JPH0430943B2 - - Google Patents
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- JPH0430943B2 JPH0430943B2 JP59221480A JP22148084A JPH0430943B2 JP H0430943 B2 JPH0430943 B2 JP H0430943B2 JP 59221480 A JP59221480 A JP 59221480A JP 22148084 A JP22148084 A JP 22148084A JP H0430943 B2 JPH0430943 B2 JP H0430943B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description
本発明は飽和/不飽和混合脂肪酸エステルスル
ホン酸塩、すなわち飽和脂肪酸エステルスルホン
酸塩と、不飽和脂肪酸エステルスルホン酸塩の混
合物を一挙に製造する方法に関する。 飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と、不飽和
脂肪酸エステルのスルホン酸塩は、それぞれ単独
でも有用な界面活性剤の一種であるが、これら混
合物は起泡力、洗浄力及び浸透力に優れ、しかも
濯き性が良好である点で、洗剤用活性成分として
理想的とも言える特性を備えている。 ところで、上記の如き特性を備える飽和/不飽
和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩を製造せんと
する場合、最も常識的には、飽和/不飽和混合脂
肪酸エステル(飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪
酸エステルの混合物を言う。以下同じ)を、スル
ホン化することがまず考えられる。しかしなが
ら、飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪酸エステル
とでは、スルホン化に対する反応性が著しく相違
し、不飽和脂肪酸エステル〓飽和脂肪酸エステル
であるため、両者の混合物を通常の方法でスルホ
ン化した場合には、不飽和脂肪酸エステルが優先
的にスルホン化され、飽和脂肪酸エステルがスル
ホン化されるまで反応を継続すると、不飽和脂肪
酸エステルがポリスルホン化されて反応生成物の
色調が悪化してしまう不都合がある。そうかと言
つて、反応生成物の色調劣化が回避できる温和な
条件でスルホン化を行なうと、飽和脂肪酸エステ
ルについて満足な反応率を得ることができない。 こうした事情から、飽和/不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩を必要とする場合は、それぞ
れの脂肪酸エステルを個別にスルホン化してから
各スルホン化物を中和し、得られたスルホン酸塩
を混合する方法を採用せざるを得ない。然るに飽
和脂肪酸エステルはこれ単独であると、例えば特
公昭39−20482号公報、同39−28635号公報、同41
−965号公報などに教示された方法によつて、比
較的容易にスルホン化することができるものの、
不飽和脂肪酸エステル単独の場合は反応性が高い
が故に、反応条件のコントロールが難しく、上記
の公告公報の方法によつたのでは、淡色なスルホ
ン化物を高収率で得ることができない。 ちなみに、英国特許第1278421号明細書には、
不飽和脂肪酸を対象とした薄膜式スルホン化方法
が教示されているが、この方法を採用しても不飽
和脂肪酸エステルを対象とした場合には、高収率
で淡色なスルホン化物を得ることができない。 ここに於て、本発明者らは洗剤用活性成分とし
て好適な飽和/不飽和脂肪酸エステルスルホン酸
塩を一挙に製造することができる方法を開発すべ
く研究を重ねた結果、過剰のSO3を吸収させた飽
和脂肪酸エステルをスルホン化剤に用いてこれを
飽和/不飽和脂肪酸エステルに反応せしめれば、
飽和脂肪酸エステルのスルホン化物と不飽和脂肪
酸エステルのスルホン化物を同時に得ることがで
き、これを常法通り中和することによつて、淡色
な飽和/不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩
を一挙に製造できることを見い出した。 而して本発明に係る飽和/不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩の製造法は、等モル以上の
SO3を吸収させた飽和脂肪酸エステルをスルホン
化剤に用いて、飽和/不飽和混合脂肪酸エステル
をスルホン化した後、スルホン化物を中和するこ
とを特徴とする。 本発明で使用される飽和脂肪酸エステルと不飽
和脂肪酸エステルは、必ずしも炭素数が同一であ
る必要はなく、脂肪酸残基の炭素数が6〜24の範
囲にあり、これとエステル結合するアルキル基の
炭素数が1〜10の範囲にある直鎖脂肪酸エステル
又は分枝脂肪酸エステルの1種又は2種以上を、
飽和脂肪酸エステルとして、また不飽和脂肪酸エ
ステルとして任意に使用することができる。そし
て不飽和脂肪酸エステルとしては、2重結合の数
が1〜5であるものがいずれも使用可能である。
しかし、等モル以上のSO3が吸収せしめられる飽
和脂肪酸エステルと、こうして調製されたスルホ
ン化剤と反応せしめられる飽和/不飽和混合脂肪
酸エステル中の飽和脂肪酸エステルとは、同種で
あることを可とする。 本発明のスルホン化剤は凝固点以上150℃以下
に保持された飽和脂肪酸エステルに、等モル以上
の、具体的には1.1〜5.0モルの、好ましくは1.5〜
3.0モルのSO3を吸収させることによつて調製さ
れる。飽和脂肪酸エステルに吸収せしめるSO3
が、エステル1モル当り1.1モル未満であると、
不飽和脂肪酸エステルを充分にスルホン化するこ
とができず、逆に5.0モルを越えると、ポリスル
ホン化物の生成が増加して反応生成物の色調を悪
化させるので好ましくない。尚、飽和脂肪酸エス
テルに等モル以上のSO3を吸収させて調製される
本発明のスルホン化剤は、飽和脂肪酸エステルの
SO31モル付加物に、過剰量のSO3が主に前記付
加物とコンプレツクスを形成して溶存しているも
のと推定される。 上記のスルホン化物と反応せしめられる飽和/
不飽和混合脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸エステ
ル対不飽和脂肪酸エステルの重量比を95/5〜
5/95の範囲で任意に選択することができる。し
かし、反応に供する飽和/不飽和混合脂肪酸エス
テルの量は、下式で規定されるAが0.8〜5.0、好
ましくは1.0〜3.0になるよう調節することを可と
する。 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕/〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕=A 反応温度は混合脂肪酸エステルの凝固点以上
150℃以下の範囲に設定しておくことが好ましい。
また反応時間には混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルが充分にスルホン化される時間が
選ばれる。この反応時間は、スルホン化剤に吸収
せしめられているSO3量、混合脂肪酸エステルの
混合比、混合脂肪酸エステルの使用量及び反応温
度などに依存するが、一般的には1〜120分間の
範囲にある。 スルホン化反応終了後は静置分離、遠心分離、
溶剤抽出、薄膜トツピングなどの適宜な手段で、
スルホン化反応混合物を処理し、主として飽和脂
肪酸エステルからなる未反応物をスルホン化物か
ら分離する。次いでこのスルホン化物をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属又
はマグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金
属の酸化物又は水酸化物の溶液などにて常法通り
中和することにより、目的とする飽和/不飽和混
合脂肪酸エステルスルホン酸塩を得ることができ
る。尚、上の説明ではスルホン化反応混合物から
未反応物を分離後、スルホン化物の中和を行なつ
ているが、未反応物の分離に先立つてスルホン化
反応混合物を中和し、しかる後未スルホン化物を
分離する手順を採用することもできる。また、本
発明の方法で得られるスルホン酸塩は色調が良好
であるので、必ずしも漂白処理を必要としない
が、漂白が望ましい場合はこれを実施することが
でき、実施時期は中和前又は中和後のいずれであ
つても差支えない。 以上の通り、本発明は等モル以上のSO3を吸収
させた飽和脂肪酸エステルをスルホン化剤に使用
して、これを飽和/不飽和脂肪酸エステルに反応
せしめることにより、飽和脂肪酸エステルのスル
ホン化物と不飽和脂肪酸エステルのスルホン化物
を同時に取得し、しかる後このスルホン化物を常
法通り中和することによつて、洗剤活性成分とし
て好適である淡色な飽和/不飽和混合脂肪酸エス
テルスルホン酸塩を高収率で取得することを可能
にする。本発明方法の実施に際しては、スルホン
化反応混合物から未スルホン化物として飽和脂肪
酸エステルが回収されるが、このエステルに等モ
ル以上のSO3を吸収させれば、このものは本発明
のスルホン化剤として使用することができる。従
つて、本発明ではスルホン化剤の調製に使用する
飽和脂肪酸エステルと、スルホン化原料として使
用する混合脂肪酸エステル中の飽和脂肪酸エステ
ルとが同種であることが好ましい。 実施例 1 ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル1モル当り2.5モルのSO3を80℃でス
テアリン酸メチルに吸収させた後、同温度で20分
間熟成することにより本発明のスルホン化剤を得
た。 このスルホン化剤100gを500ml容の三角フラス
コに採り、これにステアリン酸メチル/オレイン
酸メチル(混合重量比=1/1)の混合エステル
91.9gを添加して(前記の「A」>2.0)攪拌しな
がら40℃で60分間反応させた。次いで反応混合物
を10%NaOH水溶液で中和後、未反応ステアリ
ン酸メチルをトツピングで除去して混合エステル
のスルホン酸塩を得た。 こうして得た混合エステルスルホン酸塩の色調
及び反応率と、トツピングで除去された未反応ス
テアリン酸メチルのヨウ素を測定し、次の結果を
得た。 色調(0.1%水溶液) 950 反応率(エーテル抽出法) 94% 未反応物ヨウ素価 0.6 未反応物のヨウ素価から頷ける通り、回収ステ
アリン酸メチルは、スルホン化剤の調製に循環使
用することができる。 実施例 2〜13 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例1と同様な操作を繰返し、次表に示す結果を
得た。 尚、表−1及び表−2中の記号が意味するとこ
ろは次の通りである。 SM=ステアリン酸メチル OM=オレイン酸メチル PM=パルミチン酸メチル CM=カプリル酸メチル 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕/〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕
ホン酸塩、すなわち飽和脂肪酸エステルスルホン
酸塩と、不飽和脂肪酸エステルスルホン酸塩の混
合物を一挙に製造する方法に関する。 飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と、不飽和
脂肪酸エステルのスルホン酸塩は、それぞれ単独
でも有用な界面活性剤の一種であるが、これら混
合物は起泡力、洗浄力及び浸透力に優れ、しかも
濯き性が良好である点で、洗剤用活性成分として
理想的とも言える特性を備えている。 ところで、上記の如き特性を備える飽和/不飽
和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩を製造せんと
する場合、最も常識的には、飽和/不飽和混合脂
肪酸エステル(飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪
酸エステルの混合物を言う。以下同じ)を、スル
ホン化することがまず考えられる。しかしなが
ら、飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪酸エステル
とでは、スルホン化に対する反応性が著しく相違
し、不飽和脂肪酸エステル〓飽和脂肪酸エステル
であるため、両者の混合物を通常の方法でスルホ
ン化した場合には、不飽和脂肪酸エステルが優先
的にスルホン化され、飽和脂肪酸エステルがスル
ホン化されるまで反応を継続すると、不飽和脂肪
酸エステルがポリスルホン化されて反応生成物の
色調が悪化してしまう不都合がある。そうかと言
つて、反応生成物の色調劣化が回避できる温和な
条件でスルホン化を行なうと、飽和脂肪酸エステ
ルについて満足な反応率を得ることができない。 こうした事情から、飽和/不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩を必要とする場合は、それぞ
れの脂肪酸エステルを個別にスルホン化してから
各スルホン化物を中和し、得られたスルホン酸塩
を混合する方法を採用せざるを得ない。然るに飽
和脂肪酸エステルはこれ単独であると、例えば特
公昭39−20482号公報、同39−28635号公報、同41
−965号公報などに教示された方法によつて、比
較的容易にスルホン化することができるものの、
不飽和脂肪酸エステル単独の場合は反応性が高い
が故に、反応条件のコントロールが難しく、上記
の公告公報の方法によつたのでは、淡色なスルホ
ン化物を高収率で得ることができない。 ちなみに、英国特許第1278421号明細書には、
不飽和脂肪酸を対象とした薄膜式スルホン化方法
が教示されているが、この方法を採用しても不飽
和脂肪酸エステルを対象とした場合には、高収率
で淡色なスルホン化物を得ることができない。 ここに於て、本発明者らは洗剤用活性成分とし
て好適な飽和/不飽和脂肪酸エステルスルホン酸
塩を一挙に製造することができる方法を開発すべ
く研究を重ねた結果、過剰のSO3を吸収させた飽
和脂肪酸エステルをスルホン化剤に用いてこれを
飽和/不飽和脂肪酸エステルに反応せしめれば、
飽和脂肪酸エステルのスルホン化物と不飽和脂肪
酸エステルのスルホン化物を同時に得ることがで
き、これを常法通り中和することによつて、淡色
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を一挙に製造できることを見い出した。 而して本発明に係る飽和/不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩の製造法は、等モル以上の
SO3を吸収させた飽和脂肪酸エステルをスルホン
化剤に用いて、飽和/不飽和混合脂肪酸エステル
をスルホン化した後、スルホン化物を中和するこ
とを特徴とする。 本発明で使用される飽和脂肪酸エステルと不飽
和脂肪酸エステルは、必ずしも炭素数が同一であ
る必要はなく、脂肪酸残基の炭素数が6〜24の範
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又は分枝脂肪酸エステルの1種又は2種以上を、
飽和脂肪酸エステルとして、また不飽和脂肪酸エ
ステルとして任意に使用することができる。そし
て不飽和脂肪酸エステルとしては、2重結合の数
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しかし、等モル以上のSO3が吸収せしめられる飽
和脂肪酸エステルと、こうして調製されたスルホ
ン化剤と反応せしめられる飽和/不飽和混合脂肪
酸エステル中の飽和脂肪酸エステルとは、同種で
あることを可とする。 本発明のスルホン化剤は凝固点以上150℃以下
に保持された飽和脂肪酸エステルに、等モル以上
の、具体的には1.1〜5.0モルの、好ましくは1.5〜
3.0モルのSO3を吸収させることによつて調製さ
れる。飽和脂肪酸エステルに吸収せしめるSO3
が、エステル1モル当り1.1モル未満であると、
不飽和脂肪酸エステルを充分にスルホン化するこ
とができず、逆に5.0モルを越えると、ポリスル
ホン化物の生成が増加して反応生成物の色調を悪
化させるので好ましくない。尚、飽和脂肪酸エス
テルに等モル以上のSO3を吸収させて調製される
本発明のスルホン化剤は、飽和脂肪酸エステルの
SO31モル付加物に、過剰量のSO3が主に前記付
加物とコンプレツクスを形成して溶存しているも
のと推定される。 上記のスルホン化物と反応せしめられる飽和/
不飽和混合脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸エステ
ル対不飽和脂肪酸エステルの重量比を95/5〜
5/95の範囲で任意に選択することができる。し
かし、反応に供する飽和/不飽和混合脂肪酸エス
テルの量は、下式で規定されるAが0.8〜5.0、好
ましくは1.0〜3.0になるよう調節することを可と
する。 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕/〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕=A 反応温度は混合脂肪酸エステルの凝固点以上
150℃以下の範囲に設定しておくことが好ましい。
また反応時間には混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルが充分にスルホン化される時間が
選ばれる。この反応時間は、スルホン化剤に吸収
せしめられているSO3量、混合脂肪酸エステルの
混合比、混合脂肪酸エステルの使用量及び反応温
度などに依存するが、一般的には1〜120分間の
範囲にある。 スルホン化反応終了後は静置分離、遠心分離、
溶剤抽出、薄膜トツピングなどの適宜な手段で、
スルホン化反応混合物を処理し、主として飽和脂
肪酸エステルからなる未反応物をスルホン化物か
ら分離する。次いでこのスルホン化物をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属又
はマグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金
属の酸化物又は水酸化物の溶液などにて常法通り
中和することにより、目的とする飽和/不飽和混
合脂肪酸エステルスルホン酸塩を得ることができ
る。尚、上の説明ではスルホン化反応混合物から
未反応物を分離後、スルホン化物の中和を行なつ
ているが、未反応物の分離に先立つてスルホン化
反応混合物を中和し、しかる後未スルホン化物を
分離する手順を採用することもできる。また、本
発明の方法で得られるスルホン酸塩は色調が良好
であるので、必ずしも漂白処理を必要としない
が、漂白が望ましい場合はこれを実施することが
でき、実施時期は中和前又は中和後のいずれであ
つても差支えない。 以上の通り、本発明は等モル以上のSO3を吸収
させた飽和脂肪酸エステルをスルホン化剤に使用
して、これを飽和/不飽和脂肪酸エステルに反応
せしめることにより、飽和脂肪酸エステルのスル
ホン化物と不飽和脂肪酸エステルのスルホン化物
を同時に取得し、しかる後このスルホン化物を常
法通り中和することによつて、洗剤活性成分とし
て好適である淡色な飽和/不飽和混合脂肪酸エス
テルスルホン酸塩を高収率で取得することを可能
にする。本発明方法の実施に際しては、スルホン
化反応混合物から未スルホン化物として飽和脂肪
酸エステルが回収されるが、このエステルに等モ
ル以上のSO3を吸収させれば、このものは本発明
のスルホン化剤として使用することができる。従
つて、本発明ではスルホン化剤の調製に使用する
飽和脂肪酸エステルと、スルホン化原料として使
用する混合脂肪酸エステル中の飽和脂肪酸エステ
ルとが同種であることが好ましい。 実施例 1 ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル1モル当り2.5モルのSO3を80℃でス
テアリン酸メチルに吸収させた後、同温度で20分
間熟成することにより本発明のスルホン化剤を得
た。 このスルホン化剤100gを500ml容の三角フラス
コに採り、これにステアリン酸メチル/オレイン
酸メチル(混合重量比=1/1)の混合エステル
91.9gを添加して(前記の「A」>2.0)攪拌しな
がら40℃で60分間反応させた。次いで反応混合物
を10%NaOH水溶液で中和後、未反応ステアリ
ン酸メチルをトツピングで除去して混合エステル
のスルホン酸塩を得た。 こうして得た混合エステルスルホン酸塩の色調
及び反応率と、トツピングで除去された未反応ス
テアリン酸メチルのヨウ素を測定し、次の結果を
得た。 色調(0.1%水溶液) 950 反応率(エーテル抽出法) 94% 未反応物ヨウ素価 0.6 未反応物のヨウ素価から頷ける通り、回収ステ
アリン酸メチルは、スルホン化剤の調製に循環使
用することができる。 実施例 2〜13 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例1と同様な操作を繰返し、次表に示す結果を
得た。 尚、表−1及び表−2中の記号が意味するとこ
ろは次の通りである。 SM=ステアリン酸メチル OM=オレイン酸メチル PM=パルミチン酸メチル CM=カプリル酸メチル 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕/〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕
【表】
【表】
比較例 1
ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル/オレイン酸メチル(混合重量比=
1/1)の混合エステルを、SO3の対エステルモ
ル比=5.0、反応温度80℃でスルホン化し、次い
で80℃で20分間熟成した後、10%NaOH水溶液
で中和した。 得られたスルホン酸塩の色調と反応率を実施例
1と同様に測定し、次の結果を得た。 色調(1%水溶液) 6000 反応率(エーテル抽出法) 65 比較例 2〜8 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例1と同様な操作を繰返し、第2表に示す結果
を得た。
ン酸メチル/オレイン酸メチル(混合重量比=
1/1)の混合エステルを、SO3の対エステルモ
ル比=5.0、反応温度80℃でスルホン化し、次い
で80℃で20分間熟成した後、10%NaOH水溶液
で中和した。 得られたスルホン酸塩の色調と反応率を実施例
1と同様に測定し、次の結果を得た。 色調(1%水溶液) 6000 反応率(エーテル抽出法) 65 比較例 2〜8 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例1と同様な操作を繰返し、第2表に示す結果
を得た。
【表】
表−2に示す結果から明らかな通り、本発明と
類似の方法を採用しても、Aの値が低すがたり高
すぎた場合(比較例2及び8)、スルホン化剤調
製時のSO3量が多すぎる場合(比較例3)、スル
ホン化剤調製時のSO3吸収温度が高すぎる場合
(比較例4)、スルホン化反応温度が高すぎる場合
(比較例6,7)は、いずれも所望通りの生成物
を得ることができない。 尚、比較例5では混合エステルの凝固点が25℃
であるため、反応温度10℃ではスルホン化反応を
進めることが不可能であつた。
類似の方法を採用しても、Aの値が低すがたり高
すぎた場合(比較例2及び8)、スルホン化剤調
製時のSO3量が多すぎる場合(比較例3)、スル
ホン化剤調製時のSO3吸収温度が高すぎる場合
(比較例4)、スルホン化反応温度が高すぎる場合
(比較例6,7)は、いずれも所望通りの生成物
を得ることができない。 尚、比較例5では混合エステルの凝固点が25℃
であるため、反応温度10℃ではスルホン化反応を
進めることが不可能であつた。
Claims (1)
- 1 等モル以上のSO3を吸収させた飽和脂肪酸エ
ステルをスルホン化剤に用いて、飽和/不飽和混
合脂肪酸エステルをスルホン化した後、中和する
ことを特徴とする飽和/不飽和混合脂肪酸エステ
ルスルホン酸塩の製造法。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59221480A JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和/不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
GB08525536A GB2168072B (en) | 1984-10-20 | 1985-10-16 | Process for preparation of saturated/unsaturated mixed fatty acid ester sulfonates |
DE19853537190 DE3537190A1 (de) | 1984-10-20 | 1985-10-18 | Verfahren zur herstellung eines gemischs aus gesaettigten und ungesaettigten fettsaeureestersulfonaten |
US07/185,355 US4816188A (en) | 1984-10-20 | 1988-04-18 | Process for the preparation of saturated/unsaturated mixed fatty acid ester sulfonates |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59221480A JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和/不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61100556A JPS61100556A (ja) | 1986-05-19 |
JPH0430943B2 true JPH0430943B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16767368
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59221480A Granted JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和/不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
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JP (1) | JPS61100556A (ja) |
DE (1) | DE3537190A1 (ja) |
GB (1) | GB2168072B (ja) |
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US6468956B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-10-22 | Huish Detergents, Inc. | Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same |
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CN102471733A (zh) | 2009-07-27 | 2012-05-23 | 宝洁公司 | 洗涤剂组合物 |
WO2011044305A1 (en) | 2009-10-07 | 2011-04-14 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
WO2011109322A1 (en) | 2010-03-04 | 2011-09-09 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
BR112012026915A2 (pt) | 2010-04-19 | 2016-07-12 | Procter & Gamble Comapny | composição detergente |
JP2013536306A (ja) | 2010-08-23 | 2013-09-19 | ザ サン プロダクツ コーポレーション | 単位用量洗剤組成物ならびにその製造方法および使用方法 |
EP2441821A1 (en) | 2010-10-14 | 2012-04-18 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Laundry detergent particles |
BR112013009951B1 (pt) | 2010-10-25 | 2021-09-21 | Stepan Company | Composição, emulsificante aniônico para composições agrícolas, composição de herbicida solúvel em água, dispersante de parafina para aplicações em campo petrolífero ou composição aditiva de revestimento ou tinta |
EP2751240B1 (en) | 2011-09-20 | 2019-07-24 | Henkel IP & Holding GmbH | Cleaning formulations with improved surfactant solubility and use thereof |
CN103304449A (zh) * | 2013-06-14 | 2013-09-18 | 河北科技大学 | 一种制备脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的方法 |
CN103467345B (zh) * | 2013-09-18 | 2015-05-20 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 漆蜡脂肪酸甲酯磺酸盐及其制备方法 |
WO2017131799A1 (en) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Troy Robert Graham | Multi-compartment detergent compositions and methods of production and use thereof |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2854476A (en) * | 1955-04-21 | 1958-09-30 | Universal Oil Prod Co | Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product |
GB1278421A (en) * | 1969-06-27 | 1972-06-21 | Lankro Chem Ltd | The sulphonation of unsaturated carboxylic acids |
DE3468020D1 (en) * | 1983-07-01 | 1988-01-21 | Lion Corp | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester |
-
1984
- 1984-10-20 JP JP59221480A patent/JPS61100556A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-16 GB GB08525536A patent/GB2168072B/en not_active Expired
- 1985-10-18 DE DE19853537190 patent/DE3537190A1/de active Granted
-
1988
- 1988-04-18 US US07/185,355 patent/US4816188A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB2168072A (en) | 1986-06-11 |
GB8525536D0 (en) | 1985-11-20 |
DE3537190A1 (de) | 1986-04-24 |
US4816188A (en) | 1989-03-28 |
JPS61100556A (ja) | 1986-05-19 |
DE3537190C2 (ja) | 1988-06-23 |
GB2168072B (en) | 1988-08-03 |
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