JPH0615520B2 - 表面活性縮合生成物の製法 - Google Patents
表面活性縮合生成物の製法Info
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- JPH0615520B2 JPH0615520B2 JP60261631A JP26163185A JPH0615520B2 JP H0615520 B2 JPH0615520 B2 JP H0615520B2 JP 60261631 A JP60261631 A JP 60261631A JP 26163185 A JP26163185 A JP 26163185A JP H0615520 B2 JPH0615520 B2 JP H0615520B2
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- JP
- Japan
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- acid
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- salt
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明はヒドロキシアルカンスルホン酸の塩を用いるカ
ルボン酸のエステル化による、表面活性縮合生成物の製
法に関する。
ルボン酸のエステル化による、表面活性縮合生成物の製
法に関する。
従来の技術 この種の縮合生成物の製造は既に以前から公知である。
そこでアウグスト クワラ（AugustChwala）の著書“テ
キスタイルヒルフスミッテル、イーレ ヒエミー、コロ
イド−ヒエミー ウント アンベンドウング（Textilhi
lfsmittel、Ihre Chemie、Kolloid-Chemie und Anwendun
g）”、フエアラーク Ｊ．スプリンガー（Verlag J.Sp
ringer）、ウイーン（Wien）、１９３９年、第１７３〜
１７４ページにそのような方法が記載されている。その
際オレイン酸またはオレイン酸クロリドをヒドロキシエ
タンスルホン酸ナトリウムでエステル化する。その際生
じるオレイン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸（イ
セチオン酸）のエステル〔イゲポン（Igepon）とも呼ば
れる〕は表面活性であり、タンパク繊維およびたとえば
再生セルロースから成るプラスチック繊維用洗剤として
適切である。
そこでアウグスト クワラ（AugustChwala）の著書“テ
キスタイルヒルフスミッテル、イーレ ヒエミー、コロ
イド−ヒエミー ウント アンベンドウング（Textilhi
lfsmittel、Ihre Chemie、Kolloid-Chemie und Anwendun
g）”、フエアラーク Ｊ．スプリンガー（Verlag J.Sp
ringer）、ウイーン（Wien）、１９３９年、第１７３〜
１７４ページにそのような方法が記載されている。その
際オレイン酸またはオレイン酸クロリドをヒドロキシエ
タンスルホン酸ナトリウムでエステル化する。その際生
じるオレイン酸およびヒドロキシエタンスルホン酸（イ
セチオン酸）のエステル〔イゲポン（Igepon）とも呼ば
れる〕は表面活性であり、タンパク繊維およびたとえば
再生セルロースから成るプラスチック繊維用洗剤として
適切である。
この種の縮合生成物の重要性は、時間の経過とともにま
すます増大し、この種の製法に関する多数の教示は特許
文献または専問雑誌に記載されている。
すます増大し、この種の製法に関する多数の教示は特許
文献または専問雑誌に記載されている。
そこでたとえば米国特許第２６３５１０３号明細書には
主成分がラウリン酸である、脂肪酸混合物を２−ヒドロ
キシエタンスルホン酸ナトリウムと反応させる方法が記
載されている。米国特許第２８５７３７０号明細書はホ
ウ素含有触媒の存在での、ヒドロキシアルカンスルホン
酸の塩との一連のカルボン酸の反応を教示している。ヨ
ーロッパ特許第００６７６２４号明細書には、２−ヒド
ロキシアルカンスルホン酸のアルカリを脂肪酸でエステ
ル化し、その際エステル化触媒および付加的にカルボン
酸のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属塩を使用
する、この種の縮合生成物の製法が記載されている。そ
れにより反応生成物の変色を予防すべきである。
主成分がラウリン酸である、脂肪酸混合物を２−ヒドロ
キシエタンスルホン酸ナトリウムと反応させる方法が記
載されている。米国特許第２８５７３７０号明細書はホ
ウ素含有触媒の存在での、ヒドロキシアルカンスルホン
酸の塩との一連のカルボン酸の反応を教示している。ヨ
ーロッパ特許第００６７６２４号明細書には、２−ヒド
ロキシアルカンスルホン酸のアルカリを脂肪酸でエステ
ル化し、その際エステル化触媒および付加的にカルボン
酸のアルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属塩を使用
する、この種の縮合生成物の製法が記載されている。そ
れにより反応生成物の変色を予防すべきである。
この反応の際反応混合物の良好な均質化を考慮すること
が有利であり、即ち反応の間常に撹拌しなければならな
いことが示されている。反応が一般に数時間かかり、粘
度がエステル化の増加に伴ない高まるので、均質化のた
めに比較的高いエネルギー出費が必要である。このこと
は、縮合生成物の含量がほぼその最終値に達し、過剰の
カルボン酸がさらに留去される場合、特に反応の終わり
頃に問題である。従って高粘度反応材料をなお十分完全
に混合することができる相応するがんじょうな攪拌機を
使用することが必要である。
が有利であり、即ち反応の間常に撹拌しなければならな
いことが示されている。反応が一般に数時間かかり、粘
度がエステル化の増加に伴ない高まるので、均質化のた
めに比較的高いエネルギー出費が必要である。このこと
は、縮合生成物の含量がほぼその最終値に達し、過剰の
カルボン酸がさらに留去される場合、特に反応の終わり
頃に問題である。従って高粘度反応材料をなお十分完全
に混合することができる相応するがんじょうな攪拌機を
使用することが必要である。
発明が解決しようとする問題点 それゆえ、簡単で経済的な方法で上述の種類の縮合生成
物をもたらす改良方法への要求が成立する。本発明の課
題は、さらに反応材料が全反応の間および殊に反応の終
了頃もより容易に均質化でき、最高の要求で設計される
必要のない、簡単な種類の撹拌装置で作業することがで
きる方法を使用することである。本発明の課題はさら
に、良好な表面活性特性を有し、コンパクトなまたは粉
末状の形の清浄剤のような完成品に良好に加工できる、
上述の種類の縮合生成物をもたらす方法を使用すること
である。
物をもたらす改良方法への要求が成立する。本発明の課
題は、さらに反応材料が全反応の間および殊に反応の終
了頃もより容易に均質化でき、最高の要求で設計される
必要のない、簡単な種類の撹拌装置で作業することがで
きる方法を使用することである。本発明の課題はさら
に、良好な表面活性特性を有し、コンパクトなまたは粉
末状の形の清浄剤のような完成品に良好に加工できる、
上述の種類の縮合生成物をもたらす方法を使用すること
である。
問題点を解決するための手段 この課題は、一般式RCOOH〔式中Ｒは７〜３１の炭素原
子を有する飽和および／または不飽和炭化水素基を表わ
す〕のカルボン酸を、式HO(CH2)nSO3X〔式中ｎは２〜４
の値をとってよく、Ｘはアルカリ金属またはNH4を表わ
す〕の塩を用いて粘度調節剤の存在で、エステル化する
ことを特徴とする、ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩
を用いるカルボン酸のエステル化による表面活性縮合生
成物の製法により解決される。特に粘度調製剤として合
成または天然脂肪酸のエステルを使用し、その際メチル
エステルが特に有利である。粘度調節剤として特に一般
式R′COOR″〔式中R′は７〜１７の炭素原子を有する飽
和および／または不飽和基を表わしR″はCH3またはC2H5
を表わす〕のエステルが適している。１２〜１８の炭素
原子を有する脂肪族カルボン酸のメチルエステルが非常
に適している。粘度調節剤は一般に１〜５０重量％、殊
に１０〜２０重量％の量で使用し；その際重量％は出発
物質、即ちカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸の塩、粘
度調節剤および場合により他の添加物の量に対する。
子を有する飽和および／または不飽和炭化水素基を表わ
す〕のカルボン酸を、式HO(CH2)nSO3X〔式中ｎは２〜４
の値をとってよく、Ｘはアルカリ金属またはNH4を表わ
す〕の塩を用いて粘度調節剤の存在で、エステル化する
ことを特徴とする、ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩
を用いるカルボン酸のエステル化による表面活性縮合生
成物の製法により解決される。特に粘度調製剤として合
成または天然脂肪酸のエステルを使用し、その際メチル
エステルが特に有利である。粘度調節剤として特に一般
式R′COOR″〔式中R′は７〜１７の炭素原子を有する飽
和および／または不飽和基を表わしR″はCH3またはC2H5
を表わす〕のエステルが適している。１２〜１８の炭素
原子を有する脂肪族カルボン酸のメチルエステルが非常
に適している。粘度調節剤は一般に１〜５０重量％、殊
に１０〜２０重量％の量で使用し；その際重量％は出発
物質、即ちカルボン酸、ヒドロキシスルホン酸の塩、粘
度調節剤および場合により他の添加物の量に対する。
反応のために有利に８〜１８の炭素原子を有するカルボ
ン酸またはその混合物、殊にやし油脂肪酸が有利であ
る。ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩として特に２−
ヒドロキシエタンスルホン酸のアルカリ塩、殊に２−ヒ
ドロキシエタンスルホン酸のナトリウムを使用する。
ン酸またはその混合物、殊にやし油脂肪酸が有利であ
る。ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩として特に２−
ヒドロキシエタンスルホン酸のアルカリ塩、殊に２−ヒ
ドロキシエタンスルホン酸のナトリウムを使用する。
反応は特に0.1〜５重量％の量で添加される触媒の存在
で実施できる。リン酸0.1〜２重量％が特に適してい
る。
で実施できる。リン酸0.1〜２重量％が特に適してい
る。
本発明の特に有利な実施形では、反応材料をエステル化
後更に冷却することなしに水中に溶かし、引続き得られ
た溶液を噴霧乾燥させる。
後更に冷却することなしに水中に溶かし、引続き得られ
た溶液を噴霧乾燥させる。
エステル化は、特に２２０〜２４５℃、殊に２２５〜２
３５℃の温度で真空中で実施する。
３５℃の温度で真空中で実施する。
エステル化は保護ガス下、殊に窒素下に実施するのが有
利である。
利である。
本発明の枠内で粘度調節剤は、反応混合物の粘度を低下
させる薬剤と理解される。反応の終了後にさらに最終生
成物から除去できるか又は最終生成物中で邪魔なまたは
所望でない副作用を生じない粘度調節剤が有利である。
させる薬剤と理解される。反応の終了後にさらに最終生
成物から除去できるか又は最終生成物中で邪魔なまたは
所望でない副作用を生じない粘度調節剤が有利である。
本発明方法の実施は次の方法で行なうことができる： 相当するヒドロキシアルカンスルホン酸の塩、たとえば
２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムをカルボン
酸またはカルボン酸混合物および粘度調節剤と混合し、
その際場合により触媒を供給する。他の常用の添加物が
可能である。反応容器中への出発物質の一連の添加は、
任意に行なうことができる。反応容器は相当する撹拌器
を備えている。その後たとえば２３０〜２３５℃の温度
に加熱する。この温度で反応混合物を数時間、たとえば
４時間エステル化がさらに終了するまで保つ。加熱する
際も、エステル化の間も撹拌する。その後真空にし、粘
度調節剤を過剰の脂肪酸および残りの水と共に大部分留
去する。これは一般に、約３５〜４０ｍバールの真空を
設定する場合である。蒸留の間混合物を約２３０℃の温
度に保つ。引続きなお熱い混合物を装入された水中に注
ぐとたとえば約３０〜４０％の溶液が生じる。この溶液
はすぐに噴霧乾燥できる。
２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムをカルボン
酸またはカルボン酸混合物および粘度調節剤と混合し、
その際場合により触媒を供給する。他の常用の添加物が
可能である。反応容器中への出発物質の一連の添加は、
任意に行なうことができる。反応容器は相当する撹拌器
を備えている。その後たとえば２３０〜２３５℃の温度
に加熱する。この温度で反応混合物を数時間、たとえば
４時間エステル化がさらに終了するまで保つ。加熱する
際も、エステル化の間も撹拌する。その後真空にし、粘
度調節剤を過剰の脂肪酸および残りの水と共に大部分留
去する。これは一般に、約３５〜４０ｍバールの真空を
設定する場合である。蒸留の間混合物を約２３０℃の温
度に保つ。引続きなお熱い混合物を装入された水中に注
ぐとたとえば約３０〜４０％の溶液が生じる。この溶液
はすぐに噴霧乾燥できる。
もちろん溶融物は、また水中に溶解することなしにおよ
び噴霧乾燥を入れることなしに、たとえば注型、粉砕ま
たは顆粒化によりさらに加工できる。
び噴霧乾燥を入れることなしに、たとえば注型、粉砕ま
たは顆粒化によりさらに加工できる。
スルホン酸の塩とカルボン酸との反応は化学量論的比、
即ち塩１モル当り酸１モルを使用して行なう。酸の過剰
で、たとえば１：1.2〜１：1.4のヒドロキシアルカンス
ルホン酸の塩対脂肪酸のモル比で作業するのが有利であ
る。
即ち塩１モル当り酸１モルを使用して行なう。酸の過剰
で、たとえば１：1.2〜１：1.4のヒドロキシアルカンス
ルホン酸の塩対脂肪酸のモル比で作業するのが有利であ
る。
反応時間はもちろん出発物質およびまた選択された温度
で依存する。一般に十分なエステル化を得るために、約
２３０℃の温度で、たとえば２〜５時間、殊に3.5〜４
時間で十分である。反応は特に常圧下に実施し、その際
保護ガス雰囲気下に、殊に窒素雰囲気下に作業すること
を推奨する。
で依存する。一般に十分なエステル化を得るために、約
２３０℃の温度で、たとえば２〜５時間、殊に3.5〜４
時間で十分である。反応は特に常圧下に実施し、その際
保護ガス雰囲気下に、殊に窒素雰囲気下に作業すること
を推奨する。
エステル化は触媒を用いるか、触媒なしに実施できる。
触媒の使用の際、一般に0.1〜５重量％の量で十分であ
る。触媒としてはリンの酸、殊にオルトリン酸および次
亜リン酸が非常に適している。リンの酸は混合物中でも
使用できる。
触媒の使用の際、一般に0.1〜５重量％の量で十分であ
る。触媒としてはリンの酸、殊にオルトリン酸および次
亜リン酸が非常に適している。リンの酸は混合物中でも
使用できる。
エステル化の終了後生成物を、これを冷却する型中へ注
ぎ入れる。まだ熱い溶融物を水中へ注ぐこともでき、そ
の際表面活性剤の溶液が生じる。この溶液の水を噴霧乾
燥により除去することができる。
ぎ入れる。まだ熱い溶融物を水中へ注ぐこともでき、そ
の際表面活性剤の溶液が生じる。この溶液の水を噴霧乾
燥により除去することができる。
要求された純度要求に応じて、生成物を直接さらに精製
することなしに加工できるか又は他の精製工程例えば再
結晶または前記の噴霧乾燥も実施することができる。
することなしに加工できるか又は他の精製工程例えば再
結晶または前記の噴霧乾燥も実施することができる。
カルボン酸として常用の合成または天然のカルボン酸が
使用できる；やし油のような天然物質から得られるよう
な、種々の鎖長を有するカルボン酸の混合物も非常に好
適である。従って、特に有利な実施形では、やし油脂肪
酸が使用される。
使用できる；やし油のような天然物質から得られるよう
な、種々の鎖長を有するカルボン酸の混合物も非常に好
適である。従って、特に有利な実施形では、やし油脂肪
酸が使用される。
本発明による方法を用いて簡単な方法で所望の表面活性
縮合生成物が製造できることは特に驚異的であった。粘
度調節剤の共用により、粘度は、エステル化の間中、反
応の終了まで、粘度調節剤の共用なしのエステル化の際
よりも著しく低く保たれる。それにより、著しくよりわ
ずかな撹拌エネルギーが必要であり；反応混合物の完全
な混合および均質化がより容易におよびより完全に行な
われ、これは反応および得られた生成物の均質性に有利
に作用する。特別な高性能撹拌機または捏和機を使用す
ることは必要でない。そこで単純かい型攪拌機が使用で
きる。
縮合生成物が製造できることは特に驚異的であった。粘
度調節剤の共用により、粘度は、エステル化の間中、反
応の終了まで、粘度調節剤の共用なしのエステル化の際
よりも著しく低く保たれる。それにより、著しくよりわ
ずかな撹拌エネルギーが必要であり；反応混合物の完全
な混合および均質化がより容易におよびより完全に行な
われ、これは反応および得られた生成物の均質性に有利
に作用する。特別な高性能撹拌機または捏和機を使用す
ることは必要でない。そこで単純かい型攪拌機が使用で
きる。
蒸留により除去される粘度調節剤は、他の反応のために
再び使用できる。同じことが留去される脂肪酸にも言え
る。
再び使用できる。同じことが留去される脂肪酸にも言え
る。
水溶液の噴霧乾燥の際、さらに粗生成物中になお存在す
る、粘度調節剤および遊離カルボン酸を除去し、そこで
有利に洗浄剤製造のための原料として、清浄剤としてお
よび化粧品、殊に石けんの原料として好適な品質良好な
生成物が得られる。
る、粘度調節剤および遊離カルボン酸を除去し、そこで
有利に洗浄剤製造のための原料として、清浄剤としてお
よび化粧品、殊に石けんの原料として好適な品質良好な
生成物が得られる。
粘度を低下させる粘度調節剤の本発明による使用は、最
終生成物を容易に直接水に溶かし、この方法で生成物の
有利な噴霧乾燥が実施できることを可能にする。この方
法で非常に広範囲で使用できる卓越した特性を有する流
動性の生成物が得られる。
終生成物を容易に直接水に溶かし、この方法で生成物の
有利な噴霧乾燥が実施できることを可能にする。この方
法で非常に広範囲で使用できる卓越した特性を有する流
動性の生成物が得られる。
Claims (16)
- 【請求項１】カルボン酸を、ヒドロキシアルカンスルホ
ン酸の塩でエステル化することによる表面活性縮合生成
物の製法において、一般式RCOOH〔式中Ｒは７〜３１の
炭素原子を有する飽和および／または不飽和炭化水素基
である〕のカルボン酸を、式HO-(CH2)n-SO3X〔式中ｎは
２〜４の値をとっていてよく、Ｘはアルカリ金属または
NH4を表わす〕の塩を用いて、粘度調節剤の存在で、エ
ステル化することを特徴とする、表面活性縮合生成物の
製法。 - 【請求項２】粘度調節剤として合成または天然の脂肪酸
のエステルを使用する、特許請求の範囲第１項記載の方
法。 - 【請求項３】メチルエステルを使用する、特許請求の範
囲第２項記載の方法。 - 【請求項４】一般式R′COOR″〔ここでR′は７〜１７の
炭素原子を有する飽和または不飽和基およびR″はCH3ま
たはC2H5を表わす〕のエステルを使用する、特許請求の
範囲第２項記載の方法。 - 【請求項５】１２〜１８の炭素原子を有する脂肪族カル
ボン酸のメチルエステルを使用する、特許請求の範囲第
４項記載の方法。 - 【請求項６】出発物質の量に対して１〜５０重量％の粘
度調節剤を使用する、特許請求の範囲第１項から第５項
までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項７】粘度調節剤の混合物を使用する、特許請求
の範囲第１項から第６項までのいずれか１項記載の方
法。 - 【請求項８】エステル化のために、８〜１８の炭素原子
を有する脂肪族カルボン酸を使用する、特許請求の範囲
第１項から第７項までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項９】エステル化のためにやし油脂肪酸を使用す
る、特許請求の範囲第１項から第８項までのいずれか１
項記載の方法。 - 【請求項１０】エステル化のためにカルボン酸の混合物
を使用する、特許請求の範囲第１項から第９項までのい
ずれか１項記載の方法。 - 【請求項１１】ヒドロキシアルカンスルホン酸の塩とし
て２−ヒドロキシエタンスルホン酸ナトリウムを使用す
る、特許請求の範囲第１項から第１０項までのいずれか
１項記載の方法。 - 【請求項１２】エステル化をエステル化触媒0.1〜５重
量％の存在で実施する、特許請求の範囲第１項から第１
１項までのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１３】触媒としてリン酸0.1〜２重量％を使用
する、特許請求の範囲第１２項記載の方法。 - 【請求項１４】反応材料をエステル化後さらに冷却する
ことなしに水中に溶かし、得られた溶液を引続き噴霧乾
燥する、特許請求の範囲第１項から第１３項までのいず
れか１項記載の方法。 - 【請求項１５】エステル化を２２０〜２４５℃の温度で
真空中実施する、特許請求の範囲第１項から第１４項ま
でのいずれか１項記載の方法。 - 【請求項１６】エステル化を２２５〜２３５℃の温度で
実施する、特許請求の範囲第１５項記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3442579A DE3442579C2 (de) | 1984-11-22 | 1984-11-22 | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten |
| DE3442579.9 | 1984-11-22 | ||
| DE19863616843 DE3616843A1 (de) | 1984-11-22 | 1986-05-17 | Oberflaechenaktive kondensationsprodukte |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61129160A JPS61129160A (ja) | 1986-06-17 |
| JPH0615520B2 true JPH0615520B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=37879447
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60261631A Expired - Fee Related JPH0615520B2 (ja) | 1984-11-22 | 1985-11-22 | 表面活性縮合生成物の製法 |
| JP62119144A Pending JPS62283957A (ja) | 1984-11-22 | 1987-05-18 | 表面活性縮合物の製造法 |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62119144A Pending JPS62283957A (ja) | 1984-11-22 | 1987-05-18 | 表面活性縮合物の製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (2) | EP0182017B1 (ja) |
| JP (2) | JPH0615520B2 (ja) |
| DE (2) | DE3442579C2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3045375U (ja) * | 1997-07-16 | 1998-01-27 | 善章 古山 | メガネケース |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3442579C2 (de) * | 1984-11-22 | 1986-11-27 | Akzo Gmbh, 5600 Wuppertal | Verfahren zur Herstellung von oberflächenaktiven Kondensationsprodukten |
| DE3725935A1 (de) * | 1986-09-11 | 1988-03-24 | Akzo Gmbh | Oberflaechenaktive kondensationsprodukte |
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