シアノエチル
)アミンを沈澱させるのに充分なアルカリ金属水酸化物
を混合物に添加することから成る高収率及び高純度でト
リス(2−シアノエチル)アミンを製造する方法。
ウム塩、水、及び混合物の初期pHを7以下とするのに
充分な低級脂肪酸から成る混合物を70℃ないし105
℃の温度で反応させ、次いでトリス(2−シアノエチル
)アミンを沈澱させるのに充分なアルカリ金属水酸化物
を混合物に添加することから成る高収率及び高純度でト
リス(2−シアノエチル)アミンを製造する方法。
2、アクリロニトリル対アンモニウム塩のモル比が約0
.5ないし3の範囲にあり、そして存在する全成分の少
なくとも約1/3の量で水が存在しており、及び反応時
間が約2ないし約20時間の範囲にある上記lに記載の
方法。
.5ないし3の範囲にあり、そして存在する全成分の少
なくとも約1/3の量で水が存在しており、及び反応時
間が約2ないし約20時間の範囲にある上記lに記載の
方法。
3、脂肪酸が酢酸である上記lに記載の方法。
Claims (1)
- 1、主としてアクリロニトリル、低級脂肪酸のアンモニ
ウム塩、水、及び混合物の初期pHを7以下とするのに
充分な低級脂肪酸から成る混合物を、約70℃ないし1
05℃の温度で反応させ、次いでこの混合物にトリス(
2−シアノエチル)アミンを沈澱させるのに充分なアル
カリ金属水酸化物を添加することを特徴とする高収率及
び高純度でトリス(2−シアノエチル)アミンを製造す
る方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US07/197,152 US4841092A (en) | 1988-05-23 | 1988-05-23 | Preparation of tris(2-cyanoethyl)amine |
US197152 | 1988-05-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0217161A true JPH0217161A (ja) | 1990-01-22 |
Family
ID=22728258
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1127981A Pending JPH0217161A (ja) | 1988-05-23 | 1989-05-23 | トリス(2‐シアノエチル)アミンの製造 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4841092A (ja) |
EP (1) | EP0343597B1 (ja) |
JP (1) | JPH0217161A (ja) |
KR (1) | KR900017999A (ja) |
DE (1) | DE68905075D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6105625A (en) * | 1998-06-26 | 2000-08-22 | Ykk Corporation | Woven slide fastener having a fastener element row anchored to a fastener tape |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8779950B2 (en) | 2012-03-05 | 2014-07-15 | Dcba, Llc | Command encoded data compression |
US9543980B2 (en) | 2014-10-10 | 2017-01-10 | Massachusettes Institute Of Technology | Systems and methods for model-free compression and model-based decompression |
CN113372241B (zh) * | 2020-03-09 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 脂肪族伯胺一步法合成双腈乙基叔胺的方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2816129A (en) * | 1956-07-23 | 1957-12-10 | Monsanto Chemicals | Process for the production of tris(beta-cyanoethyl)-amine |
US3020310A (en) * | 1960-08-12 | 1962-02-06 | Union Carbide Corp | Process for the production of tertiary cyanoethylated amines |
US3409666A (en) * | 1966-01-24 | 1968-11-05 | Standard Oil Co | Hydrolysis of aminonitriles |
US4552705A (en) * | 1984-11-13 | 1985-11-12 | The Standard Oil Company | Method of making tri-(β-cyanoethyl)amine |
-
1988
- 1988-05-23 US US07/197,152 patent/US4841092A/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-05-22 KR KR1019890006807A patent/KR900017999A/ko not_active Application Discontinuation
- 1989-05-23 DE DE8989109251T patent/DE68905075D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-23 JP JP1127981A patent/JPH0217161A/ja active Pending
- 1989-05-23 EP EP89109251A patent/EP0343597B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6105625A (en) * | 1998-06-26 | 2000-08-22 | Ykk Corporation | Woven slide fastener having a fastener element row anchored to a fastener tape |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE68905075D1 (de) | 1993-04-08 |
EP0343597A1 (en) | 1989-11-29 |
EP0343597B1 (en) | 1993-03-03 |
US4841092A (en) | 1989-06-20 |
KR900017999A (ko) | 1990-12-20 |
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