JP3355836B2 - ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法 - Google Patents
ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ポリグリセリン脂肪酸
エステル（以下、ＰｏＧＥと略すこともある。）ペース
トの製造方法に関するものである。
エステル（以下、ＰｏＧＥと略すこともある。）ペース
トの製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】ＰｏＧＥは、食品添加物として認可され
ている界面活性剤であり、主として食品用乳化剤や可溶
化剤として用いられているが、更に化粧品、食品用洗浄
剤、口腔内用組成物などへの使用が試みられている。Ｐ
ｏＧＥの製法としては、通常、ポリグリセリン（以下、
ＰｏＧと略することもある。）と脂肪酸とをエステル化
反応させる方法が知られている（特開昭６３−２３８３
７号、特開平３−８１２５２号公報等）。この反応は少
量のアルカリ触媒を用いて生成水を系外に留去しながら
反応させるものである。反応温度は、脂肪酸の種類によ
って異なるが、通常、１８０〜２６０℃程度である。あ
まり高温反応だと過反応や脂肪酸の揮発が起こり不利で
ある。
ている界面活性剤であり、主として食品用乳化剤や可溶
化剤として用いられているが、更に化粧品、食品用洗浄
剤、口腔内用組成物などへの使用が試みられている。Ｐ
ｏＧＥの製法としては、通常、ポリグリセリン（以下、
ＰｏＧと略することもある。）と脂肪酸とをエステル化
反応させる方法が知られている（特開昭６３−２３８３
７号、特開平３−８１２５２号公報等）。この反応は少
量のアルカリ触媒を用いて生成水を系外に留去しながら
反応させるものである。反応温度は、脂肪酸の種類によ
って異なるが、通常、１８０〜２６０℃程度である。あ
まり高温反応だと過反応や脂肪酸の揮発が起こり不利で
ある。
【０００３】この方法で得られるＰｏＧＥは粘調性のあ
るキャラメル状であるため、取扱いが困難である。即
ち、反応で得られたＰｏＧＥを常温に冷却すると、その
種類によっては流動性が殆ど無くなるものもある。従っ
て、ＰｏＧＥに少量の水を加えてペースト化し、製品の
流動性を改善する方法が採られている。しかしながら、
ＰｏＧＥに水を加えた場合、均一なペーストとはなり難
く、一方、水にＰｏＧＥを加えても、ＰｏＧＥが撹拌翼
や撹拌槽内壁に付着し、やはり均一な混合物は得られ難
いという問題があった。
るキャラメル状であるため、取扱いが困難である。即
ち、反応で得られたＰｏＧＥを常温に冷却すると、その
種類によっては流動性が殆ど無くなるものもある。従っ
て、ＰｏＧＥに少量の水を加えてペースト化し、製品の
流動性を改善する方法が採られている。しかしながら、
ＰｏＧＥに水を加えた場合、均一なペーストとはなり難
く、一方、水にＰｏＧＥを加えても、ＰｏＧＥが撹拌翼
や撹拌槽内壁に付着し、やはり均一な混合物は得られ難
いという問題があった。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、均一
性に優れ、取り扱いが容易な、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルペーストを比較的簡単な操作により製造する方法
を提供することにある。
性に優れ、取り扱いが容易な、ポリグリセリン脂肪酸エ
ステルペーストを比較的簡単な操作により製造する方法
を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は上述の目的を解
決するためになされたものであり、その要旨は、溶融状
態のポリグリセリン脂肪酸エステルを、３０〜９９℃の
温度に保持された水に、撹拌下添加混合することを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方
法に存する。
決するためになされたものであり、その要旨は、溶融状
態のポリグリセリン脂肪酸エステルを、３０〜９９℃の
温度に保持された水に、撹拌下添加混合することを特徴
とするポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方
法に存する。
【０００６】以下、本発明につき、詳細に説明する。本
発明におけるＰｏＧＥとしては、平均重合度（ｎ）が４
〜１４、水酸基価１１００〜８５０であるポリグリセリ
ンとステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリ
ン酸、エルカ酸、ベヘニン酸などのＣ8 〜Ｃ22の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸とのエステルが挙げられる。これら
ＰｏＧＥのエステル化率は、１０〜３０％であり、エス
テル化率があまり高いものは粘度が高くなりすぎ良好な
ペースト品とはなり難い。また、上記ＰｏＧＥの中で
も、特に、ステアリン酸エステルはラウリン酸エステル
やオレイン酸エステルに比べ加熱により軟化しにくく、
又ベヘニン酸等に比べ粉末化し難いので、本発明の適用
効果が著しい。
発明におけるＰｏＧＥとしては、平均重合度（ｎ）が４
〜１４、水酸基価１１００〜８５０であるポリグリセリ
ンとステアリン酸、オレイン酸、パルミチン酸、ラウリ
ン酸、エルカ酸、ベヘニン酸などのＣ8 〜Ｃ22の飽和ま
たは不飽和の脂肪酸とのエステルが挙げられる。これら
ＰｏＧＥのエステル化率は、１０〜３０％であり、エス
テル化率があまり高いものは粘度が高くなりすぎ良好な
ペースト品とはなり難い。また、上記ＰｏＧＥの中で
も、特に、ステアリン酸エステルはラウリン酸エステル
やオレイン酸エステルに比べ加熱により軟化しにくく、
又ベヘニン酸等に比べ粉末化し難いので、本発明の適用
効果が著しい。
【０００７】ＰｏＧＥの合成は公知法により実施するこ
とができる。ＰｏＧと脂肪酸とのエステル化反応は、無
触媒でもよいが、アルカリ触媒を用いるのが好ましい。
アルカリ触媒としては、例えばＫ2 ＣＯ3 、ＫＯＨ、Ｎ
ａ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨなどが挙げられる。また、脂肪酸
の使用量はポリグリセリンに対して０．０１〜１３モル
倍、好ましくは０．１〜５モル倍である。エステル化反
応は、ジャケット付き加熱攪はん槽タイプの反応器にポ
リグリセリン、脂肪酸、触媒を混合し、２００〜２６０
℃の温度に加熱して、生成水を留去しながら行なうこと
により溶融状態のＰｏＧＥが得られる。
とができる。ＰｏＧと脂肪酸とのエステル化反応は、無
触媒でもよいが、アルカリ触媒を用いるのが好ましい。
アルカリ触媒としては、例えばＫ2 ＣＯ3 、ＫＯＨ、Ｎ
ａ2 ＣＯ3 、ＮａＯＨなどが挙げられる。また、脂肪酸
の使用量はポリグリセリンに対して０．０１〜１３モル
倍、好ましくは０．１〜５モル倍である。エステル化反
応は、ジャケット付き加熱攪はん槽タイプの反応器にポ
リグリセリン、脂肪酸、触媒を混合し、２００〜２６０
℃の温度に加熱して、生成水を留去しながら行なうこと
により溶融状態のＰｏＧＥが得られる。
【０００８】エステル化反応においては、例えば脂肪酸
の転換率が７０％以上、好ましくは８０％以上、更に好
ましくは９５％以上に達するまでは前記反応温度で反応
を行ない、その後、この温度よりも１０〜５０℃、好ま
しくは１０〜３０℃高い温度で反応を続ける。この昇温
後の反応時間は、昇温する際の脂肪酸の転換率により異
なるが、脂肪酸の転換率が１００％となった時点から
０．５〜６時間、好ましくは１〜４時間である。反応時
間はこの範囲内で原料の脂肪酸とポリグリセリンのモル
比に応じて適宜選択され、例えば、脂肪酸／ポリグリセ
リン＝０．３モル比では１時間、脂肪酸／ポリグリセリ
ン＝１．０モル比では２時間、脂肪酸／ポリグリセリン
＝５．０モル比では４時間である。この反応時間が短す
ぎると、生成ＰｏＧＥにおけるモノエステル体の含有量
を多くすることが困難である。又、一連の反応中、反応
器気相部は例えば窒素ガスなどの不活性ガスを流通させ
ておくのが好ましい。反応終了後、反応混合物中に残留
するポリグリセリンの除去は、溶媒抽出等、通常の精製
手段を付加すれば良い。
の転換率が７０％以上、好ましくは８０％以上、更に好
ましくは９５％以上に達するまでは前記反応温度で反応
を行ない、その後、この温度よりも１０〜５０℃、好ま
しくは１０〜３０℃高い温度で反応を続ける。この昇温
後の反応時間は、昇温する際の脂肪酸の転換率により異
なるが、脂肪酸の転換率が１００％となった時点から
０．５〜６時間、好ましくは１〜４時間である。反応時
間はこの範囲内で原料の脂肪酸とポリグリセリンのモル
比に応じて適宜選択され、例えば、脂肪酸／ポリグリセ
リン＝０．３モル比では１時間、脂肪酸／ポリグリセリ
ン＝１．０モル比では２時間、脂肪酸／ポリグリセリン
＝５．０モル比では４時間である。この反応時間が短す
ぎると、生成ＰｏＧＥにおけるモノエステル体の含有量
を多くすることが困難である。又、一連の反応中、反応
器気相部は例えば窒素ガスなどの不活性ガスを流通させ
ておくのが好ましい。反応終了後、反応混合物中に残留
するポリグリセリンの除去は、溶媒抽出等、通常の精製
手段を付加すれば良い。
【０００９】本発明は、合成により得られ冷却状態にあ
る溶融状態のＰｏＧＥを一定範囲の温度に保持された水
に添加混合することによりペースト状のＰｏＧＥを得る
ものである。水に添加するＰｏＧＥの温度は、１２０〜
２００℃であり、溶融状態を保っていることが必要であ
る。温度が低いと水中に添加したとき粘性が高くなり、
塊状となりやすく、均一のペーストになりにくい。２０
０℃を越える温度の場合は、ペースト化途中でＰｏＧＥ
と水との混合液が１００℃を越えやすく、突沸状態とな
ったり、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコント
ロールが困難となるので好ましくない。
る溶融状態のＰｏＧＥを一定範囲の温度に保持された水
に添加混合することによりペースト状のＰｏＧＥを得る
ものである。水に添加するＰｏＧＥの温度は、１２０〜
２００℃であり、溶融状態を保っていることが必要であ
る。温度が低いと水中に添加したとき粘性が高くなり、
塊状となりやすく、均一のペーストになりにくい。２０
０℃を越える温度の場合は、ペースト化途中でＰｏＧＥ
と水との混合液が１００℃を越えやすく、突沸状態とな
ったり、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコント
ロールが困難となるので好ましくない。
【００１０】ＰｏＧＥを水に添加する際の水あるいはＰ
ｏＧＥが添加されつつある水の温度は３０〜９９℃、好
ましくは３０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃の
範囲に保持する。温度が低すぎると、溶融状態のＰｏＧ
Ｅが塊状となり均一のペースト状になりにくく、また粘
性が高くなり攪拌翼にからみつくことがある。温度が高
すぎると、ペースト化途中で１００℃を越えるので好ま
しくない。３０℃未満の水に高温のＰｏＧＥを添加した
場合でも、混合物の温度は３０℃以上に達するが、均一
なペーストにはなり難い。ペースト化時の水の最適温度
は、ＰｏＧＥのエステル化率（脂肪酸／ＰｏＧ仕込モル
比）により異なり、エステル化率２４％（脂肪酸／Ｐｏ
Ｇ＝２モル比）未満では４０〜８０℃が好ましく、エス
テル化率２４〜３０％（脂肪酸／ＰｏＧ＝２〜３モル
比）では６０〜８０℃が好ましい。
ｏＧＥが添加されつつある水の温度は３０〜９９℃、好
ましくは３０〜９０℃、より好ましくは４０〜８０℃の
範囲に保持する。温度が低すぎると、溶融状態のＰｏＧ
Ｅが塊状となり均一のペースト状になりにくく、また粘
性が高くなり攪拌翼にからみつくことがある。温度が高
すぎると、ペースト化途中で１００℃を越えるので好ま
しくない。３０℃未満の水に高温のＰｏＧＥを添加した
場合でも、混合物の温度は３０℃以上に達するが、均一
なペーストにはなり難い。ペースト化時の水の最適温度
は、ＰｏＧＥのエステル化率（脂肪酸／ＰｏＧ仕込モル
比）により異なり、エステル化率２４％（脂肪酸／Ｐｏ
Ｇ＝２モル比）未満では４０〜８０℃が好ましく、エス
テル化率２４〜３０％（脂肪酸／ＰｏＧ＝２〜３モル
比）では６０〜８０℃が好ましい。
【００１１】ＰｏＧＥを添加する水の量は、添加するＰ
ｏＧＥの総量に対して、０．３〜３重量倍、好ましくは
０．６〜２重量倍である。なお、必要に応じて、ＰｏＧ
Ｅ添加終了後に適量の水を追加してペースト品の濃度調
整を行なっても差し支えない。また、ここで用いる水と
しては食品用途等にも用いることのできる高純度のもの
が望ましく、例えば、Ｎａイオンが５０ｐｐｂ以下、Ｃ
ａイオンが５０ｐｐｂ以下の精製水を用いるのが好まし
い。
ｏＧＥの総量に対して、０．３〜３重量倍、好ましくは
０．６〜２重量倍である。なお、必要に応じて、ＰｏＧ
Ｅ添加終了後に適量の水を追加してペースト品の濃度調
整を行なっても差し支えない。また、ここで用いる水と
しては食品用途等にも用いることのできる高純度のもの
が望ましく、例えば、Ｎａイオンが５０ｐｐｂ以下、Ｃ
ａイオンが５０ｐｐｂ以下の精製水を用いるのが好まし
い。
【００１２】ＰｏＧＥの水への添加速度は、１〜１５ｋ
ｇ／ｈｒ・ｋｇ−水で、好ましくは２〜５ｋｇ／ｈｒ・
ｋｇ−水である。供給速度が遅いと、ペーストは得られ
るが生産性に影響を及ぼす。供給速度が速いとペースト
化途中で部分的に１００℃を越え、突沸状態となった
り、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコントロー
ルが困難となるので好ましくない。
ｇ／ｈｒ・ｋｇ−水で、好ましくは２〜５ｋｇ／ｈｒ・
ｋｇ−水である。供給速度が遅いと、ペーストは得られ
るが生産性に影響を及ぼす。供給速度が速いとペースト
化途中で部分的に１００℃を越え、突沸状態となった
り、水の蒸発が激しくＰｏＧＥ／水混合比のコントロー
ルが困難となるので好ましくない。
【００１３】溶融状態のＰｏＧＥを攪拌された水に、添
加混合する際混合槽は通常、加熱用ジャケットを備え、
攪拌効率を良くするために邪魔板を備えた攪拌槽が好ま
しい。攪拌翼の形状は平羽根型、パドル型、かい十字
型、ファンタービン型、ディスクタービン型、いかり型
のいずれかでよいが、上下方向の攪拌を伴うディスクタ
ービン型、いかり型が好ましい。攪拌動力は１Ｗ／ｋｇ
−混合物以上が好ましい。攪拌動力が小さいと均一のペ
ースト状にならず、混合槽内壁に塊状となって付着した
り、粘性が高くなり攪拌翼にからまったりするので好ま
しくない。
加混合する際混合槽は通常、加熱用ジャケットを備え、
攪拌効率を良くするために邪魔板を備えた攪拌槽が好ま
しい。攪拌翼の形状は平羽根型、パドル型、かい十字
型、ファンタービン型、ディスクタービン型、いかり型
のいずれかでよいが、上下方向の攪拌を伴うディスクタ
ービン型、いかり型が好ましい。攪拌動力は１Ｗ／ｋｇ
−混合物以上が好ましい。攪拌動力が小さいと均一のペ
ースト状にならず、混合槽内壁に塊状となって付着した
り、粘性が高くなり攪拌翼にからまったりするので好ま
しくない。
【００１４】本方法で得られたＰｏＧＥペーストは糊状
の粘性物であり、そのままでも乳化剤等の用途に用いる
ことができるが、８０℃以上に保つことにより殺菌する
ことができる。８０℃以上に保ったままポリエチレン等
の包材に充填し、ヒートシールすることにより滅菌した
状態で市場に供給することができ、食品用乳化剤、食
品、食器洗浄剤、歯磨等の口腔内組成物として用いるこ
とができる。
の粘性物であり、そのままでも乳化剤等の用途に用いる
ことができるが、８０℃以上に保つことにより殺菌する
ことができる。８０℃以上に保ったままポリエチレン等
の包材に充填し、ヒートシールすることにより滅菌した
状態で市場に供給することができ、食品用乳化剤、食
品、食器洗浄剤、歯磨等の口腔内組成物として用いるこ
とができる。
【００１５】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 〔実施例１〕ポリグリセリン｛重合度（ｎ） １０、水
酸基価 ８８８ｍｇＫＯＨ／ｇ｝１１．０ｋｇとステア
リン酸３．６９ｋｇを加熱ジャケットを備えた攪拌型反
応器に仕込み、２４０℃に昇温した後、１０ｗｔ％苛性
ソーダ水溶液３．５ｍｌを加え、２．２５時間エステル
化反応を行なった。この時の脂肪酸の転換率は９９％で
あった。そして、この反応混合物を引き続き２６０℃に
昇温し、４時間保持し、反応混合物１３．８ｋｇ得た。
この時、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率
は２２．７％であった。一方、いかり型の攪拌翼を装備
した加熱ジャケット付攪拌混合槽に精製水（Ｎａ+ ，Ｃ
ａ2+ ５０ｐｐｂ以下）２０．７ｋｇを仕込み、これを
４０℃に加熱保持し、これに上記で合成したポリグリセ
リンステアリン酸エステルの溶融品（１７０℃）を２
７．６ｋｇ／ｈｒの供給速度で３０分かけて、攪拌動力
２Ｗ／ｋｇ−混合物の攪拌下添加混合した。この際の混
合槽内の温度は７５℃であった。この結果、均一な４０
ｗｔ％ＰｏＧＥペーストが得られた。
するが、本発明はその要旨を越えない限り、以下の実施
例に限定されるものではない。 〔実施例１〕ポリグリセリン｛重合度（ｎ） １０、水
酸基価 ８８８ｍｇＫＯＨ／ｇ｝１１．０ｋｇとステア
リン酸３．６９ｋｇを加熱ジャケットを備えた攪拌型反
応器に仕込み、２４０℃に昇温した後、１０ｗｔ％苛性
ソーダ水溶液３．５ｍｌを加え、２．２５時間エステル
化反応を行なった。この時の脂肪酸の転換率は９９％で
あった。そして、この反応混合物を引き続き２６０℃に
昇温し、４時間保持し、反応混合物１３．８ｋｇ得た。
この時、ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステル化率
は２２．７％であった。一方、いかり型の攪拌翼を装備
した加熱ジャケット付攪拌混合槽に精製水（Ｎａ+ ，Ｃ
ａ2+ ５０ｐｐｂ以下）２０．７ｋｇを仕込み、これを
４０℃に加熱保持し、これに上記で合成したポリグリセ
リンステアリン酸エステルの溶融品（１７０℃）を２
７．６ｋｇ／ｈｒの供給速度で３０分かけて、攪拌動力
２Ｗ／ｋｇ−混合物の攪拌下添加混合した。この際の混
合槽内の温度は７５℃であった。この結果、均一な４０
ｗｔ％ＰｏＧＥペーストが得られた。
【００１６】〔比較例１〕実施例１において、混合槽の
水の温度を２０℃に保持した以外は実施例１と同様にし
てＰｏＧＥペーストを製造したが、ペーストの粘性が高
くなりまた、混合槽内壁に塊状となって付着し攪拌翼に
からまり、均一のペーストが得られなかった。
水の温度を２０℃に保持した以外は実施例１と同様にし
てＰｏＧＥペーストを製造したが、ペーストの粘性が高
くなりまた、混合槽内壁に塊状となって付着し攪拌翼に
からまり、均一のペーストが得られなかった。
【００１７】
【発明の効果】本発明の方法によれば、比較的簡単な操
作により、均一性に優れ、取り扱いが容易なＰｏＧＥペ
ーストを得ることができ、食品用乳化剤、洗浄剤、口腔
内組成物等に使用の際の作業性を向上させることができ
る。
作により、均一性に優れ、取り扱いが容易なＰｏＧＥペ
ーストを得ることができ、食品用乳化剤、洗浄剤、口腔
内組成物等に使用の際の作業性を向上させることができ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C08G 65/48 A23L 1/035 C07C 67/48 - 67/62 C07C 69/33
Claims (7)
- 【請求項１】 溶融状態のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルを、３０〜９９℃の温度に保持された水に、攪拌下、
添加混合することを特徴とするポリグリセリン脂肪酸エ
ステルペーストの製造方法。 - 【請求項２】 ポリグリセリン脂肪酸エステルのエステ
ル化率が１０〜３０％である請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 ポリグリセリン脂肪酸エステルが平均重
合度４〜１４のポリグリセリンとＣ8-22の飽和又は不飽
和脂肪酸とのエステルである請求項１又は２に記載の方
法。 - 【請求項４】 溶融状態のポリグリセリン脂肪酸エステ
ルの温度が１２０〜２００℃である請求項１記載の方
法。 - 【請求項５】 水の量が添加されるポリグリセリン脂肪
酸エステルの総量に対して、０．３〜３重量倍である請
求項１又は４に記載の方法。 - 【請求項６】 ポリグリセリン脂肪酸エステルの水への
添加速度が１〜１５ｋｇ／ｈｒ・ｋｇ−水である請求項
１又は５に記載の方法。 - 【請求項７】 攪拌動力が１Ｗ／ｋｇ−混合物以上であ
る請求項１又は６に記載の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32067394A JP3355836B2 (ja) | 1994-12-22 | 1994-12-22 | ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32067394A JP3355836B2 (ja) | 1994-12-22 | 1994-12-22 | ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08176294A JPH08176294A (ja) | 1996-07-09 |
| JP3355836B2 true JP3355836B2 (ja) | 2002-12-09 |
Family
ID=18124057
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32067394A Expired - Fee Related JP3355836B2 (ja) | 1994-12-22 | 1994-12-22 | ポリグリセリン脂肪酸エステルペーストの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3355836B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6190541B1 (en) * | 1999-05-11 | 2001-02-20 | Exxon Research And Engineering Company | Process for treatment of petroleum acids (LAW824) |
| JP5368561B2 (ja) | 2008-08-15 | 2013-12-18 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | ポリグリセロールエステルを含む有益組成物 |
-
1994
- 1994-12-22 JP JP32067394A patent/JP3355836B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH08176294A (ja) | 1996-07-09 |
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