JPH0834767A - 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 - Google Patents
不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法Info
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- JPH0834767A JPH0834767A JP17387394A JP17387394A JPH0834767A JP H0834767 A JPH0834767 A JP H0834767A JP 17387394 A JP17387394 A JP 17387394A JP 17387394 A JP17387394 A JP 17387394A JP H0834767 A JPH0834767 A JP H0834767A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 アミド基を有する化合物の存在下で、不飽和
結合を有する高級アルコールに硫酸化剤を反応させ、次
いで塩基性物質で中和して一般式（１）で表される不飽
和アルコール硫酸エステル塩を得る。 R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の不飽和炭化水素基、 Mはア
ルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニ
ウムイオン等を示す。） 【効果】 少量の硫酸化剤を用い、不飽和アルコールの
不飽和結合に影響を与えず水酸基だけを硫酸化し、色相
の悪化を伴わず、無機塩類及び未反応油分の副生なく、
精製操作なしにそのまま商品用途に供することのできる
不飽和アルコール硫酸エステル塩を製造できる。
結合を有する高級アルコールに硫酸化剤を反応させ、次
いで塩基性物質で中和して一般式（１）で表される不飽
和アルコール硫酸エステル塩を得る。 R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の不飽和炭化水素基、 Mはア
ルカリ金属イオン、アルカリ土類金属イオン、アンモニ
ウムイオン等を示す。） 【効果】 少量の硫酸化剤を用い、不飽和アルコールの
不飽和結合に影響を与えず水酸基だけを硫酸化し、色相
の悪化を伴わず、無機塩類及び未反応油分の副生なく、
精製操作なしにそのまま商品用途に供することのできる
不飽和アルコール硫酸エステル塩を製造できる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、不飽和アルコール硫酸
エステル塩の製造法に関し、さらに詳しくは、アミド基
を有する化合物の存在下で不飽和アルコールの水酸基を
高選択的に硫酸化することを特徴とする不飽和アルコー
ル硫酸エステル塩の製造法に関する。
エステル塩の製造法に関し、さらに詳しくは、アミド基
を有する化合物の存在下で不飽和アルコールの水酸基を
高選択的に硫酸化することを特徴とする不飽和アルコー
ル硫酸エステル塩の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】これま
でアルキル鎖に不飽和結合を有するアルコールの硫酸化
反応は多数試みられてきた。しかし、用いる硫酸化剤の
硫酸化力が強すぎること、反応率を上げるため過剰量の
硫酸化剤が必要なこと、また、その不飽和結合の反応性
が富んでいることから、硫酸化剤は不飽和結合と水酸基
の双方で反応し、得られる反応生成物は複雑な混合物で
あり、一般に色相の好ましくない製品となり、精製工程
が不可欠であった。
でアルキル鎖に不飽和結合を有するアルコールの硫酸化
反応は多数試みられてきた。しかし、用いる硫酸化剤の
硫酸化力が強すぎること、反応率を上げるため過剰量の
硫酸化剤が必要なこと、また、その不飽和結合の反応性
が富んでいることから、硫酸化剤は不飽和結合と水酸基
の双方で反応し、得られる反応生成物は複雑な混合物で
あり、一般に色相の好ましくない製品となり、精製工程
が不可欠であった。
【０００３】不飽和結合を有するアルコールの中でも、
特に炭素数16及び18といった長鎖アルコールの硫酸エス
テル塩はその二重結合の存在により、相当する飽和化合
物に比べて、極めて良好な水溶性を示すことが知られて
いる。しかしながら、その製造が困難であるため、飽和
アルコール硫酸エステル塩ほどその性能が明確にされて
いないのが事実である。
特に炭素数16及び18といった長鎖アルコールの硫酸エス
テル塩はその二重結合の存在により、相当する飽和化合
物に比べて、極めて良好な水溶性を示すことが知られて
いる。しかしながら、その製造が困難であるため、飽和
アルコール硫酸エステル塩ほどその性能が明確にされて
いないのが事実である。
【０００４】従って、この不飽和アルコールの二重結合
に影響を与えず、水酸基のみを選択的、且つ簡便に硫酸
化することで、容易に不飽和アルコール硫酸エステル塩
を得る技術は極めて重要であり、このような不飽和アル
コール硫酸エステル塩の製造法を提供することが本発明
の目的である。
に影響を与えず、水酸基のみを選択的、且つ簡便に硫酸
化することで、容易に不飽和アルコール硫酸エステル塩
を得る技術は極めて重要であり、このような不飽和アル
コール硫酸エステル塩の製造法を提供することが本発明
の目的である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、不飽和ア
ルコール硫酸エステル塩の製造方法について鋭意検討し
た結果、アミド基を有する化合物の存在下で硫酸化反応
を行うことにより、上記課題を解決できることを見出
し、本発明を完成した。即ち本発明は、不飽和結合を有
する高級アルコールに硫酸化剤を反応させ、次いで塩基
性物質で中和することにより、一般式（１） R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の直鎖又は分岐の不飽和炭化
水素基を示し、 Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウ
ムイオン又はアルカノールアンモニウムイオンを示
す。）で表される不飽和アルコール硫酸エステル塩を製
造する方法において、アミド基を有する化合物の存在下
で硫酸化剤を反応させることを特徴とする不飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の製造法を提供するものである。
ルコール硫酸エステル塩の製造方法について鋭意検討し
た結果、アミド基を有する化合物の存在下で硫酸化反応
を行うことにより、上記課題を解決できることを見出
し、本発明を完成した。即ち本発明は、不飽和結合を有
する高級アルコールに硫酸化剤を反応させ、次いで塩基
性物質で中和することにより、一般式（１） R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の直鎖又は分岐の不飽和炭化
水素基を示し、 Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウ
ムイオン又はアルカノールアンモニウムイオンを示
す。）で表される不飽和アルコール硫酸エステル塩を製
造する方法において、アミド基を有する化合物の存在下
で硫酸化剤を反応させることを特徴とする不飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の製造法を提供するものである。
【０００６】本発明において、原料として用いられる不
飽和結合を有するアルコールとしては、各種油脂中のワ
ックス成分の加水分解や油脂由来の脂肪酸又はそのエス
テルの水素化反応等により得られる、例えばパルミトオ
レイルアルコール、オレイルアルコール、エイコソニル
アルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコ
ール、又はそれらの混合物などが挙げられるが、好まし
くはパルミトオレイルアルコール、オレイルアルコー
ル、又はそれらの混合物である。また、不飽和結合を有
するアルコールの中に各種飽和アルコールが含有されて
いても硫酸化反応に支障はない。
飽和結合を有するアルコールとしては、各種油脂中のワ
ックス成分の加水分解や油脂由来の脂肪酸又はそのエス
テルの水素化反応等により得られる、例えばパルミトオ
レイルアルコール、オレイルアルコール、エイコソニル
アルコール、エライジルアルコール、リノレイルアルコ
ール、又はそれらの混合物などが挙げられるが、好まし
くはパルミトオレイルアルコール、オレイルアルコー
ル、又はそれらの混合物である。また、不飽和結合を有
するアルコールの中に各種飽和アルコールが含有されて
いても硫酸化反応に支障はない。
【０００７】一般式（１）の Rで示される不飽和炭化水
素基は上記原料の不飽和結合を有するアルコールから水
酸基を除いた残基に相当し、好ましくはパルミトオレイ
ルアルコール、オレイルアルコール、又はそれらの混合
物から誘導される不飽和炭化水素基である。
素基は上記原料の不飽和結合を有するアルコールから水
酸基を除いた残基に相当し、好ましくはパルミトオレイ
ルアルコール、オレイルアルコール、又はそれらの混合
物から誘導される不飽和炭化水素基である。
【０００８】本発明の硫酸化反応においては、その分子
内にアミド基を有する化合物の存在が重要である。即
ち、分子内にアミド基を有する化合物の不存在下で硫酸
化を行った場合には、良好な結果は得られない。本発明
に用いられるアミド基を有する化合物としては、アミド
基を有するものであれば何れでもよいが、好ましくは一
般式（２）
内にアミド基を有する化合物の存在が重要である。即
ち、分子内にアミド基を有する化合物の不存在下で硫酸
化を行った場合には、良好な結果は得られない。本発明
に用いられるアミド基を有する化合物としては、アミド
基を有するものであれば何れでもよいが、好ましくは一
般式（２）
【０００９】
【化２】
【００１０】（式中、R1は水素原子、炭素数１〜20のア
ルキル基又はアミノ基を示す。R2及びR3は同一又は異な
って、水素原子又は炭素数１〜20のアルキル基を示す。
なお、R1とR3、R2とR3が一緒になって環を形成していて
も良い。）で表されるアミド化合物が挙げられ、より好
ましくはＮ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等を挙げることができる
が、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
る。アミド基を有する化合物の使用量は、原料アルコー
ルに対し 0.1〜10重量倍が好ましく、更に好ましくは
0.5〜５重量倍である。なお、アミド基を有する化合物
と下記溶媒とを併用してもよいが、収率の点及び混合溶
媒の再使用の容易性より、アミド基を有する化合物を単
独で用いるのが好ましい。
ルキル基又はアミノ基を示す。R2及びR3は同一又は異な
って、水素原子又は炭素数１〜20のアルキル基を示す。
なお、R1とR3、R2とR3が一緒になって環を形成していて
も良い。）で表されるアミド化合物が挙げられ、より好
ましくはＮ−メチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミド、Ｎ，
Ｎ−ジメチルイミダゾリジノン等を挙げることができる
が、特に好ましくはＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドであ
る。アミド基を有する化合物の使用量は、原料アルコー
ルに対し 0.1〜10重量倍が好ましく、更に好ましくは
0.5〜５重量倍である。なお、アミド基を有する化合物
と下記溶媒とを併用してもよいが、収率の点及び混合溶
媒の再使用の容易性より、アミド基を有する化合物を単
独で用いるのが好ましい。
【００１１】アミド基を有する化合物以外の溶媒として
は、まず硫酸化反応に用いられるハロゲン化炭化水素系
の溶媒、具体的にはクロロホルム、塩化メチレン等が考
えられるが、これらの溶媒を用いて硫酸化を行った場合
には、過剰量の硫酸化剤を必要とし、アルコールの不飽
和結合及び水酸基の双方で反応が起こるため、目的とす
るアルコール硫酸エステル塩の純度、収率、色相は共に
著しく低下する。また、溶媒としてアミンを用いること
も考えられるが、三酸化硫黄やクロロスルホン酸等の硫
酸化剤とアミンとの混合により生成する錯体は安定で硫
酸化能に乏しく本発明の方法に比べて多量の硫酸化剤を
必要とする(J. A. O. C. S., 198, 1952) ため好ましく
ない。本発明方法のように、アミド基を有する化合物の
存在下に硫酸化反応を行えば好適な結果が得られる理由
は必ずしも明らかではないが、アミド基を有する化合物
と硫酸化剤が適度な安定性と硫酸化能を有する錯体を形
成するためと考えられる。
は、まず硫酸化反応に用いられるハロゲン化炭化水素系
の溶媒、具体的にはクロロホルム、塩化メチレン等が考
えられるが、これらの溶媒を用いて硫酸化を行った場合
には、過剰量の硫酸化剤を必要とし、アルコールの不飽
和結合及び水酸基の双方で反応が起こるため、目的とす
るアルコール硫酸エステル塩の純度、収率、色相は共に
著しく低下する。また、溶媒としてアミンを用いること
も考えられるが、三酸化硫黄やクロロスルホン酸等の硫
酸化剤とアミンとの混合により生成する錯体は安定で硫
酸化能に乏しく本発明の方法に比べて多量の硫酸化剤を
必要とする(J. A. O. C. S., 198, 1952) ため好ましく
ない。本発明方法のように、アミド基を有する化合物の
存在下に硫酸化反応を行えば好適な結果が得られる理由
は必ずしも明らかではないが、アミド基を有する化合物
と硫酸化剤が適度な安定性と硫酸化能を有する錯体を形
成するためと考えられる。
【００１２】本発明の硫酸化反応に用いる硫酸化剤とし
ては公知のもの何れを用いてもよいが、反応性の点か
ら、好ましくは三酸化硫黄、クロロスルホン酸、発煙硫
酸等であり、三酸化硫黄が最も好ましい。用いる硫酸化
剤の量は原料の不飽和アルコールに対して 0.3〜 2.0モ
ル倍が好ましく、 0.5〜 1.5モル倍が更に好ましい。な
お、飽和アルコールや鎖長の異なる不飽和アルコール等
を含む混合物を原料基質として用いる場合には、その混
合物の水酸基価を基に補正すればよい。過剰量の硫酸化
剤の使用は不必要であるばかりでなく、中和物中の無機
硫酸塩含量の増加を招き好ましくない。
ては公知のもの何れを用いてもよいが、反応性の点か
ら、好ましくは三酸化硫黄、クロロスルホン酸、発煙硫
酸等であり、三酸化硫黄が最も好ましい。用いる硫酸化
剤の量は原料の不飽和アルコールに対して 0.3〜 2.0モ
ル倍が好ましく、 0.5〜 1.5モル倍が更に好ましい。な
お、飽和アルコールや鎖長の異なる不飽和アルコール等
を含む混合物を原料基質として用いる場合には、その混
合物の水酸基価を基に補正すればよい。過剰量の硫酸化
剤の使用は不必要であるばかりでなく、中和物中の無機
硫酸塩含量の増加を招き好ましくない。
【００１３】本発明の硫酸化反応の反応温度は−20℃か
ら50℃が好ましく、更に好ましくは−20℃から30℃であ
る。また、反応時間は、反応温度、硫酸化剤の硫酸化力
により変化するが、一般的には数時間が好ましく、更に
好ましくは 0.1から３時間で十分である。
ら50℃が好ましく、更に好ましくは−20℃から30℃であ
る。また、反応時間は、反応温度、硫酸化剤の硫酸化力
により変化するが、一般的には数時間が好ましく、更に
好ましくは 0.1から３時間で十分である。
【００１４】本発明において中和反応に用いられる塩基
性物質としては、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等や、アンモニア、ア
ルキルアミン、アルカノールアミンが挙げられるが、好
ましくはNaOH、KOH 、Na2CO3、NaHCO3、アンモニアであ
り、特にNaOH、KOH 、アンモニアが好ましい。本発明に
おいては、上記硫酸化反応終了後、塩基性物質を好まし
くは高濃度の水溶液として添加して中和し、更に溶媒を
除去すれば、目的物の上記一般式（１）で表される不飽
和アルコール硫酸エステル塩が得られる。
性物質としては、アルカリ金属あるいはアルカリ土類金
属の水酸化物、炭酸塩、重炭酸塩等や、アンモニア、ア
ルキルアミン、アルカノールアミンが挙げられるが、好
ましくはNaOH、KOH 、Na2CO3、NaHCO3、アンモニアであ
り、特にNaOH、KOH 、アンモニアが好ましい。本発明に
おいては、上記硫酸化反応終了後、塩基性物質を好まし
くは高濃度の水溶液として添加して中和し、更に溶媒を
除去すれば、目的物の上記一般式（１）で表される不飽
和アルコール硫酸エステル塩が得られる。
【００１５】以上記載の本発明の方法により得られた不
飽和アルコール硫酸エステル塩は少量の無機塩等を含ん
でいるが、用途によってはそのまま使用できるなど高純
度のものである。しかし、要すれば、再結晶、電化透
析、溶媒抽出などの方法により精製すれば、より高純度
の目的物が得られる。
飽和アルコール硫酸エステル塩は少量の無機塩等を含ん
でいるが、用途によってはそのまま使用できるなど高純
度のものである。しかし、要すれば、再結晶、電化透
析、溶媒抽出などの方法により精製すれば、より高純度
の目的物が得られる。
【００１６】
【発明の効果】本発明の製造法により、従来の技術と比
較して少量の硫酸化剤を用い、不飽和アルコールの不飽
和結合に影響を与えず水酸基だけを硫酸化し、色相の悪
化を伴わず、硫酸ナトリウム等の無機塩類及び未反応油
分の副生なく、精製操作なしにそのまま商品用途に供す
ることのできる不飽和アルコール硫酸エステル塩を製造
することができる。
較して少量の硫酸化剤を用い、不飽和アルコールの不飽
和結合に影響を与えず水酸基だけを硫酸化し、色相の悪
化を伴わず、硫酸ナトリウム等の無機塩類及び未反応油
分の副生なく、精製操作なしにそのまま商品用途に供す
ることのできる不飽和アルコール硫酸エステル塩を製造
することができる。
【００１７】
【実施例】以下、実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものでは
ない。
【００１８】実施例１ 液体SO3 32.0ｇ(0.4モル）を５℃でＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）350ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、表１に示す組成の
不飽和アルコールと飽和アルコールの混合物 105ｇ(0.4
モル）を５℃に保ちながら１時間で滴下した。滴下終了
後、15℃で30分間熟成を行った。反応混合物を氷水 800
ｇ中に注ぎ、反応を停止した。35％水酸化ナトリウム水
溶液48.0ｇ（0.42モル）で中和し、溶媒を留去して、目
的とする不飽和アルコール硫酸エステル塩と飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の混合物 150ｇを得た。原料アルコ
ール及び得られた硫酸エステル塩の分析値を表２に示
す。ヨウ素価の値より、二重結合に硫酸化が起こってい
ないことがわかる。
ルムアミド（ＤＭＦ）350ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、表１に示す組成の
不飽和アルコールと飽和アルコールの混合物 105ｇ(0.4
モル）を５℃に保ちながら１時間で滴下した。滴下終了
後、15℃で30分間熟成を行った。反応混合物を氷水 800
ｇ中に注ぎ、反応を停止した。35％水酸化ナトリウム水
溶液48.0ｇ（0.42モル）で中和し、溶媒を留去して、目
的とする不飽和アルコール硫酸エステル塩と飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の混合物 150ｇを得た。原料アルコ
ール及び得られた硫酸エステル塩の分析値を表２に示
す。ヨウ素価の値より、二重結合に硫酸化が起こってい
ないことがわかる。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【表２】
【００２１】実施例２ 液体SO3 40.0ｇ(0.5モル）を５℃でＮ，Ｎ−ジメチルホ
ルムアミド（ＤＭＦ）400ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、常法により減圧蒸
留、再結晶を行い、得られたオレイルアルコール（純度
98％） 137ｇ(0.5モル）を５℃に保ちながら１時間で滴
下した。滴下終了後、15℃で30分間熟成を行った。反応
混合物を氷水1000ｇ中に注ぎ、反応を停止した。48％水
酸化ナトリウム水溶液42.5ｇ（0.51モル）で中和し、溶
媒を留去して、目的とするオレイルアルコール硫酸エス
テル塩 190ｇを得た。原料アルコール及び得られた硫酸
エステル塩の分析値を表３に示す。ヨウ素価の値より、
二重結合に硫酸化が起こっていないことがわかる。
ルムアミド（ＤＭＦ）400ｇに滴下し、三酸化硫黄・Ｄ
ＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液を調製した。この三酸化硫黄
・ＤＭＦ錯体を含むＤＭＦ溶液中へ、常法により減圧蒸
留、再結晶を行い、得られたオレイルアルコール（純度
98％） 137ｇ(0.5モル）を５℃に保ちながら１時間で滴
下した。滴下終了後、15℃で30分間熟成を行った。反応
混合物を氷水1000ｇ中に注ぎ、反応を停止した。48％水
酸化ナトリウム水溶液42.5ｇ（0.51モル）で中和し、溶
媒を留去して、目的とするオレイルアルコール硫酸エス
テル塩 190ｇを得た。原料アルコール及び得られた硫酸
エステル塩の分析値を表３に示す。ヨウ素価の値より、
二重結合に硫酸化が起こっていないことがわかる。
【００２２】
【表３】
Claims (5)
- 【請求項１】 不飽和結合を有する高級アルコールに硫
酸化剤を反応させ、次いで塩基性物質で中和することに
より、一般式（１） R-OSO3M （１） （式中、 Rは炭素数８〜22の直鎖又は分岐の不飽和炭化
水素基を示し、 Mはアルカリ金属イオン、アルカリ土類
金属イオン、アンモニウムイオン、アルキルアンモニウ
ムイオン又はアルカノールアンモニウムイオンを示
す。）で表される不飽和アルコール硫酸エステル塩を製
造する方法において、アミド基を有する化合物の存在下
で硫酸化剤を反応させることを特徴とする不飽和アルコ
ール硫酸エステル塩の製造法。 - 【請求項２】 アミド基を有する化合物が一般式（２） 【化１】 （式中、R1は水素原子、炭素数１〜20のアルキル基又は
アミノ基を示す。R2及びR3は同一又は異なって、水素原
子又は炭素数１〜20のアルキル基を示す。なお、R1と
R3、R2とR3が一緒になって環を形成していても良い。）
で表されるアミド化合物である請求項１記載の不飽和ア
ルコール硫酸エステル塩の製造法。 - 【請求項３】 アミド基を有する化合物が、Ｎ−メチル
ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ
−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルラウリルアミド又はＮ，Ｎ−ジメチルイミ
ダゾリジノンである請求項１記載の不飽和アルコール硫
酸エステル塩の製造法。 - 【請求項４】 アミド基を有する化合物を原料アルコー
ルの 0.1〜10重量倍用いることを特徴とする請求項１記
載の不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法。 - 【請求項５】 硫酸化剤が三酸化硫黄、クロロスルホン
酸又は発煙硫酸である請求項１記載の不飽和アルコール
硫酸エステル塩の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17387394A JP3377607B2 (ja) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17387394A JP3377607B2 (ja) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0834767A true JPH0834767A (ja) | 1996-02-06 |
| JP3377607B2 JP3377607B2 (ja) | 2003-02-17 |
Family
ID=15968720
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17387394A Expired - Fee Related JP3377607B2 (ja) | 1994-07-26 | 1994-07-26 | 不飽和アルコール硫酸エステル塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3377607B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2012097244A (ja) * | 2009-12-16 | 2012-05-24 | Kao Corp | 活性エネルギー線硬化性を有する樹脂改質剤 |
| JP5639731B1 (ja) * | 2013-09-19 | 2014-12-10 | 花王株式会社 | 新規アルケニル硫酸エステル又はその塩 |
| JP5674984B1 (ja) * | 2014-07-31 | 2015-02-25 | 花王株式会社 | 上皮性ナトリウムチャネル阻害剤 |
| WO2015040967A1 (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-26 | 花王株式会社 | 新規アルケニル硫酸エステル又はその塩 |
-
1994
- 1994-07-26 JP JP17387394A patent/JP3377607B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JP5639731B1 (ja) * | 2013-09-19 | 2014-12-10 | 花王株式会社 | 新規アルケニル硫酸エステル又はその塩 |
| WO2015040967A1 (ja) * | 2013-09-19 | 2015-03-26 | 花王株式会社 | 新規アルケニル硫酸エステル又はその塩 |
| CN105555760A (zh) * | 2013-09-19 | 2016-05-04 | 花王株式会社 | 新型链烯基硫酸酯或其盐 |
| US10364216B2 (en) | 2013-09-19 | 2019-07-30 | Kao Corporation | Alkenyl sulfate ester or salt thereof |
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