JPH0977725A - 脂肪酸リジン塩の製造方法 - Google Patents
脂肪酸リジン塩の製造方法Info
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- JPH0977725A JPH0977725A JP23486995A JP23486995A JPH0977725A JP H0977725 A JPH0977725 A JP H0977725A JP 23486995 A JP23486995 A JP 23486995A JP 23486995 A JP23486995 A JP 23486995A JP H0977725 A JPH0977725 A JP H0977725A
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- fatty acid
- lysine
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- hydroxide
- lysine hydrochloride
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Abstract
(57)【要約】
【課題】工業的及び経済的に有利な脂肪酸リジン塩の製
造方法を提供すること。 【解決手段】リジン塩酸塩を水に溶解し、アルカリ金属
水酸化物により中和したリジン水溶液と脂肪酸またはそ
の溶液とを混合することを特徴とする。
造方法を提供すること。 【解決手段】リジン塩酸塩を水に溶解し、アルカリ金属
水酸化物により中和したリジン水溶液と脂肪酸またはそ
の溶液とを混合することを特徴とする。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は脂肪酸リジン塩の製
造方法に関し、さらに詳しくは、低刺激性の界面活性剤
である脂肪酸リジン塩の工業的及び経済的に有利な製造
方法に関する。
造方法に関し、さらに詳しくは、低刺激性の界面活性剤
である脂肪酸リジン塩の工業的及び経済的に有利な製造
方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】脂肪酸塩基性アミノ酸塩は、従来汎用さ
れている脂肪酸ナトリウム塩、脂肪酸カリウム塩、脂肪
酸トリエタノールアミン塩等と比較して皮膚や粘膜に対
する刺激が低く、生分解性も良好なことから、各種洗浄
剤組成物への利用が検討されている（特開昭５６−５３
１９６号公報、特開昭５８−１６８６９５号公報）。中
でも脂肪酸リジン塩は原料のリジンが安価であること、
泡性能が良好であることから特に好ましいものである。
脂肪酸リジン塩の製造方法としては、リジン（フリー
体）と脂肪酸とを反応させる方法が知られているが、こ
の方法では高価なフリー体のリジンを用いるため経済的
に不利であった。また、リジン塩酸塩と脂肪酸アルカリ
金属塩とを反応させて製造する方法では、反応液の粘度
が上昇し、攪拌することが困難になり工業的に実施する
ことは困難であった。
れている脂肪酸ナトリウム塩、脂肪酸カリウム塩、脂肪
酸トリエタノールアミン塩等と比較して皮膚や粘膜に対
する刺激が低く、生分解性も良好なことから、各種洗浄
剤組成物への利用が検討されている（特開昭５６−５３
１９６号公報、特開昭５８−１６８６９５号公報）。中
でも脂肪酸リジン塩は原料のリジンが安価であること、
泡性能が良好であることから特に好ましいものである。
脂肪酸リジン塩の製造方法としては、リジン（フリー
体）と脂肪酸とを反応させる方法が知られているが、こ
の方法では高価なフリー体のリジンを用いるため経済的
に不利であった。また、リジン塩酸塩と脂肪酸アルカリ
金属塩とを反応させて製造する方法では、反応液の粘度
が上昇し、攪拌することが困難になり工業的に実施する
ことは困難であった。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、工業
的及び経済的に有利な脂肪酸リジン塩の製造方法を提供
することである。
的及び経済的に有利な脂肪酸リジン塩の製造方法を提供
することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するため鋭意検討した結果、安価でかつ純度の高
いものとして入手可能なリジン塩酸塩を水に溶解し、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物により中和した
リジン水溶液と脂肪酸またはその溶液とを混合すること
により脂肪酸リジン塩を容易に製造することができるこ
とを見いだし、この知見を基に本発明を完成するに至っ
た。またさらに、アルカリ金属水酸化物として水酸化カ
リウムを用いると保存安定性のよい脂肪酸リジン塩が得
られること、及び混合鎖長脂肪酸を用いると反応中、液
の粘度が上昇することなく製造することができることを
見いだし、改良された製造方法を完成するに至った。
を解決するため鋭意検討した結果、安価でかつ純度の高
いものとして入手可能なリジン塩酸塩を水に溶解し、水
酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物により中和した
リジン水溶液と脂肪酸またはその溶液とを混合すること
により脂肪酸リジン塩を容易に製造することができるこ
とを見いだし、この知見を基に本発明を完成するに至っ
た。またさらに、アルカリ金属水酸化物として水酸化カ
リウムを用いると保存安定性のよい脂肪酸リジン塩が得
られること、及び混合鎖長脂肪酸を用いると反応中、液
の粘度が上昇することなく製造することができることを
見いだし、改良された製造方法を完成するに至った。
【０００５】すなわち本発明は、リジン塩酸塩を水に溶
解し、アルカリ金属水酸化物により中和したリジン水溶
液と脂肪酸またはその溶液とを混合することを特徴とす
る脂肪酸リジン塩の製造方法に関する。
解し、アルカリ金属水酸化物により中和したリジン水溶
液と脂肪酸またはその溶液とを混合することを特徴とす
る脂肪酸リジン塩の製造方法に関する。
【０００６】
【発明の実施の形態】本発明に用いられるリジン塩酸塩
は、市販品として容易に入手することができ、フリー体
のリジンと比較して着色、におい等も少ないため高品質
の脂肪酸リジン塩を得ることができる。リジン塩酸塩は
光学活性体、ラセミ体いずれも使用することができる。
は、市販品として容易に入手することができ、フリー体
のリジンと比較して着色、におい等も少ないため高品質
の脂肪酸リジン塩を得ることができる。リジン塩酸塩は
光学活性体、ラセミ体いずれも使用することができる。
【０００７】本発明に用いられるアルカリ金属水酸化物
としては、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムがあげ
られる。これらは通常それぞれ単独で用いるが、１／９
〜９／１程度の割合で混合して用いてもよい。アルカリ
金属水酸化物として水酸化カリウムを用いた場合、低温
安定性のよい脂肪酸リジン塩が得られるため好ましい。
この場合、脂肪酸リジン塩水溶液を−５℃程度の低温下
で凍結固化させても、常温に放置すれば透明な水溶液に
戻るのに対して、水酸化ナトリウムを用いた場合には、
ゲル状の固体のままである。アルカリ金属水酸化物の使
用量は、リジン塩酸塩に対して０．８〜１．２当量であ
る。
としては、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウムがあげ
られる。これらは通常それぞれ単独で用いるが、１／９
〜９／１程度の割合で混合して用いてもよい。アルカリ
金属水酸化物として水酸化カリウムを用いた場合、低温
安定性のよい脂肪酸リジン塩が得られるため好ましい。
この場合、脂肪酸リジン塩水溶液を−５℃程度の低温下
で凍結固化させても、常温に放置すれば透明な水溶液に
戻るのに対して、水酸化ナトリウムを用いた場合には、
ゲル状の固体のままである。アルカリ金属水酸化物の使
用量は、リジン塩酸塩に対して０．８〜１．２当量であ
る。
【０００８】本発明に用いられる脂肪酸としては、炭素
原子数８〜２４の飽和もしくは不飽和の直鎖または分岐
鎖のものが用いられる。単一鎖長の脂肪酸を用いた場
合、反応中、液の粘度が上昇し、攪拌が困難になること
があるが、混合鎖長の脂肪酸を用いればこれを抑えるこ
とができる。混合鎖長の脂肪酸としては、上記単一鎖長
の脂肪酸を混合して用いることも可能であるが、例えば
椰子油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等の天然油脂由来の脂
肪酸を用いることが好ましい。また、その使用量は、リ
ジン塩酸塩に対して０．８〜１．２当量、好ましくは
０．９〜１．１当量である。
原子数８〜２４の飽和もしくは不飽和の直鎖または分岐
鎖のものが用いられる。単一鎖長の脂肪酸を用いた場
合、反応中、液の粘度が上昇し、攪拌が困難になること
があるが、混合鎖長の脂肪酸を用いればこれを抑えるこ
とができる。混合鎖長の脂肪酸としては、上記単一鎖長
の脂肪酸を混合して用いることも可能であるが、例えば
椰子油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等の天然油脂由来の脂
肪酸を用いることが好ましい。また、その使用量は、リ
ジン塩酸塩に対して０．８〜１．２当量、好ましくは
０．９〜１．１当量である。
【０００９】脂肪酸は、通常常温では固体であるので、
あらかじめ加熱して溶解しておいたほうが、リジンとの
反応が速やかに終了し好ましいが、固体のままであって
も反応に時間がかかるほかに特に問題はない。
あらかじめ加熱して溶解しておいたほうが、リジンとの
反応が速やかに終了し好ましいが、固体のままであって
も反応に時間がかかるほかに特に問題はない。
【００１０】リジン水溶液と脂肪酸との混合は、常温〜
８５℃、好ましくは５０〜７５℃で行う。温度が常温よ
り低いと反応が遅く、また８５℃を超えると着色を起こ
す恐れがあるため好ましくない。この混合方法には特に
制限はなく、リジン水溶液中に固体もしくは溶解した脂
肪酸を添加しても、溶解した脂肪酸中にリジン水溶液を
添加しても、それぞれを反応器に滴下しつつ行ってもよ
い。
８５℃、好ましくは５０〜７５℃で行う。温度が常温よ
り低いと反応が遅く、また８５℃を超えると着色を起こ
す恐れがあるため好ましくない。この混合方法には特に
制限はなく、リジン水溶液中に固体もしくは溶解した脂
肪酸を添加しても、溶解した脂肪酸中にリジン水溶液を
添加しても、それぞれを反応器に滴下しつつ行ってもよ
い。
【００１１】上記のようにして得られた脂肪酸リジン塩
水溶液は、スプレードライヤー、ドラムドライヤー等を
用いて、乾燥することができるが、そのまま界面活性剤
液として使用することもできる。
水溶液は、スプレードライヤー、ドラムドライヤー等を
用いて、乾燥することができるが、そのまま界面活性剤
液として使用することもできる。
【００１２】本発明の方法によれば、製品中に塩化ナト
リウム、塩化カリウムが混入しているが、これらは、脂
肪酸リジン塩の界面活性能等に影響を与えるものではな
く、問題とはならない。
リウム、塩化カリウムが混入しているが、これらは、脂
肪酸リジン塩の界面活性能等に影響を与えるものではな
く、問題とはならない。
【００１３】
【実施例】以下、実施例により本発明を具体的に説明す
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
るが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【００１４】実施例１ 精製水１２８ｇにリジン塩酸塩４７．３ｇを溶解し、２
０％水酸化カリウム水溶液７２．５ｇを加えて中和し
た。この水溶液を６５℃に加熱し、これにあらかじめ６
５℃にて溶解した椰子油脂肪酸５２．２ｇを加え５分間
攪拌し、椰子油脂肪酸リジン３０％水溶液３００ｇを得
た。
０％水酸化カリウム水溶液７２．５ｇを加えて中和し
た。この水溶液を６５℃に加熱し、これにあらかじめ６
５℃にて溶解した椰子油脂肪酸５２．２ｇを加え５分間
攪拌し、椰子油脂肪酸リジン３０％水溶液３００ｇを得
た。
【００１５】実施例２ 精製水１３２．４ｇにリジン塩酸塩４４．８ｇを溶解
し、２０％水酸化カリウム水溶液６８．６ｇを加えて中
和した。この水溶液を６５℃に加熱し、これにあらかじ
め６５℃にて溶解したパーム核油脂肪酸５４．２ｇを加
え５分間攪拌し、パーム核油脂肪酸リジン３０％水溶液
３００ｇを得た。
し、２０％水酸化カリウム水溶液６８．６ｇを加えて中
和した。この水溶液を６５℃に加熱し、これにあらかじ
め６５℃にて溶解したパーム核油脂肪酸５４．２ｇを加
え５分間攪拌し、パーム核油脂肪酸リジン３０％水溶液
３００ｇを得た。
【００１６】実施例３ 精製水１４８．７ｇにリジン塩酸塩４７．３ｇを溶解
し、２０％水酸化ナトリウム水溶液５１．８ｇを加えて
中和した。この水溶液を７５℃に加熱し、これにあらか
じめ７５℃にて溶解した椰子油脂肪酸５２．２ｇを加え
５分間攪拌し、椰子油脂肪酸リジン３０％水溶液３００
ｇを得た。反応中、若干の粘度上昇はあったが、攪拌は
可能であった。
し、２０％水酸化ナトリウム水溶液５１．８ｇを加えて
中和した。この水溶液を７５℃に加熱し、これにあらか
じめ７５℃にて溶解した椰子油脂肪酸５２．２ｇを加え
５分間攪拌し、椰子油脂肪酸リジン３０％水溶液３００
ｇを得た。反応中、若干の粘度上昇はあったが、攪拌は
可能であった。
【００１７】比較例１ 精製水５０ｇにリジン塩酸塩４７．３ｇを溶解し、６５
℃に加熱した。これに６５℃に加熱した２８．６％椰子
油脂肪酸ナトリウム水溶液２０２．６ｇを加えたところ
反応液の粘度が上昇し、攪拌不能になった。
℃に加熱した。これに６５℃に加熱した２８．６％椰子
油脂肪酸ナトリウム水溶液２０２．６ｇを加えたところ
反応液の粘度が上昇し、攪拌不能になった。
【００１８】比較例２ 精製水５０ｇにリジン塩酸塩４７．３ｇを溶解し、６５
℃に加熱した。これに６５℃に加熱した３０．５％椰子
油脂肪酸カリウム水溶液２０２．７ｇを加えたところ反
応液の粘度が上昇し、攪拌不能になった。
℃に加熱した。これに６５℃に加熱した３０．５％椰子
油脂肪酸カリウム水溶液２０２．７ｇを加えたところ反
応液の粘度が上昇し、攪拌不能になった。
【００１９】実施例１〜３及び比較例１、２の結果をま
とめて表１に示す。また脂肪酸リジン塩水溶液を−５℃
で凍結した後、室温に放置したときの溶状を表１にあわ
せて示す。
とめて表１に示す。また脂肪酸リジン塩水溶液を−５℃
で凍結した後、室温に放置したときの溶状を表１にあわ
せて示す。
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明の方法によれば、安価でかつ純度
の高いものとして入手可能なリジン塩酸塩を用いて界面
活性剤として有用な脂肪酸リジン塩を工業的に容易に製
造することができる。
の高いものとして入手可能なリジン塩酸塩を用いて界面
活性剤として有用な脂肪酸リジン塩を工業的に容易に製
造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 リジン塩酸塩を水に溶解し、アルカリ金
属水酸化物により中和したリジン水溶液と脂肪酸または
その溶液とを混合することを特徴とする脂肪酸リジン塩
の製造方法。 - 【請求項２】 アルカリ金属水酸化物が水酸化カリウム
である請求項１記載の脂肪酸リジン塩の製造方法。 - 【請求項３】 脂肪酸が椰子油脂肪酸またはパーム核油
脂肪酸である請求項１または２記載の脂肪酸リジン塩の
製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23486995A JPH0977725A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 脂肪酸リジン塩の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP23486995A JPH0977725A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 脂肪酸リジン塩の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0977725A true JPH0977725A (ja) | 1997-03-25 |
Family
ID=16977618
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP23486995A Pending JPH0977725A (ja) | 1995-09-13 | 1995-09-13 | 脂肪酸リジン塩の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0977725A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001021209A1 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of fatty acid/amino acid soaps to enhance antimicrobial effectiveness of topical pharmaceutical compositions |
| US6444710B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-09-03 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Use of certain fatty acid/amino acid soaps to enhance antimicrobial effectiveness of topically administrable pharmaceutical compositions |
| FR3031451A1 (fr) * | 2015-01-13 | 2016-07-15 | Greentech | Sel d'un triglyceride, preparation et utilisations |
| EP3248467A1 (de) * | 2016-05-25 | 2017-11-29 | Evonik Technochemie GmbH | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung enthaltend omega-3-fettsäure-l-lysin-salze |
-
1995
- 1995-09-13 JP JP23486995A patent/JPH0977725A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6444710B1 (en) | 1998-10-27 | 2002-09-03 | Alcon Manufacturing, Ltd. | Use of certain fatty acid/amino acid soaps to enhance antimicrobial effectiveness of topically administrable pharmaceutical compositions |
| WO2001021209A1 (en) * | 1999-09-21 | 2001-03-29 | Alcon Laboratories, Inc. | Use of fatty acid/amino acid soaps to enhance antimicrobial effectiveness of topical pharmaceutical compositions |
| FR3031451A1 (fr) * | 2015-01-13 | 2016-07-15 | Greentech | Sel d'un triglyceride, preparation et utilisations |
| EP3248467A1 (de) * | 2016-05-25 | 2017-11-29 | Evonik Technochemie GmbH | Verfahren zur herstellung einer zusammensetzung enthaltend omega-3-fettsäure-l-lysin-salze |
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