SU382633A1

SU382633A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ЭФИРОВ Ы-СУЛЬФОЛАНИЛАЛ\ИНО-уксусной кислоты

Info

Publication number: SU382633A1
Application number: SU1683751A
Authority: SU
Priority date: 1971-07-20
Filing date: 1971-07-20
Publication date: 1973-05-25

Description

1

Изобретение относитс к способу получени не описаиных в литературе эфиров N-сульфолан .иламиноуксусной кислоты или нх солей, котО|рые могут найти применение в качестве поверхностно-активных веществ.

Известен способ получени N-сульфоланиламинокислот взаимодействием сульфолен:а-3 с аминокислотой и гидроокисью щелочного металла при 50-60°С с иоследуюнхей обработкой реакционной массы серной кислотой, которые используютс в качестве биологически активных веществ дл синтеза комплексообразователей .

Однако в литературе отсутствуют сведени о способе получени эфиров N-сульфоланиламинокускусной кислоты, которые могут быть использованы в качестве поверхностно-активных веществ.

Предло/кениый снособ получени эфиров N-сульфоланиламиноуксусной кислоты или их солей заключаетс в том, что соответствующ.ие эфиры монохлоруксусной кислоты об,рабатывают сульфоланиламином с псследующ им выделением целевого нродукта известным снособом .

Процесс предночтительно проводить при избытке сульфоланиламина (1 : 2) или соотношеНИИ исходных реагенюв 1 : 1 в присутствии пиридииа или триэтиламииа нрн 20-100°С.

Выход целевого продукта 86-98%.

Пример 1. Смещивают при 20°С 0,1 г-моль децилового эфира монохлоруксусной кислоты н 0.2 с-моль метилсульфоланиламина н оставл ют на 5-6 час. Сол нокислый метилсульфоланиламин отмывают водой, а дециловый эфир метилсульфоланиламиноуксусной кислоты сушат в вакууме. Выход 97%, т. пл. 40-4ГС.

Найдено, %: С 58.32, Н 9,58, S 9,80.

С17НззК045.

Вычислено, %: С 58,74, Н 9,57, S 9,22.

Указанные эфнры N-cyльфoлaпнлaмнlюкиcлот могут быть получе1 ы при эквнмол рном соотношенни реагентов в присутствии пиридина или т)иэтиламина.

Пример 2. Раствор 0,1 с-моль алкилового эфира метилсуль(5олан11ламнноу| сусной кислоты в 50 мл эфира обрабатывают при 0°С током хлористого водорода. Хлористоводородные соли алкнловых эфиров метилсульфоланиламиноуксусной кислоты выдел ют нз раствора в виде в зкой жидкости, промывают эфиром и сушат в вакууме. Продукты очии1ают иереосаждением из метанола Э1|1иром. Данные приведены в таблице. 34

Хлористоводородные соли алкиловых эфиров метилсульфоланилами оуксусной кислоты, типа

/T-NH(GH)CH2COORcr

SO,

.3826,3,3

т. пл. 152-154 °С (из метанола). Найдено, % : С Предмет изобретени 1. Способ получени эфиров Ы-сульфолаииламиноуксусной кислоты или ,их солей, отличающийс тем, что соответствующие эфиры монохлоруксусной кислоты обрабатывают суль5 37, 24, Н 6,06. Вычислено, % : С 37, 28, Н 6, 23. фоланиламипом с последующим выделением целевого продукта известным способом. 2. Способ .по п. 1, отличающийс тем, что, процесс ведут при соотнощении ,исходных ,реагептов 1 : 2 ,или 1 : 1 в пр,исутствии пиридина или триэтиламина и при 20-100°С.