JPH0577666B2 - - Google Patents
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- JPH0577666B2 JPH0577666B2 JP60015255A JP1525585A JPH0577666B2 JP H0577666 B2 JPH0577666 B2 JP H0577666B2 JP 60015255 A JP60015255 A JP 60015255A JP 1525585 A JP1525585 A JP 1525585A JP H0577666 B2 JPH0577666 B2 JP H0577666B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- Artificial Filaments (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は、洗剤活性物質として有用な脂肪酸エ
ステルスルホネートの製造方法に関する。これら
の洗剤活性物質は、任意の形意の形態の洗剤製
品、すなわち粉末，液体，ペースト及び棒状洗剤
において有用であり、洗剤製品中に他の種類の洗
剤活性成分、添加剤等と組合わせて使用されう
る。 従来の技術 Smith＆Stirton（JAOCS 44−1967−405）は、
脂肪酸エステルを低温で液体三酸化硫黄を用いて
スルホン化する方法を記載している。スルホン化
生成物を比較的大量の適切なアルコールと長時間
還流して再エステル化後、再結晶する。 米国特許第4404143号（ライオン株式会社）明
細書に記載されている脂肪酸エステルスルホネー
トの製造方法では、短鎖アルコールを漂白工程及
び中和工程に存在させている。 米国特許第3997576号（ライオン油脂株式会社）
明細書には、脂肪酸エステルと短鎖アルコールの
混合物をスルホン化する方法が記載されている。 発明が解決しようとする課題 本発明は、三酸化硫黄／不活性ガスのスルホン
化剤を使用する脂肪酸エステルスルホネートの製
造方法に関する。本発明の方法によば、脂肪酸ス
ルホネートの含有量が比較的低い脂肪酸エステル
スルホネートを製造することができる。 脂肪酸スルホネートも洗剤活性物質であるが、
当業者は特性の点から脂肪酸エステルスルホネー
トの使用を望んでおり、特に脂肪酸スルホネート
の含有量が出来るだけ低い脂肪酸エステルスルホ
ネートが要望されている。なぜならば、脂肪酸ス
ルホネートの性質が脂肪酸エステルスルホネート
の性質と適合（相容）しないからである。 課題を解決するための手段 本発明により提供される脂肪酸（C8〜C22）エ
ステル（C1〜C4）スルホネートの製造方法は、 ) 脂肪酸エステルを、該エステル１モルに対
して１モルを越え約２モル以下の三酸化硫黄を
含む三酸化硫黄／不活性ガス混合物を用いて０
〜150℃の温度でスルホン化し、 ) こうして生成された反応混合物を熟成して、
脂肪酸エステルをα−スルホン化材料に実質的
に完全にスルホン化し、 ) こうして生成されたスルホン酸を中和する、
工程を含む。 本発明方法では、特定の時期に特定量の短鎖
（C1〜C4）アルコールをスルホン酸混合物に添加
する。 アルコールとしては通常メタノール及びエタノ
ールが使用されるが、他の短鎖アルコール、例え
ばｎ−プロパノール，iso−プロパノール、ｎ−
ブタノール及びsec−ブタノールも使用できる。 本発明方法においてスルホン酸混物合に添加さ
れるアルコールの量は、三酸化硫黄：エステルの
化学量論１：１より過剰に使用される三酸化硫黄
の量（三酸化硫黄の過剰量）の少なくとも約25モ
ル％乃至脂肪酸エステルの量の100モル％以下の
量である。三酸化硫黄の過剰量とは、例えば脂肪
酸エステルのスルホン化を該エステル１モルに対
して1.3モルの三酸化硫黄を含む三酸化硫黄／不
活性ガス混合物を用いて実施したときには0.3モ
ルに相当する。 アルコールを三酸化硫黄の過剰量に対して100
モル％の量添加することが最も好ましいが、この
量が少なくとも約50モル％の場合にも実質的な効
果が得られる。アルコールを三酸化硫黄の過剰量
の100モル％より多く添加しても、更なる利益は
得らない 本発明方法においては、上記した特定量のアル
コールを熟成工程と中和工程との間（漂白工程を
存在させる場合には漂白工程との間）に、漂白物
質の不存在下にスルホン酸混合物に添加する。短
鎖アルコールのスルホン酸混合物への添加は、脂
肪酸エステルがα−スルホン化材料に実質的に完
全にスルホン化される前であつてはならない。ス
ルホン化が実質的に完了した時点は、未スルホン
化物質を検出すべく反応媒質をNMR分析するこ
とにより確認できる。この時点で短鎖アルコール
を添加すると、最終生成物中の脂肪酸スルホネー
トの含有量を低下させることができる。 アルコールのスルホン酸混合物への添加は漂白
物質の不存在下に行われる。実際にこの段階にお
いてスルホン酸を漂白する際に用いられる漂白物
質として過酸化水素水溶液が適当であろうが、こ
の漂白物質中に存在する水が短鎖アルコールを希
釈し且つ拮抗するため短鎖アルコールの作用効果
が薄れることから、短鎖アルコールの添加は漂白
物質の不存在下に行わなければならない。生成物
の漂白を必要とするときには中和工程の前又は中
和工程の後に漂白工程を設けることができ、中和
生成物については例えば次亜塩素酸塩を用いて漂
白する。 添加されたアルコールは迅速に反応するので、
反応を完了させるための熟成期間を特に必要とし
ないが、実際には、通常中和工程に移る前にある
期間を設ける。 本発明方法における原料の脂肪酸（C8〜C22）
エステル（C1〜C4）は通常天然に存在する脂肪
酸から誘導されるが、石油由来の、すなわち合成
脂肪酸を使用してもよい。適当な脂肪酸を得るこ
とのできるグリセリド源としては、やし油、獣
脂、パーム油、パーム核油、魚油、大豆及びババ
スやしが例示される。脂肪酸は、スルホン化の間
に着色物質が形成されるのを抑制するために通常
ヨウ素価１又はそれ以下に硬化させる。若干の
油、例えば獣脂、大豆及び数種の魚油の場合に
は、適当な脂肪酸を得るのに水素化が必要であ
る。 スルホン化は、エステル１モルに対して１モル
を越え約２モル以下の三酸化硫黄を三酸化硫黄／
希釈ガス混合物を用いて行われる。希釈ガスはス
ルホン化反応に対して不活性であることが必要で
あり、通常空気が使用される。窒素も適当な希釈
ガスの一つである。三酸化硫黄源は特に制限され
ない。 熟成工程の期間は、スルホン化混合物中の三酸
化硫黄の割合を高くしたり熟成温度を高くすれば
短縮される。例えば、工程(i)をエステル１モルに
対して２モルの三酸化硫黄を用いて60℃で行う場
合熟成時間はほぼ０分であるが、エステル１モル
に対して1.3モルの三酸化硫黄を用いて70℃で行
つた場合の熟成時間は約30〜45分である。 実施例 本発明を実施例を参照しながら更に説明する。 実験室規模でエステルのスルホン化実験を行つ
た。反応器として、かきまぜ器，還流冷却器及び
スルホン化される液体の表面の下にSO3／空気を
導入するガス入口管を備えたパイレツクス三つ口
フラスコを用意した。液体SO3を、ビユレツトか
ら100℃に加熱されたパイレツクスフラスコから
成る蒸発器に導入することによつて気体SO3を生
成させた。前記蒸発器には乾燥窒素の供給口及び
反応器を接続させた。SO3：エステルのモル比
は、蒸発器に導入された液体SO3の量及び使用し
たエステルの重量から計算した。 SO3の添加完了（約60分）後、混合物をスルホ
ン化温度にほぼ等しい温度において所定期間熟成
（第１段階）、次いでかきまぜながらアルコールを
添加後、所定温度に保つた（第２段階）。漂白物
質は、短鎖アルコールと混合物との反応中には存
在させなかつた。次いで、反応生成物と2N水酸
化ナトリウム水溶液とを水中に、激しくかきまぜ
ながらかつPHをPH電極により監視しながら注入す
ることによつて中和して、PH6.5〜7.5の洗剤活性
物質10〜40の溶液を得た。 第１表に、５つの実施例（実施例１〜５）で得
られた結果を示す。 第１段階の熟成については使用した温度（℃）
及び時間（分）、第２段階については添加したア
ルコールの種類，アルコール対エステルのモル比
及び時間（分）を記載した。中和反応生成物を
360MHzにおいて作動するBruker WM360計器を
用いて水素NMRによつて定量分析して得た、中
和生成物中の脂肪酸エステルスルホネート
（FAES）対脂肪酸スルホネート（SFAS）のモ
ル比を最終欄に示した。 実施例６は、アルコールを添加しなかつた以外
は実施例５と同様に処理した対照例である。
ステルスルホネートの製造方法に関する。これら
の洗剤活性物質は、任意の形意の形態の洗剤製
品、すなわち粉末，液体，ペースト及び棒状洗剤
において有用であり、洗剤製品中に他の種類の洗
剤活性成分、添加剤等と組合わせて使用されう
る。 従来の技術 Smith＆Stirton（JAOCS 44−1967−405）は、
脂肪酸エステルを低温で液体三酸化硫黄を用いて
スルホン化する方法を記載している。スルホン化
生成物を比較的大量の適切なアルコールと長時間
還流して再エステル化後、再結晶する。 米国特許第4404143号（ライオン株式会社）明
細書に記載されている脂肪酸エステルスルホネー
トの製造方法では、短鎖アルコールを漂白工程及
び中和工程に存在させている。 米国特許第3997576号（ライオン油脂株式会社）
明細書には、脂肪酸エステルと短鎖アルコールの
混合物をスルホン化する方法が記載されている。 発明が解決しようとする課題 本発明は、三酸化硫黄／不活性ガスのスルホン
化剤を使用する脂肪酸エステルスルホネートの製
造方法に関する。本発明の方法によば、脂肪酸ス
ルホネートの含有量が比較的低い脂肪酸エステル
スルホネートを製造することができる。 脂肪酸スルホネートも洗剤活性物質であるが、
当業者は特性の点から脂肪酸エステルスルホネー
トの使用を望んでおり、特に脂肪酸スルホネート
の含有量が出来るだけ低い脂肪酸エステルスルホ
ネートが要望されている。なぜならば、脂肪酸ス
ルホネートの性質が脂肪酸エステルスルホネート
の性質と適合（相容）しないからである。 課題を解決するための手段 本発明により提供される脂肪酸（C8〜C22）エ
ステル（C1〜C4）スルホネートの製造方法は、 ) 脂肪酸エステルを、該エステル１モルに対
して１モルを越え約２モル以下の三酸化硫黄を
含む三酸化硫黄／不活性ガス混合物を用いて０
〜150℃の温度でスルホン化し、 ) こうして生成された反応混合物を熟成して、
脂肪酸エステルをα−スルホン化材料に実質的
に完全にスルホン化し、 ) こうして生成されたスルホン酸を中和する、
工程を含む。 本発明方法では、特定の時期に特定量の短鎖
（C1〜C4）アルコールをスルホン酸混合物に添加
する。 アルコールとしては通常メタノール及びエタノ
ールが使用されるが、他の短鎖アルコール、例え
ばｎ−プロパノール，iso−プロパノール、ｎ−
ブタノール及びsec−ブタノールも使用できる。 本発明方法においてスルホン酸混物合に添加さ
れるアルコールの量は、三酸化硫黄：エステルの
化学量論１：１より過剰に使用される三酸化硫黄
の量（三酸化硫黄の過剰量）の少なくとも約25モ
ル％乃至脂肪酸エステルの量の100モル％以下の
量である。三酸化硫黄の過剰量とは、例えば脂肪
酸エステルのスルホン化を該エステル１モルに対
して1.3モルの三酸化硫黄を含む三酸化硫黄／不
活性ガス混合物を用いて実施したときには0.3モ
ルに相当する。 アルコールを三酸化硫黄の過剰量に対して100
モル％の量添加することが最も好ましいが、この
量が少なくとも約50モル％の場合にも実質的な効
果が得られる。アルコールを三酸化硫黄の過剰量
の100モル％より多く添加しても、更なる利益は
得らない 本発明方法においては、上記した特定量のアル
コールを熟成工程と中和工程との間（漂白工程を
存在させる場合には漂白工程との間）に、漂白物
質の不存在下にスルホン酸混合物に添加する。短
鎖アルコールのスルホン酸混合物への添加は、脂
肪酸エステルがα−スルホン化材料に実質的に完
全にスルホン化される前であつてはならない。ス
ルホン化が実質的に完了した時点は、未スルホン
化物質を検出すべく反応媒質をNMR分析するこ
とにより確認できる。この時点で短鎖アルコール
を添加すると、最終生成物中の脂肪酸スルホネー
トの含有量を低下させることができる。 アルコールのスルホン酸混合物への添加は漂白
物質の不存在下に行われる。実際にこの段階にお
いてスルホン酸を漂白する際に用いられる漂白物
質として過酸化水素水溶液が適当であろうが、こ
の漂白物質中に存在する水が短鎖アルコールを希
釈し且つ拮抗するため短鎖アルコールの作用効果
が薄れることから、短鎖アルコールの添加は漂白
物質の不存在下に行わなければならない。生成物
の漂白を必要とするときには中和工程の前又は中
和工程の後に漂白工程を設けることができ、中和
生成物については例えば次亜塩素酸塩を用いて漂
白する。 添加されたアルコールは迅速に反応するので、
反応を完了させるための熟成期間を特に必要とし
ないが、実際には、通常中和工程に移る前にある
期間を設ける。 本発明方法における原料の脂肪酸（C8〜C22）
エステル（C1〜C4）は通常天然に存在する脂肪
酸から誘導されるが、石油由来の、すなわち合成
脂肪酸を使用してもよい。適当な脂肪酸を得るこ
とのできるグリセリド源としては、やし油、獣
脂、パーム油、パーム核油、魚油、大豆及びババ
スやしが例示される。脂肪酸は、スルホン化の間
に着色物質が形成されるのを抑制するために通常
ヨウ素価１又はそれ以下に硬化させる。若干の
油、例えば獣脂、大豆及び数種の魚油の場合に
は、適当な脂肪酸を得るのに水素化が必要であ
る。 スルホン化は、エステル１モルに対して１モル
を越え約２モル以下の三酸化硫黄を三酸化硫黄／
希釈ガス混合物を用いて行われる。希釈ガスはス
ルホン化反応に対して不活性であることが必要で
あり、通常空気が使用される。窒素も適当な希釈
ガスの一つである。三酸化硫黄源は特に制限され
ない。 熟成工程の期間は、スルホン化混合物中の三酸
化硫黄の割合を高くしたり熟成温度を高くすれば
短縮される。例えば、工程(i)をエステル１モルに
対して２モルの三酸化硫黄を用いて60℃で行う場
合熟成時間はほぼ０分であるが、エステル１モル
に対して1.3モルの三酸化硫黄を用いて70℃で行
つた場合の熟成時間は約30〜45分である。 実施例 本発明を実施例を参照しながら更に説明する。 実験室規模でエステルのスルホン化実験を行つ
た。反応器として、かきまぜ器，還流冷却器及び
スルホン化される液体の表面の下にSO3／空気を
導入するガス入口管を備えたパイレツクス三つ口
フラスコを用意した。液体SO3を、ビユレツトか
ら100℃に加熱されたパイレツクスフラスコから
成る蒸発器に導入することによつて気体SO3を生
成させた。前記蒸発器には乾燥窒素の供給口及び
反応器を接続させた。SO3：エステルのモル比
は、蒸発器に導入された液体SO3の量及び使用し
たエステルの重量から計算した。 SO3の添加完了（約60分）後、混合物をスルホ
ン化温度にほぼ等しい温度において所定期間熟成
（第１段階）、次いでかきまぜながらアルコールを
添加後、所定温度に保つた（第２段階）。漂白物
質は、短鎖アルコールと混合物との反応中には存
在させなかつた。次いで、反応生成物と2N水酸
化ナトリウム水溶液とを水中に、激しくかきまぜ
ながらかつPHをPH電極により監視しながら注入す
ることによつて中和して、PH6.5〜7.5の洗剤活性
物質10〜40の溶液を得た。 第１表に、５つの実施例（実施例１〜５）で得
られた結果を示す。 第１段階の熟成については使用した温度（℃）
及び時間（分）、第２段階については添加したア
ルコールの種類，アルコール対エステルのモル比
及び時間（分）を記載した。中和反応生成物を
360MHzにおいて作動するBruker WM360計器を
用いて水素NMRによつて定量分析して得た、中
和生成物中の脂肪酸エステルスルホネート
（FAES）対脂肪酸スルホネート（SFAS）のモ
ル比を最終欄に示した。 実施例６は、アルコールを添加しなかつた以外
は実施例５と同様に処理した対照例である。
【表】
【表】
メチル
＊ この中、スルホラウリン酸メチル79部及びスル
ホラウリン酸エチル12部
＊ この中、スルホラウリン酸メチル79部及びスル
ホラウリン酸エチル12部
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ) 脂肪酸エステルを、該エステル１モル
に対して１モルを越え約２モル以下の三酸化硫
黄を含む三酸化硫黄／不活性ガス混合物を用い
て０〜150℃の温度でスルホン化し、 ) こうして生成された反応混合物を熟成して、
脂肪酸エステルをα−スルホン化材料に実質的
に完全にスルホン化し、 ) こうして生成されたスルホン酸を中和する、
工程を含む脂肪酸（C8〜C22）エステル（C1〜
C4）スルホネートの製造方法であつて、熟成
工程と中和工程との間（漂白工程を存在させる
場合には漂白工程との間）に、三酸化硫黄：エ
ステルの化学量論１：１より過剰に使用される
三酸化硫黄の量の少なくとも約25モル％乃至脂
肪酸エステルの量の100モル％以下の量の短鎖
（C1〜C4）アルコールを漂白物質の不存在下に
スルホン酸混合物に添加することを特徴とする
方法。 ２ スルホン化温度が約30℃より高いことを特徴
とする特許請求の範囲第１項に記載の方法。 ３ スルホン化温度が約130℃より高くないこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２項に
記載の方法。 ４ 三酸化硫黄の過剰量の少なくとも約50モル％
の量の短鎖アルコールを添加することを特徴とす
る特許請求の範囲第１項〜第３項のいずかに記載
の方法。 ５ 短鎖アルコールの添加量が三酸化硫黄の過剰
量に近いことを特徴とする特許請求の範囲第４項
に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
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| GB8402363 | 1984-01-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60178857A JPS60178857A (ja) | 1985-09-12 |
| JPH0577666B2 true JPH0577666B2 (ja) | 1993-10-27 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60015255A Granted JPS60178857A (ja) | 1984-01-30 | 1985-01-29 | 脂肪酸エステルスルホネートの製造方法 |
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|---|---|
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| JP (1) | JPS60178857A (ja) |
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| GB (1) | GB8402363D0 (ja) |
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