JPS6058940A - 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造方法Info
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- JPS6058940A JPS6058940A JP58166105A JP16610583A JPS6058940A JP S6058940 A JPS6058940 A JP S6058940A JP 58166105 A JP58166105 A JP 58166105A JP 16610583 A JP16610583 A JP 16610583A JP S6058940 A JPS6058940 A JP S6058940A
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
〔技術分野〕
本発明は、糖アルコールと脂肪酸エステルとのチルを製
造する方法の改良に関するものである。 〔従来技術〕 糖アルコール脂肪酸エステル、特に二糖類アルコール脂
肪酸エステルは、すぐれた界面活性能と良好な生分解性
を備え、さらに高い安全性も兼備えていることから、；
先剤、化朝：品、食品、医薬品等に対する添加剤として
有用な物質である。 このような糖アルコール脂肪酸エステルを製造する方法
としては、（１）有機溶媒中で糖アルコールと脂肪酸の
反応性誘導体、例えば脂肪酸エステルとをエステル交換
反応させる方法（特公昭３６−１９４６８号公報）及び
（２）糖アルコールと脂肪酸又は脂肪酸エステルとを塩
基触媒の存在下で溶媒を用いずに反応させる方法（特開
昭４９ ：ｌ！’１３１８号公報）が知られている。 しかしながら、これらの方法はいずれも未だ満足すべき
方法とはいうことができない。例えば、前記（１）の方
法は、反応原料として用いる脂肪酸の塩化物や無水物が
高価であるため、工業的に実施するには経済的に極めて
不利であるＪ二、製品中に有機溶媒が残存する危険があ
るので安全性の点からも好ましくない。また、前記（２
）の方法においては、１８０〜２４０℃の高温で反応を
行う必要があるため、得られる製品の色調が悪く、また
原料として用いる糖アルコール自体が分子内で脱水閉環
するため目的とする糖アルコール脂肪酸エステルの収率
が極めて低いという欠点を有する。 〔目 的〕 本発明は、従来法に見られる前記欠点の克服された糖ア
ルコール脂肪酸エステルの製造方法を提供することを目
的とする。 〔構 成〕 本発明によれば、糖アルコールと脂肪酸エステルとのエ
ステル交換反応により糖アルコール脂肪酸エステルを製
造するにあたり、該エステル交換反応促進剤として、ア
シル化された中性又は塩基性アミノ酸塩を反応系に存在
させることを特徴とする糖アルコール脂肪酸エステルの
製造方法が提供される。 本発明で原料として用いる糖アルコールとじてば、単糖
類、二糖類、及びオリゴ１！、’Ｊ ＩＦＪの還元によ
り得られる各種の糖アルコール類が包含され、その具体
例としては、ソルビ１〜−ル、マンニ１〜−ル、キシリ
トール、マルチ１−−ル、ラクチ１−−ル、フル１−ト
リイトール等が挙げられ、好ましくは、マルチトール、
ラクチ１〜−ル等の二糖類アルコールである。一方、脂
肪酸エステルとしては、この種の糖アルコールとのエス
テル交換反応に適用されているものが用いられ、一般的
には、炭素数８〜２２の脂肪酸の１〜３価のアルコール
エステルである。 この場合、脂肪酸は、天然脂肪酸でも合成脂肪酸でもよ
く、飽和のものでも不飽和のものでもよく、さらに直鎖
状のものでも分枝鎖状のものでもよく、またその炭素数
は偶数でも奇数でもよい。このような脂肪酸の具体例と
しては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エ
ルカ酸、２−メチルドデカン酸、イソステアリン酸等が
挙げられる。好ましくは、炭素数１０〜１８の飽和又は
不飽和の直鎖状脂肪酸である。また、前記脂肪酸をエス
テル化するためのアルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール
、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン等が挙げられ、一般的に、炭素数１〜４、好ましく
はＭ ？ｉＳ数１〜３のアルコールが好ましい。本発明
において用いる脂肪酸エステルは、前記のような脂肪１
Ｉｆｔとアルコールとのエステルあるいはこれを主成分
とするものであればよく、ヤシ油、パーム油、牛脂など
の天然油脂も用いることができる。 本発明において用いる糖アルコールと脂肪酸エステルの
割合は、目的物の↑ｈアルコール脂肪酸エステルの平均
置換度（エステル化度）により異なるが、糖アルコール
１モルに対し、脂肪酸エステルを、脂肪酸として、０．
２〜４当爪、好ましくは０．４〜２当爪の割合である。 特に、本発明の場合、目的とする糖アルコールの平均置
換度に対し、脂肪酸エステルを１．０〜１．２倍当爪用
いるのが好ましい。 本発明で用いる反応促進剤は、アシル化された中性又は
塩基性アミノ酸塩であり、このようカ〕ものは、中性又
は塩基性アミノ酸に脂肪酸を反ノ芯させて、アミノ酸分
子中のアミノ基を脂肪酸−よりアシル化させた後、中和
剤により中和すること番；よって得ることができる。こ
の場合、中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、
ザルコシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン等が挙げられ、塩基性アミノ酸として１よ、
１ノジン、アルギニン、ヒスチジン、プロ
造する方法の改良に関するものである。 〔従来技術〕 糖アルコール脂肪酸エステル、特に二糖類アルコール脂
肪酸エステルは、すぐれた界面活性能と良好な生分解性
を備え、さらに高い安全性も兼備えていることから、；
先剤、化朝：品、食品、医薬品等に対する添加剤として
有用な物質である。 このような糖アルコール脂肪酸エステルを製造する方法
としては、（１）有機溶媒中で糖アルコールと脂肪酸の
反応性誘導体、例えば脂肪酸エステルとをエステル交換
反応させる方法（特公昭３６−１９４６８号公報）及び
（２）糖アルコールと脂肪酸又は脂肪酸エステルとを塩
基触媒の存在下で溶媒を用いずに反応させる方法（特開
昭４９ ：ｌ！’１３１８号公報）が知られている。 しかしながら、これらの方法はいずれも未だ満足すべき
方法とはいうことができない。例えば、前記（１）の方
法は、反応原料として用いる脂肪酸の塩化物や無水物が
高価であるため、工業的に実施するには経済的に極めて
不利であるＪ二、製品中に有機溶媒が残存する危険があ
るので安全性の点からも好ましくない。また、前記（２
）の方法においては、１８０〜２４０℃の高温で反応を
行う必要があるため、得られる製品の色調が悪く、また
原料として用いる糖アルコール自体が分子内で脱水閉環
するため目的とする糖アルコール脂肪酸エステルの収率
が極めて低いという欠点を有する。 〔目 的〕 本発明は、従来法に見られる前記欠点の克服された糖ア
ルコール脂肪酸エステルの製造方法を提供することを目
的とする。 〔構 成〕 本発明によれば、糖アルコールと脂肪酸エステルとのエ
ステル交換反応により糖アルコール脂肪酸エステルを製
造するにあたり、該エステル交換反応促進剤として、ア
シル化された中性又は塩基性アミノ酸塩を反応系に存在
させることを特徴とする糖アルコール脂肪酸エステルの
製造方法が提供される。 本発明で原料として用いる糖アルコールとじてば、単糖
類、二糖類、及びオリゴ１！、’Ｊ ＩＦＪの還元によ
り得られる各種の糖アルコール類が包含され、その具体
例としては、ソルビ１〜−ル、マンニ１〜−ル、キシリ
トール、マルチ１−−ル、ラクチ１−−ル、フル１−ト
リイトール等が挙げられ、好ましくは、マルチトール、
ラクチ１〜−ル等の二糖類アルコールである。一方、脂
肪酸エステルとしては、この種の糖アルコールとのエス
テル交換反応に適用されているものが用いられ、一般的
には、炭素数８〜２２の脂肪酸の１〜３価のアルコール
エステルである。 この場合、脂肪酸は、天然脂肪酸でも合成脂肪酸でもよ
く、飽和のものでも不飽和のものでもよく、さらに直鎖
状のものでも分枝鎖状のものでもよく、またその炭素数
は偶数でも奇数でもよい。このような脂肪酸の具体例と
しては、例えば、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン
酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、アラ
キン酸、ベヘン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エ
ルカ酸、２−メチルドデカン酸、イソステアリン酸等が
挙げられる。好ましくは、炭素数１０〜１８の飽和又は
不飽和の直鎖状脂肪酸である。また、前記脂肪酸をエス
テル化するためのアルコールとしては、例えば、メタノ
ール、エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタノール
、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセ
リン等が挙げられ、一般的に、炭素数１〜４、好ましく
はＭ ？ｉＳ数１〜３のアルコールが好ましい。本発明
において用いる脂肪酸エステルは、前記のような脂肪１
Ｉｆｔとアルコールとのエステルあるいはこれを主成分
とするものであればよく、ヤシ油、パーム油、牛脂など
の天然油脂も用いることができる。 本発明において用いる糖アルコールと脂肪酸エステルの
割合は、目的物の↑ｈアルコール脂肪酸エステルの平均
置換度（エステル化度）により異なるが、糖アルコール
１モルに対し、脂肪酸エステルを、脂肪酸として、０．
２〜４当爪、好ましくは０．４〜２当爪の割合である。 特に、本発明の場合、目的とする糖アルコールの平均置
換度に対し、脂肪酸エステルを１．０〜１．２倍当爪用
いるのが好ましい。 本発明で用いる反応促進剤は、アシル化された中性又は
塩基性アミノ酸塩であり、このようカ〕ものは、中性又
は塩基性アミノ酸に脂肪酸を反ノ芯させて、アミノ酸分
子中のアミノ基を脂肪酸−よりアシル化させた後、中和
剤により中和すること番；よって得ることができる。こ
の場合、中性アミノ酸としては、グリシン、アラニン、
ザルコシン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニ
ルアラニン等が挙げられ、塩基性アミノ酸として１よ、
１ノジン、アルギニン、ヒスチジン、プロ
【ノン等ｈ５
３ｐげられる。また、アミノ化剤としての脂肪酸として
は、前記で示した炭素数８〜２２、好ましく（１１０〜
１８の各種の脂肪酸が挙げられる。中和剤としては、ナ
トリウムやカリウム等のアルカ１）金属のＡ（酸化物や
、アミモニア等のアルカリ性物質力’Ｊｌｌｂ）られる
。前記のようにして得られる反し８勺＝ｒ＆物（アシル
化アミノ酸塩）は、中性スミよ塩基４１を示す。 本発明で用いる好ましい反応促進剤ｌよ、アシル化中性
アミノ酸のアルカリ金属基又【まアンモニウム塩であり
、特にアルカリ金属塩カス好ましく、その好ましい具体
例を挙げると、アシル化り１ノシンアルカリ金属塩、ア
シル化アラニンアルカリ金属塩、アシル化β−アラニン
アルカリ金属塩、アシル化ザルコシンアルカリ金属塩等
がある。 本発明において用いる反応促進剤の使用量は特に制約さ
れないが、一般的には、糖アルコールと脂肪酸エステル
の合ｎｔ：、！’ｔ！：ｔｏｏ重爪部に対して、５〜５
０重景部、好ましくは１０〜３０重量部の割合である。 反応促進剤の使用割合が前記範囲よりも少なすぎると、
原料として用いる糖アルコールと脂肪酸エステルとの相
溶性が乏しくなるため、製品収率が低くなり、一方、前
記範囲よりも多くなっても、それ程工業的利益が得られ
るものではなく、むしろ１反応系の粘度が増大して攪拌
が困難になる。 従って、反応促進剤の使用量は、前記範囲に規定するの
が好ましい。 本発明の方法を実施する場合、反応温度は１２０〜１８
０°Ｃ１好ましくは１４０〜１６０℃であり、この範囲
より低温度になると反応速度が著しく低下するので好ま
しくなく、一方、この範囲より高温度になると糖アルコ
ール自体が分子内で脱水閉環するようになり、目的製品
の収率低下や品質の悪化を生じるようになるので好まし
くない。反応中は、系内を減圧下に保ったり、窒素ガス
等の不活性ガスを吹込むことにより、副生アルコールを
反応系外に除去することが好ましい。本発明の方法は、
無溶媒下で実施し得るので、工業的に極めて有利な方法
ということができるが、もちろん、必要に応じて、水や
有機溶媒の共存下で実施することも可能である。 本発明において、反応原料を反応器に仕込む場合、種々
の方法で行うことが可能であり、例えば、糖アルコール
、脂肪酸エステル及び反応促進剤を同時に反応器に添加
する方法、ｖ！アルコールを予め反応器に添加し、所望
により水分を１へツピング除去した後に、脂肪酸エステ
ル及び反応促進剤製添加する方法等がある。反応時間は
、糖アルコール、脂肪酸エステル及び反応促進剤の使用
比や、反応温度、反応圧力、反応器の形式等によって異
なるが、通常３０分〜１０時間、好ましくは１〜７時間
程度である。 本発明により得られる反応生成物は、目的物の糖アルコ
ール脂肪酸エステル及び反応促進剤として用いたアシル
化アミノ酸塩を主な成分として含み、その他に未反応の
糖アルコール、脂肪酸エステル及び副生アルコールを不
純物として含有する。 糖アルコール脂肪酸エステルの用途によっては、この反
応生成物はそのまま使用することができる。 また、前記のようにして得られる反応生成物は、必要に
応して、副生アルコールを減圧下で除去したり、あるい
は、適当な精製手段により高純度の糖アルコール脂肪酸
エステルとすることができる。 〔効 果〕 本発明の方法は、前記したように、その反応はマイルド
な条件でかつ無溶媒下で実施し得るので工業的に極めて
有利であり、しかも得ら４しる製品は、従来法によるも
のと比較すると、色調の点で極めてすぐＪしている。ま
た。本発明の方法の場合には、得られる製品は、最も利
用価値の高い低置換度の糖アルコール脂肪酸ニスデル、
即ち、モノエステルやジエステルの比率が高いという’
＋、ｙ 徴を有する。本発明により得られる製品は、洗
剤組成物、口腔用組成物、化ｔＪＩＸ品組成物等におＩ
Ｊる活性成分として好適である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例１ 内容積ｌＱの撹拌機反応器に、ラクチ１〜−ル４１３
ｇ （１，２モ＃）、ミリスチン酸メチ）ＩｉＪ４５
ｇ （０，６モル）及びミリストイルザルコシン酸す１
ヘリウム５６ｇを仕込み、充分混合した後、窒素を流し
ながら、減圧下で昇温し、１５０℃で反応を行った。反
応開始後、１時間程かけて減圧度を増し、＋３０ｍ＋ｎ
１ｌｌｚとした。この時１反応物は乳澗状態から徐々に
均一透明溶融状態に変化した。さらに２時間反応を行っ
た結果、反応生成物はかなり粘稠な均一・の淡黄色の液
体となった。この反応生成物々室温まで冷却して固化し
、この固化物を粉砕して、白色の粉体を得た。 実施例２ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、マルチ１−−ル２９５
ｇ （０，６モル）をｉ１！ｌさせた水溶液を入れ、
窒素下で１〜ツピングしながら１５０℃まで加熱し、水
分が流出しなくなったところで、ブＵピレンクリコール
ラウレ−１−１５５ｇ （０，６モル）とラウロイルザ
ルコシン酸ナトリウム１０８ｇを仕込んだ。反応開始後
１時間かけて減圧度を増し、圧力ニ３ｎ＋ｍ１１ｇとし
た後、３時間反応を行った結果、内容物は相当に粘稠な
均一の淡黄色の液体となった。この生成物を室温まで冷
却すると、固化し若干粘り気のある固体となった。この
ものをさらに粉砕すると白色の粉体となった。 実施例３ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、ラクチトール２０６
ｇ （０，６モル）、オレイン酸エチル２７９ ｇ （
０，９モル）及びラウロイルグリシン酸カリウｌ、９７
ｇを仕込み、ガラス棒て充分混合した後、窒素を流しな
がら、減圧下で昇温し、】６０°Ｃで反応を行った。 反応開始後、減圧度を増し、３０分で：（Ｏｍｍｌｌｌ
Ｂとした。 この時、内容物は乳濁状態から徐々に均一透明溶融状態
に変化した。さらに５時間反応を行った結果、得られた
生成物はかなり粘稠な均一の淡黄色の液体となった。こ
の反応生成物を冷却して固化し、さらに粉砕することに
よって白色の粉体を得た。 比較例１ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、ラクチト−ル３４４
ｇ （１，０モル）、ミリスチン酸１８２ ｇ（０，８
モル）及びパルミチン酸カリウム５３ｇを仕込み、ガラ
ス棒で充分混合した後、窒素を流しながら減圧下で昇温
し、１６０℃で反応を行った。反応開始後１時間程かけ
て減圧度を増し、 ｌＱｍｍｌｌｇとした。さらに、１
６０℃、１０ｍｍ１１ｇの条件下で３時間反応を行った
結果、得られた生−成−物は茶褐色の液体であり、この
ものを冷却固化し、８１砕すると、薄茶色の粉体が得ら
れた。 比較例２ 内容積ＩＱの攪拌機イ１反応器に、マルチ１−−ル５９
０ ｇ （１，２モル）を溶解させた７０％水溶液を入
れ、窒素気流中、減圧下で１−ラビングしながら加熱し
、水分が流出しなくなったところでプロピレングリコー
ルラウレーｈ １．５５ ｇ （０，６モル）とラウロ
イルグルタミン酸ソーダ１１４ｇを仕込んだ。１５０℃
で反応開始後１時間かけて減圧度を増して：ｌ ｍ ｎ
＋ ＩＩ Ｅとし、この条件下で６時間反応を行った。 １：）ら」ｔた反応生成物は褐色の液体であり、このも
のを冷却固化し、粉？ｉ１１すると、薄茶色の粉体とな
った。 比較例３ 内容ｆｉｌｖＩＱの攪拌機（＝Ｊ反応器に、ラクチト−
ル２７５ ｇ （０，８モル）、オレイン酸エチル２４
８ ｇ （０，８モル）及び炭酸す１−リウム５２ｇを
仕込み、ガラス棒て充分混合した後、窒素を流しながら
減圧下で昇温し、１６０℃で反応を行った。反応開始後
減圧度を増して３０ｍｍ１１ｇとし、この条件でさらに
５時間反応を行った結果、黒褐色の液体を得た。このも
のを冷却固化し、粉砕すると、茶色の粉体がｔｉＩられ
だ。 次に、以上で得られた各反応生成物の分析結果シ下卸、
ｔＳ−＋にモオー木亮明によｉｌ？拝ら」しる反応生成
物は良好な色調を示すことがわかる。 なお、以下の表中で示した粉砕物色調は次のように５段
階で評価した。 １・・・白色、 ２・・・極薄茶色、 ３・・・薄茶色、４・・・茶色、 ５・・・濃茶色 表−１
３ｐげられる。また、アミノ化剤としての脂肪酸として
は、前記で示した炭素数８〜２２、好ましく（１１０〜
１８の各種の脂肪酸が挙げられる。中和剤としては、ナ
トリウムやカリウム等のアルカ１）金属のＡ（酸化物や
、アミモニア等のアルカリ性物質力’Ｊｌｌｂ）られる
。前記のようにして得られる反し８勺＝ｒ＆物（アシル
化アミノ酸塩）は、中性スミよ塩基４１を示す。 本発明で用いる好ましい反応促進剤ｌよ、アシル化中性
アミノ酸のアルカリ金属基又【まアンモニウム塩であり
、特にアルカリ金属塩カス好ましく、その好ましい具体
例を挙げると、アシル化り１ノシンアルカリ金属塩、ア
シル化アラニンアルカリ金属塩、アシル化β−アラニン
アルカリ金属塩、アシル化ザルコシンアルカリ金属塩等
がある。 本発明において用いる反応促進剤の使用量は特に制約さ
れないが、一般的には、糖アルコールと脂肪酸エステル
の合ｎｔ：、！’ｔ！：ｔｏｏ重爪部に対して、５〜５
０重景部、好ましくは１０〜３０重量部の割合である。 反応促進剤の使用割合が前記範囲よりも少なすぎると、
原料として用いる糖アルコールと脂肪酸エステルとの相
溶性が乏しくなるため、製品収率が低くなり、一方、前
記範囲よりも多くなっても、それ程工業的利益が得られ
るものではなく、むしろ１反応系の粘度が増大して攪拌
が困難になる。 従って、反応促進剤の使用量は、前記範囲に規定するの
が好ましい。 本発明の方法を実施する場合、反応温度は１２０〜１８
０°Ｃ１好ましくは１４０〜１６０℃であり、この範囲
より低温度になると反応速度が著しく低下するので好ま
しくなく、一方、この範囲より高温度になると糖アルコ
ール自体が分子内で脱水閉環するようになり、目的製品
の収率低下や品質の悪化を生じるようになるので好まし
くない。反応中は、系内を減圧下に保ったり、窒素ガス
等の不活性ガスを吹込むことにより、副生アルコールを
反応系外に除去することが好ましい。本発明の方法は、
無溶媒下で実施し得るので、工業的に極めて有利な方法
ということができるが、もちろん、必要に応じて、水や
有機溶媒の共存下で実施することも可能である。 本発明において、反応原料を反応器に仕込む場合、種々
の方法で行うことが可能であり、例えば、糖アルコール
、脂肪酸エステル及び反応促進剤を同時に反応器に添加
する方法、ｖ！アルコールを予め反応器に添加し、所望
により水分を１へツピング除去した後に、脂肪酸エステ
ル及び反応促進剤製添加する方法等がある。反応時間は
、糖アルコール、脂肪酸エステル及び反応促進剤の使用
比や、反応温度、反応圧力、反応器の形式等によって異
なるが、通常３０分〜１０時間、好ましくは１〜７時間
程度である。 本発明により得られる反応生成物は、目的物の糖アルコ
ール脂肪酸エステル及び反応促進剤として用いたアシル
化アミノ酸塩を主な成分として含み、その他に未反応の
糖アルコール、脂肪酸エステル及び副生アルコールを不
純物として含有する。 糖アルコール脂肪酸エステルの用途によっては、この反
応生成物はそのまま使用することができる。 また、前記のようにして得られる反応生成物は、必要に
応して、副生アルコールを減圧下で除去したり、あるい
は、適当な精製手段により高純度の糖アルコール脂肪酸
エステルとすることができる。 〔効 果〕 本発明の方法は、前記したように、その反応はマイルド
な条件でかつ無溶媒下で実施し得るので工業的に極めて
有利であり、しかも得ら４しる製品は、従来法によるも
のと比較すると、色調の点で極めてすぐＪしている。ま
た。本発明の方法の場合には、得られる製品は、最も利
用価値の高い低置換度の糖アルコール脂肪酸ニスデル、
即ち、モノエステルやジエステルの比率が高いという’
＋、ｙ 徴を有する。本発明により得られる製品は、洗
剤組成物、口腔用組成物、化ｔＪＩＸ品組成物等におＩ
Ｊる活性成分として好適である。 〔実施例〕 次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明する。 実施例１ 内容積ｌＱの撹拌機反応器に、ラクチ１〜−ル４１３
ｇ （１，２モ＃）、ミリスチン酸メチ）ＩｉＪ４５
ｇ （０，６モル）及びミリストイルザルコシン酸す１
ヘリウム５６ｇを仕込み、充分混合した後、窒素を流し
ながら、減圧下で昇温し、１５０℃で反応を行った。反
応開始後、１時間程かけて減圧度を増し、＋３０ｍ＋ｎ
１ｌｌｚとした。この時１反応物は乳澗状態から徐々に
均一透明溶融状態に変化した。さらに２時間反応を行っ
た結果、反応生成物はかなり粘稠な均一・の淡黄色の液
体となった。この反応生成物々室温まで冷却して固化し
、この固化物を粉砕して、白色の粉体を得た。 実施例２ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、マルチ１−−ル２９５
ｇ （０，６モル）をｉ１！ｌさせた水溶液を入れ、
窒素下で１〜ツピングしながら１５０℃まで加熱し、水
分が流出しなくなったところで、ブＵピレンクリコール
ラウレ−１−１５５ｇ （０，６モル）とラウロイルザ
ルコシン酸ナトリウム１０８ｇを仕込んだ。反応開始後
１時間かけて減圧度を増し、圧力ニ３ｎ＋ｍ１１ｇとし
た後、３時間反応を行った結果、内容物は相当に粘稠な
均一の淡黄色の液体となった。この生成物を室温まで冷
却すると、固化し若干粘り気のある固体となった。この
ものをさらに粉砕すると白色の粉体となった。 実施例３ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、ラクチトール２０６
ｇ （０，６モル）、オレイン酸エチル２７９ ｇ （
０，９モル）及びラウロイルグリシン酸カリウｌ、９７
ｇを仕込み、ガラス棒て充分混合した後、窒素を流しな
がら、減圧下で昇温し、】６０°Ｃで反応を行った。 反応開始後、減圧度を増し、３０分で：（Ｏｍｍｌｌｌ
Ｂとした。 この時、内容物は乳濁状態から徐々に均一透明溶融状態
に変化した。さらに５時間反応を行った結果、得られた
生成物はかなり粘稠な均一の淡黄色の液体となった。こ
の反応生成物を冷却して固化し、さらに粉砕することに
よって白色の粉体を得た。 比較例１ 内容積ＩＱの攪拌機付反応器に、ラクチト−ル３４４
ｇ （１，０モル）、ミリスチン酸１８２ ｇ（０，８
モル）及びパルミチン酸カリウム５３ｇを仕込み、ガラ
ス棒で充分混合した後、窒素を流しながら減圧下で昇温
し、１６０℃で反応を行った。反応開始後１時間程かけ
て減圧度を増し、 ｌＱｍｍｌｌｇとした。さらに、１
６０℃、１０ｍｍ１１ｇの条件下で３時間反応を行った
結果、得られた生−成−物は茶褐色の液体であり、この
ものを冷却固化し、８１砕すると、薄茶色の粉体が得ら
れた。 比較例２ 内容積ＩＱの攪拌機イ１反応器に、マルチ１−−ル５９
０ ｇ （１，２モル）を溶解させた７０％水溶液を入
れ、窒素気流中、減圧下で１−ラビングしながら加熱し
、水分が流出しなくなったところでプロピレングリコー
ルラウレーｈ １．５５ ｇ （０，６モル）とラウロ
イルグルタミン酸ソーダ１１４ｇを仕込んだ。１５０℃
で反応開始後１時間かけて減圧度を増して：ｌ ｍ ｎ
＋ ＩＩ Ｅとし、この条件下で６時間反応を行った。 １：）ら」ｔた反応生成物は褐色の液体であり、このも
のを冷却固化し、粉？ｉ１１すると、薄茶色の粉体とな
った。 比較例３ 内容ｆｉｌｖＩＱの攪拌機（＝Ｊ反応器に、ラクチト−
ル２７５ ｇ （０，８モル）、オレイン酸エチル２４
８ ｇ （０，８モル）及び炭酸す１−リウム５２ｇを
仕込み、ガラス棒て充分混合した後、窒素を流しながら
減圧下で昇温し、１６０℃で反応を行った。反応開始後
減圧度を増して３０ｍｍ１１ｇとし、この条件でさらに
５時間反応を行った結果、黒褐色の液体を得た。このも
のを冷却固化し、粉砕すると、茶色の粉体がｔｉＩられ
だ。 次に、以上で得られた各反応生成物の分析結果シ下卸、
ｔＳ−＋にモオー木亮明によｉｌ？拝ら」しる反応生成
物は良好な色調を示すことがわかる。 なお、以下の表中で示した粉砕物色調は次のように５段
階で評価した。 １・・・白色、 ２・・・極薄茶色、 ３・・・薄茶色、４・・・茶色、 ５・・・濃茶色 表−１
Claims (3)
- （１） ｍアルコールと脂肪酸エステルとのエステル交
換反応により糖アルコール脂肪酸エステルを製造するに
あたり、該エステル交換反応促進剤として、アシル化さ
れた中性又は塩基性アミノ酸塩を反応系に存在させるこ
とを特徴とする糖アルコール脂肪酸エステルの製造方法
。 - （２）エステル交換反応を無溶媒下で行う特許請求の範
囲第１項の方法。 - （３）反応促進剤を、糖アルコールと脂肪酸エステルの
合ｉｔ量１００重量部に対し、５〜５０重爪部の割合で
反応系に存在させる特許請求の範囲第１項又は第２項の
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58166105A JPS6058940A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58166105A JPS6058940A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6058940A true JPS6058940A (ja) | 1985-04-05 |
| JPH0261931B2 JPH0261931B2 (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15825103
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58166105A Granted JPS6058940A (ja) | 1983-09-09 | 1983-09-09 | 糖アルコ−ル脂肪酸エステルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6058940A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143888A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Kurooda Japan Kk | 高モノエステル含量糖アルコール脂肪酸エステルの製造方法 |
-
1983
- 1983-09-09 JP JP58166105A patent/JPS6058940A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01143888A (ja) * | 1987-11-30 | 1989-06-06 | Kurooda Japan Kk | 高モノエステル含量糖アルコール脂肪酸エステルの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0261931B2 (ja) | 1990-12-21 |
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