NO170408B - Konsentrerte. pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater, og anvendelse av blandingene - Google Patents
Konsentrerte. pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater, og anvendelse av blandingene Download PDFInfo
- Publication number
- NO170408B NO170408B NO892207A NO892207A NO170408B NO 170408 B NO170408 B NO 170408B NO 892207 A NO892207 A NO 892207A NO 892207 A NO892207 A NO 892207A NO 170408 B NO170408 B NO 170408B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- mixtures
- atoms
- carboxylates
- pumpable
- ammonium
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 20
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 title claims description 15
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 claims description 23
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 13
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 3
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 8
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000002537 cosmetic Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 6
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- -1 alkyl sulphates Chemical class 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002453 shampoo Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical class CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004939 coking Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N isobutanol Chemical compound CC(C)CO ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000012264 purified product Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O triethanolammonium Chemical compound OCC[NH+](CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
- C09K23/42—Ethers, e.g. polyglycol ethers of alcohols or phenols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q5/00—Preparations for care of the hair
- A61Q5/02—Preparations for cleaning the hair
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
- A61K8/39—Derivatives containing from 2 to 10 oxyalkylene groups
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/10—Washing or bathing preparations
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K23/00—Use of substances as emulsifying, wetting, dispersing, or foam-producing agents
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
- C11D1/02—Anionic compounds
- C11D1/04—Carboxylic acids or salts thereof
- C11D1/06—Ether- or thioether carboxylic acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Dermatology (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Birds (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Vaporization, Distillation, Condensation, Sublimation, And Cold Traps (AREA)
- Compounds Of Unknown Constitution (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
Oppfinnelsen angår konsentrerte, pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater med strukturen
hvor R er alkyl med 8-24 C-atomer eller
alkoksysubstituert aryl med 9-24 C-atomer,
A er alken med 2-5 C-atomer,
n er 1-30 og
M er et alkalimetall, jordalkalimetall, ammonium eller substituert ammonium,
samt en anvendelse av de fremstilte blandinger.
Kravene til overflateaktive stoffer som skal anvendes i kosmetiske preparater, har i mange år vært underkastet en stadig omvandling. Med tiltagende anvendelse av shampooer, dusj- og skumbad blir den dermatologiske forenlighet av slike overflateaktive forbindelser det fremste kriterium for råstoffvalget.
I forhold til alkalisalter av fettsyrer, alkylsulfater og alkyletersulfater har salter av polyeterkarboksylsyrer i de senere år fått okt betydning. De har i henhold til van Paassen, Seifen-6le-Fette-Wachse 109 (1983), 353 vist seg å være særlig hudforenlige. De er derfor meget godt egnet spesielt også
for kosmetiske anvendelser.
Til fremstilling av polyeterkarboksylater blir vanligvis polyeter omsatt med natriumsaltet av kloreddiksyre i nærvær av natronlut. Dette gir natriumsaltet av en polyeterkarboksyl-syre som et råprodukt som fremfor alt er forurenset med utgangsforbindelsene. Det inneholder dessuten koksalt og er meget seigtflytende. I reaksjonsproduktet kan man i henhold til EP-B-106 018 definere en karboksymetyleringsgrad som følger:
Mol oppnådd karboksylat x 100 / mol anvendt polyeter.
For kosmetiske formål anvendes i første rekke produkter med
en karboksymetyleringsgrad på over 90 molprosent. Det for-
styrrende koksalt kan man i henhold til Kosswig, Ullmanns Enzyklopådie der technischen Chemie, 4. opplag, bind 22 (1982), 469, fraskille ved syrning. Herunder utskilles de vannuopp-løselige polyeterkarboksylsyrer seg som lawiskøs organisk fase, mens koksaltet forblir i den vandige fase. Etter fase-separering får man et renset produkt som ved et lavt vanninnhold inneholder en mengde aktiv substans (overflateaktivt faststoffinnhold) på vanligvis over 90 vektprosent.
Mange fabrikanter er imidlertid ikke i stand til å nøytralisere de frie syrer, som er fremragende av transporttekniske grunner, til de salter som utelukkende anvendes i ferdigproduktene. Disse produsenter er derfor bare interessert i de ferdige polyeterkarboksylater.
De vanligvis anvendte natriumsalter av polyeterkarboksylsyrer er imidlertid så høyviskøse at de allerede ved et innhold av aktiv substans på ca. 25 vektprosent ikke lenger er pumpbare og dermed heller ikke kan bearbeides. Vanlige shampooer har f.eks. innhold av aktiv substans på høyst 22-23 vektprosent. Lave innhold av aktiv substans i de bearbeidede produkter forårsaker imidlertid høye distribusjonskostnader og motvirker en bredere markedsføring.
I henhold til DE-C-30 32 061 kan man fremstille pumpbare overflateaktive blandinger på basis av polyeterkarboksylsyrer ved at man tilsetter inntil 10% vann til de rå polyeterkarboksylater og innstiller disse på en pH-verdi av 4-7, fortrinnsvis med en overflateaktiv syre, hvorved polyeterkarbok-sylsyrene i det minste delvis blir frigjort.
Por kosmetiske preparater er det her forstyrrende både at koksaltinnholdet er høyt, at der anvendes et fremmedtensid,
og at man anvender den ikke-rensede, rå reaksjonsblanding. Dessuten angår patentskriftet fortrinnsvis produkter hvis karboksymetyleringsgrad på ca. 65 molprosent er for lav for anvendelse i kosmetiske produkter.
Hensikten med den foreliggende oppfinnelse er å skaffe konsentrerte, pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater og er godt egnet for bruk i kosmetiske produkter samt inneholder hverken koksalt eller fremmede syrer.
Blandingene ifølge oppfinnelsen inneholder over 70 vektprosent polyeterkarboksylater og 0,5-15 vektprosent av en en- til treverdig alkohol med 1-6 C-atomer pr. molekyl.
Det samlede faststoffinnhold i blandingen kan ligge enda høyere hvis produktene dessuten inneholder polyeter. Produktene har fortrinnsvis en karboksymetyleringsgrad på over 90 molprosent.
I polyeterkarboksylatene med strukturen (I) er R f.eks. decyl, lauryl, isotridecyl, myristyl, palmityl, stearyl eller nonyl-fenyl. Fortrinnsvis betyr R alkyl med 10-16 C-atomer.
A er fortrinnsvis eten eller propen, idet eterdelen av strukturen (I) også kan oppvise eten- og propenenheter. I en spesielt foretrukket utførelsesform er A eten.
Antallet eterenheter (n) ligger fortrinnsvis i området fra
og med 5 til og med 20.
Eksempler på M er kalium, natrium, ammonium, magnesium eller substituert ammonium som trimetylammonium og trietanolammonium. Fortrinnsvis er M et alkalimetall eller ammonium. Natrium og kalium er helt spesielt foretrukket.
Polyeterkarboksylatene ifølge oppfinnelsen har et høyt innhold av aktiv substans og en høy karboksymetyleringsgrad. De er pumpbare og frie for koksalt. De inneholder ingen forstyrrende fremmede tensider og er derfor meget godt anvendelige for kosmetiske produkter såsom hud- og hårpleiemidler.
Blandingene kan fremstilles ved at man nøytraliserer konsentrerte polyeterkarboksylsyrer med strukturen
hvor R er alkyl med 8-24 C-atomer eller
alkylsubstituert aryl med 9-24 C-atomer,
A er alken med 2-5 C-atomer og
n er 1-30,
og tilsetter alkohol.
Egnede alkoholer er f.eks. metanol, etanol, n-propanol, i-propanol, n-butanol, i-butanol, t-butanol, pentanoler, etylenglykol, propylenglykol, neopentylglykol, 1,4--butandiol, 1,6-heksandiol og glycerol.
Det foretrekkes å tilsette en enverdig alkohol i slike mengder at blandingen får et alkoholinnhold på 0,5-7 vektprosent. Spesielt foretrekkes det å bruke etanol og i-propanol som følge av den lille nødvendige mengde og en meget god luktkompa-tibilitet.
Tilsetningen av alkoholen kan finne sted før, under eller etter nøytraliseringen. Tilsetningstemperaturen ligger under kokepunktet for alkoholen. Vanligvis tilsettes alkoholen ved 20-40°C.
For oppnåelse av pumpbarhet behøver der ikke foreligge klare blandinger. Produktene kan ha et matt til opalglinsende utseende. Som pumpbare regner man i henhold til den foreliggende oppfinnelse produkter med en viskositet ved 25°C på under 10 000 mPa-s (D = 50 s-<1>).
Hvis der i tillegg til pumpbarhet også ønskes en god lager-stabilitet, bør man anvende så meget alkohol at der fås i det minste en nesten klar blanding.
Følgende eksempler gjør oppfinnelsen tydeligere.
Eksempler 1- 6 oa sammenlianinaseksempel A
I en 500 ml kolbe med rører ble 400 g lauryl/myristyl-deka-glykoletereddiksyre
(karboksymetyleringsgrad: 92 molprosent) med et molforhold mellom C120<3 c14P& 70:30 og et vanninnhold på 7% omrørt med 40 g 50%'s natronlut. Etter 30 min var den eksoterme reaksjon dødd ut. Deretter ble 13 g alkohol tilsatt. Polyeterkarboksylatene hadde nå følgende sammensetning:
Innholdet av aktiv substans var bare såvidt lavere enn tørr-stoffinnholdet. Man anvendte de i tabell 1 angitte alkoholer. Viskositeten av polyeterkarboksylatene ble bestemt med et computerstyrt rotasjonsviskosimeter (Haake RV 12) ved 25°C.
Det ses at hvis alkohol blir erstattet med vann (sammen-ligningseksempel A), noe som øker det samlede vanninnhold til 15%, øker viskositeten meget sterkt.
Eksempler 7- 13
182-191 g polyetereddiksyre med strukturen
<C>12<H>25/<C>14<H>29 -.0 - (C2H40)n - CH2 - C00H
og et molforhold mellom C12 og C14 på 70:30 ble nøytralisert til en pH-verdi på 6,5 med 50%'s natronlut. Ved vanntilførsel ble vanninnholdet innstilt på 12-15%. Deretter ble der tilsatt etanol inntil polyeterkarboksylatene hadde en viskositet på 2 400 ± 200 mPa-s (D = 50 s-<1>).
Produktene ble lagret i 8 måneder ved en gjennomsnitts-temperatur på 18°C (minimums- og maksimumsverdier på 8 resp. 35°C). Etter 8 måneder hadde alle produktene uendret utseende og viskositet.
Claims (7)
1. Konsentrerte, pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater med strukturen
hvor R er alkyl med 8-24 C-atomer eller
alkoksysubstituert aryl med 9-24 C-atomer,
A er alken med 2-5 C-atomer,
n er 1-30 og
M er et alkalimetall, et jordalkalimetall, ammonium
eller substituert ammonium,karakterisert ved at de inneholder over 70 vektprosent polyeterkarboksylater og 0,5-15 vektprosent av en en- til treverdig alkohol med 1-6 C-atomer pr. molekyl.
2. Blandinger som angitt i krav 1,karakterisert ved at R er alkyl med 10-16 C-atomer.
3. Blandinger som angitt i krav 1 eller 2,karakterisert ved at A er eten eller propylen.
4. Blandinger som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved atn betyr et tall fom. 5 tom. 20.
5. Blandinger som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at M er et alkalimetall eller ammonium.
6. Blandinger som angitt i et av de foregående krav, karakterisert ved at de har en karboksymetyleringsgrad på over 90 molprosent.
7. Anvendelse av en blanding som angitt i et av de foregående krav til fremstilling av rengjørings-, hudpleie- og hårpleiemidler.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3818626A DE3818626A1 (de) | 1988-06-01 | 1988-06-01 | Konzentrierte pumpbare polyethercarboxylate |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO892207D0 NO892207D0 (no) | 1989-05-31 |
| NO892207L NO892207L (no) | 1989-12-04 |
| NO170408B true NO170408B (no) | 1992-07-06 |
| NO170408C NO170408C (no) | 1992-10-14 |
Family
ID=6355601
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO892207A NO170408C (no) | 1988-06-01 | 1989-05-31 | Konsentrerte. pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater, og anvendelse av blandingene |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0344442B1 (no) |
| JP (1) | JPH0228133A (no) |
| AT (1) | ATE93745T1 (no) |
| DE (2) | DE3818626A1 (no) |
| ES (1) | ES2059603T3 (no) |
| NO (1) | NO170408C (no) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL9201339A (nl) * | 1992-07-24 | 1994-02-16 | Chem Y Gmbh | Vloeibare geconcentreerde oplossingen van alkylethercarbonzuurzouten in water. |
| DE4415062B4 (de) * | 1994-04-29 | 2004-04-01 | Stockhausen Gmbh & Co. Kg | Mittel und Verfahren zur Hydrophobierung von Ledern und Pelzen |
| DE10217208B4 (de) * | 2002-04-18 | 2004-09-16 | Clariant Gmbh | Verwendung von Ethercarbonsäuren mit niedrigem Stockpunkt |
| EP1739161B1 (en) * | 2005-06-20 | 2009-04-01 | KAO CHEMICALS GmbH | Foam-enhancing agent |
| DE102010003672A1 (de) | 2010-04-07 | 2011-10-13 | Evonik Goldschmidt Gmbh | Herstellung und Verwendung von Metallsalzen von Alkyloxid- und/oder Arylalkyloxid-Oligomeren und -Polymeren mit Säureendgruppen bei der Herstellung von Polyurethansystemen |
| CA2967158C (en) | 2014-11-18 | 2024-02-20 | Christian Bittner | Methods of mineral oil production using surfactants and producing said surfactants |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1204490A (en) * | 1966-12-29 | 1970-09-09 | Chem Y | Detergent concentrates |
| DE2330481A1 (de) * | 1973-06-15 | 1975-01-09 | Benckiser Gmbh Joh A | Spuel- und klarspuelmittel fuer geschirr und dergleichen |
| DE2330436A1 (de) * | 1973-06-15 | 1975-01-09 | Huels Chemische Werke Ag | Verwendung von im wesentlichen carboxymethylpolyglykolaether enthaltenden stoffgemischen als vergrauungsinhibitor in waschund reinigungsmitteln |
| GB1564508A (en) * | 1976-01-16 | 1980-04-10 | Unilever Ltd | Detergent composition |
| NL8103829A (nl) * | 1981-08-15 | 1983-03-01 | Chem Y | Waterig bleekmiddel met reinigende werking. |
| DE3230677A1 (de) * | 1982-08-18 | 1984-02-23 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | Verfahren zur herstellung von carboxymethylierten alkoholen, etheralkoholen, thioalkoholen oder alkylphenolen |
| NL8402578A (nl) * | 1984-08-23 | 1986-03-17 | Chem Y | Mengsel van alkylethersulfaat en alkylpolyglycolethercarbonzuur of zout daarvan. |
| US4753750A (en) * | 1984-12-31 | 1988-06-28 | Delaware | Liquid laundry detergent composition and method of use |
| IN166313B (no) * | 1985-08-05 | 1990-04-07 | Colgate Palmolive Co | |
| US4759875A (en) * | 1986-01-14 | 1988-07-26 | S. C. Johnson & Son, Inc. | Oxo-derived mild surfactant blends |
-
1988
- 1988-06-01 DE DE3818626A patent/DE3818626A1/de not_active Withdrawn
-
1989
- 1989-04-19 DE DE89106988T patent/DE58905419D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1989-04-19 AT AT89106988T patent/ATE93745T1/de not_active IP Right Cessation
- 1989-04-19 ES ES89106988T patent/ES2059603T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1989-04-19 EP EP89106988A patent/EP0344442B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1989-05-31 JP JP1136252A patent/JPH0228133A/ja active Pending
- 1989-05-31 NO NO892207A patent/NO170408C/no unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0344442A1 (de) | 1989-12-06 |
| ES2059603T3 (es) | 1994-11-16 |
| DE58905419D1 (de) | 1993-10-07 |
| NO170408C (no) | 1992-10-14 |
| NO892207D0 (no) | 1989-05-31 |
| DE3818626A1 (de) | 1989-12-14 |
| JPH0228133A (ja) | 1990-01-30 |
| NO892207L (no) | 1989-12-04 |
| EP0344442B1 (de) | 1993-09-01 |
| ATE93745T1 (de) | 1993-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US7189408B2 (en) | Cosmetic compositions | |
| EP0258814B1 (en) | Surfactants coming from bi- or tri-carboxylic hydroxyacids | |
| FI66399C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av katjoniska staerkelseetrar | |
| CA2211674A1 (en) | Alk(en)yl dicarboxylic acid bisesters, their use and method for preparing them | |
| US4188311A (en) | Detergent compositions containing ether sulfates | |
| US4510306A (en) | Method for purifying reaction products containing higher-alkyl glycosides | |
| NO170408B (no) | Konsentrerte. pumpbare blandinger som inneholder polyeterkarboksylater, og anvendelse av blandingene | |
| WO2014072840A1 (en) | Flowable, high active, aqueous fatty alkyl sulfates | |
| US8324141B2 (en) | Surfactant composition | |
| EP0510565B1 (en) | Surface-active agents derived from sulfosuccinic esters | |
| FR2682679A1 (fr) | Nouveaux derives d'alkylpolyosides, leurs procedes de preparation et applications comme agents de surface. | |
| US5490950A (en) | Liquid concentrated aqueous solutions of salts of alkyl ether carboxylic acid, and a process for preparing such solutions | |
| JPH01106893A (ja) | リン酸エステル、その製造法およびそれを含有する洗浄剤組成物 | |
| JPS60204794A (ja) | グリコシル化ポリエーテル化合物、その製造法および毛髪用組成物 | |
| JP3142049B2 (ja) | アルキルグリコシドの製造方法 | |
| US2596093A (en) | Surface-active polyglycol ethers | |
| JPS58204096A (ja) | 界面活性剤組成物 | |
| KR102454006B1 (ko) | 글루타메이트계 계면활성제의 제조방법 | |
| US8580999B1 (en) | Citrate ester emulsifiers | |
| SU740760A1 (ru) | Способ получени сульфоэтоксилатов | |
| KR101897799B1 (ko) | 엑소-2-o-알킬 이소소르비드-5-o-알킬 술폰산 염 음이온 계면활성제 및 이의 위치선택적 및 효율적 제조방법 | |
| JPH09143134A (ja) | アミドエーテルカルボキシレートの製造方法 | |
| GB2189787A (en) | Alkyl polyoxyalkylene carboxylate esters | |
| JP2004137170A (ja) | 洗浄剤組成物 | |
| EP0309300B1 (fr) | Procédé de préparation de sels de l'acide dimethylglycylgluconique |