JPH1192444A - アミンオキシド型界面活性剤の製造方法 - Google Patents
アミンオキシド型界面活性剤の製造方法Info
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- JPH1192444A JPH1192444A JP9260103A JP26010397A JPH1192444A JP H1192444 A JPH1192444 A JP H1192444A JP 9260103 A JP9260103 A JP 9260103A JP 26010397 A JP26010397 A JP 26010397A JP H1192444 A JPH1192444 A JP H1192444A
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- hydrogen peroxide
- amine oxide
- type surfactant
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 反応を円滑に進行させ、高品質のアミンオキ
シド型界面活性剤を得る。 【解決手段】 ステアリルジメチルアミンと過酸化水素
を反応させてステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
を得る際、過酸化水素にステアリルジメチルアミンを滴
下して反応させるか又はステアリルジメチルアミンと過
酸化水素を同時に滴下して反応させ、反応系のステアリ
ルジメチルアミンの濃度を５重量％以下にする（曲線F-
G-S）。これによりゲル化を防止できる（斜線包囲領域
外になる）ので、反応が円滑に進行する。
シド型界面活性剤を得る。 【解決手段】 ステアリルジメチルアミンと過酸化水素
を反応させてステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
を得る際、過酸化水素にステアリルジメチルアミンを滴
下して反応させるか又はステアリルジメチルアミンと過
酸化水素を同時に滴下して反応させ、反応系のステアリ
ルジメチルアミンの濃度を５重量％以下にする（曲線F-
G-S）。これによりゲル化を防止できる（斜線包囲領域
外になる）ので、反応が円滑に進行する。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、円滑な反応操作に
より、高品質の目的物を得ることができるアミンオキシ
ド型界面活性剤の製造方法に関する。
より、高品質の目的物を得ることができるアミンオキシ
ド型界面活性剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】アミン
オキシド型界面活性剤の代表的なものとしてはラウリル
ジメチルアミンオキシドを挙げることができ、食器用洗
剤、住居用洗剤、シャンプー、全身洗浄料等として汎用
されている。このアミンオキシド型界面活性剤には、ア
ミド結合やエーテル結合を含有するもののほか、ステア
リルジメチルアミンオキシドのようにアルキル鎖長を延
ばすことによるコンディショニング剤への展開を検討さ
れているものもある。
オキシド型界面活性剤の代表的なものとしてはラウリル
ジメチルアミンオキシドを挙げることができ、食器用洗
剤、住居用洗剤、シャンプー、全身洗浄料等として汎用
されている。このアミンオキシド型界面活性剤には、ア
ミド結合やエーテル結合を含有するもののほか、ステア
リルジメチルアミンオキシドのようにアルキル鎖長を延
ばすことによるコンディショニング剤への展開を検討さ
れているものもある。
【０００３】ラウリルジメチルアミンオキシドを初めと
するアミンオキシド型界面活性剤は、一般に３級アミン
と水との混合物に過酸化水素の水溶液を添加し、７０〜
８０℃で熟成することにより、３０〜４０重量％の水溶
液として得ることができる。しかし、ステアリルジメチ
ルアミンオキシドのようにアルキル基の炭素数が大きく
なると、過酸化水素水溶液の添加中又は添加後の熟成中
に反応系がゲル化してしまい、十分に攪拌できなくなる
ことがある。このような現象は、ＵＳＰ３４３２５５５
の実施例においても、「青白くなる」という表現により
明らかにされている。このゲル化が生じると攪拌が充分
でなくなるため、局部加熱にともなう品質の低下や、ア
ミンと過酸化水素との反応熱の除去が不十分となること
にともなう反応温度の急激な上昇等の問題等が発生す
る。
するアミンオキシド型界面活性剤は、一般に３級アミン
と水との混合物に過酸化水素の水溶液を添加し、７０〜
８０℃で熟成することにより、３０〜４０重量％の水溶
液として得ることができる。しかし、ステアリルジメチ
ルアミンオキシドのようにアルキル基の炭素数が大きく
なると、過酸化水素水溶液の添加中又は添加後の熟成中
に反応系がゲル化してしまい、十分に攪拌できなくなる
ことがある。このような現象は、ＵＳＰ３４３２５５５
の実施例においても、「青白くなる」という表現により
明らかにされている。このゲル化が生じると攪拌が充分
でなくなるため、局部加熱にともなう品質の低下や、ア
ミンと過酸化水素との反応熱の除去が不十分となること
にともなう反応温度の急激な上昇等の問題等が発生す
る。
【０００４】このような問題を解決するには、ニーダー
等の攪拌力の強い重設備が必要となり、経済的にも不利
になる。また、水の添加によりゲル化を防止する方法
（特公昭４１−９２９４号公報、特開昭５６−６１３４
９号公報）や、硫酸ナトリウムのような無機塩を添加す
る方法（ＵＳＰ３４６３８１７）が提案されている。し
かし、水の添加によりゲル化を防止する方法では、大量
の水を要するために不経済となり、生成水溶液中におけ
るアミンオキシド型界面活性剤の濃度も１０重量％以下
となるため、その後の利用にも支障を来すことになる。
また、無機塩を添加する方法もゲルの状態は若干改善さ
れるものの、根本的な解決には至っていない。
等の攪拌力の強い重設備が必要となり、経済的にも不利
になる。また、水の添加によりゲル化を防止する方法
（特公昭４１−９２９４号公報、特開昭５６−６１３４
９号公報）や、硫酸ナトリウムのような無機塩を添加す
る方法（ＵＳＰ３４６３８１７）が提案されている。し
かし、水の添加によりゲル化を防止する方法では、大量
の水を要するために不経済となり、生成水溶液中におけ
るアミンオキシド型界面活性剤の濃度も１０重量％以下
となるため、その後の利用にも支障を来すことになる。
また、無機塩を添加する方法もゲルの状態は若干改善さ
れるものの、根本的な解決には至っていない。
【０００５】本発明は、アミンオキシド型界面活性剤の
製造過程におけるゲル化を防止し、円滑な反応により高
品質の目的物を得ることができるアミンオキシド型界面
活性剤の製造方法を提供することを目的とする。
製造過程におけるゲル化を防止し、円滑な反応により高
品質の目的物を得ることができるアミンオキシド型界面
活性剤の製造方法を提供することを目的とする。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記目的
を達成するため研究を重ねた結果、まず、ゲル化の原因
が、「水及び過酸化水素」と、「原料であるアミン」
と、「生成物であるアミンオキシド」の３要素が、反応
系においてある割合で共存するためであることを見出し
た（図１参照。図１は、８０℃における前記３要素の共
存状態をモデル化したものであり、各軸の数値は重量％
表示で、斜線で包囲した領域がゲル化が生じていること
を示している）。即ち、従来方法（アミンと水との混合
物に過酸化水素を滴下する方法）による３５重量％のス
テアリルジメチルアミンオキシド水溶液の製造過程（線
Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｓで示す)においては、Ａ−Ｂ間では水と
アミンとが溶解せずに混在した状態であり、Ｂではゲル
化が始まり、Ｃはでゲルが消失し、低粘度の３５重量％
のステアリルジメチルアミンオキシド水溶液（Ｓ）が得
られているという事実から、３要素の濃度及び状態変化
の関係に着目し、アミン濃度を適正に保持することによ
り、ゲル化が防止され、高濃度のステアリルジメチルア
ミンオキシド水溶液が得られるということを見出した。
しかし、ここで上記した特公昭４１−９２９４号公報及
び特開昭５６−６１３４９号公報に記載の技術を適用し
て水を添加した場合（線Ｄ−Ｅで示す）には、ゲル化は
回避できるものの、生成水溶液中のステアリルジメチル
アミンオキシド濃度が１０重量％程度の低濃度のものし
か得られないことを確認した。
を達成するため研究を重ねた結果、まず、ゲル化の原因
が、「水及び過酸化水素」と、「原料であるアミン」
と、「生成物であるアミンオキシド」の３要素が、反応
系においてある割合で共存するためであることを見出し
た（図１参照。図１は、８０℃における前記３要素の共
存状態をモデル化したものであり、各軸の数値は重量％
表示で、斜線で包囲した領域がゲル化が生じていること
を示している）。即ち、従来方法（アミンと水との混合
物に過酸化水素を滴下する方法）による３５重量％のス
テアリルジメチルアミンオキシド水溶液の製造過程（線
Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｓで示す)においては、Ａ−Ｂ間では水と
アミンとが溶解せずに混在した状態であり、Ｂではゲル
化が始まり、Ｃはでゲルが消失し、低粘度の３５重量％
のステアリルジメチルアミンオキシド水溶液（Ｓ）が得
られているという事実から、３要素の濃度及び状態変化
の関係に着目し、アミン濃度を適正に保持することによ
り、ゲル化が防止され、高濃度のステアリルジメチルア
ミンオキシド水溶液が得られるということを見出した。
しかし、ここで上記した特公昭４１−９２９４号公報及
び特開昭５６−６１３４９号公報に記載の技術を適用し
て水を添加した場合（線Ｄ−Ｅで示す）には、ゲル化は
回避できるものの、生成水溶液中のステアリルジメチル
アミンオキシド濃度が１０重量％程度の低濃度のものし
か得られないことを確認した。
【０００７】よって、本発明者らは、これらの知見にも
とづいてさらに研究を重ねた結果、反応系におけるアミ
ン濃度を一定濃度以下に制御すること、そのための効果
的でかつ簡便な方法を適用することにより、図１に示す
ゲル化領域を避け、最終的に工業的に満足できる濃度
（２０重量％以上）のアミンオキシド型界面活性剤が得
られることを見出し、本発明を完成したものである。
とづいてさらに研究を重ねた結果、反応系におけるアミ
ン濃度を一定濃度以下に制御すること、そのための効果
的でかつ簡便な方法を適用することにより、図１に示す
ゲル化領域を避け、最終的に工業的に満足できる濃度
（２０重量％以上）のアミンオキシド型界面活性剤が得
られることを見出し、本発明を完成したものである。
【０００８】即ち本発明は、下記一般式（Ｉ）：
【０００９】
【化３】
【００１０】[式中、Ｒ1は、エステル結合、アミド結合
又はエーテル結合を含んでいてもよい炭素数８〜２２の
直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ
2は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を
示し、Ｒ3及びＲ4は、炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ−又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し、ｎは、０〜
１０の数を示す]で表されるアミンオキシド型界面活性
剤の製造方法において、下記一般式（II）：
又はエーテル結合を含んでいてもよい炭素数８〜２２の
直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ
2は、炭素数２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を
示し、Ｒ3及びＲ4は、炭素数１〜４のアルキル基又はヒ
ドロキシアルキル基を示し、Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（＝
Ｏ）ＮＨ−又は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し、ｎは、０〜
１０の数を示す]で表されるアミンオキシド型界面活性
剤の製造方法において、下記一般式（II）：
【００１１】
【化４】
【００１２】[式中のＲ1〜Ｒ4、Ａ及びｎは上記と同じ
意味を示す]で表されるアミンと過酸化水素を反応させ
る際、反応系における前記アミンの濃度を５重量％以下
にすることを特徴とするアミンオキシド型界面活性剤の
製造方法を提供するものである。
意味を示す]で表されるアミンと過酸化水素を反応させ
る際、反応系における前記アミンの濃度を５重量％以下
にすることを特徴とするアミンオキシド型界面活性剤の
製造方法を提供するものである。
【００１３】
【発明の実施の形態】本発明の製造方法は、一般式（I
I）のアミンと過酸化水素を、水性溶媒中で反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表されるアミンオキシド型
界面活性剤を得る。
I）のアミンと過酸化水素を、水性溶媒中で反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）で表されるアミンオキシド型
界面活性剤を得る。
【００１４】本発明の製造方法で用いる一般式（II）の
アミンは、式中のＲ1が、エステル結合、アミド結合又
はエーテル結合を含んでいてもよい炭素数８〜２２の直
鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基のものであ
り、好ましくは炭素数１６〜２２の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基のものである。Ｒ1がエステル
結合、アミド結合又はエーテル結合を含む場合には、そ
の結合位置は特に限定されるものではない。
アミンは、式中のＲ1が、エステル結合、アミド結合又
はエーテル結合を含んでいてもよい炭素数８〜２２の直
鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基のものであ
り、好ましくは炭素数１６〜２２の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル又はアルケニル基のものである。Ｒ1がエステル
結合、アミド結合又はエーテル結合を含む場合には、そ
の結合位置は特に限定されるものではない。
【００１５】本発明の製造方法で用いる過酸化水素は、
一般的に入手が容易な３５〜６０％の水溶液を使用する
ことができ、必要に応じて、さらに所望濃度になるよう
に水又は有機溶媒で希釈することもできる。
一般的に入手が容易な３５〜６０％の水溶液を使用する
ことができ、必要に応じて、さらに所望濃度になるよう
に水又は有機溶媒で希釈することもできる。
【００１６】本発明の製造方法で用いる水性溶媒として
は水を挙げることができ、その他にも、水と有機溶媒、
例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングル
コール又はプロピレングリコールとの混合物を挙げるこ
とができる。水性溶媒を水と有機溶媒の混合物にする場
合には、水の含有量が２０〜８０重量％であることが好
ましい。
は水を挙げることができ、その他にも、水と有機溶媒、
例えば、エタノール、イソプロパノール、エチレングル
コール又はプロピレングリコールとの混合物を挙げるこ
とができる。水性溶媒を水と有機溶媒の混合物にする場
合には、水の含有量が２０〜８０重量％であることが好
ましい。
【００１７】本発明の製造方法においては、必要に応じ
て、例えば、キレート剤、キレート助剤、粘度調整剤、
その他の添加剤を添加することができる。
て、例えば、キレート剤、キレート助剤、粘度調整剤、
その他の添加剤を添加することができる。
【００１８】キレート剤及びキレート助剤は、反応中に
おける過酸化水素の分解による反応率の低下を防止する
ためのもので、例えば、クエン酸、エチレンジアミンテ
トラアセテート（ＥＤＴＡ)、ジエチレントリアミンペ
ンタアセテート（ＤＴＰＡ）、ニトリルトリアセトニト
リル（ＮＴＡ）、リンゴ酸、マレイン酸、コハク酸、ス
ズ酸ナトリウムを挙げることができる。粘度調整剤とし
ては、エタノール、イソプロパノール、エチレングルコ
ール、１，２−プロピレングリコールのようなアルコー
ル類等を挙げることができる。その他の添加剤として
は、アスコルビン酸（低ニトロソアミン化）、フェノー
ル系酸化防止剤（着色着臭防止剤）、シリコーン（消泡
剤）等を挙げることができる。
おける過酸化水素の分解による反応率の低下を防止する
ためのもので、例えば、クエン酸、エチレンジアミンテ
トラアセテート（ＥＤＴＡ)、ジエチレントリアミンペ
ンタアセテート（ＤＴＰＡ）、ニトリルトリアセトニト
リル（ＮＴＡ）、リンゴ酸、マレイン酸、コハク酸、ス
ズ酸ナトリウムを挙げることができる。粘度調整剤とし
ては、エタノール、イソプロパノール、エチレングルコ
ール、１，２−プロピレングリコールのようなアルコー
ル類等を挙げることができる。その他の添加剤として
は、アスコルビン酸（低ニトロソアミン化）、フェノー
ル系酸化防止剤（着色着臭防止剤）、シリコーン（消泡
剤）等を挙げることができる。
【００１９】本発明の製造方法においては、上記の原料
成分等を用いて反応を行う際、ゲル化を防止するため、
反応系における一般式（II）で表されるアミン（以下、
単に「アミン」という）の濃度を、５重量％以下、好ま
しくは４重量％以下にする。よって、本発明の製造方法
においては、アミン濃度を所定濃度以下に保持し、本発
明の目的を達成するため、（１）過酸化水素にアミンを
添加する製造方法（アミン添加法）又は（２）過酸化水
素とアミンを同時に添加する製造方法（同時添加法）を
適用することが好ましい。以下において、製造方法ごと
に詳細に説明する。なお、以下の製造方法の説明におい
ては、水性媒体として水を用いた場合について説明す
る。
成分等を用いて反応を行う際、ゲル化を防止するため、
反応系における一般式（II）で表されるアミン（以下、
単に「アミン」という）の濃度を、５重量％以下、好ま
しくは４重量％以下にする。よって、本発明の製造方法
においては、アミン濃度を所定濃度以下に保持し、本発
明の目的を達成するため、（１）過酸化水素にアミンを
添加する製造方法（アミン添加法）又は（２）過酸化水
素とアミンを同時に添加する製造方法（同時添加法）を
適用することが好ましい。以下において、製造方法ごと
に詳細に説明する。なお、以下の製造方法の説明におい
ては、水性媒体として水を用いた場合について説明す
る。
【００２０】（１）アミン添加法 この製造方法は、過酸化水素水溶液にアミン又はアミン
と水とを添加する方法であり、この方法を図１に基づい
て説明する。まず、水及び過酸化水素を仕込み（点
Ｆ）、次にアミンを５重量％濃度以下となるように、滴
下法等により少量ずつ添加する。このアミンの添加は、
アミンの添加量とアミンオキシドの生成によるアミンの
消費量との関係を考慮して、曲線Ｆ−Ｇ−Ｓをなすよう
に添加する。このとき、アミンの添加速度が速すぎる
（アミンの添加量が多すぎる。即ち、アミン濃度が５重
量％を超える）と、例えば、曲線Ｆ−Ｈ−Ｓのようにな
ってしまい、反応過程でゲル化が生じてしまう。
と水とを添加する方法であり、この方法を図１に基づい
て説明する。まず、水及び過酸化水素を仕込み（点
Ｆ）、次にアミンを５重量％濃度以下となるように、滴
下法等により少量ずつ添加する。このアミンの添加は、
アミンの添加量とアミンオキシドの生成によるアミンの
消費量との関係を考慮して、曲線Ｆ−Ｇ−Ｓをなすよう
に添加する。このとき、アミンの添加速度が速すぎる
（アミンの添加量が多すぎる。即ち、アミン濃度が５重
量％を超える）と、例えば、曲線Ｆ−Ｈ−Ｓのようにな
ってしまい、反応過程でゲル化が生じてしまう。
【００２１】次に、反応条件について説明する。アミン
と過酸化水素のモル比は、好ましくは１：０．９５〜
１．３であり、特に好ましくは１：１．０〜１．２であ
り、さらに好ましくは１：１．０５〜１．１０である。
アミンを添加するときの温度（反応温度）は、反応を促
進するとともに、過酸化水素の急激な分解を防止して、
反応率の低下を防止するため、好ましくは４０〜１００
℃であり、特に好ましくは５０〜９０℃であり、さらに
好ましくは７０〜９０℃である。添加時間は、アミン濃
度を所定濃度以下に保持するため及び反応熱の過度の上
昇を防止するため、好ましくは０．５〜２４時間であ
り、特に好ましくは１．０〜２０時間である。反応は、
タービン型攪拌羽根等により攪拌しながら行う。
と過酸化水素のモル比は、好ましくは１：０．９５〜
１．３であり、特に好ましくは１：１．０〜１．２であ
り、さらに好ましくは１：１．０５〜１．１０である。
アミンを添加するときの温度（反応温度）は、反応を促
進するとともに、過酸化水素の急激な分解を防止して、
反応率の低下を防止するため、好ましくは４０〜１００
℃であり、特に好ましくは５０〜９０℃であり、さらに
好ましくは７０〜９０℃である。添加時間は、アミン濃
度を所定濃度以下に保持するため及び反応熱の過度の上
昇を防止するため、好ましくは０．５〜２４時間であ
り、特に好ましくは１．０〜２０時間である。反応は、
タービン型攪拌羽根等により攪拌しながら行う。
【００２２】また、反応系に二酸化炭素を存在させるこ
とにより、アミンの添加時間を短縮することができる。
この方法としては、例えば、特公昭５７−４７１８２号
公報の第１頁右欄第１７〜２４行目に記載の、３級アミ
ンに過酸化水素を滴下して相当するアミンオキシドを製
造する際、炭酸ガスを存在させることにより、短時間で
反応を終結させる方法を応用することができる。二酸化
炭素の使用量は、アミン重量に対して、好ましくは０．
０１〜５％であり、特に好ましくは０．０３〜２％であ
る。二酸化炭素の添加方法としては、反応系へ流通させ
る方法又はあらかじめ過酸化水素水溶液に溶解させてお
く方法等を適用することができる。
とにより、アミンの添加時間を短縮することができる。
この方法としては、例えば、特公昭５７−４７１８２号
公報の第１頁右欄第１７〜２４行目に記載の、３級アミ
ンに過酸化水素を滴下して相当するアミンオキシドを製
造する際、炭酸ガスを存在させることにより、短時間で
反応を終結させる方法を応用することができる。二酸化
炭素の使用量は、アミン重量に対して、好ましくは０．
０１〜５％であり、特に好ましくは０．０３〜２％であ
る。二酸化炭素の添加方法としては、反応系へ流通させ
る方法又はあらかじめ過酸化水素水溶液に溶解させてお
く方法等を適用することができる。
【００２３】（２）同時添加法 この製造方法は、水に、アミンと過酸化水素を滴下法等
により同時に添加する方法である。この方法における
「同時」とは、アミンと過酸化水素の全量を同時に添加
することに限定されるものではなく、アミンと過酸化水
素の一部のみを同時に添加することも含むものである。
よって、例えばあらかじめ過酸化水素の一部を水ととも
に仕込んでおき、そこへアミンの全量と過酸化水素の残
部とを同時に添加することもできる。この方法において
も、アミン添加法と同様に曲線Ｆ−Ｇ−Ｓをなすように
添加する。この同時添加法は、アミン添加法に比べて、
反応系における初期の過酸化水素濃度を低下させること
ができるので、反応をより円滑に進行させることができ
るため好ましい。反応条件はアミン添加法と同様であ
り、さらにアミン添加法と同様にして反応系に二酸化炭
素を存在させることができる。
により同時に添加する方法である。この方法における
「同時」とは、アミンと過酸化水素の全量を同時に添加
することに限定されるものではなく、アミンと過酸化水
素の一部のみを同時に添加することも含むものである。
よって、例えばあらかじめ過酸化水素の一部を水ととも
に仕込んでおき、そこへアミンの全量と過酸化水素の残
部とを同時に添加することもできる。この方法において
も、アミン添加法と同様に曲線Ｆ−Ｇ−Ｓをなすように
添加する。この同時添加法は、アミン添加法に比べて、
反応系における初期の過酸化水素濃度を低下させること
ができるので、反応をより円滑に進行させることができ
るため好ましい。反応条件はアミン添加法と同様であ
り、さらにアミン添加法と同様にして反応系に二酸化炭
素を存在させることができる。
【００２４】本発明の製造方法により得られる一般式
（Ｉ）で表されるアミンオキシド型界面活性剤は、原料
アミンに対応した構造のものが得られる。よって、式中
のＲ1は、エステル結合、アミド結合又はエーテル結合
を含んでいてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の
アルキル又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数１
６〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基
である。また、Ｒ1がエステル結合、アミド結合又はエ
ーテル結合を含む場合には、その結合位置は特に限定さ
れるものではない。
（Ｉ）で表されるアミンオキシド型界面活性剤は、原料
アミンに対応した構造のものが得られる。よって、式中
のＲ1は、エステル結合、アミド結合又はエーテル結合
を含んでいてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐鎖の
アルキル又はアルケニル基であり、好ましくは炭素数１
６〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアルケニル基
である。また、Ｒ1がエステル結合、アミド結合又はエ
ーテル結合を含む場合には、その結合位置は特に限定さ
れるものではない。
【００２５】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに詳しく説
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
明するが、本発明はこれらにより限定されるものではな
い。
【００２６】実施例１ 図２に示すタービン型攪拌羽根を備えた反応装置に、３
５％過酸化水素１０７．１ｇ、イオン交換水５６６．６
ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇温した。
同温度で、ステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを８
時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル化は
見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成し
て、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液９
９０ｇを得た（反応率９９．７％）。なお、生成物は未
反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ１５で
あった。
５％過酸化水素１０７．１ｇ、イオン交換水５６６．６
ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇温した。
同温度で、ステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを８
時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル化は
見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成し
て、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液９
９０ｇを得た（反応率９９．７％）。なお、生成物は未
反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ１５で
あった。
【００２７】実施例２ 図２に示すタービン型攪拌羽根を備えた反応装置に、３
５％過酸化水素１０７．１ｇ、イオン交換水５６６．６
ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇温した。
同温度で、４リットルの二酸化炭素を２時間かけて吹き
込みながら、ステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを
３時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル化
は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成し
て、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液９
９０ｇを得た（反応率９９．６％）。なお、生成物は未
反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ５であ
った。
５％過酸化水素１０７．１ｇ、イオン交換水５６６．６
ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇温した。
同温度で、４リットルの二酸化炭素を２時間かけて吹き
込みながら、ステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを
３時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル化
は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成し
て、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液９
９０ｇを得た（反応率９９．６％）。なお、生成物は未
反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ５であ
った。
【００２８】実施例３ 図２に示すタービン型攪拌羽根を備えた反応装置に、イ
オン交換水５６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込
み、８０℃に昇温した。同温度で、３５％過酸化水素１
０７．１ｇとステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを
１４時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル
化は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成
して、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
９９０ｇを得た（反応率９９．２％）。なお、生成物は
未反応アミン０．３重量％を含み、色相はＡＰＨＡ２０
であった。
オン交換水５６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込
み、８０℃に昇温した。同温度で、３５％過酸化水素１
０７．１ｇとステアリルジメチルアミン３１６．２ｇを
１４時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル
化は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成
して、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
９９０ｇを得た（反応率９９．２％）。なお、生成物は
未反応アミン０．３重量％を含み、色相はＡＰＨＡ２０
であった。
【００２９】実施例４ 図２に示すタービン型攪拌羽根を備えた反応装置に、イ
オン交換水５６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込
み、８０℃に昇温した。同温度で、４リットルの二酸化
炭素を２時間かけて吹き込みながら、３５％過酸化水素
１０７．１ｇとステアリルジメチルアミン３１６．２ｇ
を５時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル
化は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成
して、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
９９０ｇを得た（反応率９９．７％）。なお、生成物は
未反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ５で
あった。
オン交換水５６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込
み、８０℃に昇温した。同温度で、４リットルの二酸化
炭素を２時間かけて吹き込みながら、３５％過酸化水素
１０７．１ｇとステアリルジメチルアミン３１６．２ｇ
を５時間かけて滴下した。滴下途中、反応混合物のゲル
化は見られなかった。滴下終了後、８０℃で３時間熟成
して、３５％ステアリルジメチルアミンオキシド水溶液
９９０ｇを得た（反応率９９．７％）。なお、生成物は
未反応アミン０．１重量％を含み、色相はＡＰＨＡ５で
あった。
【００３０】比較例１ 図２に示すタービン型攪拌羽根を備えた反応装置に、ス
テアリルジメチルアミン３１６．２ｇ、イオン交換水５
６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇
温した。同温度で、３５％過酸化水素１０７．１ｇを６
時間かけて滴下した。滴下開始から２．５時間経過した
頃から反応液が青白くなり、３時間経過後にはゲル化
し、タービン型攪拌羽根では、ほとんど攪拌できない状
態になった。その後も過酸化水素の滴下を継続し、６時
間後に滴下を終了したが、ゲル化の状態には変化がなか
った。その後、８０℃で放置したところ、２時間経過
後、フラスコの外側から徐々にゲルが溶解し始め、３時
間経過後には無色透明な水溶液になった。その後、８０
℃でさらに３時間熟成して、３５％ステアリルジメチル
アミンオキシド水溶液９９０ｇを得た（反応率９４．４
％）。なお、生成物は未反応アミン１．８重量％を含
み、色相はＡＰＨＡ７０であった。
テアリルジメチルアミン３１６．２ｇ、イオン交換水５
６６．６ｇ及びクエン酸１．１ｇを仕込み、８０℃に昇
温した。同温度で、３５％過酸化水素１０７．１ｇを６
時間かけて滴下した。滴下開始から２．５時間経過した
頃から反応液が青白くなり、３時間経過後にはゲル化
し、タービン型攪拌羽根では、ほとんど攪拌できない状
態になった。その後も過酸化水素の滴下を継続し、６時
間後に滴下を終了したが、ゲル化の状態には変化がなか
った。その後、８０℃で放置したところ、２時間経過
後、フラスコの外側から徐々にゲルが溶解し始め、３時
間経過後には無色透明な水溶液になった。その後、８０
℃でさらに３時間熟成して、３５％ステアリルジメチル
アミンオキシド水溶液９９０ｇを得た（反応率９４．４
％）。なお、生成物は未反応アミン１．８重量％を含
み、色相はＡＰＨＡ７０であった。
【００３１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、反応操作が
簡単であり、しかも円滑な反応がなされる。これによ
り、高品質のアミンオキシド型界面活性剤を安定して供
給することができる。
簡単であり、しかも円滑な反応がなされる。これによ
り、高品質のアミンオキシド型界面活性剤を安定して供
給することができる。
【図１】アミンオキシド型界面活性剤の製造過程におけ
る原料及び生成物の濃度及び状態変化を説明するための
図である。
る原料及び生成物の濃度及び状態変化を説明するための
図である。
【図２】アミンオキシド型界面活性剤の製造に用いるタ
ービン型攪拌羽根を備えた反応装置の概略図である。
ービン型攪拌羽根を備えた反応装置の概略図である。
Claims (7)
- 【請求項１】 下記一般式（Ｉ）： 【化１】 [式中、Ｒ1は、エステル結合、アミド結合又はエーテル
結合を含んでいてもよい炭素数８〜２２の直鎖又は分岐
鎖のアルキル又はアルケニル基を示し、Ｒ2は、炭素数
２〜６の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示し、Ｒ3及
びＲ4は、炭素数１〜４のアルキル基又はヒドロキシア
ルキル基を示し、Ａは、−Ｏ−、−Ｃ（＝Ｏ）ＮＨ−又
は−ＮＨＣ（＝Ｏ）−を示し、ｎは、０〜１０の数を示
す]で表されるアミンオキシド型界面活性剤の製造方法
において、 下記一般式（II）： 【化２】 [式中のＲ1〜Ｒ4、Ａ及びｎは上記と同じ意味を示す]で
表されるアミンと過酸化水素を水性溶媒中で反応させる
際、反応系における前記アミンの濃度を５重量％以下に
することを特徴とするアミンオキシド型界面活性剤の製
造方法。 - 【請求項２】 一般式（Ｉ）におけるＲ1が、エステル
結合、アミド結合又はエーテル結合を含んでいてもよい
炭素数１６〜２２の直鎖又は分岐鎖のアルキル又はアル
ケニル基である請求項１記載のアミンオキシド型界面活
性剤の製造方法。 - 【請求項３】 水性溶媒が、水又は水と、エタノール、
イソプロパノール、エチレングルコールもしくはプロピ
レングリコールとの混合物である請求項２記載のアミン
オキシド型界面活性剤の製造方法。 - 【請求項４】 過酸化水素に、一般式（II）で表される
アミンを添加する請求項１〜３項のいずれか１記載のア
ミンオキシド型界面活性剤の製造方法。 - 【請求項５】 二酸化炭素の存在下で、一般式（II）で
表されるアミンを添加する請求項４記載のアミンオキシ
ド型界面活性剤の製造方法。 - 【請求項６】 過酸化水素と一般式（II）で表されるア
ミンを同時に添加する請求項１〜３項のいずれか１記載
のアミンオキシド型界面活性剤の製造方法。 - 【請求項７】 二酸化炭素の存在下で、一般式（II）で
表されるアミンを添加する請求項６記載のアミンオキシ
ド型界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26010397A JP3505366B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | アミンオキシド型界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26010397A JP3505366B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | アミンオキシド型界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1192444A true JPH1192444A (ja) | 1999-04-06 |
| JP3505366B2 JP3505366B2 (ja) | 2004-03-08 |
Family
ID=17343340
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26010397A Expired - Fee Related JP3505366B2 (ja) | 1997-09-25 | 1997-09-25 | アミンオキシド型界面活性剤の製造方法 |
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| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3505366B2 (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081932A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2007045731A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2007204400A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| KR100840955B1 (ko) | 2005-08-04 | 2008-06-24 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 아민 ｎ-옥시드계 계면활성제 |
| JP2010064964A (ja) * | 2008-09-09 | 2010-03-25 | Kao Corp | アミンオキサイドの製造方法 |
| JP2014185122A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アミンオキサイドの製造方法 |
-
1997
- 1997-09-25 JP JP26010397A patent/JP3505366B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| JP2003096048A (ja) * | 2001-09-27 | 2003-04-03 | Nof Corp | アミンオキシドの製造方法 |
| KR100840955B1 (ko) | 2005-08-04 | 2008-06-24 | 에어 프로덕츠 앤드 케미칼스, 인코오포레이티드 | 아민 ｎ-옥시드계 계면활성제 |
| JP2007045731A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| JP2007204400A (ja) * | 2006-01-31 | 2007-08-16 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
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| JP2014185122A (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Matsumoto Yushi Seiyaku Co Ltd | アミンオキサイドの製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3505366B2 (ja) | 2004-03-08 |
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