JPH08157443A - アミンオキシド水溶液の製造方法 - Google Patents
アミンオキシド水溶液の製造方法Info
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- JPH08157443A JPH08157443A JP6331887A JP33188794A JPH08157443A JP H08157443 A JPH08157443 A JP H08157443A JP 6331887 A JP6331887 A JP 6331887A JP 33188794 A JP33188794 A JP 33188794A JP H08157443 A JPH08157443 A JP H08157443A
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- amine
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- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
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- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】一般式（Ｉ）で表わされる第３級アミンと過酸
化水素水とを反応させて、対応するアミンオキシドの水
溶液を製造するに当たり、燐タングステン酸、燐タング
ステン酸ナトリウム、燐タングステン酸アンモニウム、
珪タングステン酸、タングステン酸またはタングステン
酸アンモニウム等のタングステンを分子中に含む酸また
はその塩の存在下に反応を行ないアミンオキシド水溶液
を製造する。 【効果】極めて短時間の反応によりアミン転化率９９％
以上で、脂肪族第３級アミンを過酸化水素により酸化し
てアミンオキシド水溶液を製造することができるうえ、
得られたアミンオキシド水溶液の過酸化水素濃度を０．
１％以下にすることができ、工業的なアミンオキシドの
製造方法として極めて有用である。 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2 ，Ｒ3 ：メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基）
化水素水とを反応させて、対応するアミンオキシドの水
溶液を製造するに当たり、燐タングステン酸、燐タング
ステン酸ナトリウム、燐タングステン酸アンモニウム、
珪タングステン酸、タングステン酸またはタングステン
酸アンモニウム等のタングステンを分子中に含む酸また
はその塩の存在下に反応を行ないアミンオキシド水溶液
を製造する。 【効果】極めて短時間の反応によりアミン転化率９９％
以上で、脂肪族第３級アミンを過酸化水素により酸化し
てアミンオキシド水溶液を製造することができるうえ、
得られたアミンオキシド水溶液の過酸化水素濃度を０．
１％以下にすることができ、工業的なアミンオキシドの
製造方法として極めて有用である。 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2 ，Ｒ3 ：メチル基、エチル基、ヒドロキシエチル
基）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、下記の化２の一般式
（II）
（II）
【化２】 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）で表わされるアミンオキシドの水溶液を収率良く、
かつ工業的に有利に製造する方法に関する。
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）で表わされるアミンオキシドの水溶液を収率良く、
かつ工業的に有利に製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】上記一般式（II）で表わされるアミンオ
キシドは、皮膚に対する刺激が少ない界面活性剤とし
て、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤、香粧品、化粧
品等に幅広く利用されている有用な物質である。このよ
うなアミンオキシドを得るためには、下記の化３の一般
式（Ｉ）で表わされる第３級アミンに対し過酸化水素を
反応させることが広く行なわれている。
キシドは、皮膚に対する刺激が少ない界面活性剤とし
て、台所用洗剤やシャンプー等の洗浄剤、香粧品、化粧
品等に幅広く利用されている有用な物質である。このよ
うなアミンオキシドを得るためには、下記の化３の一般
式（Ｉ）で表わされる第３級アミンに対し過酸化水素を
反応させることが広く行なわれている。
【０００３】
【化３】 （式中、Ｒ1，Ｒ2，Ｒ3は前記と同じである。）
【０００４】しかしながら、得られたアミンオキシド水
溶液中に未反応アミンが多量に含まれている場合、アミ
ンオキシドの洗浄力、色調、臭気、皮膚刺激性等に悪い
影響を与える。したがって、家庭用液体洗浄剤に使用さ
れるアミンオキシドは、未反応アミンの含有量の少ない
ことが要求される。
溶液中に未反応アミンが多量に含まれている場合、アミ
ンオキシドの洗浄力、色調、臭気、皮膚刺激性等に悪い
影響を与える。したがって、家庭用液体洗浄剤に使用さ
れるアミンオキシドは、未反応アミンの含有量の少ない
ことが要求される。
【０００５】また、家庭用液体洗浄剤に使用されるアミ
ンオキシドにおいては、過酸化水素の残存は好ましくな
く、過剰の過酸化水素は反応後に分解してその濃度を
０．１％以下にする必要がある。
ンオキシドにおいては、過酸化水素の残存は好ましくな
く、過剰の過酸化水素は反応後に分解してその濃度を
０．１％以下にする必要がある。
【０００６】そこで、過酸化水素の過剰使用を抑制して
反応後の過酸化水素の残存量を０．１％以下とし、か
つ、アミンの反応率（転化率）を９９％以上と高めてア
ミンオキシドを製造する方法として、種々の方法がこれ
まで提案されてきた。
反応後の過酸化水素の残存量を０．１％以下とし、か
つ、アミンの反応率（転化率）を９９％以上と高めてア
ミンオキシドを製造する方法として、種々の方法がこれ
まで提案されてきた。
【０００７】例えば、特公昭４１−１４０８９号公報に
は反応をジエチレントリアミンペンタ酢酸またはそのア
ンモニウム塩あるいはアルカリ金属塩の存在下に行なう
方法が；特公昭４２−１１０４２号公報にはピロ燐酸ナ
トリウムおよび重炭酸ナトリウムを同時添加する方法
が；また、特開昭５７−５４１６０号公報には１個以上
の水酸基を有する多塩基酸またはその塩の存在下に行な
う方法などが提案されているが、これらの方法はいずれ
も反応時間が長く掛かるという欠点を有していた。
は反応をジエチレントリアミンペンタ酢酸またはそのア
ンモニウム塩あるいはアルカリ金属塩の存在下に行なう
方法が；特公昭４２−１１０４２号公報にはピロ燐酸ナ
トリウムおよび重炭酸ナトリウムを同時添加する方法
が；また、特開昭５７−５４１６０号公報には１個以上
の水酸基を有する多塩基酸またはその塩の存在下に行な
う方法などが提案されているが、これらの方法はいずれ
も反応時間が長く掛かるという欠点を有していた。
【０００８】そこで、特開昭５７−４７８１２号公報に
は、炭酸ガスの存在下にアミンと過酸化水素とを反応さ
せることにより、アミンオキシドを短時間に得る方法が
提案されている。
は、炭酸ガスの存在下にアミンと過酸化水素とを反応さ
せることにより、アミンオキシドを短時間に得る方法が
提案されている。
【０００９】しかしながらこの方法は、炭酸ガスの使用
のための設備が必要となり、工業的に不利である。ま
た、過剰の過酸化水素を用いると、無触媒で反応を行っ
た場合より過酸化水素の分解が遅く、残存量も多くなる
ため、反応後に過酸化水素の分解工程が必要となる。
のための設備が必要となり、工業的に不利である。ま
た、過剰の過酸化水素を用いると、無触媒で反応を行っ
た場合より過酸化水素の分解が遅く、残存量も多くなる
ため、反応後に過酸化水素の分解工程が必要となる。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、未反応アミ
ンの残存量を少なくし、アミンの転化率を９９％以上と
し、しかも反応後の過酸化水素の残存量を０．１％以下
として、短時間にアミンオキシドを製造することを目的
とする。
ンの残存量を少なくし、アミンの転化率を９９％以上と
し、しかも反応後の過酸化水素の残存量を０．１％以下
として、短時間にアミンオキシドを製造することを目的
とする。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明のアミンオキシド
水溶液の製造方法は、化４の一般式（Ｉ）
水溶液の製造方法は、化４の一般式（Ｉ）
【化４】 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）で表わされる第３級アミンと過酸化水素水とを反応
させて、対応するアミンオキシドの水溶液を製造するに
当たり、タングステンを分子中に含む酸またはその塩の
存在下に反応を行なうことを特徴とする。
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）で表わされる第３級アミンと過酸化水素水とを反応
させて、対応するアミンオキシドの水溶液を製造するに
当たり、タングステンを分子中に含む酸またはその塩の
存在下に反応を行なうことを特徴とする。
【００１２】
【発明の実施態様】本発明において、アミンオキシドは
以下の化５の反応式に従って得られる。
以下の化５の反応式に従って得られる。
【化５】 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）
【００１３】ここで、一般式（Ｉ）で表わされる原料第
３級アミンとしては、ジメチルオクチルアミン、ジメチ
ルドデシルアミン、ジメチルテトラデシルアミン、ジメ
チルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシルアミ
ン、ジメチルヤシ油アルキルアミン、ジメチル硬化牛脂
アルキルアミン、ジエチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ドデシルアミンなどが挙げ
られる。
３級アミンとしては、ジメチルオクチルアミン、ジメチ
ルドデシルアミン、ジメチルテトラデシルアミン、ジメ
チルヘキサデシルアミン、ジメチルオクタデシルアミ
ン、ジメチルヤシ油アルキルアミン、ジメチル硬化牛脂
アルキルアミン、ジエチルドデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ビ
ス（２−ヒドロキシエチル）ドデシルアミンなどが挙げ
られる。
【００１４】上記のアミンは、分子中にタングステンを
含む酸またはその塩（Ｗ酸／塩）〔以下、タングステン
酸類と呼ぶ〕の存在下に過酸化水素との反応に供され
る。タングステン酸類は、反応に先立って第３級アミン
および水と混合される。このときの水中にタングステン
酸類を溶解ないしは分散させた水溶液のｐＨが７以下、
好ましくは６以下を示すものを用いることが好適であ
る。すなわち、過酸化水素水との混合に先立って調製さ
れる第３級アミン、水およびタングステン酸類から第３
級アミンを除いた系におけるタングステン酸類水溶液な
いしは水分散液のｐＨが７以下、好ましくは６以下であ
ることが好適である。タングステン酸類は、ポリ酸、ヘ
テロポリ酸、縮合がとれた単純酸等またはそれらの塩の
いずれでもよく、必ずしも完全に水に溶解しなくても良
い。
含む酸またはその塩（Ｗ酸／塩）〔以下、タングステン
酸類と呼ぶ〕の存在下に過酸化水素との反応に供され
る。タングステン酸類は、反応に先立って第３級アミン
および水と混合される。このときの水中にタングステン
酸類を溶解ないしは分散させた水溶液のｐＨが７以下、
好ましくは６以下を示すものを用いることが好適であ
る。すなわち、過酸化水素水との混合に先立って調製さ
れる第３級アミン、水およびタングステン酸類から第３
級アミンを除いた系におけるタングステン酸類水溶液な
いしは水分散液のｐＨが７以下、好ましくは６以下であ
ることが好適である。タングステン酸類は、ポリ酸、ヘ
テロポリ酸、縮合がとれた単純酸等またはそれらの塩の
いずれでもよく、必ずしも完全に水に溶解しなくても良
い。
【００１５】タングステン酸類の具体例としては、燐タ
ングステン酸、燐タングステン酸ナトリウム、燐タング
ステン酸アンモニウム、珪タングステン酸、タングステ
ン酸、タングステン酸アンモニウムなどが挙げられる。
ングステン酸、燐タングステン酸ナトリウム、燐タング
ステン酸アンモニウム、珪タングステン酸、タングステ
ン酸、タングステン酸アンモニウムなどが挙げられる。
【００１６】タングステン酸類は、原料第３級アミンに
対して０．０１〜５重量％添加することが好ましく、さ
らに好ましくは０．１〜１重量％添加することにより本
発明の目的を達成することができる。
対して０．０１〜５重量％添加することが好ましく、さ
らに好ましくは０．１〜１重量％添加することにより本
発明の目的を達成することができる。
【００１７】本発明では、反応に際して原料アミンに対
して水を添加、混合することが望ましい。この場合水
は、アミンに対して１０〜４０重量％の範囲で添加する
のが好適である。このように溶媒としては一般に水が使
用されるが、アミンオキシド水溶液の粘度等を調整する
ために、低級アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の水溶性溶媒を併用することも
できる。水の添加量が少なすぎると、過酸化水素水の滴
下途中でゲル化が起こり反応の継続が困難となる。一
方、水の添加量が余りに多すぎると、初期の反応が緩慢
となって過酸化水素が蓄積し、やがて急激な反応と過酸
化水素の分解が起こり、発泡と発熱が著しくなる。
して水を添加、混合することが望ましい。この場合水
は、アミンに対して１０〜４０重量％の範囲で添加する
のが好適である。このように溶媒としては一般に水が使
用されるが、アミンオキシド水溶液の粘度等を調整する
ために、低級アルコール、例えばメタノール、エタノー
ル、イソプロパノール等の水溶性溶媒を併用することも
できる。水の添加量が少なすぎると、過酸化水素水の滴
下途中でゲル化が起こり反応の継続が困難となる。一
方、水の添加量が余りに多すぎると、初期の反応が緩慢
となって過酸化水素が蓄積し、やがて急激な反応と過酸
化水素の分解が起こり、発泡と発熱が著しくなる。
【００１８】過酸化水素の使用量は、原料アミン１モル
に対して１．０１〜１．５モルが好適であり、より好ま
しくは１．０２〜１．３モルである。この使用量が多く
なると、生成物中に過酸化水素が多量残存するようにな
るので好ましくない。
に対して１．０１〜１．５モルが好適であり、より好ま
しくは１．０２〜１．３モルである。この使用量が多く
なると、生成物中に過酸化水素が多量残存するようにな
るので好ましくない。
【００１９】また本発明においては、使用する過酸化水
素水の濃度の選定も重要で、Ｈ2Ｏ2としての濃度は６〜
１５重量％とするのが望ましい。この濃度が低すぎると
反応が緩慢となって過酸化水素が蓄積し、急激な反応と
分解により著しい発熱と発泡を生じる。一方、過酸化水
素水の濃度が高すぎると、過酸化水素水の滴下が終了す
るころから発泡が著しくなる。
素水の濃度の選定も重要で、Ｈ2Ｏ2としての濃度は６〜
１５重量％とするのが望ましい。この濃度が低すぎると
反応が緩慢となって過酸化水素が蓄積し、急激な反応と
分解により著しい発熱と発泡を生じる。一方、過酸化水
素水の濃度が高すぎると、過酸化水素水の滴下が終了す
るころから発泡が著しくなる。
【００２０】本発明では、原料アミンに対して水および
タングステン酸類を添加して混合物とし、この混合物に
過酸化水素水を滴下して反応を進行させることができ
る。過酸化水素水の滴下速度があまりに速や過ぎると反
応系に過酸化水素の蓄積が生じるので、反応の状況に応
じて適宜選定する。
タングステン酸類を添加して混合物とし、この混合物に
過酸化水素水を滴下して反応を進行させることができ
る。過酸化水素水の滴下速度があまりに速や過ぎると反
応系に過酸化水素の蓄積が生じるので、反応の状況に応
じて適宜選定する。
【００２１】反応温度は、６０〜９５℃が好適であり、
好ましくは７５〜８５℃である。本発明では、過酸化水
素の滴下終了後の短い熟成時間で反応が完結して、一般
式（II）で示されるアミンオキシドの水溶液が得られ、
アミン転化率９９％以上を達成することができる。ま
た、得られたアミンオキシド水溶液は未反応アミン量が
少なく、残存過酸化水素濃度は０．１％以下である。
好ましくは７５〜８５℃である。本発明では、過酸化水
素の滴下終了後の短い熟成時間で反応が完結して、一般
式（II）で示されるアミンオキシドの水溶液が得られ、
アミン転化率９９％以上を達成することができる。ま
た、得られたアミンオキシド水溶液は未反応アミン量が
少なく、残存過酸化水素濃度は０．１％以下である。
【００２２】このアミンオキシドは、皮膚に対してマイ
ルドな界面活性剤として、台所用洗剤、シャンプー、石
けん、ボディシャンプー等の家庭用洗浄剤、化粧品、さ
らには工業用洗浄剤など広範な用途に用いることができ
る。
ルドな界面活性剤として、台所用洗剤、シャンプー、石
けん、ボディシャンプー等の家庭用洗浄剤、化粧品、さ
らには工業用洗浄剤など広範な用途に用いることができ
る。
【００２３】
【発明の効果】本発明によれば、極めて短時間の反応に
よりアミン転化率９９％以上で、脂肪族第３級アミンを
過酸化水素により酸化してアミンオキシド水溶液を製造
することができるうえ、得られたアミンオキシド水溶液
の過酸化水素濃度を０．１％以下にすることができ、工
業的なアミンオキシドの製造方法として極めて有用であ
る。
よりアミン転化率９９％以上で、脂肪族第３級アミンを
過酸化水素により酸化してアミンオキシド水溶液を製造
することができるうえ、得られたアミンオキシド水溶液
の過酸化水素濃度を０．１％以下にすることができ、工
業的なアミンオキシドの製造方法として極めて有用であ
る。
【００２４】
実施例１ 過酸化水素水滴下装置、温度計及び撹拌機を取り付けた
１リットルの四つ口フラスコに、ジメチルドデシルアミ
ン２０１．０ｇ（０．９４モル）、水２５ｇ及び燐タン
グステン酸ナトリウム１．０１ｇ（対アミン０．５０重
量％）を入れ、撹拌しながら７５℃に加熱した。ここ
で、水２５ｇに燐タングステン酸１．０１ｇを混合した
ときの水溶液ｐＨ（２５℃）は、１．３であった。
１リットルの四つ口フラスコに、ジメチルドデシルアミ
ン２０１．０ｇ（０．９４モル）、水２５ｇ及び燐タン
グステン酸ナトリウム１．０１ｇ（対アミン０．５０重
量％）を入れ、撹拌しながら７５℃に加熱した。ここ
で、水２５ｇに燐タングステン酸１．０１ｇを混合した
ときの水溶液ｐＨ（２５℃）は、１．３であった。
【００２５】その後、８．９％過酸化水素水４０６ｇ
（０．９８モル）を反応器内容物の温度を７５℃に保持
しながら、２時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を
約８５℃にし、３０分間撹拌を続けて反応を終了させ、
ジメチルドデシルアミンオキシド水溶液を得た。反応生
成液の分析の結果は、アミン転化率９９．３％及び未反
応アミン０．０６％、残存過酸化水素は０．０１％であ
った。これらの結果を、以下の実施例、比較例と共に、
後記の表１に示した。
（０．９８モル）を反応器内容物の温度を７５℃に保持
しながら、２時間で滴下した。滴下終了後、反応温度を
約８５℃にし、３０分間撹拌を続けて反応を終了させ、
ジメチルドデシルアミンオキシド水溶液を得た。反応生
成液の分析の結果は、アミン転化率９９．３％及び未反
応アミン０．０６％、残存過酸化水素は０．０１％であ
った。これらの結果を、以下の実施例、比較例と共に、
後記の表１に示した。
【００２６】比較例１ 実施例１において、燐タングステン酸ナトリウムを添加
せずに反応を行った。過酸化水素水滴下終了後、３０分
間撹拌したところで反応生成液を分析したところ、未反
応アミンが、３．４％、過酸化水素が０．７％残存して
いた。そこで８５℃で保持したまま撹拌を続けたとこ
ろ、反応時間７時間でアミン転化率９９．４％、未反応
アミン０．２％となった。しかし、過酸化水素が０．２
％残存するため、反応終了後に過酸化水素を分解する必
要がある。
せずに反応を行った。過酸化水素水滴下終了後、３０分
間撹拌したところで反応生成液を分析したところ、未反
応アミンが、３．４％、過酸化水素が０．７％残存して
いた。そこで８５℃で保持したまま撹拌を続けたとこ
ろ、反応時間７時間でアミン転化率９９．４％、未反応
アミン０．２％となった。しかし、過酸化水素が０．２
％残存するため、反応終了後に過酸化水素を分解する必
要がある。
【００２７】比較例２ 実施例１の反応装置を用いて、ジメチルドデシルアミン
２０１ｇ（０．９４モル）、水２５ｇを入れ、反応フラ
スコ中をＣＯ2 ガスで置換した。その後、実施例１と同
様に反応を行った。その結果、反応時間２．５時間で、
アミン転化率９９．６％、未反応アミン０．１％となっ
た。しかし過酸化水素が０．３％残存したため、過酸化
水素の分解を行なわなくてはならない。
２０１ｇ（０．９４モル）、水２５ｇを入れ、反応フラ
スコ中をＣＯ2 ガスで置換した。その後、実施例１と同
様に反応を行った。その結果、反応時間２．５時間で、
アミン転化率９９．６％、未反応アミン０．１％となっ
た。しかし過酸化水素が０．３％残存したため、過酸化
水素の分解を行なわなくてはならない。
【００２８】実施例２〜７、比較例３ 実施例１と同様の条件下で触媒の種類と添加量のみを後
記表１に示したように変えてアミンオキシドを合成し
た。以上の結果を、表１にまとめて示した。
記表１に示したように変えてアミンオキシドを合成し
た。以上の結果を、表１にまとめて示した。
【００２９】
【表１】 表１：実施例および比較例 触 媒 水溶液 反応 反 応 生 成 液 添加量 pH 時間 アミン 未反応 残存H2O2 種 類 (重量％) (25℃) (hr) 転化率(%) アミン(%) (%) 比較例１ なし − − 7.0 99.4 0.20 0.16 比較例２ CO2 − 2.5 99.6 0.12 0.34 比較例３ クエン酸 1.3 − 5.5 99.8 0.07 0.36 実施例１ 燐W酸Na 0.50 1.3 2.5 99.3 0.06 0.01 実施例２ 燐W酸Na 0.25 1.4 2.5 99.3 0.10 0.02 実施例３ W酸 0.50 4.5 2.5 99.8 0.07 0.02 実施例４ W酸NH4 0.50 5.8 2.5 99.8 0.07 0.01 実施例５ 燐W酸 0.50 0.6 2.5 99.5 0.11 0.02 実施例６ W酸NH4 0.50 5.0 2.5 99.6 0.12 0.03 実施例７ 珪W酸 0.50 0.7 2.5 99.8 0.07 0.01 ＊） Ｗ酸：タングステン酸
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ１１Ｄ 1/75
Claims (4)
- 【請求項１】 化１の一般式（Ｉ） 【化１】 （Ｒ1 ：炭素数８〜２２の飽和または不飽和の直鎖状あ
るいは分岐鎖状の脂肪族炭化水素基 Ｒ2，Ｒ3：メチル基、エチル基またはヒドロキシエチル
基）で表わされる第３級アミンと過酸化水素水とを反応
させて、対応するアミンオキシドの水溶液を製造するに
当たり、 タングステンを分子中に含む酸またはその塩の存在下に
反応を行なうことを特徴とするアミンオキシド水溶液の
製造方法。 - 【請求項２】 過酸化水素水との反応に先立って、第３
級アミン、水およびタングステンを分子中に含む酸また
はその塩が混合され、このときの水中にタングステンを
分子中に含む酸またはその塩を溶解ないし分散させたと
き、水溶液ないし分散液のｐＨが７以下を示すタングス
テンを分子中に含む酸またはその塩を用いる請求項１に
記載のアミンオキシド水溶液の製造方法。 - 【請求項３】 タングステンを分子中に含む酸またはそ
の塩の添加量が、第３級アミンに対して０．０１〜５重
量％である請求項１または２に記載のアミンオキシド水
溶液の製造方法。 - 【請求項４】 タングステンを分子中に含む酸またはそ
の塩が、燐タングステン酸、燐タングステン酸ナトリウ
ム、燐タングステン酸アンモニウム、珪タングステン
酸、タングステン酸またはタングステン酸アンモニウム
から選択された少なくとも１種である請求項１〜３のい
ずれか一項に記載のアミンオキシド水溶液の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6331887A JPH08157443A (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | アミンオキシド水溶液の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6331887A JPH08157443A (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | アミンオキシド水溶液の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157443A true JPH08157443A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=18248740
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6331887A Pending JPH08157443A (ja) | 1994-12-08 | 1994-12-08 | アミンオキシド水溶液の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157443A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081932A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| CN109096143A (zh) * | 2018-10-09 | 2018-12-28 | 南京工业大学 | 一种采用过氧乙酸合成二乙基羟胺的方法 |
| CN109761859A (zh) * | 2019-03-04 | 2019-05-17 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
-
1994
- 1994-12-08 JP JP6331887A patent/JPH08157443A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003081932A (ja) * | 2001-09-05 | 2003-03-19 | Lion Akzo Kk | アミンオキシドの製造方法 |
| CN109096143A (zh) * | 2018-10-09 | 2018-12-28 | 南京工业大学 | 一种采用过氧乙酸合成二乙基羟胺的方法 |
| CN109096143B (zh) * | 2018-10-09 | 2021-08-27 | 南京工业大学 | 一种采用过氧乙酸合成二乙基羟胺的方法 |
| CN109761859A (zh) * | 2019-03-04 | 2019-05-17 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
| CN109761859B (zh) * | 2019-03-04 | 2021-06-08 | 济宁康德瑞化工科技有限公司 | 一种有机胺氧化物的制备方法 |
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