JPH02101054A - β―アラニンジ醋酸或はそのアルカリ金属塩乃至アンモニウム塩の製造方法 - Google Patents

β―アラニンジ醋酸或はそのアルカリ金属塩乃至アンモニウム塩の製造方法

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JPH02101054A
JPH02101054A JP1224760A JP22476089A JPH02101054A JP H02101054 A JPH02101054 A JP H02101054A JP 1224760 A JP1224760 A JP 1224760A JP 22476089 A JP22476089 A JP 22476089A JP H02101054 A JPH02101054 A JP H02101054A
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JP
Japan
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acid
alkali metal
alanine
ammonium salt
beta
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Pending
Application number
JP1224760A
Other languages
English (en)
Inventor
Richard Baur
リヒャルト、バウル
Charalampos Gousetis
カララムポス、ゴウゼティス
Wolfgang Trieselt
ヴォルフガング、トリーゼルト
Werner Bochnitschek
ヴェルナー、ボホニチェック
Alfred Oftring
アルフレート、オフトリング
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BASF SE
Original Assignee
BASF SE
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Publication date
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Publication of JPH02101054A publication Critical patent/JPH02101054A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B26HAND CUTTING TOOLS; CUTTING; SEVERING
    • B26FPERFORATING; PUNCHING; CUTTING-OUT; STAMPING-OUT; SEVERING BY MEANS OTHER THAN CUTTING
    • B26F1/00Perforating; Punching; Cutting-out; Stamping-out; Apparatus therefor
    • B26F1/38Cutting-out; Stamping-out
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C227/00Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C227/14Preparation of compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton from compounds containing already amino and carboxyl groups or derivatives thereof

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (技術分野) 本発明方法はβ−アラニンジ醋酸(Ia )或はそのア
リカリ金属塩乃至アンモニウム塩(Ib )の新規な製
造方法に関するものである。
化合物(Ia )及び(Ib )は、錯化剤としてニト
リロトリ醋酸或はエチレンジアミンテトラ醋酸乃至これ
らアミノポリカルボン酸の塩と同様に重要なものである
(従来技術) クロル醋酸をβ−アラニンとの反応によりβ−アラニン
ジ醋酸を製造することは公知である(「ヘルベルチ力、
ヒミヵ、アクタJ 32 (1949) 1184頁の
G、シュヴアルツェンバッハらの論稿)。さらに、β−
アラニンのシアノメチル化によりβ−アラニンジアセト
ニトリルきすること(Zh、Vses。
Khim、0bschestva im、 D、1.M
endeleeva 10 (+965)105頁のV
、G、ヤシュンスキーらにょる論稿、ならびにイミノジ
醋酸とアクリルアミドを反応させてβ−アラニン−N、
N−ジ醋酸モノアミドとすること(西独特許出願公開2
727555号公報)も公知である。
上記の最初の両方法は、出発物質としてのβ−アラニン
が比較的入手し難く、また多工程を必要とし、アンモニ
ア、青酸及びホルムアルデヒドがら容易に得られるイミ
ノジ醋酸とアクリルアミドの付加反応は、β−アラニン
のシアノメチル化と同様に、β−アラニンジ醋酸誘導体
をもたらすのみであって、酸はこれからシアノ基乃至ア
ミド基の関連する加水分解を経て初めて得られる。
そこで、この分野の技術的課題は、従来よりも簡単に表
記化合物(Ia )及び(Ib )を製造する方法を提
供することである。
(発明の要約) しかるに上記技術的課題は、β−アラニンジ醋酸(I 
a )或はそのアルカリ金属塩乃至アンモニウム塩(I
b >の製造方法であって、イミノジ醋酸及びアクリル
酸を、(a)化合物(Ia )を製造するために非塩基
性水性媒体中において相反窓させ、(b)化合物(Ib
 )を製造するためにアルカリ性もしくは窒素塩基性媒
体中において相反窓させ、或は非塩基性水性媒体中にお
いて形成された化合物(Ia )をアルカリ金属塩基も
しくはアンモニア乃至アミンにより化合物(Ib )に
転化することを特徴とする本発明方法により解決される
ことが見出された。
(発明の構成) アクリル酸とイミノジ醋酸とは等モル量を使用するのが
好ましい。これら有機酸の水性媒体中混合液全体に対す
る量割合は、一般に25乃至50重量%、ことに30乃
至40重量%である。反応は20℃において微弱ながら
開始されるが、60乃至+00°Cにおいて一般的に2
乃至20時間が必要である。
反応時間を短縮するため、200°Cまでの高温中にお
いてオートクレーブ中で反応を行わせることができる。
少量の有機酸或は無機酸、例えば蟻酸、醋酸、塩酸或は
硫酸を添加して反応速度を高めることができる。化合物
(Ia )を製造するためには、l)+(値を0乃至1
とするのが好ましい。
反応終了後、結晶性の酸は常法により水溶液から単離さ
れ得る。
反応混合物はまず減圧下において水分を50%まで除去
するのが好ましい。次いでO乃至5℃まで冷却しとβア
ラニンノ醋酸を品出させ、濾別し、イミノジ醋酸及びア
クリル酸の反応のために溶媒として使用された水の量の
50%までの量の氷水で洗浄され得る。生成物は97乃
至99.5重量%の純度、95乃至98.5%の収率で
得られる。
アミノポリカルボン酸は一般に水に難溶性であって、こ
のため多くの場合水に5容性のアルカリ金属塩もしくは
アンモニウム塩の形態で使用するのが有利である。3酸
素機能のすべてが中性化されているこのβ−アラニンジ
醋酸塩(Ib )は、本発明方法の実施態様(b)によ
り中性乃至塩基性媒体中、ことにpH値7乃至9におい
て処理し、中性塩基としてアルカリ金属水酸化物、アン
モニア或は有機アミンを使用することにより直接的に得
られる。
苛性ソーダを使用するのが有利であるが、他の塩基性化
合物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、水
酸化カリウム、炭酸カリウム或はアンモニアも使用され
得る。さらに塩形成塩基として、1級、2級或は3級の
、脂肪族基に1乃至4個の炭素原子を有する脂肪族有機
アミン、例えばメチルアミン、ジメチルアミン或はトリ
エチルアミンも使用し得る。方法実施態様(b)の場合
の反応条件は、方法実施態様(a)の場合と同様である
。当然のことながら、酸(Ia)を公知の方法で追加処
理して塩(Ib)に転化することができる。
本発明方法は非連続的に行ってもよく、また連続的に行
ってもよい。β−アラニンジ醋酸或はそのアルカリ金属
塩乃至アンモニウム塩は高収率、高純度で工業的規模で
簡単に製造され得る。
実施例1 アクリル酸36g(0,5モル)、イミノジ醋酸66.
5g (0,5モル)、水130社及び無水醋酸20m
fかち成る混合物を撹拌下、100℃において3時間保
持した。
室温に冷却後、減圧(0,02気圧)で50mjの水及
び醋酸を除去した。次いで反応混合物を5℃に冷却し、
結晶形態で析出沈澱する生成物を濾別し、60m1の氷
水で洗浄した。
収量 β−アラニンジ醋酸100.5 g (0,49
モル)、収率98.5% 純度 99.5重量% 実施例2 イミノン醋酸1o0.5g(0,49モル)及ヒ水5o
ornLの混合物を50重量%NaOHで11)17に
中性化した。
次いで撹拌下30分にわたりアクリル酸144g(2,
0モル)を滴下し、混合物pH値を50重量%NaOH
の同時添加により7乃至8に維持した。次いで減圧(0
,02気圧)下に250m/!のを除去した。
次いで0℃に冷却して結晶形態で沈澱する生成物を祿別
し、150m!の氷水で洗浄した。
収■ β−アラニンジ醋酸525 g (1,94モル
)、収率97% 純度 99.2重■% 代理人弁理士  1)代 然 治

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 β−アラニンジ醋酸( I a)或はそのアルカリ金属塩
    乃至アンモニウム塩( I b)の製造方法であって、 イミノジ醋酸及びアクリル酸を、 (a)化合物( I a)を製造するために非塩基性水性
    媒体中において相反応させ、 (b)化合物( I b)を製造するためにアルカリ性も
    しくは窒素塩基性媒体中において相反応させ、或は非塩
    基性水性媒体中において形成された化合物( I a)を
    アルカリ金属塩基もしくはアンモニア乃至アミンにより
    化合物( I b)に転化することを特徴とする方法。
JP1224760A 1988-09-02 1989-09-01 β―アラニンジ醋酸或はそのアルカリ金属塩乃至アンモニウム塩の製造方法 Pending JPH02101054A (ja)

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DE3829859A DE3829859A1 (de) 1988-09-02 1988-09-02 Verfahren zur herstellung von ss-alanindiessigsaeure oder ihren alkalimetall- oder ammoniumsalzen
DE3829859.7 1988-09-02

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AT (1) ATE98218T1 (ja)
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DE (2) DE3829859A1 (ja)
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Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3829847A1 (de) * 1988-09-02 1990-03-15 Basf Ag Wasch- und reinigungsmittel
DE4039922A1 (de) * 1990-12-14 1992-06-17 Basf Ag Verfahren zur herstellung von (beta)-alanindiessigsaeure und ihren alkalimetallsalzen
GB9116684D0 (en) * 1991-08-02 1991-09-18 Exxon Chemical Patents Inc Corrosion inhibitors
US5362412A (en) * 1991-04-17 1994-11-08 Hampshire Chemical Corp. Biodegradable bleach stabilizers for detergents
GB9114012D0 (en) * 1991-06-28 1991-08-14 Exxon Chemical Patents Inc Amine adducts as corrosion inhibitors
DE4216560A1 (de) * 1992-05-20 1993-11-25 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von µ-Alanindiessigsäure oder ihren Alkalimetall- oder Ammoniumsalzen
US5481018A (en) * 1995-03-31 1996-01-02 The Dow Chemical Company Amino nitrile intermediate for the preparation of alanine diacetic acid

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2195974A (en) * 1936-05-19 1940-04-02 Ig Farbenindustrie Ag Process of producing new amino-carboxylic acids
US3260745A (en) * 1962-04-18 1966-07-12 Socony Mobil Oil Co Inc N-t-alkyl-beta-amino propionic acids
SU592818A1 (ru) * 1975-12-29 1978-02-15 Предприятие П/Я А-3597 Способ получени комплексонов
CH621999A5 (ja) * 1976-06-24 1981-03-13 Ciba Geigy Ag
IT1137492B (it) * 1981-05-26 1986-09-10 Maria Curti Composti ad attivita' gaba simile,procedimento per prepararli e composizioni farmaceutiche che li comprendono
TR23997A (tr) * 1986-10-27 1991-01-15 Chem Fab Stockmausen Gmbh N,n disuebstituee beta-aminopropionik asitleri imale mahsus usul ve bunlarin temizleme maddeleri icindeki tensidler,islatma maddeleri suebyelestiri- ci maddeler olarak ve kuerklerin ve derilerin hidro

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EP0356972B1 (de) 1993-12-08

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