JP2858138B2 - 高濃度α―スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリー - Google Patents
高濃度α―スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリーInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/20—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton
- C07C309/22—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic unsaturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
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- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/17—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing carboxyl groups bound to the carbon skeleton
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、α−スルホ脂肪酸エステル塩を高濃度で含
有する水性スラリーに関する。
有する水性スラリーに関する。
従来の技術 α−スルホ脂肪酸エステル塩は、洗浄力や耐硬水性等
に優れた界面活性剤であり、これを配合した洗剤組成物
も報告されている(特開昭62−597号公報)。
に優れた界面活性剤であり、これを配合した洗剤組成物
も報告されている(特開昭62−597号公報)。
α−スルホ脂肪酸エステル塩は、一般に、原料脂肪酸
のエステル化(エステル交換)→スルホン化→中和の各
工程を経て製造されるが、最後に水酸化ナトリウム等の
アルカリ水溶液で中和されることから、水性溶液ないし
スラリーとして得られる。このスラリーの界面活性剤濃
度は、製造装置、輸送時および包装材料等の経済的見地
からできるだけ高濃度であることが望ましいが、高濃度
化すると粘度が高くなり、ハンドリング性の点で問題が
あった。
のエステル化(エステル交換)→スルホン化→中和の各
工程を経て製造されるが、最後に水酸化ナトリウム等の
アルカリ水溶液で中和されることから、水性溶液ないし
スラリーとして得られる。このスラリーの界面活性剤濃
度は、製造装置、輸送時および包装材料等の経済的見地
からできるだけ高濃度であることが望ましいが、高濃度
化すると粘度が高くなり、ハンドリング性の点で問題が
あった。
α−スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリーの高濃度化
に関しては、下記のような種々の技術が報告されている
が、界面活性剤濃度が65〜80重量%領域の高濃度化技術
は、実質上開発されていない。
に関しては、下記のような種々の技術が報告されている
が、界面活性剤濃度が65〜80重量%領域の高濃度化技術
は、実質上開発されていない。
(1)特開昭62−186930号公報:C2〜22の脂肪酸を10〜
30wt%共存させることにより、界面活性剤濃度(AI)を
50〜70wt%とする。
30wt%共存させることにより、界面活性剤濃度(AI)を
50〜70wt%とする。
(2)特開昭62−116698号公報:無機硫酸塩0.2〜30wt
%、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、グリセリン等0.1〜15wt%を共存させ、AI35〜60wt
%とする。
%、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコー
ル、グリセリン等0.1〜15wt%を共存させ、AI35〜60wt
%とする。
(3)特開昭59−157199号公報:エチレンオキサイドの
平均付加モル数1〜20のノニオン界面活性剤を1〜15wt
%添加し、AI50wt%以上とする。
平均付加モル数1〜20のノニオン界面活性剤を1〜15wt
%添加し、AI50wt%以上とする。
(4)特開昭61−162596号公報:C11〜21のアルカンスル
ホン酸塩を0.5〜10wt%添加し、AI30%以上とする。
ホン酸塩を0.5〜10wt%添加し、AI30%以上とする。
(5)特開昭59−74195号公報:C1〜4のアルコールサ
ルフェート3〜8wt%共存せしめ、AI40〜65wt%とす
る。
ルフェート3〜8wt%共存せしめ、AI40〜65wt%とす
る。
(6)特開昭62−220597号公報:中和物を中性無機質
(NaCl)で塩析し、AI50〜70wt%とする。
(NaCl)で塩析し、AI50〜70wt%とする。
(7)特開昭62−108853号公報:中和に先立って、スル
ホン化時に残った未反応SO3とアルコール類を反応せし
め、対AI当たりのα−スルホ脂肪酸ジ塩量が10wt%以下
で、AI35wt%以上、好ましくは40〜65wt%のスラリーを
得る。
ホン化時に残った未反応SO3とアルコール類を反応せし
め、対AI当たりのα−スルホ脂肪酸ジ塩量が10wt%以下
で、AI35wt%以上、好ましくは40〜65wt%のスラリーを
得る。
(8)特開昭61−280467号公報:無機硫酸塩を2〜30重
量%共存させ、AI30〜60wt%とする。
量%共存させ、AI30〜60wt%とする。
(9)特開昭61−276895号公報:α−スルホ脂肪酸エス
テル塩の炭素数分布を、 C16〜24/C6〜15=95/5〜50/50とし、AI30〜60wt%と
する。
テル塩の炭素数分布を、 C16〜24/C6〜15=95/5〜50/50とし、AI30〜60wt%と
する。
(10)特開昭61−118355号:α−スルホ脂肪酸エステル
塩の炭素数をC16〜18とし、 AI60wt%以上とする。
塩の炭素数をC16〜18とし、 AI60wt%以上とする。
発明が解決しようとする課題 本発明は、α−スルホ脂肪酸エステル塩を高濃度に含
み、粘度が低く流動性の良好な水性スラリーを提供する
ものである。
み、粘度が低く流動性の良好な水性スラリーを提供する
ものである。
発明の構成 本発明のα−スルホ脂肪酸エステル塩の高濃度水性ス
ラリーは、α−スルホ脂肪酸エステル塩を65〜80重量%
含有し、かつ、該エステル塩中の脂肪酸残基の炭素数分
布が(a)C16〜24のものと(b)C6〜15のものと比
率(重量比)で(a)/(b)=8/2〜0/10の範囲にあ
り、しかもα−スルホ脂肪酸エステル塩とα−スルホ脂
肪酸ジ塩との含有比が重量比で96/4〜100/0の範囲にあ
ることを特徴とする。
ラリーは、α−スルホ脂肪酸エステル塩を65〜80重量%
含有し、かつ、該エステル塩中の脂肪酸残基の炭素数分
布が(a)C16〜24のものと(b)C6〜15のものと比
率(重量比)で(a)/(b)=8/2〜0/10の範囲にあ
り、しかもα−スルホ脂肪酸エステル塩とα−スルホ脂
肪酸ジ塩との含有比が重量比で96/4〜100/0の範囲にあ
ることを特徴とする。
以下、本発明についてさらに詳細に説明する。
α−スルホ脂肪酸エステル塩は、脂肪酸低級アルキル
エステルのスルホン化物の塩であり、典型的に下記一般
式(I)で表わされる。
エステルのスルホン化物の塩であり、典型的に下記一般
式(I)で表わされる。
(R:アルキル基またはアルケニル基 R′:低級アルキル基 M:対イオン) 脂肪酸残基(R−CHCOO)の炭素数分布はC16〜24/C
6〜15=8/2〜0/10、好ましくは7/3〜0/10の範囲にある
ことが必要であり、Rは直鎖でも分岐鎖でもよい。炭素
数分布が上記範囲を外れると、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩を65〜80重量%含む領域ではスラリーの粘度が上昇
し、流動性が劣化する。
6〜15=8/2〜0/10、好ましくは7/3〜0/10の範囲にある
ことが必要であり、Rは直鎖でも分岐鎖でもよい。炭素
数分布が上記範囲を外れると、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩を65〜80重量%含む領域ではスラリーの粘度が上昇
し、流動性が劣化する。
低級アルキル基(R′)は直鎖でも分岐鎖でもよく、
炭素数は1〜4が好適である。
炭素数は1〜4が好適である。
対イオン(M)としては、Na,K等のアルカリ金属など
の水溶性塩が用いられる。
の水溶性塩が用いられる。
α−スルホ脂肪酸エステル塩は、公知の方法で製造す
ることができる。例えば、天然油脂や合成樹脂酸由来の
所定炭素数の脂肪酸低級アルキルエステルをSO3ガス等
を用いてスルホン化−熟成した後、アルカリ水溶液で中
和する方法;あるいは、スルホン化−熟成した後、エス
テル含有率を高めるためにメタノールを添加し、アルカ
リ水溶液で中和する方法が挙げられる。
ることができる。例えば、天然油脂や合成樹脂酸由来の
所定炭素数の脂肪酸低級アルキルエステルをSO3ガス等
を用いてスルホン化−熟成した後、アルカリ水溶液で中
和する方法;あるいは、スルホン化−熟成した後、エス
テル含有率を高めるためにメタノールを添加し、アルカ
リ水溶液で中和する方法が挙げられる。
上記特定の脂肪酸組成を有するα−スルホ脂肪酸エス
テル塩は、例えば、ヤシ脂肪酸エステル、パーム核油脂
肪酸エステル、パーム油脂肪酸エステル、獣脂脂肪エス
テル等を組み合わせて配合し、スルホン化以降の処理を
施すことによって得られる。また、α−スルホ脂肪酸エ
ステルを調製後に、蒸留等により炭素数分布の調整を行
なってもよい。
テル塩は、例えば、ヤシ脂肪酸エステル、パーム核油脂
肪酸エステル、パーム油脂肪酸エステル、獣脂脂肪エス
テル等を組み合わせて配合し、スルホン化以降の処理を
施すことによって得られる。また、α−スルホ脂肪酸エ
ステルを調製後に、蒸留等により炭素数分布の調整を行
なってもよい。
中和は、NaOH,KOH,Mg(OH)2等の苛性アルカリや水
性アルカノールアミン、アンモニアなどを用いて行なう
ことができる。中和温度は50〜70℃が好ましく、また、
α−スルホ脂肪酸エステル塩のα−スルホ脂肪酸ジ塩へ
の加水分解を最小限に抑えるために、α−スルホ脂肪酸
エステル塩とアルカリ水溶液を同時に供給し、pH3〜7
で連続中和を行なうのがよい。
性アルカノールアミン、アンモニアなどを用いて行なう
ことができる。中和温度は50〜70℃が好ましく、また、
α−スルホ脂肪酸エステル塩のα−スルホ脂肪酸ジ塩へ
の加水分解を最小限に抑えるために、α−スルホ脂肪酸
エステル塩とアルカリ水溶液を同時に供給し、pH3〜7
で連続中和を行なうのがよい。
また、脂肪酸エステルをとりわけがガス状のSO3でス
ルホン化すると非常に色調の劣化が厳しくなるので、漂
白処理が必要となる。漂白は、通常H2O2,NaClOなどを用
いて行ない。中和前に行なっても中和後に行なってもよ
い。
ルホン化すると非常に色調の劣化が厳しくなるので、漂
白処理が必要となる。漂白は、通常H2O2,NaClOなどを用
いて行ない。中和前に行なっても中和後に行なってもよ
い。
さらに必要に応じて、漂白処理で使用したメタノール
等をトッピングにより除去し、水性スラリー中のα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩濃度を高めることもできる。
等をトッピングにより除去し、水性スラリー中のα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩濃度を高めることもできる。
本発明の水性スラリーは、α−スルホ脂肪酸エステル
塩を65〜80重量%、好ましくは67〜78重量%の範囲で含
む。この量(AI)が65〜80重量%の範囲を外れると、脂
肪酸組成を調整しても、水性組成物の粘度が上昇し、流
動性が劣化する。
塩を65〜80重量%、好ましくは67〜78重量%の範囲で含
む。この量(AI)が65〜80重量%の範囲を外れると、脂
肪酸組成を調整しても、水性組成物の粘度が上昇し、流
動性が劣化する。
なお、本発明においてα−スルホ脂肪酸エステル塩と
は、α−スルホ脂肪酸ジ塩をも含む概念である。
は、α−スルホ脂肪酸ジ塩をも含む概念である。
α−スルホ脂肪酸ジ塩は、下記一般式で表わされ、α
−スルホ脂肪酸エステル塩をアルカリ加水分解すること
によって容易に得られ、また、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩の製造時に副生するので製造条件を制御することに
よっても所定量を含有せしめることができる。
−スルホ脂肪酸エステル塩をアルカリ加水分解すること
によって容易に得られ、また、α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩の製造時に副生するので製造条件を制御することに
よっても所定量を含有せしめることができる。
(R,M:一般式(I)に同じ) (a)α−スルホ脂肪酸エステル塩と(b)α−スルホ
脂肪酸ジ塩は、本発明の水性スラリー中に、重量比で
(a)/(b)=96/4〜100/0の範囲で含まれるのが好
適であり、好ましくは97/3〜100/0である。96/4を超え
てジ塩量が増大すると、AI65〜80wt%の領域では水性ス
ラリーが増粘し、流動性が劣化する傾向を示す。上述の
通り、α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造時には、ジ塩
が副生する傾向があるので、反応条件の調整や精製によ
り、少なくともα−スルホ脂肪酸エステル塩中のジ塩量
を4wt%以下に抑えることが望ましい。
脂肪酸ジ塩は、本発明の水性スラリー中に、重量比で
(a)/(b)=96/4〜100/0の範囲で含まれるのが好
適であり、好ましくは97/3〜100/0である。96/4を超え
てジ塩量が増大すると、AI65〜80wt%の領域では水性ス
ラリーが増粘し、流動性が劣化する傾向を示す。上述の
通り、α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造時には、ジ塩
が副生する傾向があるので、反応条件の調整や精製によ
り、少なくともα−スルホ脂肪酸エステル塩中のジ塩量
を4wt%以下に抑えることが望ましい。
なお、従来α−スルホ脂肪酸エステル塩中のジ塩量の
測定は、α−スルホ脂肪酸エステル塩とジ塩量との含水
エタノールに対する溶解度の差を利用して分離後、メチ
レンブルー逆滴定法によって定量していたが、本発明で
は高速液体クロマトグラフ法によった。高速液体クロマ
トグラフ法は、メチレンブルー逆滴定法よりも検知精度
に優れており、微少含有量も検出できる。また、メチレ
ンブルー逆滴定法は、含水エタノール中に若干ジ塩が溶
解してロスとなるため、分析値としては低目に出る傾向
がある。高速液体クロマトグラフ法の詳細は後述する
が、アニオン交換モードのカラムを用い、NaClO4を1%
含むメタノール/水混合液[4/1(vol/vol)]を移動相
とし、示差屈折計を用いて検量線法により定量する。
測定は、α−スルホ脂肪酸エステル塩とジ塩量との含水
エタノールに対する溶解度の差を利用して分離後、メチ
レンブルー逆滴定法によって定量していたが、本発明で
は高速液体クロマトグラフ法によった。高速液体クロマ
トグラフ法は、メチレンブルー逆滴定法よりも検知精度
に優れており、微少含有量も検出できる。また、メチレ
ンブルー逆滴定法は、含水エタノール中に若干ジ塩が溶
解してロスとなるため、分析値としては低目に出る傾向
がある。高速液体クロマトグラフ法の詳細は後述する
が、アニオン交換モードのカラムを用い、NaClO4を1%
含むメタノール/水混合液[4/1(vol/vol)]を移動相
とし、示差屈折計を用いて検量線法により定量する。
本発明の水性スラリー中には、α−スルホ脂肪酸エス
テル塩の他に、Na2SO4,K2SO4等の無機硫酸塩、脂肪酸
塩、脂肪酸エステル、メチル硫酸塩等のアルコール硫酸
塩、メタノール等のアルコール等が含まれる。
テル塩の他に、Na2SO4,K2SO4等の無機硫酸塩、脂肪酸
塩、脂肪酸エステル、メチル硫酸塩等のアルコール硫酸
塩、メタノール等のアルコール等が含まれる。
本発明の水性スラリーでは、Na2SO4,K2SO4などの無機
硫酸塩の含有量を2wt%以下とするのが好適である。2wt
%を超えて無機硫酸塩が共存すると、水性スラリーが増
粘して、流動性が劣化する傾向がある。
硫酸塩の含有量を2wt%以下とするのが好適である。2wt
%を超えて無機硫酸塩が共存すると、水性スラリーが増
粘して、流動性が劣化する傾向がある。
α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造に際しては、スル
ホン化剤としてSO3などを用い、また中和時に水酸化ナ
トリウムなどのアルカリを用いるので、硫酸ナトリウム
等の硫酸塩が副生する傾向がある。そこで、反応条件の
調整や精製により、水性スラリー中の硫酸塩量を少なく
とも2wt%以下に抑えることが望ましい。
ホン化剤としてSO3などを用い、また中和時に水酸化ナ
トリウムなどのアルカリを用いるので、硫酸ナトリウム
等の硫酸塩が副生する傾向がある。そこで、反応条件の
調整や精製により、水性スラリー中の硫酸塩量を少なく
とも2wt%以下に抑えることが望ましい。
発明の効果 本発明によれば、α−スルホ脂肪酸エステル塩の脂肪
酸組成を特定範囲として65〜80wt%含有せしめることに
より、α−スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリーの粘度
を低下せしめ流動性を改善することができ、ポンピング
等のハンドリングが容易となり、また、噴霧乾燥等の際
には負荷が軽減される。
酸組成を特定範囲として65〜80wt%含有せしめることに
より、α−スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリーの粘度
を低下せしめ流動性を改善することができ、ポンピング
等のハンドリングが容易となり、また、噴霧乾燥等の際
には負荷が軽減される。
実 施 例 試薬特級のカプリン酸メチル、ラウリン酸メチル、ミ
リスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸
メチルを、それぞれ単独に公知の方法でスルホン化にし
た後。漂白、再エステル化、中和を行ない、また必要に
応じ、再結晶などの精製処理をし、各種のα−スルホ脂
肪酸エステル塩を得た。これらα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩および水を混合し、種々の組成物を調製し、粘度挙
動を測定した。結果を表−1に示す。なお、α−スルホ
脂肪酸エステル塩は、このエステル塩が分解してα−ス
ルホ脂肪酸ジ塩となったものも一部含有している。
リスチン酸メチル、パルミチン酸メチル、ステアリン酸
メチルを、それぞれ単独に公知の方法でスルホン化にし
た後。漂白、再エステル化、中和を行ない、また必要に
応じ、再結晶などの精製処理をし、各種のα−スルホ脂
肪酸エステル塩を得た。これらα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩および水を混合し、種々の組成物を調製し、粘度挙
動を測定した。結果を表−1に示す。なお、α−スルホ
脂肪酸エステル塩は、このエステル塩が分解してα−ス
ルホ脂肪酸ジ塩となったものも一部含有している。
ここで、測定は以下のように行なった。
(1)粘度の測定 ブルックフィールド型粘度計VSH typeにて測定した。
(2)ジ塩の測定 Proceedings on ISF−JOCS world congress,1988,vo
l,II,721〜725頁 (The Japan Oil Chemist's society)に記載の方法に
準拠して、高速液体クロマドグラフ(HPLC)を用い、検
量線法により行なった。
l,II,721〜725頁 (The Japan Oil Chemist's society)に記載の方法に
準拠して、高速液体クロマドグラフ(HPLC)を用い、検
量線法により行なった。
(i) HPLC条件 カラム:nucleosil 5SB(I.D=4.6mm,L=125mm)[ガ
スクロ工業(株)製のアニオン交換分離モードのカラ
ム] 移動層:1%(vol/vol)NaClO4を含むメタノール/水
[4/1(vol/vol))混合液、流速0.8ml/min 検出器:示差屈折計(RI) 実施例2 下記脂肪酸組成からなる脂肪酸メチルエステルを調製
し、連続スルホン化装置にて、脂肪酸メチルエステル6
3.3kg/hr(=250モル/hr)を、乾燥空気で6容量%に希
釈したSO324.0kg/hr(=300モル/hr)により常法でスル
ホン化した後、80℃、1時間熟成を行なってα−スルホ
脂肪酸メチルを得た。
スクロ工業(株)製のアニオン交換分離モードのカラ
ム] 移動層:1%(vol/vol)NaClO4を含むメタノール/水
[4/1(vol/vol))混合液、流速0.8ml/min 検出器:示差屈折計(RI) 実施例2 下記脂肪酸組成からなる脂肪酸メチルエステルを調製
し、連続スルホン化装置にて、脂肪酸メチルエステル6
3.3kg/hr(=250モル/hr)を、乾燥空気で6容量%に希
釈したSO324.0kg/hr(=300モル/hr)により常法でスル
ホン化した後、80℃、1時間熟成を行なってα−スルホ
脂肪酸メチルを得た。
表−2:脂肪酸メチルエステル 脂肪酸組成 重量% C6 0.5 C8 1.0 C10 1.0 C12 2.0 C14 43.5 C16 48.0 C18 2.0 C20 1.0 C22 0.5 C24 0.5 これにメタノールを13.1kg/hr(15重量%対スルホン
酸)を導入した後、H2O2を2.6kg/hr(3重量%対スルホ
ン酸)導入し、80℃で1時間漂白した。
酸)を導入した後、H2O2を2.6kg/hr(3重量%対スルホ
ン酸)導入し、80℃で1時間漂白した。
この漂白されたスルホン酸混合物を、連続中和工程に
送った。これと同時に、30%水酸化ナトリウム水溶液を
導入してpH5〜7とした。中和温度は50〜70℃で、この
温度で容易にポンプ移送が可能であった。次いで過剰の
メタノールを除去する為に、薄膜蒸発機を用いて、メタ
ノールトッピング濃縮を行なった。
送った。これと同時に、30%水酸化ナトリウム水溶液を
導入してpH5〜7とした。中和温度は50〜70℃で、この
温度で容易にポンプ移送が可能であった。次いで過剰の
メタノールを除去する為に、薄膜蒸発機を用いて、メタ
ノールトッピング濃縮を行なった。
こうして得られたα−スルホ脂肪酸エステル塩は、有
効分濃度71.9重量%、エステル塩/ジ塩=98.5/1.5、Na
2SO41.1重量%で、40〜70℃の温度で容易にポンプ送流
できた。70℃での粘度は52ポイズであった。
効分濃度71.9重量%、エステル塩/ジ塩=98.5/1.5、Na
2SO41.1重量%で、40〜70℃の温度で容易にポンプ送流
できた。70℃での粘度は52ポイズであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 近藤 房男 東京都墨田区本所1丁目3番7号 ライ オン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭61−276895(JP,A) 特開 昭61−118355(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.6,DB名) C11D 1/28 B01J 13/00
Claims (1)
- 【請求項1】(a)脂肪酸残基の炭素数が16〜24のα−
スルホ脂肪酸エステル塩と、(b)脂肪酸残基の炭素数
が6〜15のα−スルホ脂肪酸エステル塩とを重量比で
(a)/(b)=8/2〜0/10、(a)+(b)=65〜80
重量%の範囲で含み、かつ、α−スルホ脂肪酸エステル
塩とのジ塩とα−スルホ脂肪酸含有比が重量比で96/4〜
100/0の範囲にあることを特徴とする高濃度α−スルホ
脂肪酸エステル塩水性スラリー。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1242856A JP2858138B2 (ja) | 1989-09-18 | 1989-09-18 | 高濃度α―スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリー |
DE4100269A DE4100269A1 (de) | 1989-09-18 | 1991-01-07 | Waessriges konzentrat eines (alpha)-sulfofettsaeureestersalzes |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1242856A JP2858138B2 (ja) | 1989-09-18 | 1989-09-18 | 高濃度α―スルホ脂肪酸エステル塩水性スラリー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
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JPH03106436A JPH03106436A (ja) | 1991-05-07 |
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