DE2555076C2 - Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer α-Sulfofettsäureester - Google Patents

Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer α-Sulfofettsäureester

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DE2555076C2 DE2555076A DE2555076A DE2555076C2 DE 2555076 C2 DE2555076 C2 DE 2555076C2 DE 2555076 A DE2555076 A DE 2555076A DE 2555076 A DE2555076 A DE 2555076A DE 2555076 C2 DE2555076 C2 DE 2555076C2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist ein kontinuierliches Bleichverfahren für rohe, saure Λ-Sulfofettsäureester unter Zusatz von Äücylbenzolsulfonsäure und Verwendung einer wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxid als Bleichmille!.
Aus der AT-PS 2 39 770 ist zwar ein Verfahren zum Bleichen von Sulfofettsäureestern bekannt, das darin besteht, die sauren, durch Behandeln der Fettsäureester mit gasförmigem, inertgasverdünntem Schwefeltrioxid in Abwesenheit von Lösungsmitteln erhaltenen Sulfonsäuren mit Wasserstoffperoxid, Wasserstoffperoxid bildenden Verbindungen oder anderen anorganischen, oxidativ wirkenden Bleichmitteln bei bestimmten Arbeitsbedingungen zu bleichen. Bei dem Versuch aber, das Verfahren in der Praxis einzusetzen, ergaben sich dann technische Schwierigkeiten, wenn der Anteil an Sulfofettsäureestern mit 16 oder mehr Kohlenstoffatomen in der Fettsäurekomponente in dem zu bleichenden Gemisch mehr als 70% ausmachte. Das ist beispielsweise bei den Sulfofettsäureestern aus hydrierter Talgfettsäure der Fall.
Zur Verarbeitung in kontinuierlichen Anlagen müssen derartige «-Sulfofettsäureestergemische wegen ihrer Schmelz- bzw "Erweichungspunkte auf Temperaturen von wenigstens 400C gehalten werden, um die Fließfähigkeit der Sulfonsäuren zu gewährleisten. Setzt man nun die zum Bleichen erforderliche Menge an Wasserstoffperoxid in Form einer wäßrigen Lösung zu, so verwandelt sich die ursprünglich viskose, aber fließfähige und im wesentlichen homogene Masse \n ein inhomogenes, schwer zu durchmischendes, hochviskoses Produkt, das praktisch nicht mehr pumpfähig ist. Durch die inhomogene Verteilung des Wasserstoffperoxids kommt es wegen der einsetzenden exothermen Bleichreaktion zu lokalen Überhitzungen und dadurch zur Bildung von gefärbten Verunreinigungen.
Um diese Schwierigkeit zu überwinden, wurde in der DE-PS 12 34 709 ein kontinuierliches mehrstufiges Bleichverfahren für saure Sulfonierungsprodukte, nämlich rohe Λ-Sulfofensäureester,, derei, Fettsäuren zu mindestens 70% eine Kettenlänge von 16 und/oder 18 Kohlenstoffatomen haben, vorgeschlagen. Bei diesem Verfahren werden in der ersten Bleichstufe die Sulfonierungsprodukte mit einer weniger als zu vollständigen Bleichung erforderlichen Menge an Bleichmittel, insbesondere einer wäßrigen Lösung an Wasserstoffperoxid, versetzt und teilweise gebleicht Nach der anschließenden Neutralisation werden die neutralisierten, teilweise gebleichten Sulfofettsäureester in der zweiten Bleichstufe mit weiterem Bleichmittel, besonders mit unterchloriger Säure oder ihren Salzen, zu Ende gebleicht.
Die praktische Durchführung dieses mehrstufigen Bleichverfahrens gestaltet sich jedoch schon deshalb problematisch, weil die in der ersten Bleichstufe zu dosierende Menge an Bleichmittel nicht aus dem zum optimalen Bleichen erforderlichen Bedarf ermittelt werden kann, sondern lediglich durch die Viskosität der Bleichmischung begrenzt wird. Bei einer geringen Überdosierung des Bleichmittels ist daher eine kontinuierliche Arbeitsweise nicht mehr möglich. Ein anderer Nachteil ergibt sich, wenn nach einer technisch bevorzugten Ausführungsform des Verfahrens der deutschen Patentschrift 12 34 709 als oxidativ wirkendes Bleichmittel in der zweiten Bleichstufe Natriumhypochlorid eingesetzt wird. Die neutralisierten und gebleichten Sulfonatpasten enthalten dann eine erhöhte Salzkonzentration an Natriumchlorid, so daß die Produkte eine sehr hohe Pastenviskosität haben und deshalb schwierig zu handhaben sind.
Die DE-OS 24 52 216 beschreibt ein Bleichverfahren für Sulfonsäuren (das auch auf Λ-Sulfofettsäureester angewendet werden kann), bei dem man die rohen Sulfonsäuren durch Zugabe einer Mischung aus einem primären oder sekundären aliphatischen Alkohol mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen und einer wäßrigen Lösung eines Bleichmittels auf Basis von Perverbindungen bleicht. Offensichtlich wird hier eine Viskositätserniedrigung angestrebt, obwohl ihre Einfluß auf die verbesserte Bleichwirkung in Frage gestellt wird (Seite 5, Zeilen 16 bis 23).
Soweit die Arbeitsweise gemäß DE-OS 24 52 216 in der zu bleichenden Mischung eine Verminderung der Viskosität bewirkt, wird diese durch organische Lösungsmittel hervorgerufen, deren Abwesenheit im den angestrebten wäßrigen Lösungen der gebleichten Λ-Sulfofettsäureester in hohem Grade unerwünscht ist, da sie wegen ihrer Brennbarkeit die weitere Verarbeitung der normalerweise als Waschmittelrohstoffe verwendeten Λ-Sulfofettsäureester stark beeinträchtigen.
Der Erfindung lag daher die Aufgabe zugrunde, ein kontinuierliches Verfahren zum Bleichen von rohen sauren Λ-Sulfofettsäureestern zu entwickeln, das sich ohne die vorgenannten Nachteile praktisch durchführen
Es wurde nun ein kontinuierliches Verfahren gefunden zum Bleichen saurer Λ-Sulfofettsäureester, in denen die Fettsäuren zu mindestens 70% eine Kettenlänge von 16—24 Kohlenstoffatomen haben und die alkoholische Esterkomponente aus ein- und mehrwertigen Alkoholen mit 1 —3 Kohlenstoffatomen bestehen kann, wobei im Fall der mehrwertigen Alkohole alle Hydroxygruppen verestert sein müssen, unter Verwendung von 1 —5 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxid, als 100%iges Wasserstoffperoxid berechnet auf die rohen ar-Sulfofettsäureester und in Form einer 20—75%igen wäßrigen Lösung eingesetzt, das dadurch gekennzeichnet ist daß man die rohen, sauren Λ-Sulfofettsäureester zunächst bei Temperaturen von 40 bis 65° C mit einer Menge von 2—50 Gewichtsprozent einer Alkylbenzolsulfonsäure, deren Seitenkette 6—18 Kohlenstoffatome umfaßt versetzt und dann bleicht
Die bei der erfindungsgemäßen Zugabe von Alkylbenzolsulfonsäure einzuhaltenden Mindesttemperaturen sind von der Fettsäurezusammensetzung der als Ausgangsmaterial eingesetzten Fettsäureester abhängig. Sind Fettsäuren mit höchstens 14 C-Atomen, insbesondere solche mit 10 und 12 C-Atomen in Mengen von etwa 30 Gewichtsprozent anwesend, dann erweicht das Sulfonierungsprodukt bei etwa 40° C und kann bei dieser Temperatur kontinuierlich verarbeitet werden. Mit steigender C-Zahl der Fettsäuren steigen auch die Mindesttemperaturen an. Eine Sulfonsäure, deren Fettsäuren zu wenigstens 90% aus Q 6- und bzw. oder Cis-Fettsäure bestehen, z. B. eine solche aus hydriertem Talgfettsäureester, wird vorteilhaft bei Temperaturen von wenigstens 500C mit Alkylbenzolsulfonsäure versetzt Vor dem Zusatz des Bleichmittels, einer wäßrigen Lösung von Wasserstoffperoxid, soll die Temperatur (der Sulfonsäuremischung) möglichst nicht über 700C und vorzugsweise nicht über 65° C liegen.
]f Zu den für das erfindungsgemäße Bleichverfahren geeigneten Alkylbenzolsulfonsäuren gehören solche, die
u durch Reaktion eines Überschuss« an Benzol mit einem Alkylierungsmittel in Gegenwart em-is Friedel-Craft-
Ü Katalysators und anschließende Sulfonierung hergestellt werden. Als Alkylierungsmittel kommen dabei Olefine,
U Alkohole oder Halogenide in Frage, die lineare oder verzweigte Ketten mit 6 bis 18 Kohlenstoffatomen
£f enthalten. Die erfindungsgemäß eingesetzten Alkylbenzolsulfonsäuren enthalten vorzugsweise eine lineare
p Alkylkette. Bevorzugt kommt jedoch ein technisches Alkylbenzolsulfonsäuregemisch mit linearen Seitenketten
P vonl0bisl3 Kohlenstoffatomen in Frage.
Ü Die Zusatzmenge an Alkylbenzolsulfonsäure liegt zwischen 2 und 50 Gewichtsprozent, vorzugsweise 3 und
s 25 Gewichtsprozent, bezogen auf den sulfonierten Fettsäureester. Die für eine Viskositätserniedrigung günstige
J| Menge an Alkylbenzolsulfonsäure hängt selbstverständlich von der Beschaffenheit, insbesondere der Kettenlän-
Fj genverteilung der Fettsäureanteile des rohen Λ-Sulfofettsäureesters ab.
fi Die Konzentration der wäßrigen Lösung des als Bleichmittel verwendeten Wasserstoffperoxids ist so zu
|§ wählen, daß sich die aus dem in der Sulfonsäure vorhandenen überschüssigen Schwefeltrioxid und dem mit dem
ff Bleichmittel zugesetzten Wasser bildende Schwefelsäure, rechnerisch betrachtet, nicht verdünnter ist als eine
Sj 60gewichtsprozentige Schwefelsäure. Läßt man bei der Sulfonierung der Fettsäureester die gesamte zur Sulfo-
i| nierung erforderliche SOa-Menge, die im Bereich von 1,2 und 1,5 Mol SO3 pro MoI Fettsäurerest liegen kann,
U wenigstens zeitweise bei Temperaturen oberhalb von 700C auf den Fettsäureester einwirken, dann erhält man
■ff Sulfonierungsprodukte mit einem Sulfonierungsgrad von wenigstens 90%, vorzugsweise wenigstens 96%. Dar-
|s aus ergibt sich, daß die Konzentration der wäßrigen Bleichmittellösung zwischen 20 und 75 Gewichtsprozent,
f vorzugsweise zwischen 30 und 40 Gewichtsprozent liegt
ψ Bei der Durchführung der Bleiche ist darauf zu achten, daß die auftretende Reaktionswärme durch Kühlung
l| abgeführt und eine Bleichtemperatur von weniger als 9O0C, verzugsweise 55° C bis 75°C, eingehalten wird.
& Die Dauer des Bleichens hängt selbstverständlich von der Beschaffenheit des Ausgangsmaterials, der Menge
ei des eingesetzten Bleichmittels und der Bleichtemperatur ab. Sie kann in weiten Grenzen variieren, liegt aber im
'}i allgemeinen zwischen 5 Minuten und 1 Stunde, bevorzugt jedoch zwischen 10 und 20 Minuten.
gj Nach dem Bleichen können die sauren Produkte in an sich bekannter Weise neutralisiert und in ihre Salze
I überführt werdeir. Zur Neutralisation können außer Natronlauge auch alle anderen üblicherweise verwendeten
if anorganischen oder organischen Basen bzw. basischen Salze verwendet werden, wie z. B. Kalilauge, Alkalikar-
|! bonate oder -bikarbonate. Ammoniak sowie primäre, sekundäre oder tertiäre Amine mit niederen Alkyl- oder
|c Alkylolresten.
$ Das erfindungsgemäße Bleichverfahren ist besonders für eine kontinuierliche Arbeitsweise geeignet, da durch
I den Zusatz von Alkylbenzolsulfonsäure zum rohen «-Sulfofettsäureesterprodukt störende Viskositätserhöhun-
fj gen während des Bleichens vermieden werden und die Produkte gui pumpfähig bleiben.
w Das Verfahren gemäß der Erfindung kann beispielsweise in einer Apparatur nach A b b. 1 kontinuierlich
|| durchgeführt werden. Die Vorratsbehälter 1,2 und 3 enthalten das zu bleichende ar-Sulfofettsäureesterprodukt,
|ΐ die zuzusetzende Alkylbenzolsulfonsäure und das Bleichmittel. Mit Hilfe einer Dosierpumpeneinheit 4 werden
|! die drei Komponenten zu einem Mischer 5 transportiert. Die Bleichmischung aus rohem sauren Sulfonierungs-
1$ produkt, zugesetzter Alkylbenzolsulfonsäure und wäßriger Wasserstoffperoxidlösung reagiert in einem Wärme-
I« austauscher 6 und wird von dort zur Neutralisation 8 geleitet. Ein Teil des gebleichten Produktes wird zur
|4 besseren Abführung der Reaktionswärme vorteilhaft über eine Förderpump.· 7 zum Mischer 5 zurückgeführt,
;■$ wobei das Verhältnis von gebleichtem Rücklauf zu ungebleichtem Sulfonsäuregemisch im Bereich von 10 :1 bis
( 1:1 liegen kann.
;n.ü Nachfolgende Beispiele sollen den Gegenstand der Erfindung näher erläutern.
;■·■) Beispiele
' Die in den Beispielen beschriebenen Bleichversuche wurden, wenn nicht anders angegeben, nach folgender
allgemeinen Vorscnrift durchgeführt:
: Das rohe Sulfonieru^sprodukt wurde bei Temperaturen von 55 bis 65°C mit den erforderlichen Mengen an
technischer Dodecylbenzolsulfonsäure (Seitenkettenlängenverteilung von ca. 5 Gew.-% Qo, ca. 42 Gew.-% Cn,
ca. 37 Gew.-% Cu und ca. 16 Gew.-% Cn) und 35%iger wäßriger Wasserstoffperoxid-Lösung versetzt. Durch externe Kühlung wurde die Bleichtemperatur zwischen 55 und 65° C gehalten. 5 Minuten nach der Zugabe des Bleichmittels wurde die Viskosität der Bleichmischung bei Bleichtemperatur in einem Rotationsviskosimeter nach Brookfield bestimmt. Die gebleichten Produkte wurden nach einer Gesamtbleichzeit von 10 bis 20 Minuten mit wäßriger Natronlauge neutralisiert. Anschließend wurden die Farbwerte der neutralisierten Produkte in 5gewichtsprozentiger wäßriger Lösung mit Hilfe eines »Lovibond-Tintometers« bestimmt, und zwar in Küvetten von 4" Schichtdicke.
Beispiel 1
Ausgangsmaterial der Bleichung war das Sulfonierungsprodukt eines hydrierten Talgfettsäuremethylesters (Kettenlängenverteilung der Fettsäuren: ca. 32% Qe, ca. 65% Cig). Der Sulfonierungsgrad des Produkts lag bei 98%. Die Viskositätswerte der Bleichmischungen bei 63° C und die Farbwerte der gebleichten Produkte sind für verschiedene Mengen an Bleichmittel (berechnet als 100% Wasserstoffperoxid und bezogen auf den sulfonierten Ester) und technischer Dodecylbenzolsulfonsäure in Tabelle 1 zusammengefaßt Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß ein Zusatz von lediglich 3 Gewichtsprozent Alkylbenzolsulfonsäure (ABS) eine beträchtliche Verringerung der Viskosität der Bleichmischung bewirkt. Die Viskosität ist außerdem stark abhängig von der Menge an zugesetztem Bleichmittel (H2O2).
Tabelle 1 Ergebnisse der Bleichversuche mit sulfonierten! gehärteten Talgfettsäuremethylester
ABS H2O2 Viskosität Farbwerte rot blau
(Gew.-%) (Gew.-o/b) (cP,63'C) gelb 6 0
0 1,7 950 22 6,5 0
3 1,7 150 23 7 0
1,7 145 24 8 0
10 1,7 155 25 9 0
15 1,7 140 26 3 0
0 2,0 1400 11 3a 0
3 2,0 260 12 3,4 0
5 2,0 170 12,5 3,8 0
10 2.0 160 14 4,4 0
15 2,0 165 17 1,6 0
0 2,5 >10000 7 1,8 0
3 2.5 300 7,5 2,1 0
5 2,5 250 8 2,4 0
10 2,5 180 9 2,8 0
15 2.5 170 11
Beispiel 2
In einer anderen Reihe von 3leichversuchen wurde das Sulfonierungsprodukt des Stearinsäuremethylesters mit einem Sulfonierungsgrad von 95,5% unter Zusatz von technischer Dodecylbenzolsulfonsäure (A) bzw. kettenlängeneinheitlicher n-OctylbenzolsuIfonsäure (B) mit jeweils 2 Gewichtsprozent an Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%iges H2O2 und bezogen auf den sulfonierten Ester, ca. 15 Minuten gebleicht Die Viskositätsund Farbwerte der bei 65° C gebleichten Produkte sind in Tabelle 2 angegeben.
Tabelle 2 Ergebnisse der Bleichversuche mit sulfonierten! Stearinsäuremethylester
ABS Viskosität Farbwerte rot blau
(Gew.-%) (cPt65°C) gelb 3,5 0
0 >10000 13 3,8 0
5A 450 15 4,0 0
1OA 250 14 5,0 0
15A 150 20 3,7 0
5B 500 14 33 0
Ί0Β 300 15 52 0
15B 200 19 8 0
20B 190 25 12 0
30B 185 27
Beispiel 3
Die Ergebnisse der Bleichversuche mit dem Sulfonierungsprodukt von gehärtetem Rübölfettsäuremethylester, wobei dfe hydrierten Rübölfettsäuren eine Kettenlängenverteilung von ca. 10% Cib-, ca. 40% Cie-. ca. 10% C20- und ca. 40% C2j-Fettsäuren hatten, sind in Tabelle 3 enthalten. Dem rohen Sulfonierungsprodukt (Sulfonierungsgrad 98%) wurden als Alkylbenzolsulfonsäure technische Dodecylbenzolsulfonsäure (ABS) in unterschiedlichen Mengen und 2 Gew.-% an Wasserstoffperoxid, berechnet als 100%iges Wasserstoffperoxid und bezogen auCden sulfonierten Ester, zugesetzt.
Tabelle 3
Bleichung des Sulfonierungsproduktes eines gehärteten Rübölfettsäureesters
Neben dem Λ-Sulfofettsäuremethylesterprodukten wurden auch die Bleichmischungen des Sulfonierungsproduktes von gehärtetem Talgfettsäureäthylester untersucht. Die Bleichung des Produktes (Sulfonierungsgrad
93,4%) wurde mit unterschiedlichen Zusatzmengen an technischer Dodecylbenzolsulfonsäure bei Einsatz von 25 jj
3,5 Gew.-% H2O2 (berechnet als 100% H2O2 und bezogen auf den sulfonierten Fettsäureester), in Form einer -i
40% wäßrigen Lösung, durchgeführt. Die Bleichtemperatur betrug 55° C. Die Ergebnisse der Messungen sind in Ά
Tabelle 4 zusammengefaßt. I
Tabelle 4 30 !
Bleichversuche an rohem Λ-sulfohydriertem Talgfettsäureäthylester
ABS Viskosität Farbwerte rot blau
(Gew.-%) (cP,65°C) gelb 2,0 0
0 nicht meßbar 8 2,4 0
5 >10000 10 2,5 0
10 420 12 2.8 η
15 180 13
Beispiel 4
ABS Viskosität Farbwerte rot blau
(Gew.-%) (cP,55°C) gelb 1,7 0
0 3300 6 1,8 0
3 450 7 1,8 0
5 380 7 23 0
10 220 9 2,8 0
15 190 12
Beispiel 5
In einem Reaktor wurden kontinuierlich 43,2 kg (150 Mol)/Std. hydrierter Talgfettsäuremethylester mit 13,8 kg (172,5 Mol)/Std. SO3 in Form eines ca. 5vol.-%igen Gemisches mit Luft bei einer Kreislaufwassertemperatur von 90° C umgesetzt Nach Passieren eines auf 90° C geheizten Nachreaktionsbehälters (mittlere Verweilzeit: 20 Min.) und einer Abkühlstrecke wurden die stündlich anfallenden 57 kg Sulfonierungsprodukte (Sulfonierungsgrad 95,6%) in einem Mischer kontinuierlich mit 4,07 kg a 3,5 1/Std. 35gew.-%igem H2O2 (23 Gew.-% 100%iges H2O2, bezogen auf sulfonierten Ester) bei einer Temperatur von 50—55° C gemischt und anschließend zur Bleichung durch eine mit Kühlmantel versehene Rohrschlange gepumpt. Die Rohrschlange war so dimensioniert, daß eine Verweilzeit von ca. 15 Minuten resultierte. Durch Kühlung mit 50—55°C warmem Wasser wurde die Bleichtemperatur bei 60—65° C gehalten. Kurze Zeit nach Vermischen des ersten sulfonierten Esters mit dem wäßrigen H2O2 erfolgte ein rascher Druckanstieg auf über lOatü, so daß der Versuch abgebrochen werden mußte. In der Bleichschlange hatte sich das Bleichgemisch zu einer nicht mehr pumpfähigen, hochviskosen, schaumig-breiigen Masse verfestigt
Der Versuch wurde wiederholt, dabei aber im Mischer neben der oben genannten H2O2-Menge noch 4 kg/Std. technische Dodecylbenzolsulfonsäure (7 Gew.-%, bezogen auf sulfonierten Ester) kontinuierlich zugemischt. Bei einer Bleichtemperatur von 63° C stellte sich in der Bleichschlange ein Druck von ca. 13 atü ein. Die Bleichmischung lag dünnflüssig vor und konnte ohne Schwierigkeiten durch die Rohrschlange gepumpt werden. In einer Probe der Bleichmischung wurde im Rotationsviskosimeter nach Brookfield eine Viskosität von 200 cP gemessen. Das gebleichte Produkt wurde anschließend kontinuierlich mit 7,5gew.-%iger wäßriger Natronlauge bei 40—45°C neutralisiert Es resultierte eine 28gew.-%ige wäßrige Paste von Natrium-hydriertem Talgfettsäuremethyiester-SuIfonat und Natrium-Dodecylbenzolsulfonat Die Farbwerte einer 5gew.-%igen Lösung, gemessen im Lovibond-Tintometer, lagen bei: gelb 6, rot 1,4 und blau 0.
65
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Kontinuierliches Verfahren zum Bleichen saurer Λ-Sulfofettsäureester, in denen die Fettsäuren zu mindestens 70% eine Kettenlänge von 16—24 Kohlenstoffatomen haben und die alkoholische Esterkomponente aus ein- und mehrwertigen Alkoholen mit 1 —3 Kohlenstoffatomen bestehen kann, wobei im Fall der mehrwertigen Alkohole alle Hydroxygruppen verestert sein müssen, unter Verwendung von 1 —5 Gewichtsprozent Wasserstoffperoxid, als 100%iges Wasserstoffperoxid berechnet auf die rohen Λ-Sulfofettsäureester und in Form einer 20—75%igen wäßrigen Lösung eingesetzt, dadurch gekennzeichnet, daß man die rohen, sauren Λ-Sulfofettsäureester zunächst bei Temperaturen von 40 bis 65° C mit einer Menge von 2—50 Gewichtsprozent, bezogen auf die rohen sauren Λ-Sulfofettsäureester, einer Alkylbenzolsulfonsäure, deren Seitenkette 6 bis 18 Kohlenstoffatome umfaßt, versetzt und dann bleicht
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Menge an zugesetzter Alkylbiinzolsulfonsäure zwischen 3 und 25 Gewichtsprozent, bezogen auf die rohen sauren Λ-Sulfofettsäureester, beträgt
3. Verfahren nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Alkylbenzolsulfonsäure, die eine lineare Seitenkette mit 10—13 Kohlenstoffatomen enthilt, zugesetzt wird.
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