JPH0881414A - ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
ポリオール脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPH0881414A JPH0881414A JP6244655A JP24465594A JPH0881414A JP H0881414 A JPH0881414 A JP H0881414A JP 6244655 A JP6244655 A JP 6244655A JP 24465594 A JP24465594 A JP 24465594A JP H0881414 A JPH0881414 A JP H0881414A
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- fatty acid
- polyol
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- ester
- acid
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 水酸基を４個以上有するポリオールと炭素数
６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸メチルエステルとを
アルカリを触媒の存在下で、グリセリンを共存させてエ
ステル化反応することを特徴とするポリオール脂肪酸エ
ステルの製造方法。 【効果】 ポリオールと脂肪酸メチルエステルとの反応
において、色調にすぐれかつ不快臭のない高品質のエス
テル化物を高収率で製造する方法を提供する。
６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸メチルエステルとを
アルカリを触媒の存在下で、グリセリンを共存させてエ
ステル化反応することを特徴とするポリオール脂肪酸エ
ステルの製造方法。 【効果】 ポリオールと脂肪酸メチルエステルとの反応
において、色調にすぐれかつ不快臭のない高品質のエス
テル化物を高収率で製造する方法を提供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリオールと脂肪酸エ
ステルとを原料とするアルカリ触媒によるポリオール脂
肪酸エステルの製造方法に関する。更に詳しくは、食品
関連用、香粧品・化粧品関連用、繊維関連用などに巾広
く利用され、安全性が極めて高いポリオール脂肪酸エス
テルを工業的に製造する方法に関するものである。
ステルとを原料とするアルカリ触媒によるポリオール脂
肪酸エステルの製造方法に関する。更に詳しくは、食品
関連用、香粧品・化粧品関連用、繊維関連用などに巾広
く利用され、安全性が極めて高いポリオール脂肪酸エス
テルを工業的に製造する方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来から、ポリオール脂肪酸エステルは
安全性が高いため広範囲にわたり使用されている。特
に、この中のソルビトール脂肪酸エステルは、可食用界
面活性剤として、食品添加剤の他、乳化剤、洗浄剤の成
分に活用されている。このソルビトール脂肪酸エステル
の合成法としては、ソルビトールと脂肪酸とを原料と
し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
触媒を用いて製造する方法（米国特許第２３２２８２０
号明細書）、硫酸またはパラトルエンスルホン酸などの
酸触媒を用いて製造する方法（米国特許第２４３４４９
０号明細書）、ソルビタンと脂肪酸を原料として前記と
同様のアルカリ触媒でエステル化を行い製造する方法
（特開昭５７−４５１３９号公報）などが知られている
が、いずれの方法も副生物が多く、着色度、臭気が著し
いなどの欠点を有していた。
安全性が高いため広範囲にわたり使用されている。特
に、この中のソルビトール脂肪酸エステルは、可食用界
面活性剤として、食品添加剤の他、乳化剤、洗浄剤の成
分に活用されている。このソルビトール脂肪酸エステル
の合成法としては、ソルビトールと脂肪酸とを原料と
し、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどのアルカリ
触媒を用いて製造する方法（米国特許第２３２２８２０
号明細書）、硫酸またはパラトルエンスルホン酸などの
酸触媒を用いて製造する方法（米国特許第２４３４４９
０号明細書）、ソルビタンと脂肪酸を原料として前記と
同様のアルカリ触媒でエステル化を行い製造する方法
（特開昭５７−４５１３９号公報）などが知られている
が、いずれの方法も副生物が多く、着色度、臭気が著し
いなどの欠点を有していた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、ポリオール
と脂肪酸低級アルキルエステルとを反応させてポリオー
ル脂肪酸エステルを製造するに際して、色調に優れ、か
つ不快臭のない高品質のエステル化合物を高収率で製造
する方法を提供することを目的とする。
と脂肪酸低級アルキルエステルとを反応させてポリオー
ル脂肪酸エステルを製造するに際して、色調に優れ、か
つ不快臭のない高品質のエステル化合物を高収率で製造
する方法を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記課題
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ポリオールと
脂肪酸低級アルキルエステルとのアルカリ触媒によるエ
ステル化反応において、グリセリンを共存させて反応さ
せることにより、高収率でかつ高品質のポリオール脂肪
酸エステルを製造し得ることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
を解決するために鋭意研究を重ねた結果、ポリオールと
脂肪酸低級アルキルエステルとのアルカリ触媒によるエ
ステル化反応において、グリセリンを共存させて反応さ
せることにより、高収率でかつ高品質のポリオール脂肪
酸エステルを製造し得ることを見出し、本発明を完成す
るに至った。
【０００５】すなわち、本発明のポリオール脂肪酸エス
テルの製造方法は、水酸基を４個以上有するポリオール
と炭素数６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸の低級アル
キルエステルとを、アルカリ触媒の存在下で、グリセリ
ンを共存させてエステル化反応することを特徴とする。
テルの製造方法は、水酸基を４個以上有するポリオール
と炭素数６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸の低級アル
キルエステルとを、アルカリ触媒の存在下で、グリセリ
ンを共存させてエステル化反応することを特徴とする。
【０００６】本発明によれば、グリセリンと脂肪酸低級
アルキルエステルによりエステル化物が生成され、この
エステル化物とポリオールのエステル交換反応により速
やかにポリオール脂肪酸エステルが生成される。このた
め、従来は反応しにくかったものが迅速に反応すること
により反応時間が短縮され、反応率も向上した。更にこ
の反応過程でポリオールと前記エステル化物との相溶性
が増加して反応が促進されるため、ポリオールの加熱に
よる副生物の生成、生成物の着色および異臭の発生など
が抑制された。
アルキルエステルによりエステル化物が生成され、この
エステル化物とポリオールのエステル交換反応により速
やかにポリオール脂肪酸エステルが生成される。このた
め、従来は反応しにくかったものが迅速に反応すること
により反応時間が短縮され、反応率も向上した。更にこ
の反応過程でポリオールと前記エステル化物との相溶性
が増加して反応が促進されるため、ポリオールの加熱に
よる副生物の生成、生成物の着色および異臭の発生など
が抑制された。
【０００７】
【発明の実施態様】本発明で使用されるポリオールは、
水酸基を４個以上、好ましくは４〜９個有するアルコー
ル類である。具体的には例えば、ジグリセリンで代表さ
れるポリグリセリン（重合度（ｎ）＝２〜１０が好まし
い）、グルコース、メチルグルコシド、マルチトース、
マンニトール、ソルビタン、ソルビトールが挙げられ
る。
水酸基を４個以上、好ましくは４〜９個有するアルコー
ル類である。具体的には例えば、ジグリセリンで代表さ
れるポリグリセリン（重合度（ｎ）＝２〜１０が好まし
い）、グルコース、メチルグルコシド、マルチトース、
マンニトール、ソルビタン、ソルビトールが挙げられ
る。
【０００８】本発明において原料として用いる脂肪酸低
級アルキルエステルは、例えば、次の化１の一般式
（Ｉ）で表わされるものが好ましく用いられる。
級アルキルエステルは、例えば、次の化１の一般式
（Ｉ）で表わされるものが好ましく用いられる。
【０００９】
【化１】Ｒ1ＣＯＯＲ2 …（Ｉ）
【００１０】前記式中、Ｒ1は直鎖または分岐鎖の炭素
数５〜２１、好ましくは７〜１７のアルキル基、アルケ
ニル基、Ｒ2は直鎖または分岐鎖の炭素数１〜３のアル
キル基、アルケニル基を示す。
数５〜２１、好ましくは７〜１７のアルキル基、アルケ
ニル基、Ｒ2は直鎖または分岐鎖の炭素数１〜３のアル
キル基、アルケニル基を示す。
【００１１】この脂肪酸低級アルキルエステルは、直鎖
または分岐した炭素数６〜２２、好ましくは８〜２２の
飽和もしくは不飽和脂肪酸と炭素数１〜３の低級アルコ
ールとのエステルである。この場合、脂肪酸は１価脂肪
酸でもよく、多価脂肪酸でもよい。
または分岐した炭素数６〜２２、好ましくは８〜２２の
飽和もしくは不飽和脂肪酸と炭素数１〜３の低級アルコ
ールとのエステルである。この場合、脂肪酸は１価脂肪
酸でもよく、多価脂肪酸でもよい。
【００１２】このように、本発明において「脂肪酸」と
は、カルボキル基を１個以上もつ鎖式構造のカルボン酸
を示し、カルボキシル基を２個以上有するジカルボン酸
等も包含するものである。また、使用される脂肪酸低級
アルキルエステルは、単独あるいは２種以上の混合物と
して使用することができる。
は、カルボキル基を１個以上もつ鎖式構造のカルボン酸
を示し、カルボキシル基を２個以上有するジカルボン酸
等も包含するものである。また、使用される脂肪酸低級
アルキルエステルは、単独あるいは２種以上の混合物と
して使用することができる。
【００１３】本発明で用いられる脂肪酸低級アルキルエ
ステルの具体例としては、例えば、カプロン酸、ソルビ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、ジメチ
ルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン酸、メチルヘンエ
イコサン酸、オクテン酸、デセン酸、ドデセン酸、オク
タデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレンイ酸、
エライジン酸、イコセン酸、エルカ酸、ドコセン酸、ア
ジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デ
カメチレンジカルボン酸、オクタデカメチレンジカルボ
ン酸、エイコサメチレンジカルボン酸、牛脂脂肪酸、椰
子油脂肪酸、大豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、菜種油脂肪
酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、魚油脂肪酸な
どの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステルなどのエステルが挙げられる。なお、不飽和
脂肪酸としては立体異性体がシス体またはトランス体の
いずれであっても、あるいはその両者の混合物であって
も良い。
ステルの具体例としては、例えば、カプロン酸、ソルビ
ン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘン酸、ジメチ
ルオクタン酸、ブチルヘプチルノナン酸、メチルヘンエ
イコサン酸、オクテン酸、デセン酸、ドデセン酸、オク
タデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレンイ酸、
エライジン酸、イコセン酸、エルカ酸、ドコセン酸、ア
ジピン酸、スペリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、デ
カメチレンジカルボン酸、オクタデカメチレンジカルボ
ン酸、エイコサメチレンジカルボン酸、牛脂脂肪酸、椰
子油脂肪酸、大豆油脂肪酸、綿実油脂肪酸、菜種油脂肪
酸、パーム油脂肪酸、パーム核油脂肪酸、魚油脂肪酸な
どの脂肪酸のメチルエステル、エチルエステル、プロピ
ルエステルなどのエステルが挙げられる。なお、不飽和
脂肪酸としては立体異性体がシス体またはトランス体の
いずれであっても、あるいはその両者の混合物であって
も良い。
【００１４】本発明で用いるグリセリンとしては、従来
公知のものが用いられる。本発明で用いられる触媒とし
ては、一般的なアルカリ触媒を用いることができる。具
体的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムなどの１種ない
しはその混合物が挙げられる。
公知のものが用いられる。本発明で用いられる触媒とし
ては、一般的なアルカリ触媒を用いることができる。具
体的には例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
炭酸水素ナトリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、
水酸化マグネシウム、酸化マグネシウムなどの１種ない
しはその混合物が挙げられる。
【００１５】本発明のポリオール脂肪酸エステルの製造
方法は、反応容器にポリオールを入れて、撹拌しながら
窒素ガスを吹き込みおよび／または減圧下で脂肪酸メチ
ルエステル、グリセリン及びアルカリ触媒を加えて、反
応温度１６０℃〜２３０℃に加熱して、低級アルコール
の留出が完了するまでエステル化を行う。残存する微量
の未反応低級アルキルエステルは常法のトッピングによ
り除去する。次いで反応生成物を６０℃付近まで冷却
後、硫酸水溶液により触媒を中和する。この生成物は、
必要に応じて更に溶媒・水溶液により精製する。また、
所定の条件で脂肪酸メチルエステルとグリセリンとをア
ルカリ触媒存在下反応させた後、ポリオールを添加して
反応を続行することもできる。上記反応において反応温
度は、１６０℃〜２００℃が好適である。この温度が１
６０℃を超えない場合は反応が遅く、一方、２００℃を
超えると反応生成物が着色し、しかも臭気が悪くなる。
本発明の反応は、実質的に非水系であるので、ポリオー
ル、触媒を水溶液で反応に供する場合は、同反応器に入
れ、あらかじめ加熱・脱水して反応させる必要がある。
方法は、反応容器にポリオールを入れて、撹拌しながら
窒素ガスを吹き込みおよび／または減圧下で脂肪酸メチ
ルエステル、グリセリン及びアルカリ触媒を加えて、反
応温度１６０℃〜２３０℃に加熱して、低級アルコール
の留出が完了するまでエステル化を行う。残存する微量
の未反応低級アルキルエステルは常法のトッピングによ
り除去する。次いで反応生成物を６０℃付近まで冷却
後、硫酸水溶液により触媒を中和する。この生成物は、
必要に応じて更に溶媒・水溶液により精製する。また、
所定の条件で脂肪酸メチルエステルとグリセリンとをア
ルカリ触媒存在下反応させた後、ポリオールを添加して
反応を続行することもできる。上記反応において反応温
度は、１６０℃〜２００℃が好適である。この温度が１
６０℃を超えない場合は反応が遅く、一方、２００℃を
超えると反応生成物が着色し、しかも臭気が悪くなる。
本発明の反応は、実質的に非水系であるので、ポリオー
ル、触媒を水溶液で反応に供する場合は、同反応器に入
れ、あらかじめ加熱・脱水して反応させる必要がある。
【００１６】本発明の脂肪酸低級アルキルエステルとポ
リオールとのモル比は、通常１．０〜３．０程度であ
る。
リオールとのモル比は、通常１．０〜３．０程度であ
る。
【００１７】本発明のグリセリンの使用量は、脂肪酸低
級アルキルエステルに対して０．５〜１０重量％であ
り、好ましくは１．０〜５重量％である。この使用量が
０．５重量％未満の場合は、ポリオールとの相溶性が不
足して反応速度が遅くなり、また結果として、ポリオー
ルの加熱による着色とカラメル臭などの異臭を発生す
る。一方、１０重量％を超えても効果は同じで経済的で
なく、しかもグリセリンエステルが副生物として反応生
成物のなかに残存し好ましくない。
級アルキルエステルに対して０．５〜１０重量％であ
り、好ましくは１．０〜５重量％である。この使用量が
０．５重量％未満の場合は、ポリオールとの相溶性が不
足して反応速度が遅くなり、また結果として、ポリオー
ルの加熱による着色とカラメル臭などの異臭を発生す
る。一方、１０重量％を超えても効果は同じで経済的で
なく、しかもグリセリンエステルが副生物として反応生
成物のなかに残存し好ましくない。
【００１８】本発明のアルカリ触媒の使用量は、脂肪酸
低級アルキルエステルに対して０．１〜３．０重量％で
あり、好ましくは０．５〜１．０重量％である。この使
用量が０．１重量％未満の場合は反応速度が遅くなり、
一方、３．０重量％を超えても効果は同じで経済的でな
く、しかも反応生成物のなかに残存し、それだけ後処理
に負荷がかかるので好ましくない。
低級アルキルエステルに対して０．１〜３．０重量％で
あり、好ましくは０．５〜１．０重量％である。この使
用量が０．１重量％未満の場合は反応速度が遅くなり、
一方、３．０重量％を超えても効果は同じで経済的でな
く、しかも反応生成物のなかに残存し、それだけ後処理
に負荷がかかるので好ましくない。
【００１９】
【発明の効果】本発明によれば、不快臭（異臭）が極度
に少なく、色相も良好な高品質のポリオール脂肪酸エス
テルを高収率で製造することができる。従って、本発明
で得られたポリオール脂肪酸エステルは、特別の精製処
理を要することなく、食品関連用、香粧品・化粧品関連
用、繊維関連用などに巾広く利用され、安全性が極めて
高い基剤として利用される。特にこの基剤は、ソルビタ
ン、ソルビトールおよびグリセリンなどを出発原料とし
て得られた反応生成物がそれ自体食品添加物であること
から食品用の用途展開が期待されている。
に少なく、色相も良好な高品質のポリオール脂肪酸エス
テルを高収率で製造することができる。従って、本発明
で得られたポリオール脂肪酸エステルは、特別の精製処
理を要することなく、食品関連用、香粧品・化粧品関連
用、繊維関連用などに巾広く利用され、安全性が極めて
高い基剤として利用される。特にこの基剤は、ソルビタ
ン、ソルビトールおよびグリセリンなどを出発原料とし
て得られた反応生成物がそれ自体食品添加物であること
から食品用の用途展開が期待されている。
【００２０】
【実施例】次に、本発明について実施例および比較例を
示して具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制
限されるものではない。なお、製品の色調及び臭気の評
価は下記の方法で行った。
示して具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に制
限されるものではない。なお、製品の色調及び臭気の評
価は下記の方法で行った。
【００２１】（１）色調の評価 反応物３ｇをメタノール水溶液（メタノール６７重量％
含有）７ｇに溶解してガードナーチューブに入れ、ガー
ドナーヘリーゲ測定器（ＯＲＢＥＣＯ ＨＥＬＬＩＧＥ
製）による色調を測定した。
含有）７ｇに溶解してガードナーチューブに入れ、ガー
ドナーヘリーゲ測定器（ＯＲＢＥＣＯ ＨＥＬＬＩＧＥ
製）による色調を測定した。
【００２２】（２）臭気の評価 １００ｍｌのビーカーに試料を１０ｇを取り、８０℃の
湯浴上で１時間放置し、室温でさらに３０分間放置した
のち臭気を評価した。別の１００ｍｌビーカーに０．５
ｇの牛脂脂肪酸（日本油脂製、「牛脂脂肪酸０号」）を
取って比較対照品として、以下の基準で比較対照した。 ○：比較対照品より臭気が弱い △：比較対照品と臭気が同等である ×：比較対照品より臭気が強い
湯浴上で１時間放置し、室温でさらに３０分間放置した
のち臭気を評価した。別の１００ｍｌビーカーに０．５
ｇの牛脂脂肪酸（日本油脂製、「牛脂脂肪酸０号」）を
取って比較対照品として、以下の基準で比較対照した。 ○：比較対照品より臭気が弱い △：比較対照品と臭気が同等である ×：比較対照品より臭気が強い
【００２３】（３）反応率の測定 反応率は、次のガスクロマトグラフィーの条件により未
反応メチルエステルを測定して、反応率を算出した。 ・カラム：ウルトラ−２（ヒューレットパッカード社
製）、５ｍ×０．３５ｍｍ、５％フェニルメチルシリコ
ン ・測定温度：７０℃〜３２０℃、昇温速度 １０℃／ｍ
ｉｎ． ・未反応メチルエステル分の測定：内部標準法
反応メチルエステルを測定して、反応率を算出した。 ・カラム：ウルトラ−２（ヒューレットパッカード社
製）、５ｍ×０．３５ｍｍ、５％フェニルメチルシリコ
ン ・測定温度：７０℃〜３２０℃、昇温速度 １０℃／ｍ
ｉｎ． ・未反応メチルエステル分の測定：内部標準法
【００２４】合成例１ 撹拌記、温度計、ガス導入管、および副生アルコール留
去装置を備えた１０００ｍｌの４つ口フラスコに６０％
ソルビトール水溶液６１４ｇを入れ、加熱・脱水し、最
終的に１２０℃、３０ｍｍＨｇで１時間保持し、脱水を
完成させた。次いで窒素ガスを０．１リットル／ｍｉ
ｎ．の速度で流しながらラウリン酸メチル４２８ｇ、グ
リセリン６．４ｇおよび炭酸水素ナトリウム４．３ｇを
加えて、１９０℃に加熱し、メタノールの留出が完了す
るまで６時間エステル化を行わせた。微量の未反応メチ
ルエステルはトッピングによる除去した。更に反応生成
物を６０℃まで冷却し、５０％の硫酸水溶液で触媒を中
和した。
去装置を備えた１０００ｍｌの４つ口フラスコに６０％
ソルビトール水溶液６１４ｇを入れ、加熱・脱水し、最
終的に１２０℃、３０ｍｍＨｇで１時間保持し、脱水を
完成させた。次いで窒素ガスを０．１リットル／ｍｉ
ｎ．の速度で流しながらラウリン酸メチル４２８ｇ、グ
リセリン６．４ｇおよび炭酸水素ナトリウム４．３ｇを
加えて、１９０℃に加熱し、メタノールの留出が完了す
るまで６時間エステル化を行わせた。微量の未反応メチ
ルエステルはトッピングによる除去した。更に反応生成
物を６０℃まで冷却し、５０％の硫酸水溶液で触媒を中
和した。
【００２５】合成例２ 実施例１と同様の装置を持った４つ口フラスコに、ラウ
リン酸メチルを２１４ｇ、グリセリン６．３ｇを入れ、
窒素ガスを０．１リットル／ｍｉｎ．の速度で流しなが
ら、水酸化カリウム３．０ｇを粉末状で加えてから温度
を１９０℃に加熱し、８時間この温度を維持した。次い
で粉末状のマルチトール１７２ｇを新たに加えて、同温
度を維持しながら反応系内を５０ｍｍＨｇに減圧して、
メタノールを留去した以外は合成例１と同様の条件で処
理した。
リン酸メチルを２１４ｇ、グリセリン６．３ｇを入れ、
窒素ガスを０．１リットル／ｍｉｎ．の速度で流しなが
ら、水酸化カリウム３．０ｇを粉末状で加えてから温度
を１９０℃に加熱し、８時間この温度を維持した。次い
で粉末状のマルチトール１７２ｇを新たに加えて、同温
度を維持しながら反応系内を５０ｍｍＨｇに減圧して、
メタノールを留去した以外は合成例１と同様の条件で処
理した。
【００２６】実施例１〜１２ 表１，表２，表３，表４および表５に示した脂肪酸エス
テル、ポリオールを同表に示した条件で反応させる以外
は、合成例１に準じて反応を行った。反応結果を表１，
表２，表３，表４および表５に示す。
テル、ポリオールを同表に示した条件で反応させる以外
は、合成例１に準じて反応を行った。反応結果を表１，
表２，表３，表４および表５に示す。
【００２７】実施例１３〜１９ 表６および表７に示した脂肪酸エステル、ポリオールを
表６および表７に示した条件で反応させる以外は、合成
例２に準じて反応を行った。反応結果を表６および表７
に示す。
表６および表７に示した条件で反応させる以外は、合成
例２に準じて反応を行った。反応結果を表６および表７
に示す。
【００２８】
【表１】 表１：反応条件および反応結果（合成例１）に準拠 実 施 例 １ ２ ３ 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Lau-Me*3 Lau-Me*3 Lau-Me*3 ポリオール ソルビタン ソルビトール ジグリセリン モル比 1.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 1.5 1.5 1.5 触媒*2:添加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 反応温度(℃) 190 190 190 反応時間(hrs) 8.0 8.0 8.0 反応結果 反応率(%) 97.5 96.9 98.7 色調(G/H) 2 2 3 臭気 ○ ○ ○ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）触媒としては、炭酸水素ナトリウムを使用 ＊３）ラウリル酸メチルエステル
【００２９】
【表２】 表２：反応条件および反応結果（合成例１）に準拠 実 施 例 ４ ５ ６ 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Lau-Me*3 Lau-Me*3 Lau-Me*3 ポリオール マルチトール メチルグルコシド ソルビトール モル比 2.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 3.0 5.0 0.6 触媒*2:添加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 反応温度(℃) 190 190 190 反応時間(hrs) 8.0 8.0 8.0 反応結果 反応率(%) 93.7 91.6 95.2 色調(G/H) 3 4 3 臭気 ○ ○ ○ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）触媒としては、炭酸水素ナトリウムを使用 ＊３）ラウリル酸メチルエステル
【００３０】
【表３】 表３：反応条件および反応結果（合成例１）に準拠 実 施 例 ７ ８ ９ 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Lau-Me*3 Lau-Me*3 Lau-Me*3 ポリオール ソルビトール ソルビトール ソルビトール モル比 1.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 0.8 5.0 7.0 触媒*2:添加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 反応温度(℃) 190 190 190 反応時間(hrs) 8.0 6.0 6.0 反応結果 反応率(%) 95.8 96.7 97.1 色調(G/H) 3 2 2 臭気 ○ ○ ○ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）触媒としては、炭酸水素ナトリウムを使用 ＊３）ラウリル酸メチルエステル
【００３１】
【表４】 表４：反応条件および反応結果（合成例１）に準拠 比 較 例 １ ２ ３ 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Lau-Me*3 Lau-Me*3 Lau-Me*3 ポリオール ソルビタン ソルビトール メチルグルコシド モル比 1.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 0.3 11.0 0.3 触媒*2:加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 反応温度(℃) 200 190 190 反応時間(hrs) 10.0 8.0 8.0 反応結果 反応率(%) 87.2 98.0*4 75.6 色調(G/H) 7 3 10 臭気 △ △ △ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）触媒としては、炭酸水素ナトリウムを使用 ＊３）ラウリル酸メチルエステル ＊４）グリセリンエステル１５％減
【００３２】
【表５】 表５：反応条件および反応結果（合成例１）に準拠 実 施 例 比較例 10 11 12 ４ 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Pam-Me*3 Pam-Me*3 Pam-Me*3 Pam-Me*3 ポリオール ソルビ ソルビ ソルビ ソルビ タン タン タン タン モル比 1.0 1.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 0.2 3.0 5.0 0.05 触媒*2:添加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 1.0 反応温度(℃) 200 200 200 220 反応時間(hrs) 14.0 12.0 12.0 14.0 反応結果 反応率(%) 90.1 97.4 98.1 86.3 色調(G/H) 7 5 5 10 臭気 ○ ○ ○ × ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）触媒としては、炭酸水素ナトリウムを使用 ＊３）パルミチン酸メチルエステル
【００３３】
【表６】 表６：反応条件および反応結果（合成例２）に準拠 実 施 例 13 14 15 16 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Oct-Me*2 Dec-Me*3 Oct-Me*2 Myr-Me*4 ポリオール ソルビ ソルビ ジグリ ジグリ タン トール セリン セリン モル比 1.0 1.0 1.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 1.0 1.0 1.0 1.5 触媒:添加量(wt%)/ME*1 KOH/MgO:0.5*5 重曹:1.0 KOH:1.0 KOH:1.0 反応温度(℃) 160 180 160 190 反応時間(hrs) 6.0 6.0 6.0 10.0 反応結果 反応率(%) 98.1 97.5 96.9 98.7 色調(G/H) 1 1 3 1 臭気 ○ ○ ○ ○ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）カプリル酸メチルエステル ＊３）カプリン酸メチルエステル ＊４）ミリスチン酸メチルエステル ＊５）ＫＯＨ／ＭｇＯ：５０／５０対重量
【００３４】
【表７】 表７：反応条件および反応結果（合成例２）に準拠 実 施 例 17 18 19 反応条件 脂肪酸エステル(ME) Ste-Me*2 Ole-Me*3 Ole-Me*3 ポリオール ソルビトール マルチトール ソルビトール モル比 1.0 2.0 1.0 グリセリン添加量(wt%)/ME*1 5.0 5.0 5.0 触媒:添加量(wt%)/ME*1 LiOH・H2O:0.5 LiOH・H2O:0.5 KOH:1.0 反応温度(℃) 200 200 200 反応時間(hrs) 14.0 14.0 14.0 反応結果 反応率(%) 98.1 98.5 98.5 色調(G/H) 4 5 6 臭気 ○ △ △ ＊１）対脂肪酸エステル（ＭＥ）添加量 ＊２）ステアリン酸メチルエステル ＊３）オレイン酸メチルエステル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】 水酸基を４個以上有するポリオールと炭
素数６〜２２の飽和または不飽和脂肪酸の低級アルキル
エステルとを、アルカリ触媒の存在下で、グリセリンを
共存させてエステル化反応することを特徴とするポリオ
ール脂肪酸エステルの製造方法。 - 【請求項２】 ポリオールがジグリセリン、ポリグリセ
リン、グルコース、メチルグルコシド、マルチトース、
マンニトール、ソルビタン、ソルビトールの少なくとも
１種である請求項１に記載のポリオール脂肪酸エステル
の製造方法。 - 【請求項３】 グリセリンの使用量が、前記脂肪酸低級
アルキルエステルに対して０．５〜１０重量％の範囲で
ある請求項１または２に記載のポリオール脂肪酸エステ
ルの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244655A JPH0881414A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6244655A JPH0881414A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0881414A true JPH0881414A (ja) | 1996-03-26 |
Family
ID=17121984
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6244655A Pending JPH0881414A (ja) | 1994-09-12 | 1994-09-12 | ポリオール脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0881414A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512343A (ja) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | ダニスコ カルター アメリカ，インコーポレイテッド | 脂肪酸によるソルビトールの直接エステル化方法 |
| WO2010058918A3 (ko) * | 2008-11-19 | 2010-07-29 | (주)에스엠피오티 | 폴리올 에스테르 제조 방법 |
| CN102172267A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-07 | 河南兴泰科技实业有限公司 | 一种新型乳化剂糖醇脂肪酸酯及其制备方法和应用 |
| CN115057772A (zh) * | 2022-07-12 | 2022-09-16 | 中国石油天然气集团有限公司 | 一种钻井液润滑剂及其制备方法 |
-
1994
- 1994-09-12 JP JP6244655A patent/JPH0881414A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003512343A (ja) * | 1999-10-15 | 2003-04-02 | ダニスコ カルター アメリカ，インコーポレイテッド | 脂肪酸によるソルビトールの直接エステル化方法 |
| WO2010058918A3 (ko) * | 2008-11-19 | 2010-07-29 | (주)에스엠피오티 | 폴리올 에스테르 제조 방법 |
| CN102172267A (zh) * | 2011-03-25 | 2011-09-07 | 河南兴泰科技实业有限公司 | 一种新型乳化剂糖醇脂肪酸酯及其制备方法和应用 |
| CN115057772A (zh) * | 2022-07-12 | 2022-09-16 | 中国石油天然气集团有限公司 | 一种钻井液润滑剂及其制备方法 |
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