JPH05112513A - Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法Info
- Publication number
- JPH05112513A JPH05112513A JP27243591A JP27243591A JPH05112513A JP H05112513 A JPH05112513 A JP H05112513A JP 27243591 A JP27243591 A JP 27243591A JP 27243591 A JP27243591 A JP 27243591A JP H05112513 A JPH05112513 A JP H05112513A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- methylaminopropionitrile
- beta
- alanine
- methyl
- hydrolysis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 高収率かつ高品質のＮ−メチル−β−アラニ
ンを得る。 【構成】 β−メチルアミノプロピオニトリルを反応温
度８０℃以下で酸またはアルカリ水溶液中に滴下するこ
とにより加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニンを製造
する。
ンを得る。 【構成】 β−メチルアミノプロピオニトリルを反応温
度８０℃以下で酸またはアルカリ水溶液中に滴下するこ
とにより加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニンを製造
する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β−メチルアミノプロ
ピオニトリルからＮ−メチル−β−アラニンを製造する
方法に関する。本発明の目的物であるＮ−メチル−β−
アラニンは工業用中間体として有用であり、現在、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の中間体としても注目
されている。
ピオニトリルからＮ−メチル−β−アラニンを製造する
方法に関する。本発明の目的物であるＮ−メチル−β−
アラニンは工業用中間体として有用であり、現在、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の中間体としても注目
されている。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｎ−メチル−β−アラニンを合成
する方法としては、β−メチルアミノプロピオニトリル
を塩基存在下、還流下にて加水分解する方法が公知であ
る〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，９３，５５
４８，１９７１年）。
する方法としては、β−メチルアミノプロピオニトリル
を塩基存在下、還流下にて加水分解する方法が公知であ
る〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，９３，５５
４８，１９７１年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来法で
は、タール化が起こり、収率が上がらないという欠点が
あった。本発明は、上記従来法の欠点を除去したＮ−メ
チル−β−アラニンの製造方法を提供することを目的と
するものである。
は、タール化が起こり、収率が上がらないという欠点が
あった。本発明は、上記従来法の欠点を除去したＮ−メ
チル−β−アラニンの製造方法を提供することを目的と
するものである。
【０００４】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するために鋭意検討した結果、反応温度によ
って収率が大きく異なり、特に８０℃を越えると原料の
β−メチルアミノプロピオニトリル、および、得られる
Ｎ−メチル−β−アラニンが安定に存在下しないことを
見出した。この知見により、８０℃以下という条件下、
β−メチルアミノプロピオニトリルを滴下することによ
り、加水分解反応を行うことでＮ−メチル−β−アラニ
ンをほぼ定量的収率で得ることに成功し、本発明を完成
させた。
課題を解決するために鋭意検討した結果、反応温度によ
って収率が大きく異なり、特に８０℃を越えると原料の
β−メチルアミノプロピオニトリル、および、得られる
Ｎ−メチル−β−アラニンが安定に存在下しないことを
見出した。この知見により、８０℃以下という条件下、
β−メチルアミノプロピオニトリルを滴下することによ
り、加水分解反応を行うことでＮ−メチル−β−アラニ
ンをほぼ定量的収率で得ることに成功し、本発明を完成
させた。
【０００５】すなわち、本発明はβ−メチルアミノプロ
ピオニトリルを加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニン
を製造する方法において、反応温度８０℃以下で添加物
を含む水溶液中にβ−メチルアミノプロピオニトリルを
滴下することにより、反応させることを特徴とするＮ−
メチル−β−アラニンの製造方法である。
ピオニトリルを加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニン
を製造する方法において、反応温度８０℃以下で添加物
を含む水溶液中にβ−メチルアミノプロピオニトリルを
滴下することにより、反応させることを特徴とするＮ−
メチル−β−アラニンの製造方法である。
【０００６】本発明の方法で使用されるβ−メチルアミ
ノプロピオニトリルはメチルアミンとアクリロニトリル
の付加反応にて製造される。本発明の方法では反応温度
は８０℃以下が好ましく、特に５０〜７０℃が好まし
い。温度が高すぎるとタール化を起こし、また低すぎる
と反応時間が長くなり、実用的ではない。
ノプロピオニトリルはメチルアミンとアクリロニトリル
の付加反応にて製造される。本発明の方法では反応温度
は８０℃以下が好ましく、特に５０〜７０℃が好まし
い。温度が高すぎるとタール化を起こし、また低すぎる
と反応時間が長くなり、実用的ではない。
【０００７】本発明の方法で使用される添加物は、酸で
もアルカリでも良く、例えば、希塩酸、希硫酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等、通常
ニトリルの加水分解に用いられるものであれば制限はな
い。使用量はβ−メチルアミノプロピオニトリルに対し
て１乃至５倍モル好ましくは１．１乃至３倍モルであ
る。β−メチルアミノプロピオニトリルの使用形態は何
れでも良いが、好ましくは水溶液である。
もアルカリでも良く、例えば、希塩酸、希硫酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等、通常
ニトリルの加水分解に用いられるものであれば制限はな
い。使用量はβ−メチルアミノプロピオニトリルに対し
て１乃至５倍モル好ましくは１．１乃至３倍モルであ
る。β−メチルアミノプロピオニトリルの使用形態は何
れでも良いが、好ましくは水溶液である。
【０００８】反応は、添加物を含む水溶液中にβ−メチ
ルアミノプロピオニトリルを２時間以上要して滴下する
ことにより行われる。滴下時間が短すぎると残存β−メ
チルアミノプロピオニトリルのタール化が進み好ましく
ない。反応液は常圧、又は減圧下加熱し副生したアンモ
ニアを除き、水溶液の状態で使用するか、更に水分を除
去し、常法により精製を行い、製品又は各種中間体とし
て用いられる。
ルアミノプロピオニトリルを２時間以上要して滴下する
ことにより行われる。滴下時間が短すぎると残存β−メ
チルアミノプロピオニトリルのタール化が進み好ましく
ない。反応液は常圧、又は減圧下加熱し副生したアンモ
ニアを除き、水溶液の状態で使用するか、更に水分を除
去し、常法により精製を行い、製品又は各種中間体とし
て用いられる。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１０】実施例１ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇを７０℃まで昇
温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．０
ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．１
ｇ）を内温を７０℃に保ちながら、４時間で滴下した。
滴下後、７０℃にて脱ガスを行い、アンモニアを除去し
た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収
率は９９．２％であった。
温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．０
ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．１
ｇ）を内温を７０℃に保ちながら、４時間で滴下した。
滴下後、７０℃にて脱ガスを行い、アンモニアを除去し
た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収
率は９９．２％であった。
【００１１】比較例１ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇにβ−メチルア
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を還流下、４時
間で滴下した。滴下後、同温度で脱ガスを行い、アンモ
ニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、収率は９０．５％であった。
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を還流下、４時
間で滴下した。滴下後、同温度で脱ガスを行い、アンモ
ニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、収率は９０．５％であった。
【００１２】比較例２ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇにβ−メチルア
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を加え、７０℃
で４時間反応させた。反応後、同温度で脱ガスを行い、
アンモニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーに
よる分析の結果、収率は９７．４％であった。
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を加え、７０℃
で４時間反応させた。反応後、同温度で脱ガスを行い、
アンモニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーに
よる分析の結果、収率は９７．４％であった。
【００１３】実施例２ 濃塩酸３００ｇを７０℃まで昇温し、β−メチルアミノ
プロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミノプ
ロピオニトリルとして８４．１ｇ）を内温を７０℃に保
ちながら、４時間で滴下した。同温度で１時間熟成後、
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は
９９．３％であった。
プロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミノプ
ロピオニトリルとして８４．１ｇ）を内温を７０℃に保
ちながら、４時間で滴下した。同温度で１時間熟成後、
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は
９９．３％であった。
【００１４】実施例３ ２０％水酸化カリウム水溶液３０８．６ｇを８０℃まで
昇温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．
０ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．
１ｇ）を内温を８０℃に保ちながら、４時間で滴下し
た。滴下後、８０℃にて脱ガスを行いアンモニアを除去
した。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、
収率は９８．７％であった。
昇温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．
０ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．
１ｇ）を内温を８０℃に保ちながら、４時間で滴下し
た。滴下後、８０℃にて脱ガスを行いアンモニアを除去
した。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、
収率は９８．７％であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来法に比べ、
高収率及び高品質のＮ−メチル−β−アラニンを得るこ
とができる。
高収率及び高品質のＮ−メチル−β−アラニンを得るこ
とができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 β−メチルアミノプロピオニトリルを加
水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニンを製造する方法に
おいて、反応温度８０℃以下で添加物を含む水溶液中に
β−メチルアミノプロピオニトリルを滴下することによ
り、反応させることを特徴とするＮ−メチル−β−アラ
ニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03272435A JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03272435A JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112513A true JPH05112513A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3107426B2 JP3107426B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=17513876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03272435A Expired - Fee Related JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107426B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414099A (en) * | 1993-09-14 | 1995-05-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0620317U (ja) * | 1992-04-07 | 1994-03-15 | 村田機械株式会社 | スタッカクレーン |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP03272435A patent/JP3107426B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414099A (en) * | 1993-09-14 | 1995-05-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3107426B2 (ja) | 2000-11-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP3182464B2 (ja) | １−シアノメチル−４−カルボキシメチル−２−ケトピペラジン、それの塩類、およびそれらの製造 | |
| JP4700880B2 (ja) | Ｎ−メチル−ｎ’−ニトログアニジンの製造方法 | |
| JPH06172291A (ja) | Ｎ，ｎ′−二酢酸−ｎ′−シアノメチル、それの塩類、およびそれらの製造 | |
| JPH05112513A (ja) | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 | |
| JPH02101054A (ja) | β―アラニンジ醋酸或はそのアルカリ金属塩乃至アンモニウム塩の製造方法 | |
| US4154758A (en) | Process for the manufacture of p-hydroxybenzyl cyanide | |
| JP4399972B2 (ja) | β−アラニン−Ｎ，Ｎ−二酢酸三アルカリ金属塩の製造方法 | |
| JPH1059910A (ja) | アミノジカルボン酸−ｎ，ｎ−二酢酸塩類の製造法 | |
| JPH03181458A (ja) | オキシラセタムの製造法 | |
| US4549028A (en) | Process for the preparation of hydantoin precursor of phenylalanine | |
| JPS60152441A (ja) | ピルビン酸の製造法 | |
| JPS62178556A (ja) | α−アミノ−α−水素カルボン酸アミドの製法 | |
| JPH0314816B2 (ja) | ||
| FI66836B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av fast natrium- eller kalium-p-hydroximandelatmonohydrat | |
| JP3965787B2 (ja) | ２−クロロ−５−ヒドロキシピリジンの製造方法 | |
| JPS5989653A (ja) | ４−ヒドロキシフエニルアセトニトリルの製造方法 | |
| JPS6150934B2 (ja) | ||
| JPH11343272A (ja) | α，α−ジアルキル置換アミノ酸アミドの製造方法 | |
| JPS5822140B2 (ja) | β−クロロアラニンの製造法 | |
| JPWO2004067500A1 (ja) | 新規なｏ−イソプロピルイソ尿素塩及びその製造方法 | |
| JP2001270852A (ja) | アミノポリカルボン酸の製造方法 | |
| JPS6296462A (ja) | ビス（スルフオチオイソブチリル）シスチンの製造法 | |
| JP2003081964A (ja) | α−アミノ酸アミドの製造方法 | |
| JPS6356219B2 (ja) | ||
| JPH04282362A (ja) | Ｎ−クロロこはく酸イミドの製造方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |