JP2898781B2 - 安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 - Google Patents
安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法Info
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Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、洗濯や洗浄剤、特に繊
維洗浄用洗剤の分野に於て有用である、色相及び匂いの
悪化が抑制された、安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エ
ステル塩の製造方法に関する。
維洗浄用洗剤の分野に於て有用である、色相及び匂いの
悪化が抑制された、安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エ
ステル塩の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】近年、
地球環境保護の世界的な動きの中でα−スルホ脂肪酸エ
ステル塩は良好な生分解性活性剤として、洗浄剤原料に
利用する方向が目指されている。又、資源面からも再生
可能な天然原料系で製造コスト的にも有利な飽和脂肪酸
エステルから製造される。このα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩は、古くからその製造技術について検討されてい
る。
地球環境保護の世界的な動きの中でα−スルホ脂肪酸エ
ステル塩は良好な生分解性活性剤として、洗浄剤原料に
利用する方向が目指されている。又、資源面からも再生
可能な天然原料系で製造コスト的にも有利な飽和脂肪酸
エステルから製造される。このα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩は、古くからその製造技術について検討されてい
る。
【０００３】α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法は、
特公昭39−20842 号公報、特公昭39−28635 号公報、特
公昭41−965 号公報に詳細に記載されいる。即ち、飽和
脂肪酸エステルを三酸化イオウでスルホン化し、このス
ルホン化物を熟成した後、苛性アルカリで中和する事に
よって製造する事が出来る。
特公昭39−20842 号公報、特公昭39−28635 号公報、特
公昭41−965 号公報に詳細に記載されいる。即ち、飽和
脂肪酸エステルを三酸化イオウでスルホン化し、このス
ルホン化物を熟成した後、苛性アルカリで中和する事に
よって製造する事が出来る。
【０００４】この工程で得られるα−スルホ脂肪酸エス
テル塩は、濃色（暗褐色）の色相のものしか得られず、
このままでは洗浄用活性剤原料として用途によっては使
用出来ない為に、スルホン化熟成物を過酸化水素で漂白
する方法、又は中和した後、次亜塩素酸塩で漂白する方
法が提示されている。
テル塩は、濃色（暗褐色）の色相のものしか得られず、
このままでは洗浄用活性剤原料として用途によっては使
用出来ない為に、スルホン化熟成物を過酸化水素で漂白
する方法、又は中和した後、次亜塩素酸塩で漂白する方
法が提示されている。
【０００５】これらの方法以外にも色相を改善する方法
として、例えば、特開昭60−34942号公報において、濃
色なα−スルホ脂肪酸エステル塩を次亜塩素酸塩で漂白
しその後、弱酸性下において過酸化水素で塩ペーストを
最終的に漂白する方法が開示されている。この方法によ
れば、α−スルホ脂肪酸エステル塩を次亜塩素酸塩にて
脱色した後、一旦硫酸で弱酸性下にpH調整し、酸性条件
下に過酸化水素を添加し、処理する。しかしながら、こ
の方法によれば高温下（50〜70℃）において、α−スル
ホ脂肪酸エステル塩の保存時の色相劣化は、短期的（１
日程度）には抑制し得るものの、長期保存時（30日程
度）、該エステル塩水溶液の色相悪化が起こり、且つpH
低下及び匂いの悪化が起こるという現象が観察された。
として、例えば、特開昭60−34942号公報において、濃
色なα−スルホ脂肪酸エステル塩を次亜塩素酸塩で漂白
しその後、弱酸性下において過酸化水素で塩ペーストを
最終的に漂白する方法が開示されている。この方法によ
れば、α−スルホ脂肪酸エステル塩を次亜塩素酸塩にて
脱色した後、一旦硫酸で弱酸性下にpH調整し、酸性条件
下に過酸化水素を添加し、処理する。しかしながら、こ
の方法によれば高温下（50〜70℃）において、α−スル
ホ脂肪酸エステル塩の保存時の色相劣化は、短期的（１
日程度）には抑制し得るものの、長期保存時（30日程
度）、該エステル塩水溶液の色相悪化が起こり、且つpH
低下及び匂いの悪化が起こるという現象が観察された。
【０００６】即ち、従来の方法によれば、高温下、長期
保存時、色相及び匂いの双方の悪化が抑制されたα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩の水溶液又はペーストを得ること
は困難であった。従って、本発明の課題は、高温下、長
期保存時、色相及び匂いの双方の悪化が抑制されたα−
スルホ脂肪酸エステル塩の水溶液又はペーストを提供す
ることにある。
保存時、色相及び匂いの双方の悪化が抑制されたα−ス
ルホ脂肪酸エステル塩の水溶液又はペーストを得ること
は困難であった。従って、本発明の課題は、高温下、長
期保存時、色相及び匂いの双方の悪化が抑制されたα−
スルホ脂肪酸エステル塩の水溶液又はペーストを提供す
ることにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
鋭意検討した結果、特定の工程を行なうことによって、
上記、課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
鋭意検討した結果、特定の工程を行なうことによって、
上記、課題を解決し得ることを見い出し、本発明を完成
した。
【０００８】即ち、本発明は、下記の工程(a) 〜(e) を
行なうことを特徴とする、安定性の優れたα−スルホ脂
肪酸エステル塩の簡便な製造法を提供するものである。工 程 (a) 一般式 RCH2COOR' (但し、R は直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数６〜22のアルキル基、R'は炭素数１〜３のアル
キル基を示す）で表わされる飽和脂肪酸エステルを、三
酸化イオウにてスルホン化する工程。 (b) 工程(a) にて得られたスルホン化物を熟成する工
程。 (c) 工程(b) にて得られたスルホン化物をアルカリ物質
と接触させ、中和することによりα−スルホ脂肪酸エス
テル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有
していてもよい）又はそのペーストを得る工程。 (d) 工程(c) にて得られたα−スルホ脂肪酸エステル塩
水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有してい
てもよい）又はそのペーストを次亜塩素酸塩で脱色する
工程。 (e) 工程(d) により脱色されたα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有し
ていてもよい）又はそのペーストのpHを、リン酸を用い
て７〜８に調整した後、該水溶液又はそのペーストと過
酸化水素とを、該水溶液又はそのペーストに含有される
洗浄活性物質当たり過酸化水素純分として0.1 〜1.0 重
量％となる割合で接触させる工程。
行なうことを特徴とする、安定性の優れたα−スルホ脂
肪酸エステル塩の簡便な製造法を提供するものである。工 程 (a) 一般式 RCH2COOR' (但し、R は直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数６〜22のアルキル基、R'は炭素数１〜３のアル
キル基を示す）で表わされる飽和脂肪酸エステルを、三
酸化イオウにてスルホン化する工程。 (b) 工程(a) にて得られたスルホン化物を熟成する工
程。 (c) 工程(b) にて得られたスルホン化物をアルカリ物質
と接触させ、中和することによりα−スルホ脂肪酸エス
テル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有
していてもよい）又はそのペーストを得る工程。 (d) 工程(c) にて得られたα−スルホ脂肪酸エステル塩
水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有してい
てもよい）又はそのペーストを次亜塩素酸塩で脱色する
工程。 (e) 工程(d) により脱色されたα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有し
ていてもよい）又はそのペーストのpHを、リン酸を用い
て７〜８に調整した後、該水溶液又はそのペーストと過
酸化水素とを、該水溶液又はそのペーストに含有される
洗浄活性物質当たり過酸化水素純分として0.1 〜1.0 重
量％となる割合で接触させる工程。
【０００９】以下、各工程について詳細に説明する。
【００１０】工程(a) 本発明において飽和脂肪酸エステルとしては、一般式
RCH2COOR'(但し、R は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数６〜
22のアルキル基、R'は炭素数１〜３のアルキル基を示
す) で表わされる化合物が使用される。
RCH2COOR'(但し、R は直鎖もしくは分岐鎖の炭素数６〜
22のアルキル基、R'は炭素数１〜３のアルキル基を示
す) で表わされる化合物が使用される。
【００１１】スルホン化剤として使用する三酸化イオウ
は不活性ガスで希釈した1.5〜10vol％のものが用いられ
る。不活性ガスとしては、窒素又は空気が用いられるが
工業的には一般に空気が用いられる。
は不活性ガスで希釈した1.5〜10vol％のものが用いられ
る。不活性ガスとしては、窒素又は空気が用いられるが
工業的には一般に空気が用いられる。
【００１２】スルホン化装置は、気液接触型反応器ある
いは回分式反応器のどちらでも使用出来る。スルホン化
反応モル比(SO3／飽和脂肪酸エステル) としては、飽和
脂肪酸エステルのスルホン化度（α位の炭素にスルホン
酸基が結合した割合）の点から1.1 〜1.3 の範囲が用い
られる、1.1 未満のモル比ではスルホン化度の比率が92
％以下となり、最終製品中に未反応の飽和脂肪酸エステ
ルが多量に存在する事になり、コスト的に不利になるば
かりか洗浄剤としての性能面にも悪影響を及ぼす。反応
モル比1.3 でスルホン化度98〜99％に達し、これ以上の
モル比では、スルホン化度は変わらないが着色が大きく
なり、脱色前の色相が強くなるばかりで且つ脱色後の色
相も悪化する。
いは回分式反応器のどちらでも使用出来る。スルホン化
反応モル比(SO3／飽和脂肪酸エステル) としては、飽和
脂肪酸エステルのスルホン化度（α位の炭素にスルホン
酸基が結合した割合）の点から1.1 〜1.3 の範囲が用い
られる、1.1 未満のモル比ではスルホン化度の比率が92
％以下となり、最終製品中に未反応の飽和脂肪酸エステ
ルが多量に存在する事になり、コスト的に不利になるば
かりか洗浄剤としての性能面にも悪影響を及ぼす。反応
モル比1.3 でスルホン化度98〜99％に達し、これ以上の
モル比では、スルホン化度は変わらないが着色が大きく
なり、脱色前の色相が強くなるばかりで且つ脱色後の色
相も悪化する。
【００１３】従ってスルホン化度の点からも反応モル比
1.2 ±0.5 付近が最も好ましい。スルホン化反応は通常
50〜90℃にて行なわれる。
1.2 ±0.5 付近が最も好ましい。スルホン化反応は通常
50〜90℃にて行なわれる。
【００１４】工程(b) 飽和脂肪酸エステルは、化合物の構造上、α−位にス
ルホン酸基を導入する為、スルホン化反応後、熟成反応
を行う。気液接触反応器で反応モル比1.2 で行った場合
には、反応直後では約60％しかα−位にスルホン酸基が
導入されておらず70〜100 ℃で約0.5 〜２時間熟成する
事によって94％以上のスルホン酸基を導入する事が出来
る。一方、回分式反応器で反応温度80℃で反応モル比1.
2 でSO3 を導入した場合には70〜100 ℃で0.5 時間の熟
成で94％以上のスルホン酸基を導入する事が出来る。
ルホン酸基を導入する為、スルホン化反応後、熟成反応
を行う。気液接触反応器で反応モル比1.2 で行った場合
には、反応直後では約60％しかα−位にスルホン酸基が
導入されておらず70〜100 ℃で約0.5 〜２時間熟成する
事によって94％以上のスルホン酸基を導入する事が出来
る。一方、回分式反応器で反応温度80℃で反応モル比1.
2 でSO3 を導入した場合には70〜100 ℃で0.5 時間の熟
成で94％以上のスルホン酸基を導入する事が出来る。
【００１５】工程(c) 工程(b) で熟成したスルホン化物をアルカリ物質と接
触させ、中和（pH６〜７）することによりα−スルホ脂
肪酸エステル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコー
ルを含有していてもよい）又はそのペーストを得る。こ
の場合、α−スルホ脂肪酸エステル塩水溶液又はそのペ
ースト中の洗浄活性物質（以下、ＷＡＳと言う）の濃度
は20〜35重量％とすることが好ましい。この場合におい
て、アルカリ物質として苛性アルカリ水溶液等が使用さ
れる。この段階におけるα−スルホ脂肪酸エステル塩は
色相が著しく悪く、例えば粉末洗剤原料活性剤としては
使用出来ない。
触させ、中和（pH６〜７）することによりα−スルホ脂
肪酸エステル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコー
ルを含有していてもよい）又はそのペーストを得る。こ
の場合、α−スルホ脂肪酸エステル塩水溶液又はそのペ
ースト中の洗浄活性物質（以下、ＷＡＳと言う）の濃度
は20〜35重量％とすることが好ましい。この場合におい
て、アルカリ物質として苛性アルカリ水溶液等が使用さ
れる。この段階におけるα−スルホ脂肪酸エステル塩は
色相が著しく悪く、例えば粉末洗剤原料活性剤としては
使用出来ない。
【００１６】工程(d) 工程(c) にて得られた濃色なα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩水溶液又はそのペーストを次亜塩素酸塩にて脱色処
理を行う。次亜塩素酸塩としては、通常10〜15重量％の
次亜塩素酸塩水溶液が使用される。この次亜塩素酸塩水
溶液中には安定化剤として通常約２重量％の苛性ソーダ
が含有されている。
ル塩水溶液又はそのペーストを次亜塩素酸塩にて脱色処
理を行う。次亜塩素酸塩としては、通常10〜15重量％の
次亜塩素酸塩水溶液が使用される。この次亜塩素酸塩水
溶液中には安定化剤として通常約２重量％の苛性ソーダ
が含有されている。
【００１７】次亜塩素酸塩の使用量はＷＡＳに対し純分
として５重量％迄、好ましくは２〜４重量％付近で実施
される。この量は脱色前の濃色α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩の色相によって決定される。
として５重量％迄、好ましくは２〜４重量％付近で実施
される。この量は脱色前の濃色α−スルホ脂肪酸エステ
ル塩の色相によって決定される。
【００１８】次亜塩素酸塩の脱色処理において、次亜塩
素酸塩添加直後のpHが脱色後の色相に大きく影響しpH９
〜12が好ましい。pH９未満の場合には、次亜塩素酸塩が
瞬時に分解してしまい、脱色に十分使用されない内に消
滅してしまう。次亜塩素酸塩の添加方法としては、瞬時
に添加した方がその脱色効果が大きい。脱色処理温度と
しては60〜90℃、脱色処理時間は0.5 〜３時間で十分で
ある。
素酸塩添加直後のpHが脱色後の色相に大きく影響しpH９
〜12が好ましい。pH９未満の場合には、次亜塩素酸塩が
瞬時に分解してしまい、脱色に十分使用されない内に消
滅してしまう。次亜塩素酸塩の添加方法としては、瞬時
に添加した方がその脱色効果が大きい。脱色処理温度と
しては60〜90℃、脱色処理時間は0.5 〜３時間で十分で
ある。
【００１９】工程(e) 工程(d) により脱色されたα−スルホ脂肪酸エステル
塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有して
いてもよい）又はそのペーストのpHを、リン酸を用いて
７〜８に調整する。好ましくはpH7.5 〜８に調整する。
使用するリン酸は75〜85％リン酸が使用される。リン酸
の添加量はＷＡＳ当り、Na2HPO4として0.1〜2.5 重量％
の範囲にする事が好ましい。このNa2HPO4 によって経日
変化におけるpHを安定化させ、且つ、過酸化水素添加処
理後の匂い劣化が抑制出来る。リン酸添加によるpH調整
は40〜80℃の温度で行う。次いで色相劣化を抑制するた
め過酸化水素処理を行う。使用する過酸化水素は工業的
には35重量％品が使用されるが濃度に関してはこれに限
定されるものではない。
塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有して
いてもよい）又はそのペーストのpHを、リン酸を用いて
７〜８に調整する。好ましくはpH7.5 〜８に調整する。
使用するリン酸は75〜85％リン酸が使用される。リン酸
の添加量はＷＡＳ当り、Na2HPO4として0.1〜2.5 重量％
の範囲にする事が好ましい。このNa2HPO4 によって経日
変化におけるpHを安定化させ、且つ、過酸化水素添加処
理後の匂い劣化が抑制出来る。リン酸添加によるpH調整
は40〜80℃の温度で行う。次いで色相劣化を抑制するた
め過酸化水素処理を行う。使用する過酸化水素は工業的
には35重量％品が使用されるが濃度に関してはこれに限
定されるものではない。
【００２０】過酸化水素の添加量はＷＡＳ当り、過酸化
水素純分として0.1 〜1.0 重量％使用するのが好まし
く、更に好ましくは0.2〜0.5 重量％である。0.1 重量
％未満の場合には色相の劣化が起り、また1.0 重量％を
越える量では長期保存によりpH低下が起り且つ匂いの悪
化が起る。
水素純分として0.1 〜1.0 重量％使用するのが好まし
く、更に好ましくは0.2〜0.5 重量％である。0.1 重量
％未満の場合には色相の劣化が起り、また1.0 重量％を
越える量では長期保存によりpH低下が起り且つ匂いの悪
化が起る。
【００２１】過酸化水素添加時のpHは7.5 〜8.0 が好ま
しく、この範囲で過酸化水素を所定量添加してもpHが0.
1 位下がる程度であり、このままの状態で50〜70℃で保
存され、約１ケ月間の貯蔵においても色相劣化せず、且
つpH低下も７以下とならず、匂い的にも安定である。
しく、この範囲で過酸化水素を所定量添加してもpHが0.
1 位下がる程度であり、このままの状態で50〜70℃で保
存され、約１ケ月間の貯蔵においても色相劣化せず、且
つpH低下も７以下とならず、匂い的にも安定である。
【００２２】
【発明の効果】本発明の製造法によれば、色相及び匂い
の悪化が抑制された、極めて安定性の優れたα−スルホ
脂肪酸エステル塩が得られる。
の悪化が抑制された、極めて安定性の優れたα−スルホ
脂肪酸エステル塩が得られる。
【００２３】
【実施例】以下本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。尚、例中の％は
特記しない限り重量基準である。
らの実施例に限定されるものではない。尚、例中の％は
特記しない限り重量基準である。
【００２４】実施例−１ (1) パーム油を加水分解し、蒸留したパーム脂肪酸を硬
化しメタノールでエステル化した飽和脂肪酸エステル
（ヨウ素価＝0.31、水酸基価＝1.1 、鹸化価＝198.7)を
ラボステンレス製フィルム式反応器（内径14mmφ×2.3
m)中で反応モル比 (SO3 ／飽和脂肪酸エステル) ＝1.2
、反応温度80℃の条件でスルホン化し、得られたスル
ホン化混合物を80℃にて60分間加熱熟成を行い、α−ス
ルホ脂肪酸メチルエステルを得た。このα−スルホ脂肪
酸メチルエステルを苛性ソーダ溶液中に撹拌下、滴下混
合し中和温度50〜70℃でpH７となる様に中和を行い、Ｗ
ＡＳ30％のα−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペースト
を得た。ＷＡＳはエプトン法にて測定した。スルホン化
度は石油エーテル抽出法により測定した未反応エステル
より計算で求めた所97.5％であった。色相は、ＷＡＳ１
％水溶液とし、１cmセル、420mμの吸光度を1000倍した
数値で480 で、ＷＡＳ10％水溶液に換算すると4800であ
った（以下に示す色相は全てＷＡＳ10％水溶液とし１cm
セル420mμの吸光度を 1000倍した数値で示す）。
化しメタノールでエステル化した飽和脂肪酸エステル
（ヨウ素価＝0.31、水酸基価＝1.1 、鹸化価＝198.7)を
ラボステンレス製フィルム式反応器（内径14mmφ×2.3
m)中で反応モル比 (SO3 ／飽和脂肪酸エステル) ＝1.2
、反応温度80℃の条件でスルホン化し、得られたスル
ホン化混合物を80℃にて60分間加熱熟成を行い、α−ス
ルホ脂肪酸メチルエステルを得た。このα−スルホ脂肪
酸メチルエステルを苛性ソーダ溶液中に撹拌下、滴下混
合し中和温度50〜70℃でpH７となる様に中和を行い、Ｗ
ＡＳ30％のα−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペースト
を得た。ＷＡＳはエプトン法にて測定した。スルホン化
度は石油エーテル抽出法により測定した未反応エステル
より計算で求めた所97.5％であった。色相は、ＷＡＳ１
％水溶液とし、１cmセル、420mμの吸光度を1000倍した
数値で480 で、ＷＡＳ10％水溶液に換算すると4800であ
った（以下に示す色相は全てＷＡＳ10％水溶液とし１cm
セル420mμの吸光度を 1000倍した数値で示す）。
【００２５】(2) (1) で得られたＷＡＳ含量30％、色相
4800のα−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペーストをＷ
ＡＳに対し純分で４％の次亜塩素酸ソーダを添加し80℃
で60分間漂白を行い、直ちに85％リン酸及び若干の苛性
ソーダ溶液でpH7.8 に調整した。pH調整後のNa2HPO4 含
量はＷＡＳ当り1.1 ％となる様85％リン酸の添加量を調
節した。
4800のα−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペーストをＷ
ＡＳに対し純分で４％の次亜塩素酸ソーダを添加し80℃
で60分間漂白を行い、直ちに85％リン酸及び若干の苛性
ソーダ溶液でpH7.8 に調整した。pH調整後のNa2HPO4 含
量はＷＡＳ当り1.1 ％となる様85％リン酸の添加量を調
節した。
【００２６】次いでこのpH調整物に35％H2O2をＷＡＳに
対し純分で0.2 ％添加し、65℃下に放置し30日間の経日
変化（色相、pH、匂い）を測定した。尚、匂いについて
は５％ＷＡＳ水溶液とし５人のパネラーによりそれぞれ
のサンプルの臭気について官能評価を行った。○はほぼ
無臭、△はやや臭いありを意味する。結果は表１に示し
た。
対し純分で0.2 ％添加し、65℃下に放置し30日間の経日
変化（色相、pH、匂い）を測定した。尚、匂いについて
は５％ＷＡＳ水溶液とし５人のパネラーによりそれぞれ
のサンプルの臭気について官能評価を行った。○はほぼ
無臭、△はやや臭いありを意味する。結果は表１に示し
た。
【００２７】この結果、色相については劣化せず、pHも
７以上に保たれ、且つ匂いの変化もほとんどなかった。
７以上に保たれ、且つ匂いの変化もほとんどなかった。
【００２８】実施例−２ 過酸化水素処理をＷＡＳに対し純分で0.5 ％とした他は
実施例１と同じ操作を行なった。結果は表１に示した。
この結果も実施例１と同じく色相劣化が抑制され、pHも
７以上、且つ匂いの変化もほとんどなかった。
実施例１と同じ操作を行なった。結果は表１に示した。
この結果も実施例１と同じく色相劣化が抑制され、pHも
７以上、且つ匂いの変化もほとんどなかった。
【００２９】実施例−３ pH調整後のNa2HPO4 含量をＷＡＳ当り2.0 ％となる様pH
調整した他は実施例１と同じ操作を行なった。結果は表
１に示した。この結果、Na2HPO4 含量を多く使う事によ
ってpH低下が抑制出来、且つ色相及び匂いの劣化も起ら
なかった。
調整した他は実施例１と同じ操作を行なった。結果は表
１に示した。この結果、Na2HPO4 含量を多く使う事によ
ってpH低下が抑制出来、且つ色相及び匂いの劣化も起ら
なかった。
【００３０】比較例−１ 過酸化水素処理は全く行わない他は実施例１と同じ操作
を行なった。結果は表２に示した。この場合、pH低下、
匂い劣化は抑制出来るが色相が約２倍量に悪化した。
を行なった。結果は表２に示した。この場合、pH低下、
匂い劣化は抑制出来るが色相が約２倍量に悪化した。
【００３１】比較例−２ 過酸化水素処理をＷＡＳに対し純分で2.0 ％とした他は
実施例１と同じ操作を行なった。結果は表２に示した。
この場合、過酸化水素を多量に使うとpH低下、匂いの劣
化が起きた。
実施例１と同じ操作を行なった。結果は表２に示した。
この場合、過酸化水素を多量に使うとpH低下、匂いの劣
化が起きた。
【００３２】比較例−３ pH調整時、リン酸を使用せず硫酸を使用しpH調整した
後、過酸化水素をＷＡＳに対し0.5 ％添加した以外は実
施例１と同じ操作を行った。結果は表２に示した。この
場合、色相の劣化は短期的（１日程度）には抑制出来る
が、高温下、長期（30日程度）保存時、悪化が観察さ
れ、またpH低下及び匂いの悪化が起きた。
後、過酸化水素をＷＡＳに対し0.5 ％添加した以外は実
施例１と同じ操作を行った。結果は表２に示した。この
場合、色相の劣化は短期的（１日程度）には抑制出来る
が、高温下、長期（30日程度）保存時、悪化が観察さ
れ、またpH低下及び匂いの悪化が起きた。
【００３３】比較例−４ 特開昭60−34942 号公報の実施例１に開示されている方
法に準じて操作を行なった。即ち、本発明の実施例１の
(1) と同様にして得られたＷＡＳ含量30％、色相4800の
α−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペーストにＷＡＳに
対し、純分で４％の次亜塩素酸ソーダを添加し、80℃で
60分間漂白を行ない、硫酸でpHを4.5 に調整した。次い
でこのpH調整物に、35％H2O2をＷＡＳに対し、純分で0.
2 ％添加し、この混合物を60〜70℃で20時間撹拌し、次
いで希水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物のpHを７に
調整した。この混合物を65℃下に放置し、30日間の経日
変化（色相、pH、匂い）を測定した。結果は表２に示し
た。
法に準じて操作を行なった。即ち、本発明の実施例１の
(1) と同様にして得られたＷＡＳ含量30％、色相4800の
α−スルホ脂肪酸エステル塩の水性ペーストにＷＡＳに
対し、純分で４％の次亜塩素酸ソーダを添加し、80℃で
60分間漂白を行ない、硫酸でpHを4.5 に調整した。次い
でこのpH調整物に、35％H2O2をＷＡＳに対し、純分で0.
2 ％添加し、この混合物を60〜70℃で20時間撹拌し、次
いで希水酸化ナトリウム溶液を加え、混合物のpHを７に
調整した。この混合物を65℃下に放置し、30日間の経日
変化（色相、pH、匂い）を測定した。結果は表２に示し
た。
【００３４】
【表１】
【００３５】
【表２】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭60−34942（ＪＰ，Ａ) 特公 昭41−965（ＪＰ，Ｂ１) 特表 平５−501410（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) C07C 309/17 C07C 303/44 C07C 303/32 ＣＡ（ＳＴＮ)
Claims (1)
- 【請求項１】 下記の工程(a) 〜(e) を行なうことを特
徴とする、安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩
の製造法。工 程 (a) 一般式 RCH2COOR' (但し、R は直鎖もしくは分岐鎖
の炭素数６〜22のアルキル基、R'は炭素数１〜３のアル
キル基を示す）で表わされる飽和脂肪酸エステルを、三
酸化イオウにてスルホン化する工程。 (b) 工程(a) にて得られたスルホン化物を熟成する工
程。 (c) 工程(b) にて得られたスルホン化物をアルカリ物質
と接触させ、中和することによりα−スルホ脂肪酸エス
テル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有
していてもよい）又はそのペーストを得る工程。 (d) 工程(c) にて得られたα−スルホ脂肪酸エステル塩
水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有してい
てもよい）又はそのペーストを次亜塩素酸塩で脱色する
工程。 (e) 工程(d) により脱色されたα−スルホ脂肪酸エステ
ル塩水溶液（但し、炭素数１〜３のアルコールを含有し
ていてもよい）又はそのペーストのpHを、リン酸を用い
て７〜８に調整した後、該水溶液又はそのペーストと過
酸化水素とを、該水溶液又はそのペーストに含有される
洗浄活性物質当たり過酸化水素純分として0.1 〜1.0 重
量％となる割合で接触させる工程。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11741991A JP2898781B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11741991A JP2898781B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04346970A JPH04346970A (ja) | 1992-12-02 |
| JP2898781B2 true JP2898781B2 (ja) | 1999-06-02 |
Family
ID=14711183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11741991A Expired - Fee Related JP2898781B2 (ja) | 1991-05-22 | 1991-05-22 | 安定性の優れたα−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2898781B2 (ja) |
-
1991
- 1991-05-22 JP JP11741991A patent/JP2898781B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04346970A (ja) | 1992-12-02 |
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