JPS60261536A - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
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- JPS60261536A JPS60261536A JP60078101A JP7810185A JPS60261536A JP S60261536 A JPS60261536 A JP S60261536A JP 60078101 A JP60078101 A JP 60078101A JP 7810185 A JP7810185 A JP 7810185A JP S60261536 A JPS60261536 A JP S60261536A
- Authority
- JP
- Japan
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- fatty acid
- alkanolamine
- higher fatty
- lower alcohol
- ester
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- Pending
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は淡色なポリオキシアルキレン誘導体界面活性剤
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
高級脂肪酸アルカノールアマイドのポリオキシアルキレ
ン誘導体は洗浄剤、乳化剤、湿潤剤用界面活性剤として
台所用液体洗浄剤や粉末衣料洗剤、シャンプー等に用い
られている。またこのものから誘導される各種界面活性
剤用原料としても有用なものである。
ン誘導体は洗浄剤、乳化剤、湿潤剤用界面活性剤として
台所用液体洗浄剤や粉末衣料洗剤、シャンプー等に用い
られている。またこのものから誘導される各種界面活性
剤用原料としても有用なものである。
従来、その製造方法としてはアルカリ触媒の存在下で高
級肪脂酸メチルエステルと略等モルのアルカノールアミ
ンを反応せしめ、次いで１２０〜２２０°Ｃでアルキレ
ンオキサイドを付加して製造されていたが、この様にし
て製造されたポリオキシアルキレン誘導体は着色が大き
くその用途から考えて好ましくないこと、エステルアミ
ン等のアミン成分の副生が多く皮膚に対する刺激性が悪
い等の欠点をもっている。またこの着色は過酸化水素等
の酸化剤による処理によって一時的に脱色することはで
きるが、経口的に再び着色し、本質的に改良できないも
のである。この他にも高級脂肪酸とアルカノールアミン
を反応させ、次いでアルキレンオキサイドを付加する方
法や、高級脂肪酸アマイドにアルキレンオキサイドを付
加する方法などが、、） 知られているが、いずれも生
成物の純度が悪く、淡色なポリオキシアルキレン誘導体
を得ることは不可能であった。また、ＵＳＰ２５２０８
８１ には高級脂肪酸アルカノールアマイドにトリエチ
ルアミンのようなアミン融媒の存在下でエチレンオキサ
イドを付加する方法が示されているがこの場合には反応
後、アミン触媒の完全除去が困難であり、生成物が異臭
を持つ欠点があった。またこれらの着色した不純物を含
むアルカノールアミドから誘導される界面活性剤も着色
はよりひどくなり皮膚や粘膜に対して刺激が強いなど界
面活性剤用途で障害となる場合が多い。
級肪脂酸メチルエステルと略等モルのアルカノールアミ
ンを反応せしめ、次いで１２０〜２２０°Ｃでアルキレ
ンオキサイドを付加して製造されていたが、この様にし
て製造されたポリオキシアルキレン誘導体は着色が大き
くその用途から考えて好ましくないこと、エステルアミ
ン等のアミン成分の副生が多く皮膚に対する刺激性が悪
い等の欠点をもっている。またこの着色は過酸化水素等
の酸化剤による処理によって一時的に脱色することはで
きるが、経口的に再び着色し、本質的に改良できないも
のである。この他にも高級脂肪酸とアルカノールアミン
を反応させ、次いでアルキレンオキサイドを付加する方
法や、高級脂肪酸アマイドにアルキレンオキサイドを付
加する方法などが、、） 知られているが、いずれも生
成物の純度が悪く、淡色なポリオキシアルキレン誘導体
を得ることは不可能であった。また、ＵＳＰ２５２０８
８１ には高級脂肪酸アルカノールアマイドにトリエチ
ルアミンのようなアミン融媒の存在下でエチレンオキサ
イドを付加する方法が示されているがこの場合には反応
後、アミン触媒の完全除去が困難であり、生成物が異臭
を持つ欠点があった。またこれらの着色した不純物を含
むアルカノールアミドから誘導される界面活性剤も着色
はよりひどくなり皮膚や粘膜に対して刺激が強いなど界
面活性剤用途で障害となる場合が多い。
着色および不純物の生成をおさえ皮膚や粘膜に対する刺
激をできるかぎり少さくする高級脂肪酸アルカノールア
ミドポリオキシアルキレン付加誘導体を製造する方法を
検討し本発明にいたった。
激をできるかぎり少さくする高級脂肪酸アルカノールア
ミドポリオキシアルキレン付加誘導体を製造する方法を
検討し本発明にいたった。
すなわち、本発明はアルカリ金属またはアルカリ金属化
合物の存在下で高級脂肪酸の低級アルコールエステルと
当モル以上のアルカノールアミンを反応せしめ、次いで
過剰のアルカノールアミンを除去し、その後６０〜１０
０τ〕でアルキレンオキサイドを反応せしめることを特
徴とする淡色な一般式（１）で示されるポリオキシアル
キレン誘導体の製造方法である。
合物の存在下で高級脂肪酸の低級アルコールエステルと
当モル以上のアルカノールアミンを反応せしめ、次いで
過剰のアルカノールアミンを除去し、その後６０〜１０
０τ〕でアルキレンオキサイドを反応せしめることを特
徴とする淡色な一般式（１）で示されるポリオキシアル
キレン誘導体の製造方法である。
一般式（］）
（１）
％式％）
〔式中Ｒ，は炭素数が６〜２２の高級脂肪酸の残基、Ｒ
２は水素またはメチル基、ＡＯは炭素数２〜３のオキシ
アルキレン基、ｎは１〜５０の整数を表わす。〕本発明
に関して使用される高級脂肪酸の低級アルコールエステ
ルｃ以下単にエステルという）において、エステルを溝
成する一方の成分である高級脂肪酸としてはカプロン酸
、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸
、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベベン酸などの炭
素数６〜２２ の直鎖および側鎖を有する飽和脂肪酸、
オレイン酸、リノール酸、リルイン酸等の不飽和脂肪酸
、リシルシン酸等のヒドロキシ基を有する脂肪酸、牛脂
脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪
酸などの炭素分布を有する脂肪酸があげられる。またエ
ステルを組成するもう一方の成分である低級アルコール
としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
イソプロパツールなどがあげられる。エステルは２種以
上の混合物であってもよく、上記エステルにおいて好ま
しいものは高級脂肪酸のメチルエステルであり、とくに
好ましいものはラウリン酸メチルエステル、ヤシ油脂肪
酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエステルである
。
２は水素またはメチル基、ＡＯは炭素数２〜３のオキシ
アルキレン基、ｎは１〜５０の整数を表わす。〕本発明
に関して使用される高級脂肪酸の低級アルコールエステ
ルｃ以下単にエステルという）において、エステルを溝
成する一方の成分である高級脂肪酸としてはカプロン酸
、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、パルミチン酸
、ステアリン酸、イソステアリン酸、ベベン酸などの炭
素数６〜２２ の直鎖および側鎖を有する飽和脂肪酸、
オレイン酸、リノール酸、リルイン酸等の不飽和脂肪酸
、リシルシン酸等のヒドロキシ基を有する脂肪酸、牛脂
脂肪酸、硬化牛脂脂肪酸、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪
酸などの炭素分布を有する脂肪酸があげられる。またエ
ステルを組成するもう一方の成分である低級アルコール
としてはメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
イソプロパツールなどがあげられる。エステルは２種以
上の混合物であってもよく、上記エステルにおいて好ま
しいものは高級脂肪酸のメチルエステルであり、とくに
好ましいものはラウリン酸メチルエステル、ヤシ油脂肪
酸メチルエステル、ステアリン酸メチルエステルである
。
本発明の方法において用いられるアルカノールアミンと
してはモノエタノールアミン、イソプロパツールアミン
があげられこれらの混合物であっても良い。本発明にお
いて触媒として用いられるアルカリ金属触媒としてはす
］・リウム、カリウム、１リチウム金属又はその水酸化
物又はメタノール、エタノール、プロパツールなどのア
ルコラードである。とくに好ましいものはナトリウムメ
チラートである。
してはモノエタノールアミン、イソプロパツールアミン
があげられこれらの混合物であっても良い。本発明にお
いて触媒として用いられるアルカリ金属触媒としてはす
］・リウム、カリウム、１リチウム金属又はその水酸化
物又はメタノール、エタノール、プロパツールなどのア
ルコラードである。とくに好ましいものはナトリウムメ
チラートである。
アルキレンオキサイドとしてはエチレンオキサイド又は
プロピレンオキサイドがあげられ単独もしくはブロック
状又はランダム状に混合して付加される。本発明の方法
においてエステルとアルカノールアミンのモル比は１．
００ ： １．０２〜２．００でよく好ましくは１．０
０ ： １．０５〜１．００ ： １．５０である。
プロピレンオキサイドがあげられ単独もしくはブロック
状又はランダム状に混合して付加される。本発明の方法
においてエステルとアルカノールアミンのモル比は１．
００ ： １．０２〜２．００でよく好ましくは１．０
０ ： １．０５〜１．００ ： １．５０である。
エステルとアルカノールアミンとの反応は両者を混合し
て加熱すればよく、反応温度は６０〜１５０°Ｃであり
、好ましくは８０〜１３０°Ｃである。溶媒は使用して
もよいが、特に必要としない。反応中副生する低級アル
コールの留出を容易にしかつ、反応中の着色を防止する
ために窒素ガスなどの不活性ガスを反応液相又は気相に
流したり、減圧下で反応せしめることが好ましい。減圧
下で反応することもできるがアルカノールアミンが反応
しない間に留出しないように注意が必要であるので常圧
で不活性ガスを使用する方法の方が好ましい。
て加熱すればよく、反応温度は６０〜１５０°Ｃであり
、好ましくは８０〜１３０°Ｃである。溶媒は使用して
もよいが、特に必要としない。反応中副生する低級アル
コールの留出を容易にしかつ、反応中の着色を防止する
ために窒素ガスなどの不活性ガスを反応液相又は気相に
流したり、減圧下で反応せしめることが好ましい。減圧
下で反応することもできるがアルカノールアミンが反応
しない間に留出しないように注意が必要であるので常圧
で不活性ガスを使用する方法の方が好ましい。
触媒の添加量は０．０５重量％〜０５重量％（エステル
とアルカノールアミンの合計重量に対して）であり、好
ましくは０１〜０３重量％である。反応； 時間は通常
３〜１５時間で行なわれる。反応後過剰のアルカノール
アミンは減圧下で容易に除去できる。
とアルカノールアミンの合計重量に対して）であり、好
ましくは０１〜０３重量％である。反応； 時間は通常
３〜１５時間で行なわれる。反応後過剰のアルカノール
アミンは減圧下で容易に除去できる。
次いでアルキレンオキサイドが導入され反応が行なわれ
るが、温度は６０〜１００°Ｃであり、好ましくは７０
〜９０°Ｃである。１００°０を越えると温度が高いは
どアミドとエステルの交換反応が生じて遊離のアミンが
生成しやすくなる。圧力は０〜１０Ｋｙ／ａｍ２であり
、好ましくは１〜５Ｋｙ／ｃｍ”となる。アルキレンオ
キサイド付加の触媒は先のアミド化に使用した触媒をそ
のまま使用できるが、さらに同じ種類のもの又は異なる
ものを追加して反応させてもよい。
るが、温度は６０〜１００°Ｃであり、好ましくは７０
〜９０°Ｃである。１００°０を越えると温度が高いは
どアミドとエステルの交換反応が生じて遊離のアミンが
生成しやすくなる。圧力は０〜１０Ｋｙ／ａｍ２であり
、好ましくは１〜５Ｋｙ／ｃｍ”となる。アルキレンオ
キサイド付加の触媒は先のアミド化に使用した触媒をそ
のまま使用できるが、さらに同じ種類のもの又は異なる
ものを追加して反応させてもよい。
反応後はこれらの触媒はとくに除去しなくても使用時に
製品の田をあわせることでそのまま使用できる。また次
の工程を加えてさらに誘導体として使用に供する場合も
除去しないで使用してもよく、酸性白土処理などを行な
うことで除去してもよい。
製品の田をあわせることでそのまま使用できる。また次
の工程を加えてさらに誘導体として使用に供する場合も
除去しないで使用してもよく、酸性白土処理などを行な
うことで除去してもよい。
通常は硫酸、リン酸などの無機酸、トルエンスルホン酸
、酢酸などの有機酸を加えて中和しておくことで処理さ
れている。
、酢酸などの有機酸を加えて中和しておくことで処理さ
れている。
このようにして得られたポリオキシアルキレン誘導体は
次いで硫酸化、リン酸化あるいはスルホコハク酸と反応
させてさらに親水性の大きいアニオン界面活性剤を製造
することができる。
次いで硫酸化、リン酸化あるいはスルホコハク酸と反応
させてさらに親水性の大きいアニオン界面活性剤を製造
することができる。
このようにして得られるアニオン界面活性剤は非常に淡
色な製品が得られ、さらに不純物が少ないため粘膜、皮
膚刺激が大きく緩和されるため、特に台所用洗剤、シャ
ンプー、化粧品などの用途にすぐれた基材となる。
色な製品が得られ、さらに不純物が少ないため粘膜、皮
膚刺激が大きく緩和されるため、特に台所用洗剤、シャ
ンプー、化粧品などの用途にすぐれた基材となる。
本発明の方法では高級脂肪酸の低級アルコールエステル
とアルカノールアミンとの反応条件およびその後のアル
キレンオキサイドの付加条件を厳密に選ぶことによって
、極めて高純度にしかも淡色、低臭気にポリオキシアル
キレン誘導体が得られる。さらにこの誘導体より出発し
て得られるアニオン活性剤も非常に淡色なものが得られ
皮膚、粘膜に対して刺激がきわめて低い特長を発揮する
。
とアルカノールアミンとの反応条件およびその後のアル
キレンオキサイドの付加条件を厳密に選ぶことによって
、極めて高純度にしかも淡色、低臭気にポリオキシアル
キレン誘導体が得られる。さらにこの誘導体より出発し
て得られるアニオン活性剤も非常に淡色なものが得られ
皮膚、粘膜に対して刺激がきわめて低い特長を発揮する
。
以下、実施例について説明する。
実施例 １
ラウリン酸メチルエステル（１モル）とモノエタノール
アミン（下表に示す）、下表に示す触媒（００１モル）
を仕込み、窒素気流下１００〜１１０’０メタノールを
留去しながら全アミン価の低下が認められなくなるまで
反応を行ない、次いで減圧下１８０〜１４０℃で残存し
ているモノエタノールアミンを留去した。次にエチレン
オキサイド（３モル）を温度（下表に示す）で徐々に加
え（圧力２〜３即／／ｃｒＩＬ２）、同温で圧力の低下
が認められなくなるまで熟成した。各種条件（Ａ１〜７
）下で得られたポリオキシアルキレン誘導体の色相（Ａ
ＰＨＡ法）、臭気、全アミン価は表−１のとうりであっ
た。なお、＆７においては反応熟成後、減圧下８０〜９
０’０で８時間トッピングしたものについて試験した。
アミン（下表に示す）、下表に示す触媒（００１モル）
を仕込み、窒素気流下１００〜１１０’０メタノールを
留去しながら全アミン価の低下が認められなくなるまで
反応を行ない、次いで減圧下１８０〜１４０℃で残存し
ているモノエタノールアミンを留去した。次にエチレン
オキサイド（３モル）を温度（下表に示す）で徐々に加
え（圧力２〜３即／／ｃｒＩＬ２）、同温で圧力の低下
が認められなくなるまで熟成した。各種条件（Ａ１〜７
）下で得られたポリオキシアルキレン誘導体の色相（Ａ
ＰＨＡ法）、臭気、全アミン価は表−１のとうりであっ
た。なお、＆７においては反応熟成後、減圧下８０〜９
０’０で８時間トッピングしたものについて試験した。
表−１
※は本発明例
実施例 ２
ヤシ油脂肪酸メチルエステル２１９１ （１モル）とイ
ソプロパツールアミン９０ｇ（１，２モル）、ナトリウ
ムメチラート０．６１／ （純分）を仕込み窒素気流下
１２０〜１８０℃でメタノールを留去しながら８時間反
応させ、次いで減圧下１３０〜１４０′Ｃで残存してい
るイソプロパツールアミンを留去した。この時の全アミ
ン価は７．８であった。次にエチレンオキサイド４４０
ｆ （１０モル）を７０〜８０°Ｃで徐々に加え（圧力
２〜８Ｋｙ／ａｍ”）その後同温で２時間熟成した。得
られた化合物を分析した所、色相（ＡＰＨＡ法）１２０
、全アミン価４．８で臭気良好な化合物であった。
ソプロパツールアミン９０ｇ（１，２モル）、ナトリウ
ムメチラート０．６１／ （純分）を仕込み窒素気流下
１２０〜１８０℃でメタノールを留去しながら８時間反
応させ、次いで減圧下１３０〜１４０′Ｃで残存してい
るイソプロパツールアミンを留去した。この時の全アミ
ン価は７．８であった。次にエチレンオキサイド４４０
ｆ （１０モル）を７０〜８０°Ｃで徐々に加え（圧力
２〜８Ｋｙ／ａｍ”）その後同温で２時間熟成した。得
られた化合物を分析した所、色相（ＡＰＨＡ法）１２０
、全アミン価４．８で臭気良好な化合物であった。
実施例 ３
イソステアリン酸メチルエステル２９８ｇ（１モル）と
イソプロパツールアミン１１２．５１１（１，５モル）
、ナトリウムメチラート１１ｆ（純分）を仕込み、窒素
祁 気流下１１０〜１２０℃でメタノールを留去しなが
ら１０時間反応を行ない、次いで減圧下１３０〜１４０
°Ｃで残存しているイソプロパツールアミンを留去した
。次にエチレンオキサイド８８１’ （２０モル）を９
０〜１ｏ Ｏ’Ｏで徐々に加え（圧力４〜５Ｑ／ｍ２）
その後同温で１時間熟成した。得られた化合物を分析し
た所、色相（ＡＰＨＡ法）１２０、全アミン価５．１で
臭気良好な化合物であった。
イソプロパツールアミン１１２．５１１（１，５モル）
、ナトリウムメチラート１１ｆ（純分）を仕込み、窒素
祁 気流下１１０〜１２０℃でメタノールを留去しなが
ら１０時間反応を行ない、次いで減圧下１３０〜１４０
°Ｃで残存しているイソプロパツールアミンを留去した
。次にエチレンオキサイド８８１’ （２０モル）を９
０〜１ｏ Ｏ’Ｏで徐々に加え（圧力４〜５Ｑ／ｍ２）
その後同温で１時間熟成した。得られた化合物を分析し
た所、色相（ＡＰＨＡ法）１２０、全アミン価５．１で
臭気良好な化合物であった。
実施例 ４
ヤシ油脂肪酸メチルエステル２１９ｆ （１モル）とモ
ノエタノールアミン’１８．８１ （１，２モル）、ナ
トリウムメチラート０９ｆ（純分）を仕込み、窒素気流
下１００〜１１０°Ｃでメタノールを留去しながら反応
を行ない、次いで減圧下１３０〜１４０°Ｃで残存して
いるモノエタノールアミンを留去した。次にプロピレン
オキサイド５８（Ｊｆ （１０モル）を８０〜９０°Ｃ
で徐々に加え（圧力１〜２に１９７ｃｍ２）その後同温
度で４時間熟成した。得られた化合物を分析した所、色
相（Ａ、ＰＨＡ法）１００１全アミン価４．５で臭気良
好な化合物であった。
ノエタノールアミン’１８．８１ （１，２モル）、ナ
トリウムメチラート０９ｆ（純分）を仕込み、窒素気流
下１００〜１１０°Ｃでメタノールを留去しながら反応
を行ない、次いで減圧下１３０〜１４０°Ｃで残存して
いるモノエタノールアミンを留去した。次にプロピレン
オキサイド５８（Ｊｆ （１０モル）を８０〜９０°Ｃ
で徐々に加え（圧力１〜２に１９７ｃｍ２）その後同温
度で４時間熟成した。得られた化合物を分析した所、色
相（Ａ、ＰＨＡ法）１００１全アミン価４．５で臭気良
好な化合物であった。
試験例
実施例１の撚３で得られた化合物８７５ｆ／ （１モル
）に無水マレイン酸９８．１１（１モル）を加え、窒素
気流下８０〜９０℃で４時間反応後、亜硫酸ソーダ１２
６ｆ （１モル）と水１４００ｆを加え６０〜７０’０
で４時間反応を行なった。粘稠な透明液体が得られ色相
は４０（ＡＰＨＡ法）と淡色で良好な洗浄性を示すアニ
オン活性剤となった。
）に無水マレイン酸９８．１１（１モル）を加え、窒素
気流下８０〜９０℃で４時間反応後、亜硫酸ソーダ１２
６ｆ （１モル）と水１４００ｆを加え６０〜７０’０
で４時間反応を行なった。粘稠な透明液体が得られ色相
は４０（ＡＰＨＡ法）と淡色で良好な洗浄性を示すアニ
オン活性剤となった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １アルカリ金属またはアルカリ金属化合物触媒の存在下
で高級脂肪酸の低級アルコールエステルと当モル以上の
アルカノールアミンを反応せしめ、次いで過剰のアルカ
ノールアミンを除去し、その後６０〜１００τ〕でアル
キレンオキサイドを反応せしめることを特徴とする淡色
な一般式（］）で示されるポリオキシアルキレン型界面
活性剤の製造方法。 一般式（］） 〔式中、Ｒ１は炭素数が６〜２２の高級脂肪酸の残基、
Ｒ２は水素又はメチル基、ＡＯは炭素数２〜８のオキシ
アルキレン基、ｎは１〜５０の整数を表わす。〕２高級
脂肪酸の低級アルコールエステルがラウリン酸メチルエ
ステル、ヤシ油脂肪酸エチルエステルまたはステアリン
酸メチルエステルである特許請求の範囲第１項記載の製
造方法。 ３アル力リ金属化合物触媒がすトリウムメチラートであ
る特許請求の範囲第１〜２項のいずれかに記載の製造方
法。 ４高級ＢＦｉ 肪酸の低級アルコールエステルとアルカ
ノールアミンのモル比が１．００ ： １．０５〜１．
００ ： １．５０である特許請求の範囲第１〜３項の
いずれかに記載の製造方法。 ５アルキレンオキサイドがエチレンオキサイドである特
許請求の範囲第１〜４項のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078101A JPS60261536A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60078101A JPS60261536A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 界面活性剤の製造方法 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16128779A Division JPS5928599B2 (ja) | 1979-12-11 | 1979-12-11 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60261536A true JPS60261536A (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=13652482
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60078101A Pending JPS60261536A (ja) | 1985-04-11 | 1985-04-11 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60261536A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0412702A2 (en) * | 1989-08-11 | 1991-02-13 | Texaco Chemical Company | Mixtures of fatty amines from polyoxyalkyleneamines |
| EP0690044A3 (en) * | 1994-06-27 | 1997-03-19 | Kao Corp | Process for the preparation of amido ether carboxylic acid or its salt and surface-active mixture containing it |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
-
1985
- 1985-04-11 JP JP60078101A patent/JPS60261536A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0412702A2 (en) * | 1989-08-11 | 1991-02-13 | Texaco Chemical Company | Mixtures of fatty amines from polyoxyalkyleneamines |
| EP0690044A3 (en) * | 1994-06-27 | 1997-03-19 | Kao Corp | Process for the preparation of amido ether carboxylic acid or its salt and surface-active mixture containing it |
| JP2006315977A (ja) * | 2005-05-11 | 2006-11-24 | Lion Corp | ポリオキシアルキレンアルカノールアミドの製造方法 |
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