JP2944233B2 - Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 - Google Patents
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸塩
は、界面活性作用、殺菌作用、金属腐食抑制作用等を有
するので、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤、防腐剤等
として有用である。特に、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸
のモノ塩は、手肌にマイルドであるために、シャンプー
やボディシャンプー等の洗浄剤として非常に有用であ
る。
は、界面活性作用、殺菌作用、金属腐食抑制作用等を有
するので、洗浄剤、分散剤、乳化剤、抗菌剤、防腐剤等
として有用である。特に、Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸
のモノ塩は、手肌にマイルドであるために、シャンプー
やボディシャンプー等の洗浄剤として非常に有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術】アミンと脂肪酸ハライドとをアルカリの
存在下に縮合させる、いわゆるショッテン・バウマン反
応によってＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を製造する方法
として、例えば特公昭４６−８６８５号公報には、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ｔ−ブタノールまたはシクロヘキサノンなどの
親水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いる方法が、特開
昭５０−５３０５号公報には、反応溶媒として含水低級
アルコールを用いてｐＨ９〜１２.５の範囲内に保持し
つつ反応させる方法が開示されている。これらの方法で
は、反応によりＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジ塩が生
成されるので、目的とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸
はジ塩を含む反応溶液に酸を加えてｐＨを１程度まで下
げ、これを水中に注いで析出させ、濾過すること等によ
り取得している。
存在下に縮合させる、いわゆるショッテン・バウマン反
応によってＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸を製造する方法
として、例えば特公昭４６−８６８５号公報には、アセ
トン、メチルエチルケトン、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン、ｔ−ブタノールまたはシクロヘキサノンなどの
親水性有機溶媒と水との混合溶媒を用いる方法が、特開
昭５０−５３０５号公報には、反応溶媒として含水低級
アルコールを用いてｐＨ９〜１２.５の範囲内に保持し
つつ反応させる方法が開示されている。これらの方法で
は、反応によりＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸のジ塩が生
成されるので、目的とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸
はジ塩を含む反応溶液に酸を加えてｐＨを１程度まで下
げ、これを水中に注いで析出させ、濾過すること等によ
り取得している。
【０００３】Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ塩につい
ては、上記特公昭４６−８６８５号公報中に、反応混合
物をｐＨ５〜６に中和するとＮ−長鎖アシル酸性アミノ
酸は塩の形で析出してくるとの記載があるが、その実施
例には塩の取得については何ら記載がない。本発明者ら
が上記公報中の実施例５に記載の化合物を合成し、反応
混合物のｐＨを５.８とした結果（後記比較例１参照）
では、結晶は全く析出しないか、または極少量しか得ら
れなかった。反応混合物を水で希釈した後、酸性にして
酸の形とし、濾過、水洗をした後、再び当モルのアルカ
リを加えることによって、目的とするモノ塩を製造する
ことは可能であるが、酸として得るためには一度ｐＨを
１程度に調整しなければならず、反応容器の材質、反応
コスト等の点で、より簡便な方法が求められていた。
ては、上記特公昭４６−８６８５号公報中に、反応混合
物をｐＨ５〜６に中和するとＮ−長鎖アシル酸性アミノ
酸は塩の形で析出してくるとの記載があるが、その実施
例には塩の取得については何ら記載がない。本発明者ら
が上記公報中の実施例５に記載の化合物を合成し、反応
混合物のｐＨを５.８とした結果（後記比較例１参照）
では、結晶は全く析出しないか、または極少量しか得ら
れなかった。反応混合物を水で希釈した後、酸性にして
酸の形とし、濾過、水洗をした後、再び当モルのアルカ
リを加えることによって、目的とするモノ塩を製造する
ことは可能であるが、酸として得るためには一度ｐＨを
１程度に調整しなければならず、反応容器の材質、反応
コスト等の点で、より簡便な方法が求められていた。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、ショ
ッテン・バウマン反応によって得られたＮ−長鎖アシル
酸性アミノ酸ジアルカリ塩の溶液から、該溶液のｐＨを
必要以上に下げることなく、目的のＮ−長鎖アシル酸性
アミノ酸モノアルカリ塩を簡便にかつ高収率で製造する
方法を提供することである。
ッテン・バウマン反応によって得られたＮ−長鎖アシル
酸性アミノ酸ジアルカリ塩の溶液から、該溶液のｐＨを
必要以上に下げることなく、目的のＮ−長鎖アシル酸性
アミノ酸モノアルカリ塩を簡便にかつ高収率で製造する
方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ショッテ
ン・バウマン反応により得られるＮ−長鎖アシル酸性ア
ミノ酸ジ塩を中和して所望のＮ−長鎖アシル酸性アミノ
酸モノ塩を製造する際に、ある特定の条件を採用するこ
とにより、簡便な方法でほぼ定量的に目的とするモノ塩
が取得できることを見出し、本発明を完成するに至った
ものである。
ン・バウマン反応により得られるＮ−長鎖アシル酸性ア
ミノ酸ジ塩を中和して所望のＮ−長鎖アシル酸性アミノ
酸モノ塩を製造する際に、ある特定の条件を採用するこ
とにより、簡便な方法でほぼ定量的に目的とするモノ塩
が取得できることを見出し、本発明を完成するに至った
ものである。
【０００６】即ち、本発明は、酸性アミノ酸と炭素数８
〜２０の長鎖脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下に反
応させて得られるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカ
リ塩の１０〜３０重量％の溶液を、３０〜５０℃でｐＨ
を４〜６に調整し、その後１０〜１５℃に冷却すること
を特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ
塩の製造方法、及び
〜２０の長鎖脂肪酸ハライドとをアルカリの存在下に反
応させて得られるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカ
リ塩の１０〜３０重量％の溶液を、３０〜５０℃でｐＨ
を４〜６に調整し、その後１０〜１５℃に冷却すること
を特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ
塩の製造方法、及び
【０００７】酸性アミノ酸と炭素数８〜２０の長鎖脂肪
酸ハライドとをアルカリの存在下に反応させて得られる
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカリ塩の３〜１０重
量％の溶液を、５〜１５℃でｐＨを５〜６に調整するこ
とを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカ
リ塩の製造方法である。
酸ハライドとをアルカリの存在下に反応させて得られる
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカリ塩の３〜１０重
量％の溶液を、５〜１５℃でｐＨを５〜６に調整するこ
とを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカ
リ塩の製造方法である。
【０００８】酸性アミノ酸と長鎖脂肪酸ハライドとのシ
ョッテン・バウマン反応は、公知の方法で行えばよい
が、具体的には、酸性アミノ酸を水に懸濁させ、そこに
アルカリを加えてアミノ酸のジ塩を調製する。次に、ア
セトン等の親水性溶媒を加え、撹拌下に長鎖脂肪酸ハラ
イドとアルカリを同時に滴下してｐＨを１０.５〜１４
に保ち、−１０〜３０℃の温度で反応させることによ
り、長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩を得ることができる。
ョッテン・バウマン反応は、公知の方法で行えばよい
が、具体的には、酸性アミノ酸を水に懸濁させ、そこに
アルカリを加えてアミノ酸のジ塩を調製する。次に、ア
セトン等の親水性溶媒を加え、撹拌下に長鎖脂肪酸ハラ
イドとアルカリを同時に滴下してｐＨを１０.５〜１４
に保ち、−１０〜３０℃の温度で反応させることによ
り、長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩を得ることができる。
【０００９】酸性アミノ酸としては、アスパラギン酸ま
たはグルタミン酸が用いられ、アルカリとしては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭
酸ナトリウム等が用いられる。長鎖脂肪酸ハライドは、
炭素数８〜２０の飽和または不飽和脂肪酸ハライドであ
り、具体的には、オレイルクロライド、ラウロイルクロ
ライド、パルミトイルクロライド、ステアロイルクロラ
イド等の単一組成の脂肪酸クロライド、ヤシ油脂肪酸ク
ロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混合脂肪酸クロラ
イドなどが挙げられる。
たはグルタミン酸が用いられ、アルカリとしては、水酸
化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、炭
酸ナトリウム等が用いられる。長鎖脂肪酸ハライドは、
炭素数８〜２０の飽和または不飽和脂肪酸ハライドであ
り、具体的には、オレイルクロライド、ラウロイルクロ
ライド、パルミトイルクロライド、ステアロイルクロラ
イド等の単一組成の脂肪酸クロライド、ヤシ油脂肪酸ク
ロライド、牛脂脂肪酸クロライド等の混合脂肪酸クロラ
イドなどが挙げられる。
【００１０】親水性溶媒としては、アセトン、メチルエ
チルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロ
ヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等が挙げられる。酸性アミノ酸を懸濁させる
際の水の量は、酸性アミノ酸に対して２〜５重量倍が、
水に対する親水性溶媒の量は、０.３〜１.２容量倍が適
当である。酸性アミノ酸に対する親水性溶媒−水混合溶
媒の使用量は、４〜１０重量倍程度である。
チルケトン、ジオキサン、テトラヒドロフラン、シクロ
ヘキサノン、メタノール、エタノール、プロパノール、
ブタノール等が挙げられる。酸性アミノ酸を懸濁させる
際の水の量は、酸性アミノ酸に対して２〜５重量倍が、
水に対する親水性溶媒の量は、０.３〜１.２容量倍が適
当である。酸性アミノ酸に対する親水性溶媒−水混合溶
媒の使用量は、４〜１０重量倍程度である。
【００１１】長鎖脂肪族ハライドは、酸性アミノ酸に対
して０.６〜１.１モル倍程度用いるのが一般的である。
長鎖脂肪酸ハライドと同時に滴下するアルカリの使用量
は、溶液のｐＨを１０.５〜１４に保つ範囲であればよ
いが、通常は長鎖脂肪酸ハライドに対して約１.０〜１.
６モル倍程度を要する。上記の反応によりＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸ジ塩が溶液として得られる。溶液中のＮ
−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩の濃度は、原料の使用量
により異なるが、一般には１０〜３０重量％となる。
して０.６〜１.１モル倍程度用いるのが一般的である。
長鎖脂肪酸ハライドと同時に滴下するアルカリの使用量
は、溶液のｐＨを１０.５〜１４に保つ範囲であればよ
いが、通常は長鎖脂肪酸ハライドに対して約１.０〜１.
６モル倍程度を要する。上記の反応によりＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸ジ塩が溶液として得られる。溶液中のＮ
−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩の濃度は、原料の使用量
により異なるが、一般には１０〜３０重量％となる。
【００１２】このようにして得られたＮ−長鎖アシル酸
性アミノ酸ジ塩の１０〜３０重量％溶液から目的とする
モノアルカリ塩を取得するには、該溶液の処理温度とｐ
Ｈの調節が極めて重要である。ジアルカリ塩の濃度が１
０重量％以上の高濃度である場合は、３０〜５０℃でｐ
Ｈ４〜６に調整し、ついで溶液を５〜１５℃に冷却する
ことにより目的とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ
塩を析出させることができる。処理温度は溶液中のジ塩
の濃度によるが、３０℃未満では溶液の撹拌が困難とな
るためｐＨの調整が出来ない。従って、濃度が高い程処
理温度を上げることが好ましいが、５０℃より高く加熱
する必要はない。
性アミノ酸ジ塩の１０〜３０重量％溶液から目的とする
モノアルカリ塩を取得するには、該溶液の処理温度とｐ
Ｈの調節が極めて重要である。ジアルカリ塩の濃度が１
０重量％以上の高濃度である場合は、３０〜５０℃でｐ
Ｈ４〜６に調整し、ついで溶液を５〜１５℃に冷却する
ことにより目的とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ
塩を析出させることができる。処理温度は溶液中のジ塩
の濃度によるが、３０℃未満では溶液の撹拌が困難とな
るためｐＨの調整が出来ない。従って、濃度が高い程処
理温度を上げることが好ましいが、５０℃より高く加熱
する必要はない。
【００１３】一方、ショッテン・バウマン反応により得
られたＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩の溶液に水を添
加することにより、ジ塩の濃度を１０重量％以下した
後、５〜１５℃でｐＨを５〜６に調整して、目的とする
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ塩を析出させることも
できる。この場合の水の添加量は、Ｎ−長鎖アシル酸性
アミノ酸の濃度が３〜１０重量％となる程度である。こ
の際に、液の温度が高いとモノ塩の回収率が著しく低下
するので、１５℃以下の温度に保持することが重要であ
るが、５℃より低くする必要はない。
られたＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ塩の溶液に水を添
加することにより、ジ塩の濃度を１０重量％以下した
後、５〜１５℃でｐＨを５〜６に調整して、目的とする
Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ塩を析出させることも
できる。この場合の水の添加量は、Ｎ−長鎖アシル酸性
アミノ酸の濃度が３〜１０重量％となる程度である。こ
の際に、液の温度が高いとモノ塩の回収率が著しく低下
するので、１５℃以下の温度に保持することが重要であ
るが、５℃より低くする必要はない。
【００１４】溶液のｐＨの調整には酸が用いられ、例え
ば塩酸、硫酸等の鉱酸を挙げることができる。これらの
酸は、任意の濃度に調整して、溶液に滴下して用いるの
が好ましい。析出したＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ
塩の結晶は、通常の方法、例えば、濾過、遠心分離等の
方法で回収することができる。回収されたＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸モノ塩は、反応および中和で生成した無
機塩を含んでいるので、必要に応じて水洗により除去さ
れる。その場合、使用する水の温度および水洗温度は５
〜１５℃に保つことが好ましい。
ば塩酸、硫酸等の鉱酸を挙げることができる。これらの
酸は、任意の濃度に調整して、溶液に滴下して用いるの
が好ましい。析出したＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノ
塩の結晶は、通常の方法、例えば、濾過、遠心分離等の
方法で回収することができる。回収されたＮ−長鎖アシ
ル酸性アミノ酸モノ塩は、反応および中和で生成した無
機塩を含んでいるので、必要に応じて水洗により除去さ
れる。その場合、使用する水の温度および水洗温度は５
〜１５℃に保つことが好ましい。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法により、ショッテン・バウ
マン反応により得られるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ
塩の溶液を、特定の条件下に処理することにより、該溶
液から直接、ほぼ定量的にＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸
モノ塩を得ることができる。この方法は、 １. 酸、塩基の使用量が大幅に削減される; ２. 製造工程が、簡略化される; ３. ｐＨが強酸領域（ｐＨ１付近）になることがないの
で、使用反応器の材質の制限がない; ４. 高濃度での回収ができるので、釜効率が向上する; 等の利点を有するので、目的物を工業上有利に製造する
ことができる。
マン反応により得られるＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジ
塩の溶液を、特定の条件下に処理することにより、該溶
液から直接、ほぼ定量的にＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸
モノ塩を得ることができる。この方法は、 １. 酸、塩基の使用量が大幅に削減される; ２. 製造工程が、簡略化される; ３. ｐＨが強酸領域（ｐＨ１付近）になることがないの
で、使用反応器の材質の制限がない; ４. 高濃度での回収ができるので、釜効率が向上する; 等の利点を有するので、目的物を工業上有利に製造する
ことができる。
【００１６】
【実施例】以下、実施例によって本発明を更に具体的に
説明する。 〔実施例１〕３ｌ四ツ口フラスコに、Ｌ−アスパラギン
酸１５９.７ｇ（１.２モル）と水４５０ｍｌを入れ、撹
拌した。そこに水酸化ナトリウム９６ｇ（２.４モル）
を加え、反応液が均一になり発熱がおさまってから、ア
セトン３００ｍｌを加えた。反応液を５℃に冷却し、ラ
ウロイルクロライド２１８.８ｇ（１.０モル）、５Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３００ｇ（ＮａＯＨ：１．５モ
ル）を同時に約２時間かけて滴下した。その間、反応温
度を５〜１０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、
２時間室温（２０℃）までゆっくり温度を上げながら撹
拌し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウ
ム溶液を得た。得られた溶液を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸の生成量（酸として）は２８２.５ｇ（０.８９６
モル）であった。仕込んだラウロイルクロライド基準の
収率は、８９.６モル％であった。
説明する。 〔実施例１〕３ｌ四ツ口フラスコに、Ｌ−アスパラギン
酸１５９.７ｇ（１.２モル）と水４５０ｍｌを入れ、撹
拌した。そこに水酸化ナトリウム９６ｇ（２.４モル）
を加え、反応液が均一になり発熱がおさまってから、ア
セトン３００ｍｌを加えた。反応液を５℃に冷却し、ラ
ウロイルクロライド２１８.８ｇ（１.０モル）、５Ｎ水
酸化ナトリウム水溶液３００ｇ（ＮａＯＨ：１．５モ
ル）を同時に約２時間かけて滴下した。その間、反応温
度を５〜１０℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、
２時間室温（２０℃）までゆっくり温度を上げながら撹
拌し、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウ
ム溶液を得た。得られた溶液を高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸の生成量（酸として）は２８２.５ｇ（０.８９６
モル）であった。仕込んだラウロイルクロライド基準の
収率は、８９.６モル％であった。
【００１７】上記で得られたＮ−ラウロイル−Ｌ−アス
パラギン酸ジナトリウム溶液のうちの７３ｇ（Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１４.１２ｇ含有）
に水２００ｇを加えＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン
酸ジナトリウムの濃度を６．０重量％に希釈し、１０℃
に冷却した。この時の溶液のｐＨは１１.０であった。
これに１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを５.８に調節し、析出
した結晶を減圧濾過で回収した。得られた結晶を乾燥
後、高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、Ｎ
−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム１
４.７４ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸とし
て１３.７８ｇ）が回収された。晶析回収率は、９７.６
％であった。
パラギン酸ジナトリウム溶液のうちの７３ｇ（Ｎ−ラウ
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１４.１２ｇ含有）
に水２００ｇを加えＮ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン
酸ジナトリウムの濃度を６．０重量％に希釈し、１０℃
に冷却した。この時の溶液のｐＨは１１.０であった。
これに１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを５.８に調節し、析出
した結晶を減圧濾過で回収した。得られた結晶を乾燥
後、高速液体クロマトグラフィーで分析したところ、Ｎ
−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナトリウム１
４.７４ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸とし
て１３.７８ｇ）が回収された。晶析回収率は、９７.６
％であった。
【００１８】〔実施例２〕実施例１で得られたＮ−ラウ
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液のうちの
７３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウムの濃度：２２．１重量％）を４０℃に加温
した。撹拌下１０Ｎ硫酸を加え、ｐＨを４.５に調整し
た。液の粘度は多少上昇したが、撹拌には全く問題なか
った。その後、撹拌を止め１０℃まで１時間かけて冷却
した。析出した結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム１４．４５ｇ（Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−アスパラギン酸として１３.５１ｇ）が回収され
た。晶析回収率は、９５．７％であった。
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液のうちの
７３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウムの濃度：２２．１重量％）を４０℃に加温
した。撹拌下１０Ｎ硫酸を加え、ｐＨを４.５に調整し
た。液の粘度は多少上昇したが、撹拌には全く問題なか
った。その後、撹拌を止め１０℃まで１時間かけて冷却
した。析出した結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフ
ィーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラ
ギン酸モノナトリウム１４．４５ｇ（Ｎ−ラウロイル−
Ｌ−アスパラギン酸として１３.５１ｇ）が回収され
た。晶析回収率は、９５．７％であった。
【００１９】〔比較例１〕実施例１で得られたＮ−ラウ
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリム溶液のうちの７
３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有）に水２００ｇを加え、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウムの濃度を６.０重量
％に希釈し、室温（２２℃）で１０Ｎ硫酸を加えてｐＨ
を５.８にした。この時の液温は２８℃であり、液は白
濁したが、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウムの結晶は析出しなかった。
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリム溶液のうちの７
３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有）に水２００ｇを加え、Ｎ−ラウロイル
−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウムの濃度を６.０重量
％に希釈し、室温（２２℃）で１０Ｎ硫酸を加えてｐＨ
を５.８にした。この時の液温は２８℃であり、液は白
濁したが、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸モノナ
トリウムの結晶は析出しなかった。
【００２０】〔比較例２〕実施例１で得られたＮ−ラウ
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液のうちの
７３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウムの濃度：２２.１重量％）を室温（２２
℃）で攪拌下１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを４.５に調製し
ようとしたが、液が非常に粘稠になり、水飴状となって
撹拌が困難になり、ｐＨの調製ができなかった。
ロイル−Ｌ−アスパラギン酸ジナトリウム溶液のうちの
７３ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸として１
４.１２ｇ含有、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン酸
ジナトリウムの濃度：２２.１重量％）を室温（２２
℃）で攪拌下１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを４.５に調製し
ようとしたが、液が非常に粘稠になり、水飴状となって
撹拌が困難になり、ｐＨの調製ができなかった。
【００２１】〔実施例３〕５００ｍｌ四ツ口フラスコ
に、Ｌ−アスパラギン酸１５.９７ｇ（０.１２モル）と
水７０ｍｌを入れ、攪拌した。そこに水酸化カリウム１
３.４７ｇ（０.２４モル）を加え、反応液が均一透明に
なり発熱がおさまってから、アセトン７０ｍｌを加え
た。反応液を１０℃に冷却し、パルミトイルクロライド
２７.５０ｇ（０.１モル）、２８重量％水酸化カリウム
水溶液３０.９７ｇ（ＫＯＨ：０.１５モル）を同時に約
１.２５時間かけて滴下した。その間、反応温度を１０
〜１５℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間
室温（２０℃）までゆっくり温度を上げながら撹拌し、
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン酸ジカリウム溶液
を得た。得られた溶液を高速液体クロマトグラフィーで
分析したところ、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン
酸の生成量（酸として）は３０.４０ｇ（０.０８２モ
ル）であった。仕込んだパルミトイルクロライド基準の
収率は、８２.０モル％であった。
に、Ｌ−アスパラギン酸１５.９７ｇ（０.１２モル）と
水７０ｍｌを入れ、攪拌した。そこに水酸化カリウム１
３.４７ｇ（０.２４モル）を加え、反応液が均一透明に
なり発熱がおさまってから、アセトン７０ｍｌを加え
た。反応液を１０℃に冷却し、パルミトイルクロライド
２７.５０ｇ（０.１モル）、２８重量％水酸化カリウム
水溶液３０.９７ｇ（ＫＯＨ：０.１５モル）を同時に約
１.２５時間かけて滴下した。その間、反応温度を１０
〜１５℃、ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間
室温（２０℃）までゆっくり温度を上げながら撹拌し、
Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン酸ジカリウム溶液
を得た。得られた溶液を高速液体クロマトグラフィーで
分析したところ、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン
酸の生成量（酸として）は３０.４０ｇ（０.０８２モ
ル）であった。仕込んだパルミトイルクロライド基準の
収率は、８２.０モル％であった。
【００２２】上記Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン
酸ジカリウム溶液のうちの１０６．８ｇ（Ｎ−パルミト
イル−Ｌ−アスパラギン酸として１５.２０ｇ含有）に
水１５０ｇを加え、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン
酸ジカリウムの濃度を７.２重量％に希釈し、１０℃に
冷却した。この時のｐＨは１１.５であった。液温を１
０〜１５℃に保ちながら、１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを
５.７にし、析出した結晶を減圧濾過で回収した。得ら
れた結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフィーで分析
したところ、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン酸モ
ノカリウム１５.７６ｇ（Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アス
パラギン酸として１４．８８ｇ）が回収された。晶析回
収率は、９７.９％であった。
酸ジカリウム溶液のうちの１０６．８ｇ（Ｎ−パルミト
イル−Ｌ−アスパラギン酸として１５.２０ｇ含有）に
水１５０ｇを加え、Ｎ−ラウロイル−Ｌ−アスパラギン
酸ジカリウムの濃度を７.２重量％に希釈し、１０℃に
冷却した。この時のｐＨは１１.５であった。液温を１
０〜１５℃に保ちながら、１０Ｎ硫酸を加えてｐＨを
５.７にし、析出した結晶を減圧濾過で回収した。得ら
れた結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフィーで分析
したところ、Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アスパラギン酸モ
ノカリウム１５.７６ｇ（Ｎ−パルミトイル−Ｌ−アス
パラギン酸として１４．８８ｇ）が回収された。晶析回
収率は、９７.９％であった。
【００２３】〔実施例４〕５００ｍｌ四ツ口フラスコ
に、ＤＬ−グルタミン酸１７．６６ｇ（０.１２モル）
と水７０ｍｌを入れ、撹拌した。そこに水酸化ナトリウ
ム９.６０ｇ（０.２４モル）を加え、反応液が均一透明
になり発熱がおさまってから、アセトン７０ｍｌを加え
た。反応液を１０℃に冷却し、ラウロイルクロライド２
１.８８ｇ（０.１モル）、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
３０.００ｇ（ＮａＯＨ：０.１５モル）を同時に約１時
間かけて滴下した。その間、反応温度を１０〜１５℃、
ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２０
℃）までゆっくり温度を上げながら撹拌し、Ｎ−ラウロ
イル−ＤＬ−グルタミン酸ジナトリウム溶液を得た。得
られた溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸の生成量
（酸として）は２８.８６ｇ（０.０８８モル）であっ
た。仕込んだラウロイルクロライド基準の収率は、８
７.６モル％であった。
に、ＤＬ−グルタミン酸１７．６６ｇ（０.１２モル）
と水７０ｍｌを入れ、撹拌した。そこに水酸化ナトリウ
ム９.６０ｇ（０.２４モル）を加え、反応液が均一透明
になり発熱がおさまってから、アセトン７０ｍｌを加え
た。反応液を１０℃に冷却し、ラウロイルクロライド２
１.８８ｇ（０.１モル）、５Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
３０.００ｇ（ＮａＯＨ：０.１５モル）を同時に約１時
間かけて滴下した。その間、反応温度を１０〜１５℃、
ｐＨを１１〜１２に保った。その後、２時間室温（２０
℃）までゆっくり温度を上げながら撹拌し、Ｎ−ラウロ
イル−ＤＬ−グルタミン酸ジナトリウム溶液を得た。得
られた溶液を高速液体クロマトグラフィーで分析したと
ころ、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸の生成量
（酸として）は２８.８６ｇ（０.０８８モル）であっ
た。仕込んだラウロイルクロライド基準の収率は、８
７.６モル％であった。
【００２４】上記で得られたＮ−ラウロイル−ＤＬ−グ
ルタミン酸ジナトリウム溶液のうちの１０２.１ｇ（Ｎ
−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸として１４.４３ｇ
含有）に水１５０ｇを加え、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グ
ルタミン酸ジナトリムの濃度を６.５重量％に希釈し、
１０℃に冷却した。この時のｐＨは１１.２であった。
液温を１０〜１５℃に保ちながら、１０Ｎ硫酸を加えて
ｐＨを５.８にして、析出した結晶を減圧濾過で回収し
た。得られた結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミ
ン酸モノナトリウム１５．１４ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｄ
Ｌ−グルタミン酸として１４．１９ｇ）が回収された。
晶析回収率は、９８.３％であった。
ルタミン酸ジナトリウム溶液のうちの１０２.１ｇ（Ｎ
−ラウロイル−ＤＬ−グルタミン酸として１４.４３ｇ
含有）に水１５０ｇを加え、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グ
ルタミン酸ジナトリムの濃度を６.５重量％に希釈し、
１０℃に冷却した。この時のｐＨは１１.２であった。
液温を１０〜１５℃に保ちながら、１０Ｎ硫酸を加えて
ｐＨを５.８にして、析出した結晶を減圧濾過で回収し
た。得られた結晶を乾燥後、高速液体クロマトグラフィ
ーで分析したところ、Ｎ−ラウロイル−ＤＬ−グルタミ
ン酸モノナトリウム１５．１４ｇ（Ｎ−ラウロイル−Ｄ
Ｌ−グルタミン酸として１４．１９ｇ）が回収された。
晶析回収率は、９８.３％であった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特公 昭48−35058（ＪＰ，Ｂ１) 特公 昭46−8685（ＪＰ，Ｂ１) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 231/22 C07C 233/47
Claims (2)
- 【請求項１】 酸性アミノ酸と炭素数８〜２０の長鎖脂
肪酸ハライドとをアルカリの存在下に反応させて得られ
るＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカリ塩の１０〜３
０重量％の溶液を、３０〜５０℃でｐＨを４〜６に調整
し、その後５〜１５℃に冷却することを特徴とするＮ−
長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法。 - 【請求項２】 酸性アミノ酸と炭素数８〜２０の長鎖脂
肪酸ハライドとをアルカリの存在下に反応させて得られ
るＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸ジアルカリ塩の３〜１０
重量％の溶液を、５〜１５℃でｐＨを５〜６に調整する
ことを特徴とするＮ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアル
カリ塩の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3660091A JP2944233B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3660091A JP2944233B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH054952A JPH054952A (ja) | 1993-01-14 |
| JP2944233B2 true JP2944233B2 (ja) | 1999-08-30 |
Family
ID=12474289
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3660091A Expired - Lifetime JP2944233B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸モノアルカリ塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2944233B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH1081656A (ja) * | 1996-09-06 | 1998-03-31 | Ajinomoto Co Inc | Ｎ−長鎖アシル酸性アミノ酸またはその塩の製造法 |
| CN1863500B (zh) * | 2003-10-02 | 2011-09-14 | 旭化成化学株式会社 | 洗涤剂组合物 |
| CN103435509B (zh) * | 2013-08-21 | 2016-03-16 | 南京华狮化工有限公司 | 一种n-酰基酸性氨基酸或其盐的制备方法及其应用 |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3660091A patent/JP2944233B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH054952A (ja) | 1993-01-14 |
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