JP3107426B2 - Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 - Google Patents
Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法Info
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- JP3107426B2 JP3107426B2 JP03272435A JP27243591A JP3107426B2 JP 3107426 B2 JP3107426 B2 JP 3107426B2 JP 03272435 A JP03272435 A JP 03272435A JP 27243591 A JP27243591 A JP 27243591A JP 3107426 B2 JP3107426 B2 JP 3107426B2
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- methylaminopropionitrile
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、β−メチルアミノプロ
ピオニトリルからＮ−メチル−β−アラニンを製造する
方法に関する。本発明の目的物であるＮ−メチル−β−
アラニンは工業用中間体として有用であり、現在、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の中間体としても注目
されている。
ピオニトリルからＮ−メチル−β−アラニンを製造する
方法に関する。本発明の目的物であるＮ−メチル−β−
アラニンは工業用中間体として有用であり、現在、Ｎ−
長鎖アシルアミノ酸型界面活性剤の中間体としても注目
されている。
【０００２】
【従来の技術】従来、Ｎ−メチル−β−アラニンを合成
する方法としては、β−メチルアミノプロピオニトリル
を塩基存在下、還流下にて加水分解する方法が公知であ
る〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，９３，５５
４８，１９７１年）。
する方法としては、β−メチルアミノプロピオニトリル
を塩基存在下、還流下にて加水分解する方法が公知であ
る〔ジャーナル・オブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソ
サエティー（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ，９３，５５
４８，１９７１年）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかし、上記従来法で
は、タール化が起こり、収率が上がらないという欠点が
あった。本発明は、上記従来法の欠点を除去したＮ−メ
チル−β−アラニンの製造方法を提供することを目的と
するものである。
は、タール化が起こり、収率が上がらないという欠点が
あった。本発明は、上記従来法の欠点を除去したＮ−メ
チル−β−アラニンの製造方法を提供することを目的と
するものである。
【０００４】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、これらの
課題を解決するために鋭意検討した結果、反応温度によ
って収率が大きく異なり、特に８０℃を越えると原料の
β−メチルアミノプロピオニトリル、および、得られる
Ｎ−メチル−β−アラニンが安定に存在しないことを見
出した。この知見により、５０〜８０℃という条件下、
β−メチルアミノプロピオニトリルを滴下することによ
り、加水分解反応を行うことでＮ−メチル−β−アラニ
ンをほぼ定量的収率で得ることに成功し、本発明を完成
させた。
課題を解決するために鋭意検討した結果、反応温度によ
って収率が大きく異なり、特に８０℃を越えると原料の
β−メチルアミノプロピオニトリル、および、得られる
Ｎ−メチル−β−アラニンが安定に存在しないことを見
出した。この知見により、５０〜８０℃という条件下、
β−メチルアミノプロピオニトリルを滴下することによ
り、加水分解反応を行うことでＮ−メチル−β−アラニ
ンをほぼ定量的収率で得ることに成功し、本発明を完成
させた。
【０００５】すなわち、本発明はβ−メチルアミノプロ
ピオニトリルを加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニン
を製造する方法において、反応温度５０〜８０℃で希塩
酸、希硫酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウムから選ばれる添加物を含む水溶液中にβ−メ
チルアミノプロピオニトリルを滴下することにより、反
応させることを特徴とするＮ−メチル−β−アラニンの
製造方法である。
ピオニトリルを加水分解し、Ｎ−メチル−β−アラニン
を製造する方法において、反応温度５０〜８０℃で希塩
酸、希硫酸、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸
化バリウムから選ばれる添加物を含む水溶液中にβ−メ
チルアミノプロピオニトリルを滴下することにより、反
応させることを特徴とするＮ−メチル−β−アラニンの
製造方法である。
【０００６】本発明の方法で使用されるβ−メチルアミ
ノプロピオニトリルはメチルアミンとアクリロニトリル
の付加反応にて製造される。本発明の方法では反応温度
は５０〜８０℃が好ましく、特に５０〜７０℃が好まし
い。温度が高すぎるとタール化を起こし、また低すぎる
と反応時間が長くなり、実用的ではない。
ノプロピオニトリルはメチルアミンとアクリロニトリル
の付加反応にて製造される。本発明の方法では反応温度
は５０〜８０℃が好ましく、特に５０〜７０℃が好まし
い。温度が高すぎるとタール化を起こし、また低すぎる
と反応時間が長くなり、実用的ではない。
【０００７】本発明の方法で使用される添加物は、酸で
もアルカリでも良く、例えば、希塩酸、希硫酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等、通常
ニトリルの加水分解に用いられるものであれば制限はな
い。使用量はβ−メチルアミノプロピオニトリルに対し
て１乃至５倍モル好ましくは１．１乃至３倍モルであ
る。β−メチルアミノプロピオニトリルの使用形態は何
れでも良いが、好ましくは水溶液である。
もアルカリでも良く、例えば、希塩酸、希硫酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウム等、通常
ニトリルの加水分解に用いられるものであれば制限はな
い。使用量はβ−メチルアミノプロピオニトリルに対し
て１乃至５倍モル好ましくは１．１乃至３倍モルであ
る。β−メチルアミノプロピオニトリルの使用形態は何
れでも良いが、好ましくは水溶液である。
【０００８】反応は、添加物を含む水溶液中にβ−メチ
ルアミノプロピオニトリルを２時間以上要して滴下する
ことにより行われる。滴下時間が短すぎると残存β−メ
チルアミノプロピオニトリルのタール化が進み好ましく
ない。反応液は常圧、又は減圧下加熱し副生したアンモ
ニアを除き、水溶液の状態で使用するか、更に水分を除
去し、常法により精製を行い、製品又は各種中間体とし
て用いられる。
ルアミノプロピオニトリルを２時間以上要して滴下する
ことにより行われる。滴下時間が短すぎると残存β−メ
チルアミノプロピオニトリルのタール化が進み好ましく
ない。反応液は常圧、又は減圧下加熱し副生したアンモ
ニアを除き、水溶液の状態で使用するか、更に水分を除
去し、常法により精製を行い、製品又は各種中間体とし
て用いられる。
【０００９】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに詳細に説
明する。
明する。
【００１０】実施例１ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇを７０℃まで昇
温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．０
ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．１
ｇ）を内温を７０℃に保ちながら、４時間で滴下した。
滴下後、７０℃にて脱ガスを行い、アンモニアを除去し
た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収
率は９９．２％であった。
温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．０
ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．１
ｇ）を内温を７０℃に保ちながら、４時間で滴下した。
滴下後、７０℃にて脱ガスを行い、アンモニアを除去し
た。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収
率は９９．２％であった。
【００１１】比較例１ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇにβ−メチルア
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を還流下、４時
間で滴下した。滴下後、同温度で脱ガスを行い、アンモ
ニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、収率は９０．５％であった。
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を還流下、４時
間で滴下した。滴下後、同温度で脱ガスを行い、アンモ
ニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーによる分
析の結果、収率は９０．５％であった。
【００１２】比較例２ ３０％水酸化ナトリウム水１４７．０ｇにβ−メチルア
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を加え、７０℃
で４時間反応させた。反応後、同温度で脱ガスを行い、
アンモニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーに
よる分析の結果、収率は９７．４％であった。
ミノプロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミ
ノプロピオニトリルとして８４．１ｇ）を加え、７０℃
で４時間反応させた。反応後、同温度で脱ガスを行い、
アンモニアを除去した。高速液体クロマトグラフィーに
よる分析の結果、収率は９７．４％であった。
【００１３】実施例２ 濃塩酸３００ｇを７０℃まで昇温し、β−メチルアミノ
プロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミノプ
ロピオニトリルとして８４．１ｇ）を内温を７０℃に保
ちながら、４時間で滴下した。同温度で１時間熟成後、
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は
９９．３％であった。
プロピオニトリル水１４９．０ｇ（β−メチルアミノプ
ロピオニトリルとして８４．１ｇ）を内温を７０℃に保
ちながら、４時間で滴下した。同温度で１時間熟成後、
高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、収率は
９９．３％であった。
【００１４】実施例３ ２０％水酸化カリウム水溶液３０８．６ｇを８０℃まで
昇温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．
０ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．
１ｇ）を内温を８０℃に保ちながら、４時間で滴下し
た。滴下後、８０℃にて脱ガスを行いアンモニアを除去
した。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、
収率は９８．７％であった。
昇温し、β−メチルアミノプロピオニトリル水１４９．
０ｇ（β−メチルアミノプロピオニトリルとして８４．
１ｇ）を内温を８０℃に保ちながら、４時間で滴下し
た。滴下後、８０℃にて脱ガスを行いアンモニアを除去
した。高速液体クロマトグラフィーによる分析の結果、
収率は９８．７％であった。
【００１５】
【発明の効果】本発明の方法によれば、従来法に比べ、
高収率及び高品質のＮ−メチル−β−アラニンを得るこ
とができる。
高収率及び高品質のＮ−メチル−β−アラニンを得るこ
とができる。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−47313（ＪＰ，Ａ) 特公 昭49−29169（ＪＰ，Ｂ１) Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．, 93（21），5542−5551（1971) (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07C 229/00 C07C 227/00 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】β−メチルアミノプロピオニトリルを加水
分解し、Ｎ−メチル−β−アラニンを製造する方法にお
いて、反応温度５０〜８０℃で希塩酸、希硫酸、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化バリウムから選ば
れる添加物を含む水溶液中にβ−メチルアミノプロピオ
ニトリルを滴下することにより、反応させることを特徴
とするＮ−メチル−β−アラニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03272435A JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP03272435A JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05112513A JPH05112513A (ja) | 1993-05-07 |
| JP3107426B2 true JP3107426B2 (ja) | 2000-11-06 |
Family
ID=17513876
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP03272435A Expired - Fee Related JP3107426B2 (ja) | 1991-10-21 | 1991-10-21 | Ｎ−メチル−β−アラニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3107426B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0620317U (ja) * | 1992-04-07 | 1994-03-15 | 村田機械株式会社 | スタッカクレーン |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5414099A (en) * | 1993-09-14 | 1995-05-09 | The Procter & Gamble Company | Synthesis of amido acids from carboxylic acids and lactams |
-
1991
- 1991-10-21 JP JP03272435A patent/JP3107426B2/ja not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Ｊ．Ａｍｅｒ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，９３（２１），５５４２−５５５１（１９７１） |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0620317U (ja) * | 1992-04-07 | 1994-03-15 | 村田機械株式会社 | スタッカクレーン |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH05112513A (ja) | 1993-05-07 |
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