JPS62298570A - α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの固体アルカリ金属塩の製法 - Google Patents
α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの固体アルカリ金属塩の製法Info
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- JPS62298570A JPS62298570A JP62148899A JP14889987A JPS62298570A JP S62298570 A JPS62298570 A JP S62298570A JP 62148899 A JP62148899 A JP 62148899A JP 14889987 A JP14889987 A JP 14889987A JP S62298570 A JPS62298570 A JP S62298570A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
- C07C303/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
3、発明の詳細な説明
[産業上の利用分野]
本発明は、同時に漂白と洗浄とを行うことにより、α−
スルホ脂肪酸アルキルエステルの水分10%以下の固体
アルキル金属塩であって、洗面及び洗浄製剤中の洗剤と
して好適に用いられる、金属塩の製法に関する。
スルホ脂肪酸アルキルエステルの水分10%以下の固体
アルキル金属塩であって、洗面及び洗浄製剤中の洗剤と
して好適に用いられる、金属塩の製法に関する。
[従来の技術]
気体SO3を用いて脂肪酸メチルエステルをスルホン化
し、続いて得られたスルホン酸を水性アルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムを用いて中和することに
より、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル(“エステル
スルホン化物゛)のアルカリ金属塩を製造することは、
従前から知られている。この方法の最終産生物、ずなわ
ら相当するα−スルホ脂肪酸アルキルエステルのアルカ
リ金属塩は、洗面及び洗aト製剤中の洗剤として主に使
用されている。
し、続いて得られたスルホン酸を水性アルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウムを用いて中和することに
より、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル(“エステル
スルホン化物゛)のアルカリ金属塩を製造することは、
従前から知られている。この方法の最終産生物、ずなわ
ら相当するα−スルホ脂肪酸アルキルエステルのアルカ
リ金属塩は、洗面及び洗aト製剤中の洗剤として主に使
用されている。
しかしながら、従来既知の製法は、洗剤産業に直接使用
するのに好適な淡色の最終産生物を得ることができるが
、この産生物に至るスルホン化工程の収率はかなり不i
:4足なものであるために、または高スルホン化収率が
得られる場合は、洗1m及び洗浄製剤に直接用いること
のできない濃色から黒褐色の粗生成物が常に発生すると
いうスルホン化におけろ脂肪酸及び脂肪酸エステルの臣
下安定さがあるために、満足ゆくものではない。従って
、高産生物収率が達成されるスルホン化工程の後には、
洗面及び洗浄系において好適に使用できる淡色の産生物
を得るために、その後にスルホン化工程で形成された濃
色のα−スルホ脂肪酸誘導体を漂白する工程を必要とす
る。
するのに好適な淡色の最終産生物を得ることができるが
、この産生物に至るスルホン化工程の収率はかなり不i
:4足なものであるために、または高スルホン化収率が
得られる場合は、洗1m及び洗浄製剤に直接用いること
のできない濃色から黒褐色の粗生成物が常に発生すると
いうスルホン化におけろ脂肪酸及び脂肪酸エステルの臣
下安定さがあるために、満足ゆくものではない。従って
、高産生物収率が達成されるスルホン化工程の後には、
洗面及び洗浄系において好適に使用できる淡色の産生物
を得るために、その後にスルホン化工程で形成された濃
色のα−スルホ脂肪酸誘導体を漂白する工程を必要とす
る。
水性エステルスルホン化物の製造のための既知の製法の
らう一つの問題は、製造工程中において、産生物が活性
物賃金mが70%までの水含有ペーストの状態で蓄積さ
れることである。しかし、そのようなペーストは、なに
か添加物を加えなければ、エステルスルホン化物のa度
が30〜40%でそのままポンプで輸送することは不可
能である。
らう一つの問題は、製造工程中において、産生物が活性
物賃金mが70%までの水含有ペーストの状態で蓄積さ
れることである。しかし、そのようなペーストは、なに
か添加物を加えなければ、エステルスルホン化物のa度
が30〜40%でそのままポンプで輸送することは不可
能である。
従って、そのようなエステルスルホン化物の粘性挙動は
、常に装置伎びパイプのつまりの危険性をはらんでいる
。従って、得られる産生物の高粘度が工程に無害である
ようなα−スルホ脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金
属塩の製造方法を発見することが長い間要求されてきた
。
、常に装置伎びパイプのつまりの危険性をはらんでいる
。従って、得られる産生物の高粘度が工程に無害である
ようなα−スルホ脂肪酸アルキルエステルのアルカリ金
属塩の製造方法を発見することが長い間要求されてきた
。
ケミカル・アブストラクツ(cA) 10115687
4には、スルホン化工程で形成されたα−スルホ脂肪酸
エステルを、ポリカルボン酸又はその塩の1種の存在下
、I−[t Otを用いて漂白し、続いて中和すること
によりα−スルホ脂肪酸エステル塩に変換するという、
α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法が記載されてい
る。形成された塩は、洗面および洗aト製剤中の洗剤と
して非常に好適であるが、漂白工程に必要な時間は次の
中和反応時間を除いても1時間の程度である。
4には、スルホン化工程で形成されたα−スルホ脂肪酸
エステルを、ポリカルボン酸又はその塩の1種の存在下
、I−[t Otを用いて漂白し、続いて中和すること
によりα−スルホ脂肪酸エステル塩に変換するという、
α−スルホ脂肪酸エステル塩の製造方法が記載されてい
る。形成された塩は、洗面および洗aト製剤中の洗剤と
して非常に好適であるが、漂白工程に必要な時間は次の
中和反応時間を除いても1時間の程度である。
米国特許第4 547 318号には、スルホン化によ
り誘導される濃色のα−スルホ脂肪酸エステルをまず中
性から穏やかなアルカリ性の水性溶液中でアルカリ金属
次亜塩素酸塩で前漂白し、続いて通常の方法に従い穏や
かな酸性溶液中で過酸化水素を用いて充分に漂白すると
いう、色の安定した、淡色の洗浄活性α−スルホ脂肪酸
エステルの水性塩ペーストを製造する方法が記載されて
いる。漂白工程は全体で数時間かかり、続いて起こる不
利益を供なった中間生成物の叶I値の変化を含んでおり
、上記したように活性物質の増加に伴うかなりの粘度の
増加のために工程に影響を与える問題を引き起こす、活
性物賃金mが20〜60重量%の水性塩ペーストを産出
する。
り誘導される濃色のα−スルホ脂肪酸エステルをまず中
性から穏やかなアルカリ性の水性溶液中でアルカリ金属
次亜塩素酸塩で前漂白し、続いて通常の方法に従い穏や
かな酸性溶液中で過酸化水素を用いて充分に漂白すると
いう、色の安定した、淡色の洗浄活性α−スルホ脂肪酸
エステルの水性塩ペーストを製造する方法が記載されて
いる。漂白工程は全体で数時間かかり、続いて起こる不
利益を供なった中間生成物の叶I値の変化を含んでおり
、上記したように活性物質の増加に伴うかなりの粘度の
増加のために工程に影響を与える問題を引き起こす、活
性物賃金mが20〜60重量%の水性塩ペーストを産出
する。
驚くべきことに、スルホン化工程で得られる濃色のα−
スルホ脂肪酸アルキルエステルを、1つの同じ工程で漂
白し中和することにより、実質的に水を含んでおらず際
立った明度及び高色安定性を有している固体α−スルホ
l旨肪酸アルキルエステル塩が得られることが発見され
たう [発明の構成] すなわち本発明は、脂肪酸鎖に炭素原子を8〜22個有
し、エステルアルキル基に炭素原子をI〜6個有するα
−スルホ脂肪酸アルキルエステルを、酸化漂白し中和し
て、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの、実質上無水
の個体アルカリ金属塩を製造する方法であって、ペース
ト状産生物を加工するのに適した装置中において、固体
または溶融したα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを、
同時に、過酸化水素の水溶液またはH2O,を発生する
化合物と、固体アルカリ金属炭酸塩とに、20〜80℃
の温度において、要すれば水性アルカリ金属水酸化物の
存在下に、エステル対Ht O2の重量比を1・0.0
1〜I:0.06の範囲とし、エステル対アルカリ金属
炭酸塩のモル比をl二0゜5〜1:0.75の範囲とし
て、混合し、CO2の放出により形成された泡を0.2
〜1.0の圧力かつ50〜70℃の温度において機械的
に破壊し、形成された産生物を、15〜100mbar
の圧力かつ50〜80℃の温度において、機械的攪はん
により、残留ガス抜き及び残留脱水し、形成された固体
を公知の方法により混合することを特徴とする製〆去に
関ずろ。
スルホ脂肪酸アルキルエステルを、1つの同じ工程で漂
白し中和することにより、実質的に水を含んでおらず際
立った明度及び高色安定性を有している固体α−スルホ
l旨肪酸アルキルエステル塩が得られることが発見され
たう [発明の構成] すなわち本発明は、脂肪酸鎖に炭素原子を8〜22個有
し、エステルアルキル基に炭素原子をI〜6個有するα
−スルホ脂肪酸アルキルエステルを、酸化漂白し中和し
て、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの、実質上無水
の個体アルカリ金属塩を製造する方法であって、ペース
ト状産生物を加工するのに適した装置中において、固体
または溶融したα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを、
同時に、過酸化水素の水溶液またはH2O,を発生する
化合物と、固体アルカリ金属炭酸塩とに、20〜80℃
の温度において、要すれば水性アルカリ金属水酸化物の
存在下に、エステル対Ht O2の重量比を1・0.0
1〜I:0.06の範囲とし、エステル対アルカリ金属
炭酸塩のモル比をl二0゜5〜1:0.75の範囲とし
て、混合し、CO2の放出により形成された泡を0.2
〜1.0の圧力かつ50〜70℃の温度において機械的
に破壊し、形成された産生物を、15〜100mbar
の圧力かつ50〜80℃の温度において、機械的攪はん
により、残留ガス抜き及び残留脱水し、形成された固体
を公知の方法により混合することを特徴とする製〆去に
関ずろ。
ペースト状産生物を加工するのに適しているいかなる装
置、プラント又は装備も、それらがガス抜き工程を真空
で行うことができ、形成される泡を限鍼的に破壊できる
ような構造であれば、本発明の製法を実惟するのに用い
られる。好ましい装置は、例えば攪拌オートクレーブ及
びトラフタイプの熱交換器である。減圧できる混練機、
例えばZ型温練機が好ましく用いられる。1つの好まし
い態様において、本発明の方法か連続的に行なわれる場
合には、連続式固体/液体ミキサーが用いられる。射出
型ミキサー又はローター/ステーターの原理で動くミキ
サーが、本発明の目的に特に好適であることが分かった
。
置、プラント又は装備も、それらがガス抜き工程を真空
で行うことができ、形成される泡を限鍼的に破壊できる
ような構造であれば、本発明の製法を実惟するのに用い
られる。好ましい装置は、例えば攪拌オートクレーブ及
びトラフタイプの熱交換器である。減圧できる混練機、
例えばZ型温練機が好ましく用いられる。1つの好まし
い態様において、本発明の方法か連続的に行なわれる場
合には、連続式固体/液体ミキサーが用いられる。射出
型ミキサー又はローター/ステーターの原理で動くミキ
サーが、本発明の目的に特に好適であることが分かった
。
本発明の方法において出発物質として用いられるα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステルは、脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化する従来技術において典型的に用いられ
ている方法により誘導される。このようなエステルは、
合成の、半合成の、又は植物、陸上動物又は水生動物か
ら採取される天然油及び/又は脂肪から、誘導されろ。
ルホ脂肪酸アルキルエステルは、脂肪酸アルキルエステ
ルをスルホン化する従来技術において典型的に用いられ
ている方法により誘導される。このようなエステルは、
合成の、半合成の、又は植物、陸上動物又は水生動物か
ら採取される天然油及び/又は脂肪から、誘導されろ。
それらの脂肪酸残基は、炭素原子を8〜22個、好まし
くは12〜18個含有する。従って、そのようt11旨
肪酸は、ラウリル酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペ
ンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸またはステ
アリン酸である。脂肪酸アルキルエステルのエステル基
は、通常、炭素原子を1〜11、好ましくは1〜3個有
しており、相当するメチルエステルが特に好ましい。こ
れらのエステルは一般的には、合成、半合成あるいは天
然の油及び/又は脂肪およびそれらの混合物をケン化し
、得られた脂肪酸を炭素原子を1〜6個有する1価アル
コールと反応させて、または相当するアルコール、特に
はメタノールと直接にエステル交換することにより得ら
れる。その脂肪酸エステルは続いて、気体状三酸化硫黄
と不活性ガスのと混合物を用いて、既知の方法により高
温で、スルホン化反応器の中でスルホン化され、スルホ
ン化度が90%以上であり、脂肪酸アルキルエステルの
臣下安定性のために程変の差はあれ濃色である産生物が
形成される。
くは12〜18個含有する。従って、そのようt11旨
肪酸は、ラウリル酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペ
ンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸またはステ
アリン酸である。脂肪酸アルキルエステルのエステル基
は、通常、炭素原子を1〜11、好ましくは1〜3個有
しており、相当するメチルエステルが特に好ましい。こ
れらのエステルは一般的には、合成、半合成あるいは天
然の油及び/又は脂肪およびそれらの混合物をケン化し
、得られた脂肪酸を炭素原子を1〜6個有する1価アル
コールと反応させて、または相当するアルコール、特に
はメタノールと直接にエステル交換することにより得ら
れる。その脂肪酸エステルは続いて、気体状三酸化硫黄
と不活性ガスのと混合物を用いて、既知の方法により高
温で、スルホン化反応器の中でスルホン化され、スルホ
ン化度が90%以上であり、脂肪酸アルキルエステルの
臣下安定性のために程変の差はあれ濃色である産生物が
形成される。
本発明によれば、中性から穏やかなアルカリ性のα−ス
ルホ脂肪酸アルキルエステル(“エステルスルホン化物
”)で、水含量が10%以下であり、クレット明度(K
1ett color value)が101】
以下であるものが、酸素漂白と中和を同時に行うことに
より得られる。使用される出発物質は、脂肪酸鎖に炭素
原子を8〜22藺、好ましくは12〜I8個有する脂肪
酸アルキルエステルのスルポン化による粗生成物、好ま
しくはα−スルホ脂肪酸アルキルエステルである。
ルホ脂肪酸アルキルエステル(“エステルスルホン化物
”)で、水含量が10%以下であり、クレット明度(K
1ett color value)が101】
以下であるものが、酸素漂白と中和を同時に行うことに
より得られる。使用される出発物質は、脂肪酸鎖に炭素
原子を8〜22藺、好ましくは12〜I8個有する脂肪
酸アルキルエステルのスルポン化による粗生成物、好ま
しくはα−スルホ脂肪酸アルキルエステルである。
漂白は、過酸化水素又は過酸化水素を発生ずる化合物を
用いて、前記反応条件下の水溶液中で行なわれる。それ
と同時に、中和が、アルカリ炭酸塩、特に炭酸ナトリウ
ムを用いて行なわれる。二の同時になされる漂白と中和
反応において、過酸化水素の漂白効果は、従来技術にお
いて既知の2段階の漂白と中和処理と比較すると、驚く
ほど高度に向上している。このため、第2のアルカリ漂
白工程は必要ない。反応混合物を室温まで冷却するに際
して、既知の方法によりペレット化、か粒状化、フレー
ク化されうる中性から穏やかなアルカリ性の固体が、漂
白及び中和同時反応による産生物として得られる。産生
物は、粘稠てなく容易に水に溶ける。
用いて、前記反応条件下の水溶液中で行なわれる。それ
と同時に、中和が、アルカリ炭酸塩、特に炭酸ナトリウ
ムを用いて行なわれる。二の同時になされる漂白と中和
反応において、過酸化水素の漂白効果は、従来技術にお
いて既知の2段階の漂白と中和処理と比較すると、驚く
ほど高度に向上している。このため、第2のアルカリ漂
白工程は必要ない。反応混合物を室温まで冷却するに際
して、既知の方法によりペレット化、か粒状化、フレー
ク化されうる中性から穏やかなアルカリ性の固体が、漂
白及び中和同時反応による産生物として得られる。産生
物は、粘稠てなく容易に水に溶ける。
脂肪酸アルキルエステルのスルホン化により誘導される
多少とら濃色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルは、
本発明の方法に従い実質上無水の状態で使用される。出
発物質は、原料として使用されるα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルにより固体でら溶融状態でもよく、特定の
反応温度が選ばれる。本発明の漂白及び中和反応を行う
にめの反応温度は、通常は20〜80℃の範囲であり、
好ましくは50〜80℃の範囲である。例えば60〜8
0℃の高温においては、使用するα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルは溶融状態で存在する。
多少とら濃色のα−スルホ脂肪酸アルキルエステルは、
本発明の方法に従い実質上無水の状態で使用される。出
発物質は、原料として使用されるα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルにより固体でら溶融状態でもよく、特定の
反応温度が選ばれる。本発明の漂白及び中和反応を行う
にめの反応温度は、通常は20〜80℃の範囲であり、
好ましくは50〜80℃の範囲である。例えば60〜8
0℃の高温においては、使用するα−スルホ脂肪酸アル
キルエステルは溶融状態で存在する。
過酸化水素又は過酸化水素を発生ずる化合物と、固体ア
ルカリ金属炭酸塩を、上記温度範囲にて、出発物質とし
て用いられるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルに同時
に添加する。上記アルキルエステルとしては、獣脂、コ
コヤシ、113又はパーム核油をメタノールと反応させ
たようなメチルエステルが、天然原料から容易に得られ
ろか故に、特に好ましい。実用上、H、O、の含量が3
0〜70重量%である過酸化水素溶液が好ましく使用さ
れる。
ルカリ金属炭酸塩を、上記温度範囲にて、出発物質とし
て用いられるα−スルホ脂肪酸アルキルエステルに同時
に添加する。上記アルキルエステルとしては、獣脂、コ
コヤシ、113又はパーム核油をメタノールと反応させ
たようなメチルエステルが、天然原料から容易に得られ
ろか故に、特に好ましい。実用上、H、O、の含量が3
0〜70重量%である過酸化水素溶液が好ましく使用さ
れる。
ここで、濃縮過酸化水素の取り扱いに必要な安全対策を
取らなくてはならない。過酸化水素を発生する化合物の
濃度は、過酸化水素量が前記H202についての範囲に
なるように調整する。
取らなくてはならない。過酸化水素を発生する化合物の
濃度は、過酸化水素量が前記H202についての範囲に
なるように調整する。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル対H20tの重量比
はl:0.01〜1:0.06であり、かつα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル対アルカリ金属炭酸塩のモル比
はに0.5〜I:0.75であるように調整すべきであ
る。エステル対H2O2の重量比は好ましくはl:0.
03〜I・0.05であり、一方エステル対アルカリ金
属炭酸塩のモル比は好ましくはI:0.5〜L:O,G
5である。
はl:0.01〜1:0.06であり、かつα−スルホ
脂肪酸アルキルエステル対アルカリ金属炭酸塩のモル比
はに0.5〜I:0.75であるように調整すべきであ
る。エステル対H2O2の重量比は好ましくはl:0.
03〜I・0.05であり、一方エステル対アルカリ金
属炭酸塩のモル比は好ましくはI:0.5〜L:O,G
5である。
本発明の方法において、容易に人手できるが故に出発物
質として好ましく用いられる天然のII!5 ’Ajj
酸アルキルエステルのスルホン化により直接誘導される
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル又はエステルの混合
物は、そのまま漂白および中和剤と適当なミキサーで、
昆合され、水性漂臼溶夜及び中和剤は反応混合物の過剰
泡発生を防ぐために、短時間で分割して添加される。反
応は自発的に開始する。反応の開始は起泡(発生する二
酸化炭素のためである)および混合物が少しずつ薄色化
することにより示される。この反応工程では、用いられ
る反応開始剤の種類及び量により、スルポン酸1kgあ
たり30〜80Q(標準状態で測定)のCOtが放出さ
れる。
質として好ましく用いられる天然のII!5 ’Ajj
酸アルキルエステルのスルホン化により直接誘導される
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル又はエステルの混合
物は、そのまま漂白および中和剤と適当なミキサーで、
昆合され、水性漂臼溶夜及び中和剤は反応混合物の過剰
泡発生を防ぐために、短時間で分割して添加される。反
応は自発的に開始する。反応の開始は起泡(発生する二
酸化炭素のためである)および混合物が少しずつ薄色化
することにより示される。この反応工程では、用いられ
る反応開始剤の種類及び量により、スルポン酸1kgあ
たり30〜80Q(標準状態で測定)のCOtが放出さ
れる。
本発明の方法の1つの好ましい態様においては、漂白及
び中和、混合物中の炭酸ナトリウムの一部を、アルカリ
金属水酸化物により置き換えてもよい。
び中和、混合物中の炭酸ナトリウムの一部を、アルカリ
金属水酸化物により置き換えてもよい。
この場合、上記の虫及び濃度の過酸化水素を含有する漂
白/中和剤混合物は、エステル対アルカリ金属炭酸塩の
モル比が1+0.5〜1:0.525であり、エステル
対アルカリ金属水酸化物のモル比がl:0.03〜l:
0.08であるようにして用いられる。このことは(α
−スルホ脂肪酸アルキルエステルの量を基準にすれば)
、少し過剰の(化学量論量で100〜105%の)アル
カリ金属炭酸塩及び3〜8%の水性アルカリ金属水酸化
物溶液が使用される。水酸化ナトリウム水溶液が、こC
)目的に好ましく使用される。この溶液は好ましくは5
0%のNa0I−1濃度を有する。
白/中和剤混合物は、エステル対アルカリ金属炭酸塩の
モル比が1+0.5〜1:0.525であり、エステル
対アルカリ金属水酸化物のモル比がl:0.03〜l:
0.08であるようにして用いられる。このことは(α
−スルホ脂肪酸アルキルエステルの量を基準にすれば)
、少し過剰の(化学量論量で100〜105%の)アル
カリ金属炭酸塩及び3〜8%の水性アルカリ金属水酸化
物溶液が使用される。水酸化ナトリウム水溶液が、こC
)目的に好ましく使用される。この溶液は好ましくは5
0%のNa0I−1濃度を有する。
本発明の方法において、いかなるアルカリ金属炭酸塩も
、単独で又は混合して、アルカリ金属水酸化物水溶液の
不存在下でも存在下でも、アルカリ金属炭酸塩として用
いられる。炭酸ナトリウムが、その廉価のゆえに本発明
の方法に好ましく用いられる。
、単独で又は混合して、アルカリ金属水酸化物水溶液の
不存在下でも存在下でも、アルカリ金属炭酸塩として用
いられる。炭酸ナトリウムが、その廉価のゆえに本発明
の方法に好ましく用いられる。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル又は混合物と、漂白
剤及び中和剤(過酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、要す
ればアルカリ金属水酸化物の存在下で)との混合は、き
めの細かい安定な泡の発生を伴う。その泡は、淡色固体
のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を調製するため
に、ガス抜き及び脱水に付される。本発明によれば、そ
れは2段階で行なわれる。最初のガス抜きの工程におい
ては、CO7の放出により形成されたα−スルポ脂肪酸
アルキルエステル塩の泡は、大気圧又はやや減圧下、即
ち0.02〜1.0barの圧力範囲において、機械的
に破壊される。これは、自浄用ミキシング及び混練シャ
フトを備えた攪拌オートクレーブ、混練器、トラフタイ
プの熱交換器、またはガス抜き装置として好適に使用で
きる同様の容器の中で行なわれる。この容器は、中和反
応が放出する熱を発散させるために、自動温度調節装置
により50〜70℃の温度に調節される。最初のガス抜
きのために必要な容器中での反応混合物の滞留時間は5
〜15分である。滞留時間は、0゜2〜0.5barの
圧力下でガス抜きを行う場合には、上記範囲の最小時間
でよい。形成される二酸化炭素の大部分(およそ60〜
90%)が、この滞留時間中に反応混合物から実際に除
去される。反応混合物の粘度と濃度が、ガス抜き工程が
進むにつれて増加する。よって産生物の粘着性は徐々に
増加する。
剤及び中和剤(過酸化物及びアルカリ金属炭酸塩、要す
ればアルカリ金属水酸化物の存在下で)との混合は、き
めの細かい安定な泡の発生を伴う。その泡は、淡色固体
のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を調製するため
に、ガス抜き及び脱水に付される。本発明によれば、そ
れは2段階で行なわれる。最初のガス抜きの工程におい
ては、CO7の放出により形成されたα−スルポ脂肪酸
アルキルエステル塩の泡は、大気圧又はやや減圧下、即
ち0.02〜1.0barの圧力範囲において、機械的
に破壊される。これは、自浄用ミキシング及び混練シャ
フトを備えた攪拌オートクレーブ、混練器、トラフタイ
プの熱交換器、またはガス抜き装置として好適に使用で
きる同様の容器の中で行なわれる。この容器は、中和反
応が放出する熱を発散させるために、自動温度調節装置
により50〜70℃の温度に調節される。最初のガス抜
きのために必要な容器中での反応混合物の滞留時間は5
〜15分である。滞留時間は、0゜2〜0.5barの
圧力下でガス抜きを行う場合には、上記範囲の最小時間
でよい。形成される二酸化炭素の大部分(およそ60〜
90%)が、この滞留時間中に反応混合物から実際に除
去される。反応混合物の粘度と濃度が、ガス抜き工程が
進むにつれて増加する。よって産生物の粘着性は徐々に
増加する。
第2の工程では、反応混合液は減圧下に、残留ガス抜き
及び残留脱水される。この第2の工程は、15〜l 0
0mbarの圧力下で行なわれ、使用するガス抜き容?
=は自動温度調節装置により50〜80℃の温度範囲に
調節される。残留している二酸化炭素は、減圧下に激し
く、昆練りすることにより、又は機械的に製造された薄
層中で、例えばトラフタイプの熱交換機らしくは薄層蒸
発装置中で追い出され、漂白剤及び中和剤とともに導入
され中和反応により形成された大債の水は同時に除去さ
れる。この残留ガス抜きと残留脱水の工程における反応
混合物の滞留時間もまた、分単位である。ガス抜き工院
で得られた産生物は、淡色のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステルの、ろう状又は石鹸状の、液体を含まない塊で
あり、溶融したときに1000Pa、sを越える粘度を
有し、室温まで冷却すると固化するものである。
及び残留脱水される。この第2の工程は、15〜l 0
0mbarの圧力下で行なわれ、使用するガス抜き容?
=は自動温度調節装置により50〜80℃の温度範囲に
調節される。残留している二酸化炭素は、減圧下に激し
く、昆練りすることにより、又は機械的に製造された薄
層中で、例えばトラフタイプの熱交換機らしくは薄層蒸
発装置中で追い出され、漂白剤及び中和剤とともに導入
され中和反応により形成された大債の水は同時に除去さ
れる。この残留ガス抜きと残留脱水の工程における反応
混合物の滞留時間もまた、分単位である。ガス抜き工院
で得られた産生物は、淡色のα−スルホ脂肪酸アルキル
エステルの、ろう状又は石鹸状の、液体を含まない塊で
あり、溶融したときに1000Pa、sを越える粘度を
有し、室温まで冷却すると固化するものである。
このようにして得られた固体は、次に既知の方法により
混合される。それは、標党的スクリュー混練機を用いて
最終産生物としてのα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
の細ひも状物を得ることである。他の添加剤は必要ない
。このようにして洗浄活性物質を80%以上含有する固
体産生物が得られる。
混合される。それは、標党的スクリュー混練機を用いて
最終産生物としてのα−スルホ脂肪酸アルキルエステル
の細ひも状物を得ることである。他の添加剤は必要ない
。このようにして洗浄活性物質を80%以上含有する固
体産生物が得られる。
本発明に従って得られる産生物は総て粘着性が無く、水
に容易に溶ける。そのような屯で、工業的規模の製造工
程においてその特有の粘性挙動に起因する大きな困難を
有する、比較的大量の水を含有している既知のα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩に比較して、本発明の産生
物は有益である。
に容易に溶ける。そのような屯で、工業的規模の製造工
程においてその特有の粘性挙動に起因する大きな困難を
有する、比較的大量の水を含有している既知のα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステル塩に比較して、本発明の産生
物は有益である。
本発明の方法の直接の利益は、α位をスルホン化されて
いる蟲色の脂肪酸アルキルエステルの導入から淡色の反
応生成物の形成に至る、反応およびガス抜きの全時間が
、反応物の濃度及び用いられるエステルの明度に従い1
5〜45分の範囲であり、複数工程を含む既知の方法よ
りも明らかに短いということである。更に、本発明に従
い形成される産生物は固体または活性な物質を非常に多
(含んでおり、既知の方法よりも極めて容易に更に処理
し、洗濯及び洗浄製剤中の洗剤として使用できる。徂α
−スルホ脂肪酸エステルから中和および、要すれば漂白
により得られるα−スルホ脂肪酸エステルのアルカリ金
属塩は、常にある量の遊離α−スルホ脂肪酸ジアルカリ
金属塩を含有する。これらの二基は、一部は、α−スル
ホ脂肪酸エステルと祖スルホン化産生物中に一定割合で
存在するメチル硫酸との混合無水物のアルカリ加水分解
により誘導される。二基の他の部分は、高温かつpH値
が9またはそれ以上におけるα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルの好ましからざるアルカリ加水分解により誘導さ
れる。驚くべきことに、本発明の方法によるα−スルホ
脂肪酸エステルのアルカリ金属塩は、中和剤として固体
アルカリ金属炭酸塩を、要すれば水性アルカリ金属水酸
化物と組み合わせて使用するにもかかわらず、既知の方
法により得られろ塩よりら二基含量が低いことが見い出
された。
いる蟲色の脂肪酸アルキルエステルの導入から淡色の反
応生成物の形成に至る、反応およびガス抜きの全時間が
、反応物の濃度及び用いられるエステルの明度に従い1
5〜45分の範囲であり、複数工程を含む既知の方法よ
りも明らかに短いということである。更に、本発明に従
い形成される産生物は固体または活性な物質を非常に多
(含んでおり、既知の方法よりも極めて容易に更に処理
し、洗濯及び洗浄製剤中の洗剤として使用できる。徂α
−スルホ脂肪酸エステルから中和および、要すれば漂白
により得られるα−スルホ脂肪酸エステルのアルカリ金
属塩は、常にある量の遊離α−スルホ脂肪酸ジアルカリ
金属塩を含有する。これらの二基は、一部は、α−スル
ホ脂肪酸エステルと祖スルホン化産生物中に一定割合で
存在するメチル硫酸との混合無水物のアルカリ加水分解
により誘導される。二基の他の部分は、高温かつpH値
が9またはそれ以上におけるα−スルホ脂肪酸メチルエ
ステルの好ましからざるアルカリ加水分解により誘導さ
れる。驚くべきことに、本発明の方法によるα−スルホ
脂肪酸エステルのアルカリ金属塩は、中和剤として固体
アルカリ金属炭酸塩を、要すれば水性アルカリ金属水酸
化物と組み合わせて使用するにもかかわらず、既知の方
法により得られろ塩よりら二基含量が低いことが見い出
された。
本発明の方法により達せられる明度向上により、更に漂
白又は洗浄する必要のない洗濯及び洗浄製剤中の洗剤と
して好適な淡色固型物が得られる。
白又は洗浄する必要のない洗濯及び洗浄製剤中の洗剤と
して好適な淡色固型物が得られる。
本発明の方法において得られるクレット明度は常にlO
Oより小さく、従来の多工程漂白・中和方法よりも明ら
かに優れている。
Oより小さく、従来の多工程漂白・中和方法よりも明ら
かに優れている。
本発明を以下の実施例により説明する。
[実施例]
実施例1
溶融α−スルホ脂肪酸メチルエステル(脂肪酸鎖長:炭
素原子12〜18個、酸価:232、クレット明度=2
50のパーム核油をベースとする)600gを、ヤーン
ケ&クンケル(J ahnke & Kunkel)Z
型混練機中で60℃に加熱して溶融した。そこに、35
%過酸化水素水溶液343gと炭酸ナトリウム158g
を、別個の供給容器から、混練機の過剰起泡を避けるよ
うに調節して、5分間で添加し、混合した。混練機は、
自動温度調節装置により中和熱を発散しつつ、50℃に
保持した。
素原子12〜18個、酸価:232、クレット明度=2
50のパーム核油をベースとする)600gを、ヤーン
ケ&クンケル(J ahnke & Kunkel)Z
型混練機中で60℃に加熱して溶融した。そこに、35
%過酸化水素水溶液343gと炭酸ナトリウム158g
を、別個の供給容器から、混練機の過剰起泡を避けるよ
うに調節して、5分間で添加し、混合した。混練機は、
自動温度調節装置により中和熱を発散しつつ、50℃に
保持した。
形成された泡は、混練機の機構により破壊された。
エステル、過酸化水素および炭酸ナトリウムの混合物を
、混合物の色がかなり薄くなるように、二酸化炭素を部
分的に逃がしつつ、20分間混練りした。
、混合物の色がかなり薄くなるように、二酸化炭素を部
分的に逃がしつつ、20分間混練りした。
次いで泡状粘着性物質を、圧力を1.0barh)ら2
5m)iarに連続的に減圧しつつ、60℃で30分か
かってガス抜きした。
5m)iarに連続的に減圧しつつ、60℃で30分か
かってガス抜きした。
室温まで冷却して固化したペーストが得られた。
産生物の分析データ:
1%溶液のp I(値:6.9
クレット明度:35
水含量: 1,4%二二基量、
22%(用いたエエステルの無水物 含量に相当する) WAS含徂: 89% この実進例及び以下の実施例において、クレット明度は
、セル(1層厚=1c+n)に入れた産生物の5%水溶
液について400〜・165nmの青色フィルターを用
いて測定した。
22%(用いたエエステルの無水物 含量に相当する) WAS含徂: 89% この実進例及び以下の実施例において、クレット明度は
、セル(1層厚=1c+n)に入れた産生物の5%水溶
液について400〜・165nmの青色フィルターを用
いて測定した。
またI) I−1値は、ガラス電極を用いて産生物の1
%水溶液状態について測定した。
%水溶液状態について測定した。
まfコ酸価及び二基含量は電位差滴定により決定した。
洗浄活性物質(”vVAs)はニブトン(El)ton
)滴定により決定した。
)滴定により決定した。
実施例2
炭酸ナトリウム138.59(化学m論的mよりら5%
の過剰に相当する)と50%水酸化ナトリラム溶液30
9を、実施例1に記載された過酸化水素に加えて使用し
た以外は実施例1と同様にして、実施例1に記載したパ
ーム核油をベースとしたα−スルホ脂肪酸メチルエステ
ル600gを処理しr二。 反応混合物を実施例1と同
様に処理した。以下の分析データを有する固体ペースト
を得た。
の過剰に相当する)と50%水酸化ナトリラム溶液30
9を、実施例1に記載された過酸化水素に加えて使用し
た以外は実施例1と同様にして、実施例1に記載したパ
ーム核油をベースとしたα−スルホ脂肪酸メチルエステ
ル600gを処理しr二。 反応混合物を実施例1と同
様に処理した。以下の分析データを有する固体ペースト
を得た。
1%溶液のl)H値:8.2
クレット明度:39
水含量: l、5%二基塩含量:
23% WAS含量= 84% 実施例3 脂肪酸残基に炭素原子を!6〜18個有する獣脂(酸価
:197、クレット明度:1000)をベースとしたα
−スルホ脂肪酸メチルエステルを出発物質として用いた
以外は実施例1と同様の方法により、α−スルホ脂肪酸
メチルエステルを調製した。α−スルホ脂肪酸メチルエ
ステル600g、35%過酸化水素溶液849および炭
酸ナトリウム123gを使用した。産生物は以下のよう
な分析データを示した。
23% WAS含量= 84% 実施例3 脂肪酸残基に炭素原子を!6〜18個有する獣脂(酸価
:197、クレット明度:1000)をベースとしたα
−スルホ脂肪酸メチルエステルを出発物質として用いた
以外は実施例1と同様の方法により、α−スルホ脂肪酸
メチルエステルを調製した。α−スルホ脂肪酸メチルエ
ステル600g、35%過酸化水素溶液849および炭
酸ナトリウム123gを使用した。産生物は以下のよう
な分析データを示した。
1%溶液のI) I−1値ニア、7
クレツト明度ニア0
水含量= 3.3%二二基■:
24% WAS含量= 83% 実施例4 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル3kg(脂肪酸鎖中
の炭素原子数:t2〜18、酸価:232、クレット明
度:250)をDTB−3b−トラフタイプ熱交換機(
スイス、プラテルン(P ratteln)在、リスト
(L 1st)社製)中で溶融し、続いて炭酸ナトリウ
ム720gと35%過酸化水素水溶>&l719を添加
した。激しく泡った薄黄色の産生物を、0.2mbar
の減圧下15分間ガス抜きした。残留ガス抜きのために
、圧力を25mbarまで減圧した。
24% WAS含量= 83% 実施例4 α−スルホ脂肪酸アルキルエステル3kg(脂肪酸鎖中
の炭素原子数:t2〜18、酸価:232、クレット明
度:250)をDTB−3b−トラフタイプ熱交換機(
スイス、プラテルン(P ratteln)在、リスト
(L 1st)社製)中で溶融し、続いて炭酸ナトリウ
ム720gと35%過酸化水素水溶>&l719を添加
した。激しく泡った薄黄色の産生物を、0.2mbar
の減圧下15分間ガス抜きした。残留ガス抜きのために
、圧力を25mbarまで減圧した。
残留ガス抜き工程の間、容器は自動温度調節装置により
60℃に保持された。二酸化炭素に加えて、水*50m
Qが20分のガス抜き工程中に除去された。黄白色で、
ろう状態の産生物かえられた。室温まで冷却すると固化
し、粉末になり易い塊になった。この塊は、ブスーコ(
Buss−Ko)混練機中で細ストランド状に押し出し
た。
60℃に保持された。二酸化炭素に加えて、水*50m
Qが20分のガス抜き工程中に除去された。黄白色で、
ろう状態の産生物かえられた。室温まで冷却すると固化
し、粉末になり易い塊になった。この塊は、ブスーコ(
Buss−Ko)混練機中で細ストランド状に押し出し
た。
産生物の分析データ:
1%水溶液のpH値:6.8
クレット明度=40
水含量= 1.3%
二基塩含量: 20.5%W A S
含量: 83%実施例5 ココヤシ油(酸化:232;クレット明度−250)を
ベースとするα−スルホ詣Il#酸メヂルエステル20
0gを、混練機中で、lI202112g(35%水溶
液)、炭酸ナトリウム=16.8gおよび50%水酸化
ナトリウム溶液10gを用いて60℃にて30分間、漂
白し中和した。産生物は続いて減圧ガス抜きした(全反
応時間:60分)。
含量: 83%実施例5 ココヤシ油(酸化:232;クレット明度−250)を
ベースとするα−スルホ詣Il#酸メヂルエステル20
0gを、混練機中で、lI202112g(35%水溶
液)、炭酸ナトリウム=16.8gおよび50%水酸化
ナトリウム溶液10gを用いて60℃にて30分間、漂
白し中和した。産生物は続いて減圧ガス抜きした(全反
応時間:60分)。
実質的に無色の反応生成物は、以下の分析データを有し
ていた。
ていた。
1%水溶液のptl値二6.9
クレット明度、 !7
二塩含量: 19.5%WAS 含@
−85% 実施例6 射出型ミキサー(エフエムシー・フード・マシーネリー
・ヨーロッパ(PMCFood Machir+er
y E urope)社発行、「ザ エフエムシ−コ
ンヂニュアス ハイ−パフォーマンス インジェクショ
ン ミキサー(The FMCConLinuous
High−Performance Injec
tion Mixer)Jと題するパンフレット(
1983年ベルギーにて印刷)を参照)中で、ココヤ/
油をベースにするα−スルホ脂肪酸メチルエステル溶融
物を連続的に50 kg/hで、炭酸すトリウム13.
2kg/hおよび35重量%rLO2水溶液4.3kg
/hと、冷却しながら、混合した。得ろれた白色泡は、
パドルスクリューによって機械的に破壊し、減圧下ガス
抜き及び脱水した。実質的に無色の反応生成物は、55
℃より低温で固化し、粉砕して粉末にした。
−85% 実施例6 射出型ミキサー(エフエムシー・フード・マシーネリー
・ヨーロッパ(PMCFood Machir+er
y E urope)社発行、「ザ エフエムシ−コ
ンヂニュアス ハイ−パフォーマンス インジェクショ
ン ミキサー(The FMCConLinuous
High−Performance Injec
tion Mixer)Jと題するパンフレット(
1983年ベルギーにて印刷)を参照)中で、ココヤ/
油をベースにするα−スルホ脂肪酸メチルエステル溶融
物を連続的に50 kg/hで、炭酸すトリウム13.
2kg/hおよび35重量%rLO2水溶液4.3kg
/hと、冷却しながら、混合した。得ろれた白色泡は、
パドルスクリューによって機械的に破壊し、減圧下ガス
抜き及び脱水した。実質的に無色の反応生成物は、55
℃より低温で固化し、粉砕して粉末にした。
分析データは以下のようであった。
1%水溶液のp)(値−6,9
クレット明度、 70
水含量= 2,4%二二基:
22% WAS含量: 92% 特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
22% WAS含量: 92% 特許出願人 ヘンケル・コマンデイットゲゼルシャフト
・アウフ・アクチェン
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、脂肪酸鎖に炭素原子を8〜22個有し、エステルア
ルキル基に炭素原子を1〜6個有するα−スルホ脂肪酸
アルキルエステルを、酸化漂白し中和して、α−スルホ
脂肪酸アルキルエステルの、実質上無水のアルカリ個体
金属塩を製造する方法であって、 (a)ペースト状産生物を加工するのに適した装置中に
おいて、固体または溶融したα−スルホ脂肪酸アルキル
エステルを、同時に、過酸化水素の水溶液またはH_2
O_2を発生する化合物と、固体アルカリ金属炭酸塩と
に、20〜80℃の温度において、要すれば水性アルカ
リ金属水酸化物の存在下に、エステル対H_2O_2の
重量比を1:0.01〜1:0.06の範囲とし、エス
テル対アルカリ金属炭酸塩のモル比を1:0.5〜1:
0.75の範囲として、混合し、 (b)CO_2の放出により形成された泡を0.2〜1
.0の圧力かつ50〜70℃の温度において機械的に破
壊し、 (c)形成された産生物を、15〜100mbarの圧
力かつ50〜80℃の温度において、機械的かきまぜに
より、残留ガス抜き及び残留脱水し、(d)形成された
固体を既知の方法により混合することを特徴とする製法
。 2、ペースト状産生物を加工するのに適した装置として
、攪拌容器、混練機又はスクリューミキサーを使用する
、特許請求の範囲第1項記載の製法。 3、溶融したα−スルホ脂肪酸アルキルエステルを使用
する特許請求の範囲第1項又は第2項記載の製法。 4、脂肪酸鎖に炭素原子を12〜18個有するα−スル
ホ脂肪酸アルキルエステルを使用する特許請求の範囲第
1項又は第2項記載の製法。 5、エステルアルキル基に炭素原子を1〜3個有するα
−スルホ脂肪酸アルキルエステル、好ましくはα−スル
ホ脂肪酸メチルエステルを使用する、特許請求の範囲第
1項又は第2項記載の製法。 6、過酸化水素の30〜70重量%水溶液と固体アルキ
ル金属炭酸塩を、エステル対H_2O_2の重量比が1
:0.03〜1:0.05であり、エステル対アルカリ
金属炭酸塩のモル比が1:0.5〜1:0.65である
ように調整して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステルに
添加する、特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに記載
の製法。 7、H_2O_2の30〜70重量%水溶液、固体アル
カリ金属炭酸塩およびアルカリ金属水酸化物を、エステ
ル対H_2O_2の重量比が1:0.03〜1:0.0
5であり、エステル対アルカリ金属炭酸塩のモル比が1
:0.5〜1:0.525であり、エステル対アルカリ
金属水酸化物のモル比が1:0.03〜1:0.08で
あるように調整して、α−スルホ脂肪酸アルキルエステ
ルに添加する、特許請求の範囲第1〜5項のいずれかに
記載の製法。 8、炭酸ナトリウムをアルカリ金属炭酸塩として使用す
る、特許請求の範囲第6項又は7項記載の製法。 9、水酸化ナトリウムをアルカリ金属水酸化物として使
用する、特許請求の範囲第7項記載の製法。 10、漂白及び中和反応を50〜80℃の温度範囲で行
う、特許請求の範囲第1〜9項のいずれかに記載の製法
。 11、ガス抜きを0.2〜0.5バールの圧力下で行う
特許請求の範囲第1〜10項のいづれかに記載の製法。 12、残留ガス抜きと残留脱水を15〜100mbar
の圧力下で行う特許請求の範囲第1〜11項のいずれか
に記載の製法。 13、ガス抜き及び/又は残留ガス抜き/残留脱水を、
機械的にかきまぜながら、好ましくは攪拌又は混練しな
がら行う特許請求の範囲第1〜12項のいずれかに記載
の製法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3620158.8 | 1986-06-14 | ||
DE19863620158 DE3620158A1 (de) | 1986-06-14 | 1986-06-14 | Verfahren zur herstellung von festen alkalimetallsalzen von (alpha)-sulfofettsaeurealkylestern |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62298570A true JPS62298570A (ja) | 1987-12-25 |
Family
ID=6303071
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP62148899A Pending JPS62298570A (ja) | 1986-06-14 | 1987-06-15 | α−スルホ脂肪酸アルキルエステルの固体アルカリ金属塩の製法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4874552A (ja) |
EP (1) | EP0249846B1 (ja) |
JP (1) | JPS62298570A (ja) |
AT (1) | ATE57685T1 (ja) |
BR (1) | BR8702980A (ja) |
CA (1) | CA1289149C (ja) |
DE (2) | DE3620158A1 (ja) |
ES (1) | ES2018206B3 (ja) |
IN (1) | IN168696B (ja) |
MY (1) | MY102677A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2003313599A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Kao Corp | アニオン界面活性剤粉粒体の製造法 |
WO2004035717A1 (ja) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Lion Corporation | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有粒子、その製造方法、及び洗剤 |
WO2009054406A1 (ja) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Lion Corporation | 脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩固形物及び粒度分布のシャープな脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩粉末の製造方法 |
WO2010123060A1 (ja) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | ライオン株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩粉末混合物及びその製造方法 |
JP2014076963A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Naris Cosmetics Co Ltd | 半固形皮膚洗浄料組成物 |
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---|---|---|---|---|
DE3913385A1 (de) * | 1989-04-24 | 1990-10-31 | Henkel Kgaa | Schmelz- und formbare tensidgemische in trockenform auf basis von alpha-sulfofettsaeuremethylestersalzen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung |
US5397494A (en) * | 1990-10-30 | 1995-03-14 | The Procter & Gamble Company | Improving the color of surfactant agglomerates by admixing a solid bleaching agent |
EP0483413B1 (en) * | 1990-10-30 | 1996-01-31 | The Procter & Gamble Company | Improving the colour of surfactant agglomerates by admixing a solid bleaching agent |
DE4235425A1 (de) * | 1992-10-21 | 1994-04-28 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung eines granularen Wasch- unnd Reinigungsmittels |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AT173690B (de) * | 1950-02-13 | 1953-01-10 | Ruhrchemie Ag | Verfahren zur Neutralisation von Sulfosäuren und Schwefelsäureestern |
US2846457A (en) * | 1953-09-28 | 1958-08-05 | Rayette Inc | Decolorized detergents and method of manufacture |
FR1254678A (fr) * | 1959-04-22 | 1961-02-24 | Unilever Nv | Préparation de détergents |
US3151136A (en) * | 1959-07-29 | 1964-09-29 | Koczorowski Eduard | Process of preparing fatty acid esters of hydroxyalkane sulfonic acids |
US3354187A (en) * | 1962-03-09 | 1967-11-21 | Henkel & Cie Gmbh | Bleaching dark-colored sulfonation products |
GB1050534A (ja) * | 1963-03-16 | |||
DE3319591A1 (de) * | 1983-05-30 | 1984-12-06 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verfahren zur gewinnung farbstabiler hellfarbiger waessriger salzpasten von waschaktiven (alpha)-sulfofettsaeureestern |
-
1986
- 1986-06-14 DE DE19863620158 patent/DE3620158A1/de not_active Withdrawn
-
1987
- 1987-02-16 IN IN101/MAS/87A patent/IN168696B/en unknown
- 1987-06-06 ES ES87108260T patent/ES2018206B3/es not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-06 DE DE8787108260T patent/DE3765701D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-06 EP EP87108260A patent/EP0249846B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1987-06-06 AT AT87108260T patent/ATE57685T1/de not_active IP Right Cessation
- 1987-06-09 MY MYPI87000789A patent/MY102677A/en unknown
- 1987-06-12 CA CA000539527A patent/CA1289149C/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-12 BR BR8702980A patent/BR8702980A/pt unknown
- 1987-06-15 US US07/062,736 patent/US4874552A/en not_active Expired - Fee Related
- 1987-06-15 JP JP62148899A patent/JPS62298570A/ja active Pending
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---|---|---|---|---|
JP2003313599A (ja) * | 2002-04-19 | 2003-11-06 | Kao Corp | アニオン界面活性剤粉粒体の製造法 |
WO2004035717A1 (ja) * | 2002-10-16 | 2004-04-29 | Lion Corporation | α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有粒子、その製造方法、及び洗剤 |
WO2009054406A1 (ja) * | 2007-10-22 | 2009-04-30 | Lion Corporation | 脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩固形物及び粒度分布のシャープな脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩粉末の製造方法 |
US8501972B2 (en) | 2007-10-22 | 2013-08-06 | Lion Corporation | Solid fatty alkyl ester sulfonate metal salt and method for producing powder thereof with sharp particle size distribution |
JP5561822B2 (ja) * | 2007-10-22 | 2014-07-30 | ライオン株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩固形物及び粒度分布のシャープな脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩粉末の製造方法 |
WO2010123060A1 (ja) * | 2009-04-22 | 2010-10-28 | ライオン株式会社 | 脂肪酸アルキルエステルスルホナート金属塩粉末混合物及びその製造方法 |
US9708252B2 (en) | 2009-04-22 | 2017-07-18 | Lion Corporation | Fatty acid alkyl ester sulfonate metal salt powder mixture and method for producing the same |
JP2014076963A (ja) * | 2012-10-10 | 2014-05-01 | Naris Cosmetics Co Ltd | 半固形皮膚洗浄料組成物 |
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---|---|
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BR8702980A (pt) | 1988-03-08 |
EP0249846A1 (de) | 1987-12-23 |
CA1289149C (en) | 1991-09-17 |
IN168696B (ja) | 1991-05-18 |
ES2018206B3 (es) | 1991-04-01 |
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ATE57685T1 (de) | 1990-11-15 |
DE3620158A1 (de) | 1987-12-17 |
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