JP5242306B2 - アミンオキサイドの製造方法 - Google Patents
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
滴下ロート、温度計、冷却管及び撹拌機を取り付けた500mlの四つ口フラスコにラウリルジメチルアミン(花王(株)製ファーミン DM2098):96.86g(0.45mol)、イオン交換水:167.78g、クエン酸:0.43g(0.0023mol)及び炭酸水素ナトリウム:0.38g(0.0045mol)を入れ、攪拌しながら80℃まで加熱した。その後、45%過酸化水素:34.49g(0.46mol)を1時間かけて滴下し、その後90℃にて熟成した。反応の進行を1H−NMR測定にて確認した結果、第3級アミンからアミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は2時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置でクエン酸を1.30g(0.0068mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は2時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置でラウリルジメチルアミンをミリスチルジメチルアミン(花王(株)製ファーミン DM4098):69.85g(0.29mol)に変更して、さらにイオン交換水を207.77g、クエン酸を0.28g(0.0015mol)、炭酸水素ナトリウムを0.24g(0.0029mol)及び45%過酸化水素を21.84g(0.29mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってミリスチルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は2時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置でラウリルジメチルアミンをジラウリルメチルアミン(花王(株)製ファーミン M2-2095):100.11g(0.27mol)に変更して、さらにイオン交換水を170.64g、クエン酸を0.26g(0.0014mol)、炭酸水素ナトリウムを0.23g(0.0027mol)及び45%過酸化水素を28.73g(0.38mol)に変更した以外は実施例1の方法に従ってジ長鎖アルキルを有するジラウリルメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は8時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置でクエン酸を酒石酸:0.34g(0.0023mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は3時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを炭酸ナトリウム:0.30g(0.0028mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は2時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸ナトリウムの添加量を0.13g(0.0012mol)に変更した以外は、実施例6の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は3時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを水酸化ナトリウム:0.23g(0.0058mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は3時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で水酸化ナトリウムを0.10g(0.0025mol)に変更した以外は、実施例8の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は3時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で水酸化ナトリウムを0.06g(0.0015mol)に変更した以外は、実施例8の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は3時間であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを添加しない以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では95%であり、99%に達するに要した熟成時間は6時間で実施例1に比べて長時間必要であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを添加しない以外は、実施例3の方法に従ってミリスチルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では95%であり、99%に達するに要した熟成時間は6時間で実施例3に比べて長時間必要であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを添加しない以外は、実施例4の方法に従ってジ長鎖アルキルを有するジラウリルメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成8時間では93%、99%に達するに要した熟成時間は16時間で実施例4に比べて長時間必要であった。また、反応終了品の色相はAPHA30であり、実施例4のAPHA5に比べて悪かった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを添加しない以外は、実施例2の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では94%であり、99%に達するに要した熟成時間は6時間で実施例2に比べて長時間必要であった。また、反応終了品の色相はAPHA5であった。
実施例1と同様の装置でクエン酸を添加せず、炭酸水素ナトリウムを0.57g(0.0068mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では89%であり、熟成6時間においても99%に到達できなかった。また、反応終了品の色相はAPHA40であり、実施例1のAPHA5に比べて悪かった。
実施例1と同様の装置で炭酸水素ナトリウムを炭酸ナトリウム:0.30g(0.0028mol)に変更した以外は、比較例5の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成3時間では85%であり、熟成10時間においても99%に到達できなかった。また、反応終了品の色相はAPHA50であり、実施例6のAPHA5に比べて悪かった。
実施例1と同様の装置で炭酸ナトリウムを0.42g(0.0040mol)に変更した以外は、比較例6の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では77%であり、熟成10時間においても99%に到達できなかった。また、反応終了品の色相はAPHA80であり、実施例6のAPHA5に比べて悪かった。
実施例1と同様の装置でクエン酸をエチレンジアミン四酢酸:0.66g(0.0023mol)に変更した以外は、実施例1の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率が99%に達するに要した熟成時間は2時間であったが、反応終了品の色相はAPHA30であり、実施例1のAPHA5に比べて悪かった。
実施例1と同様の装置でエチレンジアミン四酢酸を1.32g(0.0045mol)に変更した以外は、比較例8の方法に従ってラウリルジメチルアミンオキサイドを製造した。アミンオキサイドへの転化率は、熟成2時間では96%であり、熟成6時間においても99%に到達できなかった。また、反応終了品の色相はAPHA100であり、実施例1のAPHA5に比べて悪かった。
Claims (4)
- リンゴ酸、酒石酸、シトラマル酸、クエン酸、イソクエン酸又はこれらの塩であるカルボン酸又はその塩、並びにアルカリ金属、アルカリ土類金属又はアンモニウムの水酸化物、炭酸塩又は炭酸水素塩であるアルカリの存在下、一般式(1)で表される第3級アミンと過酸化水素を反応させる、一般式(2)で表されるアミンオキサイドの製造方法。
- カルボン酸又はその塩の使用量が、一般式(1)で表される第3級アミンに対して0.0005〜0.1モル倍である、請求項1記載のアミンオキサイドの製造方法。
- アルカリの使用量が、一般式(1)で表される第3級アミンに対して0.0003〜0.3モル倍である、請求項1又は2記載のアミンオキサイドの製造方法。
- 一般式(1)及び(2)におけるR1が、炭素数8〜22脂肪族炭化水素基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載のアミンオキサイドの製造方法。
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