JPH07145104A - ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法Info
- Publication number
- JPH07145104A JPH07145104A JP5293552A JP29355293A JPH07145104A JP H07145104 A JPH07145104 A JP H07145104A JP 5293552 A JP5293552 A JP 5293552A JP 29355293 A JP29355293 A JP 29355293A JP H07145104 A JPH07145104 A JP H07145104A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fatty acid
- reaction
- polyglycerol
- poge
- polyglycerin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Polyethers (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
を180〜260℃で行ない、脂肪酸の転換率が少なく
とも70%に達した後に、反応温度をさらに10〜50
℃上昇させて反応させることによる、モノエステル体含
有量の多いポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。 【効果】 本発明によって、モノ体を多く含有するポリ
グリセリン脂肪酸エステルが得られる。
Description
ステル(以下、PoGEと略す)に関するものであり、
詳しくはモノエステル成分の多いPoGEの製造方法に
関するものである。
された安全性の高い界面活性剤として知られており、主
として食品用乳化剤や可溶化剤として用いられている
が、更に化粧品や食品及び食品用洗浄剤(特開昭59−
187096号公報、同60−53599号公報、同6
0−149699号公報、同62−27493号公
報)、口腔内用組成物(特開昭62−45513号公
報、同63−60917号公報)などへの使用が試みら
れている。
セリンと脂肪酸とのエステル化反応による方法が知られ
ている(特開昭62−45513号公報)。この反応は
良好な反応性を有し、少量のアルカリ触媒を用いて生成
水を反応系外に留去しながら反応させるものである。ま
た反応温度は、脂肪酸の種類によって異なるが、通常、
180〜260℃程度である。あまり高温で反応を行な
うと過反応や脂肪酸の揮発が起こり不利である。この方
法の問題点の一つは、最も用途の広いモノエステル体含
有量の多いPoGEが得難いことである。すなわち、こ
の方法では脂肪酸とポリグリセリンとを1:1のモル比
で反応に供しても、生成物中には未反応のポリグリセリ
ンが多量に残存し、一方において生成したPoGE中に
はジエステル以上の高置換度のPoGEが相当量含まれ
ている。
み、ポリグリセリンと脂肪酸を反応させる際に、モノエ
ステル体含有量の多いPoGEの製造方法を提供しよう
とするものである。
解決するため鋭意検討を重ねた結果、ポリグリセリンと
脂肪酸とのエステル化反応をある程度進行させた後、反
応混合物の温度を引き上げて反応を続けることにより、
モノエステル体含有量の多いPoGEが得られることを
見いだし、本発明を完成した。
肪酸とを反応させてPoGEを製造する方法において、
脂肪酸の転換率が少なくとも70%に達するまでの反応
温度を180℃〜260℃とし、その後、反応温度をさ
らに10〜50℃高めて反応させることを特徴とするP
oGEの製造方法に存する。以下、本発明について詳細
に説明する。本発明において原料ポリグリセリンとして
は、通常、平均重合度が4〜14、水酸基価1100〜
850のものを用いる。原料脂肪酸としては、通常、C
8〜C22の飽和または不飽和の脂肪酸を用い、例え
ば、ステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリ
ン酸が挙げられる。ポリグリセリンと脂肪酸の使用量は
製造せんとするPoGEの組成により異なるが、ポリグ
リセリンに対して0.01〜10モル倍、好ましくは
0.1〜5モル倍である。脂肪酸の使用量が多すぎる
と、モノエステル体含有量の多いものができず、又、少
なすぎるとPoGEの生成量が減少してしまう。
が、通常、過剰量のポリグリセリンを溶媒を兼ねて用い
る。なお、この場合、反応混合物中に未反応ポリグリセ
リンが残留することになるが、これは例えば、溶媒抽出
等の方法により除去することができる。また利用分野に
よっては、ポリグリセリンを含んだ混合物をそのまま使
用してもよい。
が、通常、アルカリ触媒を用いる。アルカリ触媒として
は、例えばK2 CO3 ,KOH,Na2 CO3 ,NaO
Hなどであり、ポリグリセリンに対して5×10-7〜1
モル倍、好ましくは5×10-6〜0.1モル倍用いる。
脂肪酸の転換率が少なくとも70%に達するまでの反応
温度は、180〜260℃であり、好ましくは200〜
250℃である。反応時間は通常、0.5〜15時間で
ある。
グリセリン、脂肪酸及び触媒を仕込み、撹拌しながら所
定温度に加熱して、生成水を反応系外へ留去しながら行
なう。本発明では、エステル化反応において、脂肪酸の
転換率が70%以上、好ましくは80%以上、更に好ま
しくは95%以上に達するまでは前記反応温度で反応を
行ない、その後、この温度よりも10〜50℃、好まし
くは10〜30℃高い温度で反応を続ける。この昇温後
の反応時間は、昇温する際の脂肪酸の転換率により異な
るが、脂肪酸の転換率が100%となった時点から0.
5〜6時間、好ましくは1〜4時間である。反応時間は
この範囲内で原料の脂肪酸とポリグリセリンのモル比に
応じて適宜選択され、例えば、脂肪酸/ポリグリセリン
=0.3モル比では1時間、脂肪酸/ポリグリセリン=
1.0モル比では2時間、脂肪酸/ポリグリセリン=
5.0モル比では4時間である。この反応時間が短すぎ
ると、生成PoGEにおけるモノエステル体の含有量を
多くすることが困難である。又、一連の反応中、反応器
気相部は例えば窒素ガスなどの不活性ガスを流通させて
おくのが好ましい。反応終了後、反応混合物中に残留す
るポリグリセリンの除去は、溶媒抽出等、通常の精製手
段を付加すれば良い。
の高置換体のPoGEと未反応ポリグリセリンとの間で
脂肪酸基の再配列が生じ、モノエステル体が生成するも
のと考えられる。従って、従来の製造方法に比べてモノ
エステル体の含有量が多いPoGEが得られる。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、実施例の記
述に限定されるものではない。 実施例1 ポリグリセリン(平均重合度10.9、平均分子量82
5、水酸基価888mgKOH/g)11.0kgと脂
肪酸(ステアリン酸とパルミチン酸の重量比3:1の混
合物)3.69kg(原料脂肪酸とポリグリセリンのモ
ル比は1:1)を加熱ジャケットを備えた撹拌型反応器
に仕込み、240℃に昇温した後、10wt%苛性ソー
ダ水溶液3.5mlを加え、2.25時間エステル化反
応を行なった(この時の脂肪酸の転換率は99%であっ
た)後、この反応混合物を260℃に昇温し、4時間反
応を行った。反応終了後、モノエステル体の含有量を後
述のLC分析条件にて分析した。結果は表−1に記し
た。
後、表−1に示す温度に昇温して4時間反応を行なった
以外は実施例1と同様の方法で行なった。結果は表−1
に記した。 比較例1 反応混合物の昇温後の反応を行なわずに、反応を終了し
た以外は実施例1と同様の方法で行なった。結果は表−
1に記した。
法と同様の方法で行なった。結果は表−1に記した。
mm キャリアー H2 O/(MeOH:THF=1:2)
0.7ml/min グラージェント有り 検出器 ELSD(エバポレーティブ ライトスパ
ッタリング ディテクタ) 125℃ N2 55mm
(ゲージ) 試料 ピリジン+無水酢酸によりアセチル化処理
後 20μl注入
Claims (1)
- 【請求項1】 ポリグリセリンと脂肪酸とを反応させて
ポリグリセリン脂肪酸エステルを製造する方法におい
て、脂肪酸の転換率が少なくとも70%に達するまでの
反応温度を180℃〜260℃とし、その後、反応温度
をさらに10〜50℃高めて反応させることを特徴とす
るポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29355293A JP3301182B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP29355293A JP3301182B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH07145104A true JPH07145104A (ja) | 1995-06-06 |
JP3301182B2 JP3301182B2 (ja) | 2002-07-15 |
Family
ID=17796235
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP29355293A Expired - Lifetime JP3301182B2 (ja) | 1993-11-24 | 1993-11-24 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3301182B2 (ja) |
Cited By (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2002171926A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 水中油型乳化物 |
US6762159B2 (en) | 2000-10-17 | 2004-07-13 | Mitsubisi Chemical Corporation | Polyglycerol fatty acid ester for detergent and detergent containing the same |
US7150893B1 (en) | 1999-03-24 | 2006-12-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Milk beverage |
JP2007077405A (ja) * | 1996-02-08 | 2007-03-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物の製造方法 |
JPWO2014185245A1 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-02-23 | 株式会社ダイセル | ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル |
US9731259B2 (en) | 2013-04-15 | 2017-08-15 | Thos. Bentley & Son Limited | Functional fluid |
CN111620780A (zh) * | 2020-06-28 | 2020-09-04 | 山东大学 | 一种简便、低成本高亲水性聚甘油酯的制备方法 |
-
1993
- 1993-11-24 JP JP29355293A patent/JP3301182B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007077405A (ja) * | 1996-02-08 | 2007-03-29 | Daicel Chem Ind Ltd | 洗浄剤組成物の製造方法 |
US7150893B1 (en) | 1999-03-24 | 2006-12-19 | Mitsubishi Chemical Corporation | Milk beverage |
US6762159B2 (en) | 2000-10-17 | 2004-07-13 | Mitsubisi Chemical Corporation | Polyglycerol fatty acid ester for detergent and detergent containing the same |
CN1309815C (zh) * | 2000-10-17 | 2007-04-11 | 三菱化学株式会社 | 用于洗涤剂的聚甘油脂肪酸酯和含有该物质的洗涤剂 |
JP2002171926A (ja) * | 2000-12-08 | 2002-06-18 | Mitsubishi Chemicals Corp | 水中油型乳化物 |
US9731259B2 (en) | 2013-04-15 | 2017-08-15 | Thos. Bentley & Son Limited | Functional fluid |
JPWO2014185245A1 (ja) * | 2013-05-14 | 2017-02-23 | 株式会社ダイセル | ポリグリセリンジ脂肪族カルボン酸エステル |
CN111620780A (zh) * | 2020-06-28 | 2020-09-04 | 山东大学 | 一种简便、低成本高亲水性聚甘油酯的制备方法 |
CN111620780B (zh) * | 2020-06-28 | 2021-07-27 | 山东大学 | 一种简便、低成本高亲水性聚甘油酯的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP3301182B2 (ja) | 2002-07-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP0356255B1 (en) | Preparation of food grade esterified propoxylated glycerin from free fatty acids | |
US5175323A (en) | Preparation of esterified propoxylated glycerin by transesterification | |
EP0091159B1 (en) | Process for preparing sugar acetates | |
US3057909A (en) | Esterification of terephthalic acid with aqueous glycol | |
US4897474A (en) | Carbohydrate fatty acid esters and a process for preparing them | |
US2983763A (en) | Decolorizing the product of reacting an alkylene oxide with a hydroxylcontaining organic compound in the presence of an alkaline reacting catalyst | |
EP0759422B1 (en) | Direct esterification of propoxylated glycerin | |
JPH01233294A (ja) | ポリオール脂肪酸ポリエステルの合成方法 | |
JP3855344B2 (ja) | ポリオキシアルキレンカルボン酸の製造方法 | |
JPH07145104A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 | |
JPH07500089A (ja) | ポリオール化合物の製造方法 | |
US5527903A (en) | Process for preparing sucrose fatty acid esters | |
GB2033391A (en) | Process for Synthesis of Keto Acids or Esters | |
JPH03200744A (ja) | 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 | |
JP3355836B2 (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法 | |
US3553238A (en) | Purification of carboxylic acid esters with anhydrous ammonia | |
JPH04145046A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 | |
JP4109849B2 (ja) | 脂肪酸ヒドロキシカルボン酸エステル塩の製造方法 | |
US3101366A (en) | Improved process for esterifying terephthalic acid with ethylene oxide | |
SU303772A1 (ru) | Способ получения оксиалкиленовых эфиров карвоновых кислот | |
JP2619215B2 (ja) | カルボン酸エステル合成用第三級カルボン酸組成物 | |
CN114149322A (zh) | 一种中链脂肪酸单双甘油酯的制备工艺 | |
US3206503A (en) | Norcamphoric acid manufacture | |
JPS6368541A (ja) | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造法 | |
JPH04182451A (ja) | 高級脂肪酸モノグリセリドの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090426 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090426 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100426 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100426 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110426 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130426 Year of fee payment: 11 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140426 Year of fee payment: 12 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |