JPS5926616B2 - 酸性α−スルホ脂肪酸エステルの連続漂白法 - Google Patents
酸性α−スルホ脂肪酸エステルの連続漂白法Info
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- JPS5926616B2 JPS5926616B2 JP51146446A JP14644676A JPS5926616B2 JP S5926616 B2 JPS5926616 B2 JP S5926616B2 JP 51146446 A JP51146446 A JP 51146446A JP 14644676 A JP14644676 A JP 14644676A JP S5926616 B2 JPS5926616 B2 JP S5926616B2
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- fatty acid
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- acidic
- sulfo fatty
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、アルキルペンゾールスルホン酸を添加
しかつ漂白剤として過酸化水素の水溶液を使用して、粗
製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルを連続的に漂白処理
する方法に関する。
しかつ漂白剤として過酸化水素の水溶液を使用して、粗
製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルを連続的に漂白処理
する方法に関する。
脂肪酸エステルを不活性ガスで稀釈されたガス状の三酸
化硫黄で溶剤の不存在下に処理することにより得られた
酸性スルホン酸を、過酸化水素、過酸化水素形成化合物
又は他の酸化物として作用する無機漂白剤で一定の処理
条件下に漂白することより成る、スルホ脂肪酸エステル
の漂白法は、オーストリア特許第２３９７７０号明細書
から公知である。
化硫黄で溶剤の不存在下に処理することにより得られた
酸性スルホン酸を、過酸化水素、過酸化水素形成化合物
又は他の酸化物として作用する無機漂白剤で一定の処理
条件下に漂白することより成る、スルホ脂肪酸エステル
の漂白法は、オーストリア特許第２３９７７０号明細書
から公知である。
しかしこの方法を実地で使用する場合、脂肪酸成分中に
おける炭素原子数１６以上のスルホ脂肪酸エステルの割
合が漂白すべき混合物内で７０％を越えると、技術的な
困難性が生じる。これは例えば水素添加獣脂酸から成る
スルホ脂肪酸エステルの場合に該当する。連続的な装置
を用いて処理する場合、この種のα−スルホ脂肪酸エス
テル混合物は、スルホン酸の流動性を確保するためにそ
の融点又は軟化点により少なくとも４０゜Ｃの温度に保
つ必要がある。
おける炭素原子数１６以上のスルホ脂肪酸エステルの割
合が漂白すべき混合物内で７０％を越えると、技術的な
困難性が生じる。これは例えば水素添加獣脂酸から成る
スルホ脂肪酸エステルの場合に該当する。連続的な装置
を用いて処理する場合、この種のα−スルホ脂肪酸エス
テル混合物は、スルホン酸の流動性を確保するためにそ
の融点又は軟化点により少なくとも４０゜Ｃの温度に保
つ必要がある。
漂白に必要な量の過酸化水素を水溶液の形で加えた場合
、本来粘性ではあるが流動可能の、実際に均質な物質は
、混合し難い不均一な高粘性の生成物に移行し、これは
実際にもはやポンプ給送不能である。過酸化水素が不均
一に配分されている場合には、生じる発熱的漂白反応に
より局部的な過加熱が生じ、これにより着色された不純
物が形成されることになる。この困難性を克服するため
、西ドイツ特許第１２３４７０９号明細書では、スルホ
ン化酸生成物、すなわち脂肪酸の少なくとも７０％が炭
素原子数１６及び／又は１８の鎖長を有する粗製α−ス
ルホ脂肪酸エステルの連続的多工程漂白法が提案されて
いる。
、本来粘性ではあるが流動可能の、実際に均質な物質は
、混合し難い不均一な高粘性の生成物に移行し、これは
実際にもはやポンプ給送不能である。過酸化水素が不均
一に配分されている場合には、生じる発熱的漂白反応に
より局部的な過加熱が生じ、これにより着色された不純
物が形成されることになる。この困難性を克服するため
、西ドイツ特許第１２３４７０９号明細書では、スルホ
ン化酸生成物、すなわち脂肪酸の少なくとも７０％が炭
素原子数１６及び／又は１８の鎖長を有する粗製α−ス
ルホ脂肪酸エステルの連続的多工程漂白法が提案されて
いる。
この方法では第１漂白工程でスルホン化生成物に、完全
な漂白に必要とされる量よりも少ない量の漂白剤、特に
過酸化水素の水溶液を加えることによつて、該スルホン
化生成物を部分的に漂白する。引続き中和処理した後、
中和されかつ部分的に漂白されたスルホ脂肪酸エステル
を第２漂白工程で、残りの漂白剤、特に次亜塩素酸又は
その塩で最終的に漂白する。この多工程漂白処理を実地
において実施する場合には問題がある。
な漂白に必要とされる量よりも少ない量の漂白剤、特に
過酸化水素の水溶液を加えることによつて、該スルホン
化生成物を部分的に漂白する。引続き中和処理した後、
中和されかつ部分的に漂白されたスルホ脂肪酸エステル
を第２漂白工程で、残りの漂白剤、特に次亜塩素酸又は
その塩で最終的に漂白する。この多工程漂白処理を実地
において実施する場合には問題がある。
それというのも第１漂白工程で投入すべき漂白剤の量は
、最適な漂白に必要とされる量からは決定することがで
きず、単に漂白混合物の粘度によつて限定されるにすぎ
ないからである。更に漂白剤を僅かに過剰に投与した場
合もはや連続的処理は不可能である。他の欠点は、西ド
イツ特許第１２３４７０９号明細書に記載された方法の
工業的に優れた実施形式により酸化作用を有する漂白剤
として第２漂白工程で次亜塩素酸ナトリウムを加えた場
合に生じる。中和及び漂白処理されたスルホネートペー
ストは塩化ナトリウムの高められた塩濃度を含むことか
ら、該生成物は極めて高いペースト粘度を有し、従つて
処理困難である。従つて本発明は、前記の欠点なしに実
地において使用される、粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エ
ステルの連続的漂白法を開発することを根本課題とする
。
、最適な漂白に必要とされる量からは決定することがで
きず、単に漂白混合物の粘度によつて限定されるにすぎ
ないからである。更に漂白剤を僅かに過剰に投与した場
合もはや連続的処理は不可能である。他の欠点は、西ド
イツ特許第１２３４７０９号明細書に記載された方法の
工業的に優れた実施形式により酸化作用を有する漂白剤
として第２漂白工程で次亜塩素酸ナトリウムを加えた場
合に生じる。中和及び漂白処理されたスルホネートペー
ストは塩化ナトリウムの高められた塩濃度を含むことか
ら、該生成物は極めて高いペースト粘度を有し、従つて
処理困難である。従つて本発明は、前記の欠点なしに実
地において使用される、粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エ
ステルの連続的漂白法を開発することを根本課題とする
。
ところで脂肪酸の少なくとも７０％までが炭素原子数１
６〜２４の鎖長を有し、アルコールエステル成分が炭素
原子数１〜３の１価以上のアルコールから成つていても
よく、多価アルコールの場合にはすべてのヒドロキシ基
がエステル化されている酸性α−スルホ脂肪酸エステル
を、１００％過酸化水素として計算しまた粗製α−スル
ホ脂肪酸エステルに対して過酸化水素１〜５重量％を２
０〜７５％水性溶液の形で使用して連続的に漂白するに
当り、粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルにまず４０
〜６５℃の温度で、炭素原子数６〜１８の側鎖を含むア
ルキルベンゾールスルホン酸２〜５０重量％を加え、次
いで漂白することを特徴とする酸性α−スルホ脂肪酸エ
ステルの連続漂白法が判明した。
６〜２４の鎖長を有し、アルコールエステル成分が炭素
原子数１〜３の１価以上のアルコールから成つていても
よく、多価アルコールの場合にはすべてのヒドロキシ基
がエステル化されている酸性α−スルホ脂肪酸エステル
を、１００％過酸化水素として計算しまた粗製α−スル
ホ脂肪酸エステルに対して過酸化水素１〜５重量％を２
０〜７５％水性溶液の形で使用して連続的に漂白するに
当り、粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルにまず４０
〜６５℃の温度で、炭素原子数６〜１８の側鎖を含むア
ルキルベンゾールスルホン酸２〜５０重量％を加え、次
いで漂白することを特徴とする酸性α−スルホ脂肪酸エ
ステルの連続漂白法が判明した。
本発明によればアルキルベンゾールスルホン酸の添加中
維持すべき最少温度は、出発物質として使用された脂肪
酸エステルの脂肪酸組成に依存する。
維持すべき最少温度は、出発物質として使用された脂肪
酸エステルの脂肪酸組成に依存する。
炭素原子数最高１４の脂肪酸、有利には炭素原子数１０
〜１２の脂肪酸が約３０重量％の量で存在する場合、ス
ルホン化生成物は約４０℃で軟化し、この温度で連続的
に処理することができる。脂肪酸の炭素原子数が増加す
るにつれその最少温度も上昇する。その脂肪酸の少なく
とも９０％までがＣｌ６−及び／又はＣｌ８−脂肪酸か
ら成るスルホン酸、例えば水素添加された獣脂酸エステ
ルから成るスルホン酸に、少なくとも５０℃の温度でア
ルキルベンゾールスルホン酸を加えることが好ましい。
漂白剤、すなわち過酸化水素の水性溶液を加える前にあ
つては、（スルホン酸混合物の）温度は出来るだけ７０
℃を越えない、有利には６５℃を越えないようにすべき
である。本発明による漂白処理に適したアルキルベンゾ
ールスルホン酸には、過剰量のベンゾールをアルキル化
剤とフリーデルクラフツ触媒の存在において反応させ、
引続きスルホン化することにより製造されるものが包含
される。
〜１２の脂肪酸が約３０重量％の量で存在する場合、ス
ルホン化生成物は約４０℃で軟化し、この温度で連続的
に処理することができる。脂肪酸の炭素原子数が増加す
るにつれその最少温度も上昇する。その脂肪酸の少なく
とも９０％までがＣｌ６−及び／又はＣｌ８−脂肪酸か
ら成るスルホン酸、例えば水素添加された獣脂酸エステ
ルから成るスルホン酸に、少なくとも５０℃の温度でア
ルキルベンゾールスルホン酸を加えることが好ましい。
漂白剤、すなわち過酸化水素の水性溶液を加える前にあ
つては、（スルホン酸混合物の）温度は出来るだけ７０
℃を越えない、有利には６５℃を越えないようにすべき
である。本発明による漂白処理に適したアルキルベンゾ
ールスルホン酸には、過剰量のベンゾールをアルキル化
剤とフリーデルクラフツ触媒の存在において反応させ、
引続きスルホン化することにより製造されるものが包含
される。
この場合適当なアルキル化剤としては、炭素原子数６〜
１８の直鎖又は分枝鎖を含むオレフイン、アルコール又
はハロゲニドが含まれる。本発明により使用されるアル
キルベンゾールスルホン酸は鎖状のアルキル鎖を含むこ
とが有利である。しかし炭素原子数１０〜１３の鎖状側
鎖を有する工業用アルキルベンゾールスルホン酸混合物
も好ましい。アルキルベンゾールスルホン酸の添加量は
スルホン化脂肪酸エステルに対して２〜５０重量％、有
利には３〜２５重量％である。
１８の直鎖又は分枝鎖を含むオレフイン、アルコール又
はハロゲニドが含まれる。本発明により使用されるアル
キルベンゾールスルホン酸は鎖状のアルキル鎖を含むこ
とが有利である。しかし炭素原子数１０〜１３の鎖状側
鎖を有する工業用アルキルベンゾールスルホン酸混合物
も好ましい。アルキルベンゾールスルホン酸の添加量は
スルホン化脂肪酸エステルに対して２〜５０重量％、有
利には３〜２５重量％である。
粘度を下げるのに最も適したアルキルベンゾールスルホ
ン酸の量は、粗製α−スルホ脂肪酸エステルの脂肪酸成
分の状態、特に鎖長分配に依存する。漂白剤として使用
された過酸化水素の水性溶液濃度は、スルホン酸中に存
在する過剰の三酸化硫黄及び漂白剤を添加された水とか
ら形成される硫酸を考慮し、硫酸が６０重量％より薄く
ならないように選択すべきである。
ン酸の量は、粗製α−スルホ脂肪酸エステルの脂肪酸成
分の状態、特に鎖長分配に依存する。漂白剤として使用
された過酸化水素の水性溶液濃度は、スルホン酸中に存
在する過剰の三酸化硫黄及び漂白剤を添加された水とか
ら形成される硫酸を考慮し、硫酸が６０重量％より薄く
ならないように選択すべきである。
脂肪酸エステルのスルホン化に際して、スルホン化に必
要なＳＯ３の全量（これは脂肪酸基１モル当りＳＯ３ｌ
．２〜１．５モルの範囲内にあつてよい）が、少なくと
も１時的に７０℃以上の温度で脂肪酸エステルに作用す
る場合には、少なくとも９０％、有利には少なくとも９
６％のスルホン化度を有するスルホン化生成物が得られ
る。このことから水性漂白剤溶液の濃度は２０〜７５重
量％、有利には３０〜４０重量％の間である。漂白を実
施する場合、生じる反応熱を冷却により除去し、９０℃
よりも低い漂白温度、有利には５５℃〜７５℃に維持す
ることに注意すべきである。
要なＳＯ３の全量（これは脂肪酸基１モル当りＳＯ３ｌ
．２〜１．５モルの範囲内にあつてよい）が、少なくと
も１時的に７０℃以上の温度で脂肪酸エステルに作用す
る場合には、少なくとも９０％、有利には少なくとも９
６％のスルホン化度を有するスルホン化生成物が得られ
る。このことから水性漂白剤溶液の濃度は２０〜７５重
量％、有利には３０〜４０重量％の間である。漂白を実
施する場合、生じる反応熱を冷却により除去し、９０℃
よりも低い漂白温度、有利には５５℃〜７５℃に維持す
ることに注意すべきである。
漂白期間は、出発物質の状態、使用した漂白剤の量及び
漂白温度に依存する。
漂白温度に依存する。
この漂白時間は広範囲内で変えることができるが、一般
には５分間〜１時間、有利には１０〜２０分間である。
漂白後酸生成物を自体公知の方法で中和し、その塩に変
えることができる。中和には苛性ソーダの外に他の通常
使用される全ての無機又は有機塩基又は塩基性塩、例え
ば水酸化カリウム、炭酸アルカリ又は重炭酸アルカリ、
アンモニア並びに、低級アルキル一又はアルキロール基
を有する１級、２級又は３級アミンを使用することもで
きる。本発明による漂白処理は特に連続処理に適してい
る、それというのもアルキルベンゾールスルホン酸を粗
製α−スルホ脂肪酸エステル生成物に加えることによつ
て、漂白処理中に粘度が好ましくなく上昇することは阻
止され、また生成物は良好にポンプ供送可能とされるか
らである。本発明による方法は例えば第１図に示した装
置で連続的に実施することができる。
には５分間〜１時間、有利には１０〜２０分間である。
漂白後酸生成物を自体公知の方法で中和し、その塩に変
えることができる。中和には苛性ソーダの外に他の通常
使用される全ての無機又は有機塩基又は塩基性塩、例え
ば水酸化カリウム、炭酸アルカリ又は重炭酸アルカリ、
アンモニア並びに、低級アルキル一又はアルキロール基
を有する１級、２級又は３級アミンを使用することもで
きる。本発明による漂白処理は特に連続処理に適してい
る、それというのもアルキルベンゾールスルホン酸を粗
製α−スルホ脂肪酸エステル生成物に加えることによつ
て、漂白処理中に粘度が好ましくなく上昇することは阻
止され、また生成物は良好にポンプ供送可能とされるか
らである。本発明による方法は例えば第１図に示した装
置で連続的に実施することができる。
貯蔵タンク１，２及び３は漂白すべきα−スルホ脂肪酸
エステル生成物、添加すべきアルキルベンゾールスルホ
ン酸及び漂白剤を含む。配置ポンプユニツト４を用いて
上記３成分を混合機５に送る。粗製のスルホン化酸生成
物、添加されたアルキルベンゾールスルホン酸及び水性
過酸化水素溶液から成る漂白混合物を熱交換器６中で反
応させ、ここから中和処理８に導かれる。漂白された生
成物の１部は反応熱を一層良好に冷却するため有利には
ブースタポンプ７を介して混合機５に戻す。その際漂白
された逆行物と未漂白スルホン酸混合物との割合は１０
：１〜１：１であつてよい。次に本発明を実施例に基き
詳述するが、これに限定されるものではない。
エステル生成物、添加すべきアルキルベンゾールスルホ
ン酸及び漂白剤を含む。配置ポンプユニツト４を用いて
上記３成分を混合機５に送る。粗製のスルホン化酸生成
物、添加されたアルキルベンゾールスルホン酸及び水性
過酸化水素溶液から成る漂白混合物を熱交換器６中で反
応させ、ここから中和処理８に導かれる。漂白された生
成物の１部は反応熱を一層良好に冷却するため有利には
ブースタポンプ７を介して混合機５に戻す。その際漂白
された逆行物と未漂白スルホン酸混合物との割合は１０
：１〜１：１であつてよい。次に本発明を実施例に基き
詳述するが、これに限定されるものではない。
例
実施例に記載した漂白実験は、特に記載しない限り次の
一般的な工程により実施した。
一般的な工程により実施した。
粗製スルホン化生成物に５５〜６４℃の温度で、工業用
ドデシルベンゾールスルホン酸（側鎖長の分配：Ｃ，Ｏ
約５重量％、Ｃｌｌ約４２重量％、Ｃ，２約３７重量％
及びＣ，３約１６重量％）及び３５％水性過酸化水素溶
液の必要量を加えた。
ドデシルベンゾールスルホン酸（側鎖長の分配：Ｃ，Ｏ
約５重量％、Ｃｌｌ約４２重量％、Ｃ，２約３７重量％
及びＣ，３約１６重量％）及び３５％水性過酸化水素溶
液の必要量を加えた。
極端に冷却することによつて漂白温度を５５〜６５℃に
保つた。漂白剤の添加５分後に漂白温度での漂白混合物
の粘度をブルツクフイールドによる回転粘度計で測定し
た。漂白した生成物を１０〜２０分の全漂白時間の後、
水性苛性ソーダで中和した。引続き中和した生成物の着
色値を５重量％水性溶液で、口ピポッド・チントメータ
一（ＴｉｎｔＯｍｅｔｅｒＬｔｄ社製、Ｓａｌｉｓｂｕ
ｒｙＥｎｇｌａｎｄ在）を用い、従つて層原１０．１６
ＣＴＬ（４″）のクベツトで測定した。例１ 漂白処理する出発物質は、水素添加した獣脂酸メチルエ
ステルのスルホン化生成物（脂肪酸の鎖長分配：Ｃｌ６
約３２％、Ｃｌ８約６５％）であつた。
保つた。漂白剤の添加５分後に漂白温度での漂白混合物
の粘度をブルツクフイールドによる回転粘度計で測定し
た。漂白した生成物を１０〜２０分の全漂白時間の後、
水性苛性ソーダで中和した。引続き中和した生成物の着
色値を５重量％水性溶液で、口ピポッド・チントメータ
一（ＴｉｎｔＯｍｅｔｅｒＬｔｄ社製、Ｓａｌｉｓｂｕ
ｒｙＥｎｇｌａｎｄ在）を用い、従つて層原１０．１６
ＣＴＬ（４″）のクベツトで測定した。例１ 漂白処理する出発物質は、水素添加した獣脂酸メチルエ
ステルのスルホン化生成物（脂肪酸の鎖長分配：Ｃｌ６
約３２％、Ｃｌ８約６５％）であつた。
生成物のスルホン化度は９８％であつた。６３℃での漂
白混合物の粘度値及び漂白生成物の着色値は、種々異な
る量の漂白剤（過酸化水素１００％として、スルホン化
エステルに対して計算）及び工業用ドデシルベンゾール
スルホン酸との関連において第１表にまとめる。
白混合物の粘度値及び漂白生成物の着色値は、種々異な
る量の漂白剤（過酸化水素１００％として、スルホン化
エステルに対して計算）及び工業用ドデシルベンゾール
スルホン酸との関連において第１表にまとめる。
この表からアルキルベンゾールスルホン酸（ＡＢＳ）３
重量％のみを添加した場合、漂白混合物の粘度は著しく
減少することが読み取れる。粘度は添加した漂白剤（Ｈ
２Ｏ２）の量に著しく左右される。
重量％のみを添加した場合、漂白混合物の粘度は著しく
減少することが読み取れる。粘度は添加した漂白剤（Ｈ
２Ｏ２）の量に著しく左右される。
例２
他の一連の漂白実験で、スルホン化度９５．５％を有す
るステアリン酸メチルエステルのスルホン化生成物を、
工業用ドデシルベンゾールスルホン酸（Ａ）又は均一な
鎖長のｎ−オクチルベンゾールスルホン酸（Ｂ）（それ
ぞれＨ２Ｏ２ｌＯＯ％として計算しかつスルホン化エス
テルに対して、過酸化水素２重量％を有する）を加えな
がら約１５分間漂白した。
るステアリン酸メチルエステルのスルホン化生成物を、
工業用ドデシルベンゾールスルホン酸（Ａ）又は均一な
鎖長のｎ−オクチルベンゾールスルホン酸（Ｂ）（それ
ぞれＨ２Ｏ２ｌＯＯ％として計算しかつスルホン化エス
テルに対して、過酸化水素２重量％を有する）を加えな
がら約１５分間漂白した。
約６５℃で漂白した生成物の粘度値及び着色値は第２表
に示す。例３ 水素添加した菜種油脂肪酸が鎖長分配Ｃｌ６一脂肪酸約
１０％、Ｃ，８−脂肪酸約４０％、Ｃ２Ｏ一脂肪酸約１
０％及びＣ２２一脂肪酸約４０％を有する、硬化菜種油
脂肪酸メチルエステルのスルホン化生成物を用いての漂
白実験結果を第３表に示す。
に示す。例３ 水素添加した菜種油脂肪酸が鎖長分配Ｃｌ６一脂肪酸約
１０％、Ｃ，８−脂肪酸約４０％、Ｃ２Ｏ一脂肪酸約１
０％及びＣ２２一脂肪酸約４０％を有する、硬化菜種油
脂肪酸メチルエステルのスルホン化生成物を用いての漂
白実験結果を第３表に示す。
粗製スルホン化生成物（スルホン化度９８％）にアルキ
ルベンゾールスルホン酸として種々異なる量の工業用ド
デシルベンゾールスルホン酸（ＡＢＳ）を、また１００
％過酸化水素として計算しかつスルホン化エステルに対
して２重量％の過酸化水素を加えた。例４ α−スルホ脂肪酸メチルエステル生成物の他に、硬化獣
脂酸エチルエステルのスルホン化生成物の漂白混合物を
もテストした。
ルベンゾールスルホン酸として種々異なる量の工業用ド
デシルベンゾールスルホン酸（ＡＢＳ）を、また１００
％過酸化水素として計算しかつスルホン化エステルに対
して２重量％の過酸化水素を加えた。例４ α−スルホ脂肪酸メチルエステル生成物の他に、硬化獣
脂酸エチルエステルのスルホン化生成物の漂白混合物を
もテストした。
生成物（スルホン化度９３４％）を、種々の添加量の工
業用ドデシルベンゾールスルホン酸を用い、４０％水性
溶液の形でＨ２Ｏ２３５重量％（１００％Ｈ２Ｏ２とし
て計算しかつスルホン化脂肪酸エステルに対して）を使
用して漂白した。漂白温度は５５℃であつた。測定結果
は第４表にまとめる゜例５ 反応器中で、水素添加した獣脂酸メチルエステル４３２
ｋ９（１５０モル）／時を、空気との約５容量％混合物
の形のＳＯ３ｌ３８ｋｇ（１７２．５モル）／時と、９
０℃の循環水温度で連続的に反応させた。
業用ドデシルベンゾールスルホン酸を用い、４０％水性
溶液の形でＨ２Ｏ２３５重量％（１００％Ｈ２Ｏ２とし
て計算しかつスルホン化脂肪酸エステルに対して）を使
用して漂白した。漂白温度は５５℃であつた。測定結果
は第４表にまとめる゜例５ 反応器中で、水素添加した獣脂酸メチルエステル４３２
ｋ９（１５０モル）／時を、空気との約５容量％混合物
の形のＳＯ３ｌ３８ｋｇ（１７２．５モル）／時と、９
０℃の循環水温度で連続的に反応させた。
９０℃に加熱された第２反応器（平均滞留時間：２０分
間）及び冷却帯域に通した後、毎時生じるスルホン化生
成物（スルホン化度９５．６％）５７ｋ９を混合機中で
連続的に、３５重量％のＨ２Ｏ２（１００％Ｈ２Ｏ２と
して計算しかつスルホン化エステルに対して２．５重量
％）４．０７ｋ９会３，５１／時と５０〜５５℃の温度
で混合し、引続き漂白のため冷却ジヤケツトを備えた蛇
管に通してポンプ供送した。
間）及び冷却帯域に通した後、毎時生じるスルホン化生
成物（スルホン化度９５．６％）５７ｋ９を混合機中で
連続的に、３５重量％のＨ２Ｏ２（１００％Ｈ２Ｏ２と
して計算しかつスルホン化エステルに対して２．５重量
％）４．０７ｋ９会３，５１／時と５０〜５５℃の温度
で混合し、引続き漂白のため冷却ジヤケツトを備えた蛇
管に通してポンプ供送した。
蛇管は約１５分間の滞留時間が得られるように構成した
。５０〜５５℃の熱水で冷却することによつて漂白温度
を６０〜６５℃に保つた。
。５０〜５５℃の熱水で冷却することによつて漂白温度
を６０〜６５℃に保つた。
第１のスルホン化エステルを水性Ｈ２Ｏ２と混合した直
後に、圧力は急速に１０ａｔｕ以上に上昇し、これによ
り実験を中止しなければならなかつた。漂白蛇管内で漂
白混合物は、もはやポンプ供給不能な高粘度のどろどろ
した起泡物質に固化した。実験を繰返すが、混合機中で
上記のＨ２Ｏ２量の他になお工業用ドデシルベンゾール
スルホン酸（スルホン化エステルに対して７重量％）４
ｋｇ／時を連続的に混合した。
後に、圧力は急速に１０ａｔｕ以上に上昇し、これによ
り実験を中止しなければならなかつた。漂白蛇管内で漂
白混合物は、もはやポンプ供給不能な高粘度のどろどろ
した起泡物質に固化した。実験を繰返すが、混合機中で
上記のＨ２Ｏ２量の他になお工業用ドデシルベンゾール
スルホン酸（スルホン化エステルに対して７重量％）４
ｋｇ／時を連続的に混合した。
６３℃の漂白温度で漂白ｉ１
蛇管中に約１．５ａｔｕの圧力を調整した。
漂白混合物は極めて流動性であり、困難なしに蛇管を介
してポンプ供給可能であつた。漂白混合物の試料でブル
ツクフイールドによる回転粘度計により２００ｃｐの粘
度が測定された。漂白生成物を引続き連続的に４０〜４
５℃で７．５重量％の水性苛性ソーダを用いて中和した
。ナトリウム水素添加された獣脂酸−メチルエステル−
スルホネート及びナトリウムードデシルベンゾールスル
ホネートの２８重量％水性ペーストが生じた。口ピポッ
ド・チントメータ一で測定した５重量％溶液の着色値は
黄色６、赤色１．４及び青色０であつた。
してポンプ供給可能であつた。漂白混合物の試料でブル
ツクフイールドによる回転粘度計により２００ｃｐの粘
度が測定された。漂白生成物を引続き連続的に４０〜４
５℃で７．５重量％の水性苛性ソーダを用いて中和した
。ナトリウム水素添加された獣脂酸−メチルエステル−
スルホネート及びナトリウムードデシルベンゾールスル
ホネートの２８重量％水性ペーストが生じた。口ピポッ
ド・チントメータ一で測定した５重量％溶液の着色値は
黄色６、赤色１．４及び青色０であつた。
図面は本発明方法を連続的に実施するためのフローシー
トである。 １，２，３・・・・・・貯蔵タンク、４・・・・・・配
量ポンプユニツト、５・・・・・・混合機、６・・・・
・・熱交換器、７・・゜・・・ブースタポンプ。
トである。 １，２，３・・・・・・貯蔵タンク、４・・・・・・配
量ポンプユニツト、５・・・・・・混合機、６・・・・
・・熱交換器、７・・゜・・・ブースタポンプ。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 脂肪酸の少なくとも７０％までが炭素原子数１６〜
２４の鎖長を有し、アルコールエステル成分が炭素原子
数１〜３の１価以上のアルコールから成つていてもよく
、多価アルコールの場合にはすべてのヒドロキシ基がエ
ステル化されている酸性α−スルホ脂肪酸エステルを、
１００％過酸化水素として計算してまた粗製α−スルホ
脂肪酸エステルに対して過酸化水素１〜５重量％を２０
〜７５％水性溶液の形で使用して、連続的に漂白するに
当り、粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルにまず４０
〜６５℃の温度で、炭素原子数６〜１８の側鎖を含むア
ルキルベンゾールスルホン酸２〜５０重量％を加え、次
いで漂白することを特徴とする酸性α−スルホン酸エス
テルの連続漂白法。 ２ 添加すべきアルキルベンゾールスルホン酸の量が、
粗製の酸性α−スルホ脂肪酸エステルに対して３〜２５
重量％である特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 炭素原子数１０〜１３の鎖状側鎖を含むアルキルベ
ンゾールスルホン酸を加えることより成る特許請求の範
囲第１項又は第２項記載の方法。
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE2555076A DE2555076C2 (de) | 1975-12-06 | 1975-12-06 | Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer α-Sulfofettsäureester |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5271418A JPS5271418A (en) | 1977-06-14 |
| JPS5926616B2 true JPS5926616B2 (ja) | 1984-06-29 |
Family
ID=5963770
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51146446A Expired JPS5926616B2 (ja) | 1975-12-06 | 1976-12-06 | 酸性α−スルホ脂肪酸エステルの連続漂白法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4080372A (ja) |
| JP (1) | JPS5926616B2 (ja) |
| AU (1) | AU502710B2 (ja) |
| CA (1) | CA1091251A (ja) |
| DE (1) | DE2555076C2 (ja) |
| FR (1) | FR2333782A1 (ja) |
| GB (1) | GB1565704A (ja) |
| IT (1) | IT1064502B (ja) |
| NL (1) | NL186381C (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235546A1 (ja) | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | 肝臓機能改善用組成物 |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3047897A1 (de) * | 1980-12-19 | 1982-07-15 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | "verfahren zur vereinfachten gewinnung von hellfarbigen waschaktiven (alpha)-sulfofettsaeureestern" |
| DE3319591A1 (de) * | 1983-05-30 | 1984-12-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur gewinnung farbstabiler hellfarbiger waessriger salzpasten von waschaktiven (alpha)-sulfofettsaeureestern |
| JPS6187657A (ja) * | 1984-10-05 | 1986-05-06 | Kao Corp | α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造法 |
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| US5429773A (en) * | 1993-02-05 | 1995-07-04 | The Procter & Gamble Company | Process to improve alkyl ester sulfonate surfactant compositions |
| US5587500A (en) * | 1993-09-17 | 1996-12-24 | The Chemithon Corporation | Sulfonation of fatty acid esters |
| DE19519889A1 (de) * | 1995-05-31 | 1996-12-05 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung hellfarbiger, niedrigviskoser Alkyloligoglycoside |
| WO1999025804A1 (en) * | 1997-11-18 | 1999-05-27 | The Procter & Gamble Company | LOW pH METHOD FOR PREPARING WATER CLEAR SURFACTANT PASTES |
| CN100509769C (zh) * | 2006-04-27 | 2009-07-08 | 李宏才 | α-磺基脂肪酸酯盐制备方法 |
| WO2016160407A1 (en) | 2015-03-31 | 2016-10-06 | Stepan Company | Detergents based on alpha-sulfonated fatty ester surfactants |
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|---|---|---|---|---|
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| GB1050534A (ja) * | 1963-03-16 | |||
| DE1234709B (de) * | 1964-01-15 | 1967-02-23 | Henkel & Cie Gmbh | Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer Sulfonierungsprodukte |
| JPS5346825B2 (ja) * | 1973-11-12 | 1978-12-16 | ||
| US3971815A (en) * | 1974-11-13 | 1976-07-27 | The Procter & Gamble Company | Acid mix process |
-
1975
- 1975-12-06 DE DE2555076A patent/DE2555076C2/de not_active Expired
-
1976
- 1976-11-15 NL NLAANVRAGE7612672,A patent/NL186381C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-12-02 GB GB50210/76A patent/GB1565704A/en not_active Expired
- 1976-12-03 IT IT30058/76A patent/IT1064502B/it active
- 1976-12-06 US US05/748,096 patent/US4080372A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-12-06 CA CA267,202A patent/CA1091251A/en not_active Expired
- 1976-12-06 FR FR7636693A patent/FR2333782A1/fr active Granted
- 1976-12-06 JP JP51146446A patent/JPS5926616B2/ja not_active Expired
- 1976-12-06 AU AU20290/76A patent/AU502710B2/en not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020235546A1 (ja) | 2019-05-22 | 2020-11-26 | 日東富士製粉株式会社 | 肝臓機能改善用組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NL186381B (nl) | 1990-06-18 |
| AU502710B2 (en) | 1979-08-02 |
| AU2029076A (en) | 1978-06-15 |
| FR2333782B1 (ja) | 1980-05-16 |
| JPS5271418A (en) | 1977-06-14 |
| NL7612672A (nl) | 1977-06-08 |
| DE2555076C2 (de) | 1986-03-20 |
| CA1091251A (en) | 1980-12-09 |
| GB1565704A (en) | 1980-04-23 |
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| DE2555076A1 (de) | 1977-06-16 |
| US4080372A (en) | 1978-03-21 |
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