JPH0430943B2 - - Google Patents
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- JPH0430943B2 JPH0430943B2 JP59221480A JP22148084A JPH0430943B2 JP H0430943 B2 JPH0430943 B2 JP H0430943B2 JP 59221480 A JP59221480 A JP 59221480A JP 22148084 A JP22148084 A JP 22148084A JP H0430943 B2 JPH0430943 B2 JP H0430943B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
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Description
本発明は飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスル
ホン酸塩、すなわち飽和脂肪酸エステルスルホン
酸塩と、不飽和脂肪酸エステルスルホン酸塩の混
合物を一挙に製造する方法に関する。 飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と、不飽和
脂肪酸エステルのスルホン酸塩は、それぞれ単独
でも有用な界面活性剤の一種であるが、これら混
合物は起泡力、洗浄力及び浸透力に優れ、しかも
濯き性が良好である点で、洗剤用活性成分として
理想的とも言える特性を備えている。 ところで、上記の如き特性を備える飽和／不飽
和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩を製造せんと
する場合、最も常識的には、飽和／不飽和混合脂
肪酸エステル（飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪
酸エステルの混合物を言う。以下同じ）を、スル
ホン化することがまず考えられる。しかしなが
ら、飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪酸エステル
とでは、スルホン化に対する反応性が著しく相違
し、不飽和脂肪酸エステル〓飽和脂肪酸エステル
であるため、両者の混合物を通常の方法でスルホ
ン化した場合には、不飽和脂肪酸エステルが優先
的にスルホン化され、飽和脂肪酸エステルがスル
ホン化されるまで反応を継続すると、不飽和脂肪
酸エステルがポリスルホン化されて反応生成物の
色調が悪化してしまう不都合がある。そうかと言
つて、反応生成物の色調劣化が回避できる温和な
条件でスルホン化を行なうと、飽和脂肪酸エステ
ルについて満足な反応率を得ることができない。 こうした事情から、飽和／不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩を必要とする場合は、それぞ
れの脂肪酸エステルを個別にスルホン化してから
各スルホン化物を中和し、得られたスルホン酸塩
を混合する方法を採用せざるを得ない。然るに飽
和脂肪酸エステルはこれ単独であると、例えば特
公昭39−20482号公報、同39−28635号公報、同41
−965号公報などに教示された方法によつて、比
較的容易にスルホン化することができるものの、
不飽和脂肪酸エステル単独の場合は反応性が高い
が故に、反応条件のコントロールが難しく、上記
の公告公報の方法によつたのでは、淡色なスルホ
ン化物を高収率で得ることができない。 ちなみに、英国特許第1278421号明細書には、
不飽和脂肪酸を対象とした薄膜式スルホン化方法
が教示されているが、この方法を採用しても不飽
和脂肪酸エステルを対象とした場合には、高収率
で淡色なスルホン化物を得ることができない。 ここに於て、本発明者らは洗剤用活性成分とし
て好適な飽和／不飽和脂肪酸エステルスルホン酸
塩を一挙に製造することができる方法を開発すべ
く研究を重ねた結果、過剰のSO3を吸収させた飽
和脂肪酸エステルをスルホン化剤に用いてこれを
飽和／不飽和脂肪酸エステルに反応せしめれば、
飽和脂肪酸エステルのスルホン化物と不飽和脂肪
酸エステルのスルホン化物を同時に得ることがで
き、これを常法通り中和することによつて、淡色
な飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩
を一挙に製造できることを見い出した。 而して本発明に係る飽和／不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩の製造法は、等モル以上の
SO3を吸収させた飽和脂肪酸エステルをスルホン
化剤に用いて、飽和／不飽和混合脂肪酸エステル
をスルホン化した後、スルホン化物を中和するこ
とを特徴とする。 本発明で使用される飽和脂肪酸エステルと不飽
和脂肪酸エステルは、必ずしも炭素数が同一であ
る必要はなく、脂肪酸残基の炭素数が６〜24の範
囲にあり、これとエステル結合するアルキル基の
炭素数が１〜10の範囲にある直鎖脂肪酸エステル
又は分枝脂肪酸エステルの１種又は２種以上を、
飽和脂肪酸エステルとして、また不飽和脂肪酸エ
ステルとして任意に使用することができる。そし
て不飽和脂肪酸エステルとしては、２重結合の数
が１〜５であるものがいずれも使用可能である。
しかし、等モル以上のSO3が吸収せしめられる飽
和脂肪酸エステルと、こうして調製されたスルホ
ン化剤と反応せしめられる飽和／不飽和混合脂肪
酸エステル中の飽和脂肪酸エステルとは、同種で
あることを可とする。 本発明のスルホン化剤は凝固点以上150℃以下
に保持された飽和脂肪酸エステルに、等モル以上
の、具体的には1.1〜5.0モルの、好ましくは1.5〜
3.0モルのSO3を吸収させることによつて調製さ
れる。飽和脂肪酸エステルに吸収せしめるSO3
が、エステル１モル当り1.1モル未満であると、
不飽和脂肪酸エステルを充分にスルホン化するこ
とができず、逆に5.0モルを越えると、ポリスル
ホン化物の生成が増加して反応生成物の色調を悪
化させるので好ましくない。尚、飽和脂肪酸エス
テルに等モル以上のSO3を吸収させて調製される
本発明のスルホン化剤は、飽和脂肪酸エステルの
SO3１モル付加物に、過剰量のSO3が主に前記付
加物とコンプレツクスを形成して溶存しているも
のと推定される。 上記のスルホン化物と反応せしめられる飽和／
不飽和混合脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸エステ
ル対不飽和脂肪酸エステルの重量比を95／５〜
５／95の範囲で任意に選択することができる。し
かし、反応に供する飽和／不飽和混合脂肪酸エス
テルの量は、下式で規定されるＡが0.8〜5.0、好
ましくは1.0〜3.0になるよう調節することを可と
する。 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕／〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕＝Ａ 反応温度は混合脂肪酸エステルの凝固点以上
150℃以下の範囲に設定しておくことが好ましい。
また反応時間には混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルが充分にスルホン化される時間が
選ばれる。この反応時間は、スルホン化剤に吸収
せしめられているSO3量、混合脂肪酸エステルの
混合比、混合脂肪酸エステルの使用量及び反応温
度などに依存するが、一般的には１〜120分間の
範囲にある。 スルホン化反応終了後は静置分離、遠心分離、
溶剤抽出、薄膜トツピングなどの適宜な手段で、
スルホン化反応混合物を処理し、主として飽和脂
肪酸エステルからなる未反応物をスルホン化物か
ら分離する。次いでこのスルホン化物をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属又
はマグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金
属の酸化物又は水酸化物の溶液などにて常法通り
中和することにより、目的とする飽和／不飽和混
合脂肪酸エステルスルホン酸塩を得ることができ
る。尚、上の説明ではスルホン化反応混合物から
未反応物を分離後、スルホン化物の中和を行なつ
ているが、未反応物の分離に先立つてスルホン化
反応混合物を中和し、しかる後未スルホン化物を
分離する手順を採用することもできる。また、本
発明の方法で得られるスルホン酸塩は色調が良好
であるので、必ずしも漂白処理を必要としない
が、漂白が望ましい場合はこれを実施することが
でき、実施時期は中和前又は中和後のいずれであ
つても差支えない。 以上の通り、本発明は等モル以上のSO3を吸収
させた飽和脂肪酸エステルをスルホン化剤に使用
して、これを飽和／不飽和脂肪酸エステルに反応
せしめることにより、飽和脂肪酸エステルのスル
ホン化物と不飽和脂肪酸エステルのスルホン化物
を同時に取得し、しかる後このスルホン化物を常
法通り中和することによつて、洗剤活性成分とし
て好適である淡色な飽和／不飽和混合脂肪酸エス
テルスルホン酸塩を高収率で取得することを可能
にする。本発明方法の実施に際しては、スルホン
化反応混合物から未スルホン化物として飽和脂肪
酸エステルが回収されるが、このエステルに等モ
ル以上のSO3を吸収させれば、このものは本発明
のスルホン化剤として使用することができる。従
つて、本発明ではスルホン化剤の調製に使用する
飽和脂肪酸エステルと、スルホン化原料として使
用する混合脂肪酸エステル中の飽和脂肪酸エステ
ルとが同種であることが好ましい。 実施例 １ ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル１モル当り2.5モルのSO3を80℃でス
テアリン酸メチルに吸収させた後、同温度で20分
間熟成することにより本発明のスルホン化剤を得
た。 このスルホン化剤100ｇを500ml容の三角フラス
コに採り、これにステアリン酸メチル／オレイン
酸メチル（混合重量比＝１／１）の混合エステル
91.9ｇを添加して（前記の「Ａ」＞2.0）攪拌しな
がら40℃で60分間反応させた。次いで反応混合物
を10％NaOH水溶液で中和後、未反応ステアリ
ン酸メチルをトツピングで除去して混合エステル
のスルホン酸塩を得た。 こうして得た混合エステルスルホン酸塩の色調
及び反応率と、トツピングで除去された未反応ス
テアリン酸メチルのヨウ素を測定し、次の結果を
得た。 色調（0.1％水溶液） 950 反応率（エーテル抽出法） 94％ 未反応物ヨウ素価 0.6 未反応物のヨウ素価から頷ける通り、回収ステ
アリン酸メチルは、スルホン化剤の調製に循環使
用することができる。 実施例 ２〜13 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例１と同様な操作を繰返し、次表に示す結果を
得た。 尚、表−１及び表−２中の記号が意味するとこ
ろは次の通りである。 SM＝ステアリン酸メチル OM＝オレイン酸メチル PM＝パルミチン酸メチル CM＝カプリル酸メチル 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕／〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕
ホン酸塩、すなわち飽和脂肪酸エステルスルホン
酸塩と、不飽和脂肪酸エステルスルホン酸塩の混
合物を一挙に製造する方法に関する。 飽和脂肪酸エステルのスルホン酸塩と、不飽和
脂肪酸エステルのスルホン酸塩は、それぞれ単独
でも有用な界面活性剤の一種であるが、これら混
合物は起泡力、洗浄力及び浸透力に優れ、しかも
濯き性が良好である点で、洗剤用活性成分として
理想的とも言える特性を備えている。 ところで、上記の如き特性を備える飽和／不飽
和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩を製造せんと
する場合、最も常識的には、飽和／不飽和混合脂
肪酸エステル（飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪
酸エステルの混合物を言う。以下同じ）を、スル
ホン化することがまず考えられる。しかしなが
ら、飽和脂肪酸エステルと不飽和脂肪酸エステル
とでは、スルホン化に対する反応性が著しく相違
し、不飽和脂肪酸エステル〓飽和脂肪酸エステル
であるため、両者の混合物を通常の方法でスルホ
ン化した場合には、不飽和脂肪酸エステルが優先
的にスルホン化され、飽和脂肪酸エステルがスル
ホン化されるまで反応を継続すると、不飽和脂肪
酸エステルがポリスルホン化されて反応生成物の
色調が悪化してしまう不都合がある。そうかと言
つて、反応生成物の色調劣化が回避できる温和な
条件でスルホン化を行なうと、飽和脂肪酸エステ
ルについて満足な反応率を得ることができない。 こうした事情から、飽和／不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩を必要とする場合は、それぞ
れの脂肪酸エステルを個別にスルホン化してから
各スルホン化物を中和し、得られたスルホン酸塩
を混合する方法を採用せざるを得ない。然るに飽
和脂肪酸エステルはこれ単独であると、例えば特
公昭39−20482号公報、同39−28635号公報、同41
−965号公報などに教示された方法によつて、比
較的容易にスルホン化することができるものの、
不飽和脂肪酸エステル単独の場合は反応性が高い
が故に、反応条件のコントロールが難しく、上記
の公告公報の方法によつたのでは、淡色なスルホ
ン化物を高収率で得ることができない。 ちなみに、英国特許第1278421号明細書には、
不飽和脂肪酸を対象とした薄膜式スルホン化方法
が教示されているが、この方法を採用しても不飽
和脂肪酸エステルを対象とした場合には、高収率
で淡色なスルホン化物を得ることができない。 ここに於て、本発明者らは洗剤用活性成分とし
て好適な飽和／不飽和脂肪酸エステルスルホン酸
塩を一挙に製造することができる方法を開発すべ
く研究を重ねた結果、過剰のSO3を吸収させた飽
和脂肪酸エステルをスルホン化剤に用いてこれを
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飽和脂肪酸エステルのスルホン化物と不飽和脂肪
酸エステルのスルホン化物を同時に得ることがで
き、これを常法通り中和することによつて、淡色
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を一挙に製造できることを見い出した。 而して本発明に係る飽和／不飽和混合脂肪酸エ
ステルスルホン酸塩の製造法は、等モル以上の
SO3を吸収させた飽和脂肪酸エステルをスルホン
化剤に用いて、飽和／不飽和混合脂肪酸エステル
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とを特徴とする。 本発明で使用される飽和脂肪酸エステルと不飽
和脂肪酸エステルは、必ずしも炭素数が同一であ
る必要はなく、脂肪酸残基の炭素数が６〜24の範
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又は分枝脂肪酸エステルの１種又は２種以上を、
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て不飽和脂肪酸エステルとしては、２重結合の数
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しかし、等モル以上のSO3が吸収せしめられる飽
和脂肪酸エステルと、こうして調製されたスルホ
ン化剤と反応せしめられる飽和／不飽和混合脂肪
酸エステル中の飽和脂肪酸エステルとは、同種で
あることを可とする。 本発明のスルホン化剤は凝固点以上150℃以下
に保持された飽和脂肪酸エステルに、等モル以上
の、具体的には1.1〜5.0モルの、好ましくは1.5〜
3.0モルのSO3を吸収させることによつて調製さ
れる。飽和脂肪酸エステルに吸収せしめるSO3
が、エステル１モル当り1.1モル未満であると、
不飽和脂肪酸エステルを充分にスルホン化するこ
とができず、逆に5.0モルを越えると、ポリスル
ホン化物の生成が増加して反応生成物の色調を悪
化させるので好ましくない。尚、飽和脂肪酸エス
テルに等モル以上のSO3を吸収させて調製される
本発明のスルホン化剤は、飽和脂肪酸エステルの
SO3１モル付加物に、過剰量のSO3が主に前記付
加物とコンプレツクスを形成して溶存しているも
のと推定される。 上記のスルホン化物と反応せしめられる飽和／
不飽和混合脂肪酸エステルは、飽和脂肪酸エステ
ル対不飽和脂肪酸エステルの重量比を95／５〜
５／95の範囲で任意に選択することができる。し
かし、反応に供する飽和／不飽和混合脂肪酸エス
テルの量は、下式で規定されるＡが0.8〜5.0、好
ましくは1.0〜3.0になるよう調節することを可と
する。 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕／〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕＝Ａ 反応温度は混合脂肪酸エステルの凝固点以上
150℃以下の範囲に設定しておくことが好ましい。
また反応時間には混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルが充分にスルホン化される時間が
選ばれる。この反応時間は、スルホン化剤に吸収
せしめられているSO3量、混合脂肪酸エステルの
混合比、混合脂肪酸エステルの使用量及び反応温
度などに依存するが、一般的には１〜120分間の
範囲にある。 スルホン化反応終了後は静置分離、遠心分離、
溶剤抽出、薄膜トツピングなどの適宜な手段で、
スルホン化反応混合物を処理し、主として飽和脂
肪酸エステルからなる未反応物をスルホン化物か
ら分離する。次いでこのスルホン化物をリチウ
ム、ナトリウム、カリウムなどのアルカリ金属又
はマグネシウム、バリウムなどのアルカリ土類金
属の酸化物又は水酸化物の溶液などにて常法通り
中和することにより、目的とする飽和／不飽和混
合脂肪酸エステルスルホン酸塩を得ることができ
る。尚、上の説明ではスルホン化反応混合物から
未反応物を分離後、スルホン化物の中和を行なつ
ているが、未反応物の分離に先立つてスルホン化
反応混合物を中和し、しかる後未スルホン化物を
分離する手順を採用することもできる。また、本
発明の方法で得られるスルホン酸塩は色調が良好
であるので、必ずしも漂白処理を必要としない
が、漂白が望ましい場合はこれを実施することが
でき、実施時期は中和前又は中和後のいずれであ
つても差支えない。 以上の通り、本発明は等モル以上のSO3を吸収
させた飽和脂肪酸エステルをスルホン化剤に使用
して、これを飽和／不飽和脂肪酸エステルに反応
せしめることにより、飽和脂肪酸エステルのスル
ホン化物と不飽和脂肪酸エステルのスルホン化物
を同時に取得し、しかる後このスルホン化物を常
法通り中和することによつて、洗剤活性成分とし
て好適である淡色な飽和／不飽和混合脂肪酸エス
テルスルホン酸塩を高収率で取得することを可能
にする。本発明方法の実施に際しては、スルホン
化反応混合物から未スルホン化物として飽和脂肪
酸エステルが回収されるが、このエステルに等モ
ル以上のSO3を吸収させれば、このものは本発明
のスルホン化剤として使用することができる。従
つて、本発明ではスルホン化剤の調製に使用する
飽和脂肪酸エステルと、スルホン化原料として使
用する混合脂肪酸エステル中の飽和脂肪酸エステ
ルとが同種であることが好ましい。 実施例 １ ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル１モル当り2.5モルのSO3を80℃でス
テアリン酸メチルに吸収させた後、同温度で20分
間熟成することにより本発明のスルホン化剤を得
た。 このスルホン化剤100ｇを500ml容の三角フラス
コに採り、これにステアリン酸メチル／オレイン
酸メチル（混合重量比＝１／１）の混合エステル
91.9ｇを添加して（前記の「Ａ」＞2.0）攪拌しな
がら40℃で60分間反応させた。次いで反応混合物
を10％NaOH水溶液で中和後、未反応ステアリ
ン酸メチルをトツピングで除去して混合エステル
のスルホン酸塩を得た。 こうして得た混合エステルスルホン酸塩の色調
及び反応率と、トツピングで除去された未反応ス
テアリン酸メチルのヨウ素を測定し、次の結果を
得た。 色調（0.1％水溶液） 950 反応率（エーテル抽出法） 94％ 未反応物ヨウ素価 0.6 未反応物のヨウ素価から頷ける通り、回収ステ
アリン酸メチルは、スルホン化剤の調製に循環使
用することができる。 実施例 ２〜13 スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例１と同様な操作を繰返し、次表に示す結果を
得た。 尚、表−１及び表−２中の記号が意味するとこ
ろは次の通りである。 SM＝ステアリン酸メチル OM＝オレイン酸メチル PM＝パルミチン酸メチル CM＝カプリル酸メチル 〔スルホン化剤調製に用いたSO3のモル数−飽和脂肪酸
エステルのモル数〕／〔混合脂肪酸エステル中の不飽和
脂肪酸エステルのモル数〕
【表】
【表】
比較例 １
ラボガラス製薄膜式反応器を使用してステアリ
ン酸メチル／オレイン酸メチル（混合重量比＝
１／１）の混合エステルを、SO3の対エステルモ
ル比＝5.0、反応温度80℃でスルホン化し、次い
で80℃で20分間熟成した後、10％NaOH水溶液
で中和した。 得られたスルホン酸塩の色調と反応率を実施例
１と同様に測定し、次の結果を得た。 色調（１％水溶液） 6000 反応率（エーテル抽出法） 65 比較例 ２〜８ スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例１と同様な操作を繰返し、第２表に示す結果
を得た。
ン酸メチル／オレイン酸メチル（混合重量比＝
１／１）の混合エステルを、SO3の対エステルモ
ル比＝5.0、反応温度80℃でスルホン化し、次い
で80℃で20分間熟成した後、10％NaOH水溶液
で中和した。 得られたスルホン酸塩の色調と反応率を実施例
１と同様に測定し、次の結果を得た。 色調（１％水溶液） 6000 反応率（エーテル抽出法） 65 比較例 ２〜８ スルホン化原料及びスルホン化条件を変えて実
施例１と同様な操作を繰返し、第２表に示す結果
を得た。
【表】
表−２に示す結果から明らかな通り、本発明と
類似の方法を採用しても、Ａの値が低すがたり高
すぎた場合（比較例２及び８）、スルホン化剤調
製時のSO3量が多すぎる場合（比較例３）、スル
ホン化剤調製時のSO3吸収温度が高すぎる場合
（比較例４）、スルホン化反応温度が高すぎる場合
（比較例６，７）は、いずれも所望通りの生成物
を得ることができない。 尚、比較例５では混合エステルの凝固点が25℃
であるため、反応温度10℃ではスルホン化反応を
進めることが不可能であつた。
類似の方法を採用しても、Ａの値が低すがたり高
すぎた場合（比較例２及び８）、スルホン化剤調
製時のSO3量が多すぎる場合（比較例３）、スル
ホン化剤調製時のSO3吸収温度が高すぎる場合
（比較例４）、スルホン化反応温度が高すぎる場合
（比較例６，７）は、いずれも所望通りの生成物
を得ることができない。 尚、比較例５では混合エステルの凝固点が25℃
であるため、反応温度10℃ではスルホン化反応を
進めることが不可能であつた。
Claims (1)
- １ 等モル以上のSO3を吸収させた飽和脂肪酸エ
ステルをスルホン化剤に用いて、飽和／不飽和混
合脂肪酸エステルをスルホン化した後、中和する
ことを特徴とする飽和／不飽和混合脂肪酸エステ
ルスルホン酸塩の製造法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221480A JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
| GB08525536A GB2168072B (en) | 1984-10-20 | 1985-10-16 | Process for preparation of saturated/unsaturated mixed fatty acid ester sulfonates |
| DE19853537190 DE3537190A1 (de) | 1984-10-20 | 1985-10-18 | Verfahren zur herstellung eines gemischs aus gesaettigten und ungesaettigten fettsaeureestersulfonaten |
| US07/185,355 US4816188A (en) | 1984-10-20 | 1988-04-18 | Process for the preparation of saturated/unsaturated mixed fatty acid ester sulfonates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59221480A JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61100556A JPS61100556A (ja) | 1986-05-19 |
| JPH0430943B2 true JPH0430943B2 (ja) | 1992-05-25 |
Family
ID=16767368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59221480A Granted JPS61100556A (ja) | 1984-10-20 | 1984-10-20 | 飽和／不飽和混合脂肪酸エステルスルホン酸塩の製造法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4816188A (ja) |
| JP (1) | JPS61100556A (ja) |
| DE (1) | DE3537190A1 (ja) |
| GB (1) | GB2168072B (ja) |
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| US6407050B1 (en) | 2000-01-11 | 2002-06-18 | Huish Detergents, Inc. | α-sulfofatty acid methyl ester laundry detergent composition with reduced builder deposits |
| US6683039B1 (en) | 2000-05-19 | 2004-01-27 | Huish Detergents, Inc. | Detergent compositions containing alpha-sulfofatty acid esters and methods of making and using the same |
| US6468956B1 (en) * | 2000-05-24 | 2002-10-22 | Huish Detergents, Inc. | Composition containing α-sulfofatty acid ester and hydrotrope and methods of making and using the same |
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| WO2011133306A1 (en) | 2010-04-19 | 2011-10-27 | The Procter & Gamble Company | Detergent composition |
| WO2012027404A1 (en) | 2010-08-23 | 2012-03-01 | The Sun Products Corporation | Unit dose detergent compositions and methods of production and use thereof |
| EP2441821A1 (en) | 2010-10-14 | 2012-04-18 | Unilever Plc, A Company Registered In England And Wales under company no. 41424 of Unilever House | Laundry detergent particles |
| ES2882790T3 (es) | 2010-10-25 | 2021-12-02 | Stepan Co | Sulfonatos de metátesis de aceites naturales |
| CA2849277C (en) | 2011-09-20 | 2016-04-05 | The Sun Products Corporation | Cleaning formulations with improved surfactant solubility and methods of production and use thereof |
| CN103304449A (zh) * | 2013-06-14 | 2013-09-18 | 河北科技大学 | 一种制备脂肪醇聚氧乙烯醚磺酸盐的方法 |
| CN103467345B (zh) * | 2013-09-18 | 2015-05-20 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 漆蜡脂肪酸甲酯磺酸盐及其制备方法 |
| WO2017131799A1 (en) | 2016-01-29 | 2017-08-03 | Troy Robert Graham | Multi-compartment detergent compositions and methods of production and use thereof |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2854476A (en) * | 1955-04-21 | 1958-09-30 | Universal Oil Prod Co | Method of sulfonation with a sulfur trioxide addition product |
| GB1278421A (en) * | 1969-06-27 | 1972-06-21 | Lankro Chem Ltd | The sulphonation of unsaturated carboxylic acids |
| DE3468020D1 (en) * | 1983-07-01 | 1988-01-21 | Lion Corp | Process for producing sulfonate of unsaturated fatty acid ester |
-
1984
- 1984-10-20 JP JP59221480A patent/JPS61100556A/ja active Granted
-
1985
- 1985-10-16 GB GB08525536A patent/GB2168072B/en not_active Expired
- 1985-10-18 DE DE19853537190 patent/DE3537190A1/de active Granted
-
1988
- 1988-04-18 US US07/185,355 patent/US4816188A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB2168072A (en) | 1986-06-11 |
| US4816188A (en) | 1989-03-28 |
| GB2168072B (en) | 1988-08-03 |
| JPS61100556A (ja) | 1986-05-19 |
| DE3537190C2 (ja) | 1988-06-23 |
| DE3537190A1 (de) | 1986-04-24 |
| GB8525536D0 (en) | 1985-11-20 |
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