JPH0228133A - 濃縮されたポンプ輸送しうるポリエーテルカルボキシレート - Google Patents
濃縮されたポンプ輸送しうるポリエーテルカルボキシレートInfo
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- JPH0228133A JPH0228133A JP1136252A JP13625289A JPH0228133A JP H0228133 A JPH0228133 A JP H0228133A JP 1136252 A JP1136252 A JP 1136252A JP 13625289 A JP13625289 A JP 13625289A JP H0228133 A JPH0228133 A JP H0228133A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、次の構造式：
％式％（１）
（上式中、
Ｒは８ないし２４個の炭素原子を有するアルキルまたは
９ないし２４個の炭素原子を有するアルキル置換子り−
ルであり、 Ａは２ないし５個の炭素原子を有するアルキレンであり
、 ｎは１ないし３０であり、そして、 門はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは置換アンモニウムである）で表される濃縮されたポ
ンプ輸送されうるポリエーテルカルボキシレート、なら
びに対応するポリエーテルカルボン酸を中和することに
よりこれらの生成物を製造する方法に関する。
９ないし２４個の炭素原子を有するアルキル置換子り−
ルであり、 Ａは２ないし５個の炭素原子を有するアルキレンであり
、 ｎは１ないし３０であり、そして、 門はアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは置換アンモニウムである）で表される濃縮されたポ
ンプ輸送されうるポリエーテルカルボキシレート、なら
びに対応するポリエーテルカルボン酸を中和することに
よりこれらの生成物を製造する方法に関する。
化粧品の調合に使用されるべき界面活性物質への要求は
、ずっと以前から絶えず変化している。
、ずっと以前から絶えず変化している。
シャンプー、シャワーおよび泡浴の次第に増大する使用
とともに、そのような界面活性化合物の皮膚科学的親和
性が原料選択への差し迫った基準となっている。
とともに、そのような界面活性化合物の皮膚科学的親和
性が原料選択への差し迫った基準となっている。
脂肪酸のアルカリ金属塩、アルキルサルフェートおよび
アルキルエーテルサルフェートに比較して、ポリエーテ
ルカルボン酸の塩は、近年重要性を増してきた。それら
は、「セッケン、油脂−ワンクス（Ｓｅｉｆｅｎ−Ｏｅ
ｌｅ−Ｆｅｔｔｅ−Ｗａｃｈｓｅ） Ｊ第１０９巻（１
９８３年）第３５３頁においてパーセン（Ｐａａｓｓｅ
ｎ）により特に皮膚融和性に冨むことが証明された。
アルキルエーテルサルフェートに比較して、ポリエーテ
ルカルボン酸の塩は、近年重要性を増してきた。それら
は、「セッケン、油脂−ワンクス（Ｓｅｉｆｅｎ−Ｏｅ
ｌｅ−Ｆｅｔｔｅ−Ｗａｃｈｓｅ） Ｊ第１０９巻（１
９８３年）第３５３頁においてパーセン（Ｐａａｓｓｅ
ｎ）により特に皮膚融和性に冨むことが証明された。
従って、それらは、化粧品用の用途に特に好適である。
ポリエーテルカルボキシレートを製造するためには、一
般に、ポリエーテルを水酸化ナトリウム水溶液の存在下
にクロル酢酸のナトリウム塩と反応せしめる。その際、
ポリエーテルカルボン酸のナトリウム塩が得られ、それ
は、粗生成物としては、なかんずく出発化合物で汚染さ
れている。それは更に食塩を含有しており、非常に高粘
性である。反応生成物中においては、ヨーロッパ特許公
告筒１０６，０１８号に従ってカルボキシメチル化度を
定義することができる： 得られたカルボキシレート、モルＸ１００／使用された
ポリエーテル、モル 化粧品用の目的では、第一に、９０モル％以上のカルボ
キシメチル化度を有する生成物が使用される。
般に、ポリエーテルを水酸化ナトリウム水溶液の存在下
にクロル酢酸のナトリウム塩と反応せしめる。その際、
ポリエーテルカルボン酸のナトリウム塩が得られ、それ
は、粗生成物としては、なかんずく出発化合物で汚染さ
れている。それは更に食塩を含有しており、非常に高粘
性である。反応生成物中においては、ヨーロッパ特許公
告筒１０６，０１８号に従ってカルボキシメチル化度を
定義することができる： 得られたカルボキシレート、モルＸ１００／使用された
ポリエーテル、モル 化粧品用の目的では、第一に、９０モル％以上のカルボ
キシメチル化度を有する生成物が使用される。
邪魔になる食塩は、コスウイッグ（Ｋｏｓｓｗｉｇ）に
よれば、〔ウルマンス・エンチクロペヂー・デア・テヒ
ニッシェン中ヘミ−（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌ
ｏｐａｅｄｉｅｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第４版第２２巻（１９８２年）第４６９頁参
照〕酸性化することによって分離されうる。その際、水
不溶性のポリエーテルカルボン酸は低粘性の有機相とし
て分離し、一方食塩は、水性相中に残留する。相分離に
よって純粋な生成物として得られ、このものは、水含量
が少ない場合には、一般に９０重滑％以上の活性物質（
界面活性固形物含量）を示す。
よれば、〔ウルマンス・エンチクロペヂー・デア・テヒ
ニッシェン中ヘミ−（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｚｙｋｌ
ｏｐａｅｄｉｅｄｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈ
ｅｍｉｅ）第４版第２２巻（１９８２年）第４６９頁参
照〕酸性化することによって分離されうる。その際、水
不溶性のポリエーテルカルボン酸は低粘性の有機相とし
て分離し、一方食塩は、水性相中に残留する。相分離に
よって純粋な生成物として得られ、このものは、水含量
が少ない場合には、一般に９０重滑％以上の活性物質（
界面活性固形物含量）を示す。
しかしながら、多くの製造業者にとっては、輸送技術の
見地から、顕著な遊離の酸を、単独で完成品として使用
される塩まで中和することはできない。それ故、これら
の製造業者は、出来上がったポリエーテルカルボキシレ
ートのみしか興味がない。
見地から、顕著な遊離の酸を、単独で完成品として使用
される塩まで中和することはできない。それ故、これら
の製造業者は、出来上がったポリエーテルカルボキシレ
ートのみしか興味がない。
しかしながら、通常使用されるポリエーテルカルボン酸
のナトリウム塩は、極めて高粘性なので、それらは、す
でに約２５重量％の活性物質含量においてもはやポンプ
輸送することができず、従って、もはや加工することが
できない。通常のシャンプーは、例えば、最高２２ない
し２３重量％の活性物質含量を有する。しかしながら、
加工しうる生成物の活性物質含量が低い場合には、高い
分配費をもたらし、そしてより広い市場性を妨げる。
のナトリウム塩は、極めて高粘性なので、それらは、す
でに約２５重量％の活性物質含量においてもはやポンプ
輸送することができず、従って、もはや加工することが
できない。通常のシャンプーは、例えば、最高２２ない
し２３重量％の活性物質含量を有する。しかしながら、
加工しうる生成物の活性物質含量が低い場合には、高い
分配費をもたらし、そしてより広い市場性を妨げる。
ドイツ特許第３，０３２，０６１号によれば、粗製ポリ
エーテルカルボキシレートに水を１０％まで添加しそし
て好ましくは界面活性酸を用いてｐＨ４ないし７に調整
し、それによってポリエーテルカルボン酸は、まず部分
的に遊離されうる。
エーテルカルボキシレートに水を１０％まで添加しそし
て好ましくは界面活性酸を用いてｐＨ４ないし７に調整
し、それによってポリエーテルカルボン酸は、まず部分
的に遊離されうる。
この場合、化粧品の処方にとって、高い食塩含量は、他
の界面活性剤の使用および未精製の粗反応混合物の使用
を妨げる。更に、上記特許は、好ましくは、約６５モル
％というそのカルボキシメチル化度が化粧品における使
用にとってあまりにも低い生成物に関するものである。
の界面活性剤の使用および未精製の粗反応混合物の使用
を妨げる。更に、上記特許は、好ましくは、約６５モル
％というそのカルボキシメチル化度が化粧品における使
用にとってあまりにも低い生成物に関するものである。
本発明の解決すべき課題は、食塩および他の酸を含有せ
ず化粧品類への使用に極めて適した濃縮されたポンプ輸
送しうるポリエーテルカルボキシレートを提供し、そし
てそのような生成物を製造する方法を開発することであ
る。
ず化粧品類への使用に極めて適した濃縮されたポンプ輸
送しうるポリエーテルカルボキシレートを提供し、そし
てそのような生成物を製造する方法を開発することであ
る。
上記の課題は、本発明によれば、次の構造式：Ｒ−０−
（Ａ−０）Ｉｌ−ＣＩ＋２− Ｃ０ＯＨ（ＩＩ）（上式
中、 Ｒは８ないし２４個の炭素原子を有するアルキまたは９
ないし２４個の炭素原子を有するアルキル置換アリール
であり、 Ａは２ないし５個の炭素原子を有するアルキレンであり
、そして、 ｎは１ないし３０である） で表される濃縮されたポリエーテルカルボン酸を中和し
そしてアルコールを添加することによって解決される。
（Ａ−０）Ｉｌ−ＣＩ＋２− Ｃ０ＯＨ（ＩＩ）（上式
中、 Ｒは８ないし２４個の炭素原子を有するアルキまたは９
ないし２４個の炭素原子を有するアルキル置換アリール
であり、 Ａは２ないし５個の炭素原子を有するアルキレンであり
、そして、 ｎは１ないし３０である） で表される濃縮されたポリエーテルカルボン酸を中和し
そしてアルコールを添加することによって解決される。
好ましくはアルコールは、最終混合物が０．５ないし１
５重量％のアルコール含量を有するような量で添加され
る。その際、１ないし６個の炭素原子を有する１価ない
し３価のアルコールが使用される。適当なアルコールは
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
ｉ−プロパツール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、
ｔ−ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１．
４−ブタンジオール、■、６−ヘキサンジオールまたは
グリセリンである。
５重量％のアルコール含量を有するような量で添加され
る。その際、１ないし６個の炭素原子を有する１価ない
し３価のアルコールが使用される。適当なアルコールは
、例えばメタノール、エタノール、ｎ−プロパツール、
ｉ−プロパツール、ｎ−ブタノール、ｉ−ブタノール、
ｔ−ブタノール、ペンタノール、エチレングリコール、
プロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、１．
４−ブタンジオール、■、６−ヘキサンジオールまたは
グリセリンである。
０．５ないし７重量％のアルコール含量が特に好ましく
、その際、１価のアルコールが優先する。特にエタノー
ルおよびｉ−プロパツールが、その所要量が少なくそし
て嗅覚への融和性が極めて良い故に好適である。
、その際、１価のアルコールが優先する。特にエタノー
ルおよびｉ−プロパツールが、その所要量が少なくそし
て嗅覚への融和性が極めて良い故に好適である。
アルコールの添加は、中和の前、その間またはその後に
行われる。添加温度は、アルコールの沸点以下である。
行われる。添加温度は、アルコールの沸点以下である。
一般にアルコールは、２０ないし４０°Ｃにおいて添加
される。
される。
ポンプ輸送可能性を達成するためには、透明な混合物を
うる必要はない。生成物は、蛋白光を呈するまで混濁し
た外観を有してもよい。本発明の意味においては、２５
°Ｃにおいて１０，０００ ｍＰａ−５（Ｄ ＝ ５０
５ｅｃ−’）以下の粘度を有する生成物は、ポンプ輸送
可能と見なされる。
うる必要はない。生成物は、蛋白光を呈するまで混濁し
た外観を有してもよい。本発明の意味においては、２５
°Ｃにおいて１０，０００ ｍＰａ−５（Ｄ ＝ ５０
５ｅｃ−’）以下の粘度を有する生成物は、ポンプ輸送
可能と見なされる。
ポンプ輸送可能性と共に更に、優れた貯蔵可能性が所望
される場合には、少なくともほとんど透明な混合物が得
られる程多くのアルコールを添加すべきである。
される場合には、少なくともほとんど透明な混合物が得
られる程多くのアルコールを添加すべきである。
本発明によるポリエーテルカルボキシレートは、７０重
量％以上の活性物質含量を有する。生成物がなおポリエ
ーテルを含有する場合には、全固形物含量は、なお多少
より高くてもよい。生成物は、好ましくは９０モル％以
上のカルボキシメチル化度を有する。
量％以上の活性物質含量を有する。生成物がなおポリエ
ーテルを含有する場合には、全固形物含量は、なお多少
より高くてもよい。生成物は、好ましくは９０モル％以
上のカルボキシメチル化度を有する。
構造式ｌのポリエーテルカルボキシレートにおいて、Ｒ
は例えばデシル、ラウリル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリルまたはノニルフェニルであ
る。好ましくは、Ｒは１０ないし１６個の炭素原子を有
するアルキルである。
は例えばデシル、ラウリル、イソトリデシル、ミリスチ
ル、パルミチル、ステアリルまたはノニルフェニルであ
る。好ましくは、Ｒは１０ないし１６個の炭素原子を有
するアルキルである。
Ａは好ましくはエチレンまたはプロピレンであり、その
際、構造式■のエーテル部分は、またエチレン−および
プロピレン単位であってもよい。
際、構造式■のエーテル部分は、またエチレン−および
プロピレン単位であってもよい。
特に好ましい実施態様においては、Ａはエチレンである
。
。
エーテル単位の数ｎは好ましくは５ないし２０の範囲で
ある。
ある。
Ｎの例は、カリウム、ナトリウム、アンモニウム、マグ
ネシウムまたは置換されたアンモニウム、例えばトリメ
チルアンモニウムおよびトリエタノールアンモニウムで
ある。好ましくは、門はアルカリ金属またはアンモニウ
ムを表す。その際、ナトリウムおよびカリウムが特に好
ましい。
ネシウムまたは置換されたアンモニウム、例えばトリメ
チルアンモニウムおよびトリエタノールアンモニウムで
ある。好ましくは、門はアルカリ金属またはアンモニウ
ムを表す。その際、ナトリウムおよびカリウムが特に好
ましい。
本発明によるポリエーテルカルボキシレートは、活性物
質の高い含量および高いカルボキシメチル化度を有する
。それらは、ポンプ輸送することができ、そして食塩を
含まない。それらは、厄介な外来界面活性剤を含有せず
、従って皮膚および毛髪手入れ剤のような化粧品頻用に
極めて好適に使用されうる。
質の高い含量および高いカルボキシメチル化度を有する
。それらは、ポンプ輸送することができ、そして食塩を
含まない。それらは、厄介な外来界面活性剤を含有せず
、従って皮膚および毛髪手入れ剤のような化粧品頻用に
極めて好適に使用されうる。
以下の例は、本発明を更に詳細に説明するためのもので
ある。
ある。
１１ないし６ ８１」
攪拌機を有する５００ ｍｌのフラスコ内において、７
０ ： ３０のＣ＋ｚ／Ｃ＋４−モル比および７％の水
含量を存する、ラウリル−／ミリスチルデカグリコール
エーテル酢酸 Ｃ１□１１□Ｓ／ＣＩ ４１１２９−０− （Ｃｚｌｌ
−０） ＋。−ＣＨ２−ＣＯＯＨ（カルボキシメチル化
度：９２モル％） ４００ｇを５０％の水酸化ナトリウ
ム溶液４０ｇと共に攪拌する。３０分後に発熱反応は次
第に弱まる。次にアルコール１３ｇを添加する。ポリエ
ーテルカルボキシレートは、次の組成を存する： 乾燥物含量 ８５％ アルコール含量 ３％ 水含量 １２％ ｐＨ値 ６．２−６．３活性物質の含
量は、乾燥物含量に比較して極めて少ない。第１表に記
載されたアルコールを使用する。ポリエーテルカルボキ
シレートの粘度は、コンピューターによって制御される
回転粘度計（ｔｌａａｋｅ ＲＶ １２）を用いて２５
゛Ｃにおいて測定される。
０ ： ３０のＣ＋ｚ／Ｃ＋４−モル比および７％の水
含量を存する、ラウリル−／ミリスチルデカグリコール
エーテル酢酸 Ｃ１□１１□Ｓ／ＣＩ ４１１２９−０− （Ｃｚｌｌ
−０） ＋。−ＣＨ２−ＣＯＯＨ（カルボキシメチル化
度：９２モル％） ４００ｇを５０％の水酸化ナトリウ
ム溶液４０ｇと共に攪拌する。３０分後に発熱反応は次
第に弱まる。次にアルコール１３ｇを添加する。ポリエ
ーテルカルボキシレートは、次の組成を存する： 乾燥物含量 ８５％ アルコール含量 ３％ 水含量 １２％ ｐＨ値 ６．２−６．３活性物質の含
量は、乾燥物含量に比較して極めて少ない。第１表に記
載されたアルコールを使用する。ポリエーテルカルボキ
シレートの粘度は、コンピューターによって制御される
回転粘度計（ｔｌａａｋｅ ＲＶ １２）を用いて２５
゛Ｃにおいて測定される。
３上Ｊｗ
例 ３％アルコール
粘度
ｍＰａ −５（Ｄ＝５０５ｅｃ−’）１ メタノー
ル １ 、７８０２ エタノール
５４０３０−プロパツール ４０５ ４１〜プロパツール ４２０ ５ｎ−ブタノール ２．２３０６ エチレ
ングリコール ３，０７０八 水
＞ １００．００Ｃｈ本固形、ゲル
状、測定不能 上記のようにアルコールを水で置き換えた場合には（比
較例Ａ）、全水含量は１５％に上昇し、粘度は非常に高
（なる。
ル １ 、７８０２ エタノール
５４０３０−プロパツール ４０５ ４１〜プロパツール ４２０ ５ｎ−ブタノール ２．２３０６ エチレ
ングリコール ３，０７０八 水
＞ １００．００Ｃｈ本固形、ゲル
状、測定不能 上記のようにアルコールを水で置き換えた場合には（比
較例Ａ）、全水含量は１５％に上昇し、粘度は非常に高
（なる。
■二広公旦■
７０ ： ３０のＣ＋ ｚ／Ｃ＋ ４−モル比を有する
次の構造式：Ｃ＋ｚｔｈｓ／Ｃ＋Ｊｚｑ −０−（Ｃ
ＪａＯ）−−ＣＨｚ −Ｃ００Ｎで表されるポリエー
テル酢酸１８２ないし１９１ｇを５０％の水酸化ナトリ
ウム溶液でｐＨ６，５まで中和する。
次の構造式：Ｃ＋ｚｔｈｓ／Ｃ＋Ｊｚｑ −０−（Ｃ
ＪａＯ）−−ＣＨｚ −Ｃ００Ｎで表されるポリエー
テル酢酸１８２ないし１９１ｇを５０％の水酸化ナトリ
ウム溶液でｐＨ６，５まで中和する。
次に水の添加により水含量を１２ないし１５％に調整す
る。次いで、ポリエーテルカルボキシレートが２＋４０
０ ＋ ２００ ｍＰａ −ｓ （Ｄ＝５０５ｅｃ−
’）の粘度を示すまでエタノールを添加する。
る。次いで、ポリエーテルカルボキシレートが２＋４０
０ ＋ ２００ ｍＰａ −ｓ （Ｄ＝５０５ｅｃ−
’）の粘度を示すまでエタノールを添加する。
男、Ｌｋ
ｇ ＥＴＯＨ最終生成物
例 ｎ 添加 ％ＥｔＯＨ％１１□０ ％固形物１
３．６ ７．８ ４．４ ２．２ １．１ ５．４ ４．３ ３．５ ０．５ ２．５ １３．４ １３．５ １３．２ １２．８ １２．７ １２．４ １２．１ ８０．６ ８３．１ ８４．９ ８６．２ ８６．８ ８５．１ ８５．９ ＥＴＯＲ＝エタノール 生成物を平均１８°Ｃにおいて８箇月貯蔵した。その間
、最低最高値は、８および３５°Ｃに達した。
３．６ ７．８ ４．４ ２．２ １．１ ５．４ ４．３ ３．５ ０．５ ２．５ １３．４ １３．５ １３．２ １２．８ １２．７ １２．４ １２．１ ８０．６ ８３．１ ８４．９ ８６．２ ８６．８ ８５．１ ８５．９ ＥＴＯＲ＝エタノール 生成物を平均１８°Ｃにおいて８箇月貯蔵した。その間
、最低最高値は、８および３５°Ｃに達した。
８箇月後に全部の生成物の外観および粘度は、不変のま
ま保たれた。
ま保たれた。
本発明は、特許請求の範囲に記載された事項をその要旨
とするものであるが、その実施の態様として下記事項を
も包含するものである。
とするものであるが、その実施の態様として下記事項を
も包含するものである。
１．１ないし６個の炭素原子を有する１価ないし３価の
アルコールを最終混合物に関して０．５ないし１５重量
％使用する請求項１に記載の方法。
アルコールを最終混合物に関して０．５ないし１５重量
％使用する請求項１に記載の方法。
２．１価のアルコール０．５ないし７重量％を使用する
上記１．に記載の方法。
上記１．に記載の方法。
３、 Ｒが１０ないし１６個の炭素原子を有するアルキ
ルである請求項２．に記載の生成物。
ルである請求項２．に記載の生成物。
４、八がエチレンおよび／またはプロピレンである請求
項２．に記載の生成物。
項２．に記載の生成物。
５、 ｎが５ないし２０の数である請求項２．に記載の
生成物。
生成物。
６、月がアルカリ金属またはアンモニウムである請求項
２．に記載の生成物。
２．に記載の生成物。
７゜
モル％以上のカルボキシメチル化度を存する請求項２．
に記載の生成物。
に記載の生成物。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の構造式： Ｒ−Ｏ−（Ａ−Ｏ）＿ｎ−ＣＨ＿２−ＣＯＯＭ（ I ）
で表される濃縮されたポンプ輸送されうるポリエーテル
カルボキシレートを製造すべく、次の構造式： Ｒ−Ｏ−（Ａ−Ｏ）＿ｎ−ＣＨ＿２−ＣＯＯＨ（II）（
上記各式中、 Ｒは８ないし２４個の炭素原子を有するアルキルまたは
９ないし２４個の炭素原子を有するアルキル置換アリー
ルであり、 Ａは２ないし５個の炭素原子を有するアルキレンであり
、 ｎは１ないし３０であり、そして、 Ｍはアルカリ金属、アルカリ土類金属、アンモニウムま
たは置換アンモニウムである） で表されるポリエーテルカルボン酸を中和することによ
り製造する方法において、アルコールを添加することを
特徴とする方法。 ２、構造式 I （ここに、Ｒ、Ａ、ｎおよびＭは請求項
１において挙げた意味を有する）で表される濃縮された
ポンプ輸送されうるポリエーテルカルボキシレートであ
って、それが活性物質７０重量％以上および１ないし６
個の炭素原子を有する１価ないし３価のアルコール０．
５ないし１５重量％含有することを特徴とする、上記濃
縮されたポンプ輸送されうるポリエーテルカルボキシレ
ート。 ３、清浄剤、皮膚手入れ剤および毛髪手入れ剤の製造の
ために請求項２記載の生成物を使用する方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3818626A DE3818626A1 (de) | 1988-06-01 | 1988-06-01 | Konzentrierte pumpbare polyethercarboxylate |
| DE3818626.8 | 1988-06-01 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0228133A true JPH0228133A (ja) | 1990-01-30 |
Family
ID=6355601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1136252A Pending JPH0228133A (ja) | 1988-06-01 | 1989-05-31 | 濃縮されたポンプ輸送しうるポリエーテルカルボキシレート |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0344442B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0228133A (ja) |
| AT (1) | ATE93745T1 (ja) |
| DE (2) | DE3818626A1 (ja) |
| ES (1) | ES2059603T3 (ja) |
| NO (1) | NO170408C (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9201339A (nl) * | 1992-07-24 | 1994-02-16 | Chem Y Gmbh | Vloeibare geconcentreerde oplossingen van alkylethercarbonzuurzouten in water. |
| DE4415062B4 (de) * | 1994-04-29 | 2004-04-01 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Mittel und Verfahren zur Hydrophobierung von Ledern und Pelzen |
| DE10217208B4 (de) * | 2002-04-18 | 2004-09-16 | Clariant Gmbh | Verwendung von Ethercarbonsäuren mit niedrigem Stockpunkt |
| DE602005013654D1 (de) * | 2005-06-20 | 2009-05-14 | Kao Chemicals Gmbh | Schaumfördernde Zusammensetzung |
| DE102010003672A1 (de) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Herstellung und Verwendung von Metallsalzen von Alkyloxid- und/oder Arylalkyloxid-Oligomeren und -Polymeren mit Säureendgruppen bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
| EP3221417B1 (de) | 2014-11-18 | 2019-09-18 | Basf Se | Verfahren zur erdölförderung |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1204490A (en) * | 1966-12-29 | 1970-09-09 | Chem Y | Detergent concentrates |
| DE2330481A1 (de) * | 1973-06-15 | 1975-01-09 | Benckiser Gmbh Joh A | Spuel- und klarspuelmittel fuer geschirr und dergleichen |
| DE2330436A1 (de) * | 1973-06-15 | 1975-01-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von im wesentlichen carboxymethylpolyglykolaether enthaltenden stoffgemischen als vergrauungsinhibitor in waschund reinigungsmitteln |
| GB1564508A (en) * | 1976-01-16 | 1980-04-10 | Unilever Ltd | Detergent composition |
| NL8103829A (nl) * | 1981-08-15 | 1983-03-01 | Chem Y | Waterig bleekmiddel met reinigende werking. |
| DE3230677A1 (de) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von carboxymethylierten alkoholen, etheralkoholen, thioalkoholen oder alkylphenolen |
| NL8402578A (nl) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Chem Y | Mengsel van alkylethersulfaat en alkylpolyglycolethercarbonzuur of zout daarvan. |
| US4753750A (en) * | 1984-12-31 | 1988-06-28 | Delaware | Liquid laundry detergent composition and method of use |
| IN166313B (ja) * | 1985-08-05 | 1990-04-07 | Colgate Palmolive Co | |
| US4759875A (en) * | 1986-01-14 | 1988-07-26 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Oxo-derived mild surfactant blends |
-
1988
- 1988-06-01 DE DE3818626A patent/DE3818626A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-19 AT AT89106988T patent/ATE93745T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-19 DE DE89106988T patent/DE58905419D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-19 ES ES89106988T patent/ES2059603T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-19 EP EP89106988A patent/EP0344442B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-31 NO NO892207A patent/NO170408C/no unknown
- 1989-05-31 JP JP1136252A patent/JPH0228133A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| NO170408B (no) | 1992-07-06 |
| ATE93745T1 (de) | 1993-09-15 |
| DE3818626A1 (de) | 1989-12-14 |
| EP0344442B1 (de) | 1993-09-01 |
| NO170408C (no) | 1992-10-14 |
| NO892207D0 (no) | 1989-05-31 |
| NO892207L (no) | 1989-12-04 |
| DE58905419D1 (de) | 1993-10-07 |
| ES2059603T3 (es) | 1994-11-16 |
| EP0344442A1 (de) | 1989-12-06 |
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