JPH01268667A - 界面活性剤の製造方法 - Google Patents
界面活性剤の製造方法Info
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- JPH01268667A JPH01268667A JP9750888A JP9750888A JPH01268667A JP H01268667 A JPH01268667 A JP H01268667A JP 9750888 A JP9750888 A JP 9750888A JP 9750888 A JP9750888 A JP 9750888A JP H01268667 A JPH01268667 A JP H01268667A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はアミドアミノ酸型活性剤、詳しく述べるならば
、Ｎ−アシル−Ｎｏ−ヒドロキシエチル−Ｎｏ−カルボ
キシメチルエチレンジアミンの塩類、Ｎ−アシル−Ｎ−
＜２−ヒドロキシエチル） −Ｎ’、 Ｎ’−ビス（カ
ルボキシメチル）エチレンジアミンの塩類、あるいはこ
れらの混合物を含むアミドアミノ酸型界面活性剤の製造
方法に関するものである。
、Ｎ−アシル−Ｎｏ−ヒドロキシエチル−Ｎｏ−カルボ
キシメチルエチレンジアミンの塩類、Ｎ−アシル−Ｎ−
＜２−ヒドロキシエチル） −Ｎ’、 Ｎ’−ビス（カ
ルボキシメチル）エチレンジアミンの塩類、あるいはこ
れらの混合物を含むアミドアミノ酸型界面活性剤の製造
方法に関するものである。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕近年、
安全性、低刺激性に対する要求の高揚に伴い、皮膚や眼
等に対する刺激が温和な界面活性剤が好まれるようにな
っている。これらの要望を満たす界面活性剤の一つにイ
ミダシリン系界面活性剤がある。
安全性、低刺激性に対する要求の高揚に伴い、皮膚や眼
等に対する刺激が温和な界面活性剤が好まれるようにな
っている。これらの要望を満たす界面活性剤の一つにイ
ミダシリン系界面活性剤がある。
イミダシリン系界面活性剤は、アルキルイミダシリンに
モノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて両
性化する方法によって製造される。この反応によって得
られるイミダシリン系界面活性剤は、これまでの長い間
、イミダシリン骨格を有すると考えられていたが、最近
の研究によって、イミダシリンが開環した例えば一般式
（ＴＶ）又は（Ｖ）で表わされる構造のものであること
が明らかにされた。
モノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩を反応させて両
性化する方法によって製造される。この反応によって得
られるイミダシリン系界面活性剤は、これまでの長い間
、イミダシリン骨格を有すると考えられていたが、最近
の研究によって、イミダシリンが開環した例えば一般式
（ＴＶ）又は（Ｖ）で表わされる構造のものであること
が明らかにされた。
ＣＨＣＨ２Ｃ０
４式（ＩＶ）及び式（Ｖ）中、Ｒ及びＭは前記定義に同
じ） かかる界面活性剤は、今日でも、旧来の慣習から、イミ
ダシリン系界面活性剤と呼称されているが、本明細書で
は、この構造から「アミドアミノ酸型活性剤」と呼称す
る。従って、このアミドアミノ酸型活性剤は、アルキル
イミダシリン又はその加水分解物であるアミドアミンに
モノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩をアルカリの存
在下で反応させることにより製造することが出来る。
じ） かかる界面活性剤は、今日でも、旧来の慣習から、イミ
ダシリン系界面活性剤と呼称されているが、本明細書で
は、この構造から「アミドアミノ酸型活性剤」と呼称す
る。従って、このアミドアミノ酸型活性剤は、アルキル
イミダシリン又はその加水分解物であるアミドアミンに
モノクロロ酢酸又はそのアルカリ金属塩をアルカリの存
在下で反応させることにより製造することが出来る。
前記（ＴＶ＞の構造を主に含むアミドアミノ酸型界面活
性剤の製造方法は、米国特許第２．９６１．４５１号に
記載されている。この米国特許第２．９６１．４５１号
に述べられている製造方法は、前記一般式（ｎ）で表わ
される２級アミド型アミン化合物に対して、少量の希塩
酸を添加し、その後、温度を６７〜７３℃に保持しなが
ら、モノクロロ酢酸を１゜２５倍モル添加し、この反応
混合物を５０℃以下でモノクロロ酢酸とほぼ当モルのア
ルカリで中和後、反応温度を７０℃付近に昇温し、更に
ほぼ当モルのアルカリを１時間で添加して、その後、数
時Ｍ７０℃近傍で保持し、前記一般式（ＩＶ）を主に含
有するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法である。
性剤の製造方法は、米国特許第２．９６１．４５１号に
記載されている。この米国特許第２．９６１．４５１号
に述べられている製造方法は、前記一般式（ｎ）で表わ
される２級アミド型アミン化合物に対して、少量の希塩
酸を添加し、その後、温度を６７〜７３℃に保持しなが
ら、モノクロロ酢酸を１゜２５倍モル添加し、この反応
混合物を５０℃以下でモノクロロ酢酸とほぼ当モルのア
ルカリで中和後、反応温度を７０℃付近に昇温し、更に
ほぼ当モルのアルカリを１時間で添加して、その後、数
時Ｍ７０℃近傍で保持し、前記一般式（ＩＶ）を主に含
有するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法である。
又前式（Ｖ）の構造を主とするイミダシリン系界面活性
剤の製造方法は、米国特許第２．７７３．０６８号の中
で述べられており、約２倍モルのモノクロロ酢酸を含む
水溶液に２．２倍モルのアルカリを滴下してモノクロロ
酢酸ソーダ水溶液を調製し、反応温度を１００℃近辺迄
昇温後、１モルのイミダシリンを滴下し、その後、温度
を１００℃近傍で保持して前記一般式（Ｖ）を主に含有
するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法が開示され
ている。
剤の製造方法は、米国特許第２．７７３．０６８号の中
で述べられており、約２倍モルのモノクロロ酢酸を含む
水溶液に２．２倍モルのアルカリを滴下してモノクロロ
酢酸ソーダ水溶液を調製し、反応温度を１００℃近辺迄
昇温後、１モルのイミダシリンを滴下し、その後、温度
を１００℃近傍で保持して前記一般式（Ｖ）を主に含有
するアミドアミノ酸型界面活性剤を得る方法が開示され
ている。
本発明者らは、上記特許の追試を行い、高速液体クロマ
トグラフィーを用いて反応終了後の界面活性剤中に含有
されている未反応のアミドアミン量を調査し、原料アミ
ンに対する転化率を求めたところ、米国特許第２．７１
３．０６８号の方法は、転化率８８％、米国特許第２．
９６１．４５１号では転化率９０．５％であった。即ち
、これらの方法ではモノクロロ酢酸ソーダの加水分解が
おこり易く、その結果、未反応アミドアミン又はイミダ
シリンを残し、収率の低下を余儀なくされる。
トグラフィーを用いて反応終了後の界面活性剤中に含有
されている未反応のアミドアミン量を調査し、原料アミ
ンに対する転化率を求めたところ、米国特許第２．７１
３．０６８号の方法は、転化率８８％、米国特許第２．
９６１．４５１号では転化率９０．５％であった。即ち
、これらの方法ではモノクロロ酢酸ソーダの加水分解が
おこり易く、その結果、未反応アミドアミン又はイミダ
シリンを残し、収率の低下を余儀なくされる。
又かかる欠点を改善する為にモノクロロ酢酸又はその塩
を多量に使用して上記欠点を改善する方法も知られてい
るが、この場合には食塩や加水分解物であるグリコール
酸ソーダが多く副生じ、シャンプー系での製品安定性を
阻害する結果となる。
を多量に使用して上記欠点を改善する方法も知られてい
るが、この場合には食塩や加水分解物であるグリコール
酸ソーダが多く副生じ、シャンプー系での製品安定性を
阻害する結果となる。
本発明者らは上記の従来の欠点を克服し、未反応アミド
アミン又はイミダシリンが少なく、且つ適量のモノハロ
ゲン化酢酸又はその塩を使用することにより、低コスト
でしかも副生ずるグリコール酸ソーダ及び食塩含量が少
ない高品質のアミドアミノ酸型活性剤を簡単な操作で効
率的に製造する方法を開発する為に鋭意研究を重ねた結
果、イミダシリン又はアミドアミンとモノハロゲン化酢
酸又はその塩との反応の際に、特定の極性溶媒を加える
ことにより、反応が飛躍的に促進されることを見出し、
本発明を完成するに到った。
アミン又はイミダシリンが少なく、且つ適量のモノハロ
ゲン化酢酸又はその塩を使用することにより、低コスト
でしかも副生ずるグリコール酸ソーダ及び食塩含量が少
ない高品質のアミドアミノ酸型活性剤を簡単な操作で効
率的に製造する方法を開発する為に鋭意研究を重ねた結
果、イミダシリン又はアミドアミンとモノハロゲン化酢
酸又はその塩との反応の際に、特定の極性溶媒を加える
ことにより、反応が飛躍的に促進されることを見出し、
本発明を完成するに到った。
即ち本発明は、一般式（Ｉ）で表わされるイミダシリン
ＣＨ，ＣＨ２ＤＨ
（式（Ｉ）中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒド
ロキシアルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を表
す） 或いは、一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされるア
ミドアミン （式（ｎ）、 （Ｉ）中、Ｒは式（Ｉ）に同じ）とモ
ノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式（Ｔ
Ｖ）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活性
剤を製造するに際し、ＣＨ２Ｃ００Ｍ ＣＨＣＨ２Ｃ０ １式（ｒＶ）、 （Ｖ）中、Ｒは式（１）に同じであ
り、狙まアルカリ金属原子、アンモニウム、又はアルカ
ノールアミンの陽イオン基を表す） １．３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、プ
ロピレングリコール、エチレングリコール、エタノール
、イソプロピルアルコールおよびジエチレングリコール
からなる群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダ
シリンあるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又は
その塩との合計の仕込み量に対して３．０重量％以上加
えることを特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製
造方法を提供するものである。
ロキシアルキル基、アラルキル基又はアルケニル基を表
す） 或いは、一般式（ＩＩ）又は（ＩＩＩ）で表わされるア
ミドアミン （式（ｎ）、 （Ｉ）中、Ｒは式（Ｉ）に同じ）とモ
ノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式（Ｔ
Ｖ）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活性
剤を製造するに際し、ＣＨ２Ｃ００Ｍ ＣＨＣＨ２Ｃ０ １式（ｒＶ）、 （Ｖ）中、Ｒは式（１）に同じであ
り、狙まアルカリ金属原子、アンモニウム、又はアルカ
ノールアミンの陽イオン基を表す） １．３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、プ
ロピレングリコール、エチレングリコール、エタノール
、イソプロピルアルコールおよびジエチレングリコール
からなる群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダ
シリンあるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又は
その塩との合計の仕込み量に対して３．０重量％以上加
えることを特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製
造方法を提供するものである。
以下、本発明について更に詳説する。
本発明で用いられるモノハロゲン化酢酸又はその塩とし
ては、モノクロロ酢酸又はその塩、モノブロモ酢酸又は
その塩などを挙げることができる。
ては、モノクロロ酢酸又はその塩、モノブロモ酢酸又は
その塩などを挙げることができる。
又原料アミンとしては、１−ヒドロキシエチル−２−ヘ
プチルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウン
デシルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ココ
イルイミタソリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタ
デシルイミダシリン、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ。
プチルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウン
デシルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ココ
イルイミタソリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘプタ
デシルイミダシリン、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ。
−ヒドロキシエチルエチレンジアミンなどを挙げること
ができる。
ができる。
又極性溶媒としては、エタノール、イソプロピルアルコ
ール、１．３−ブタンジオール、１．４−ブタンジオー
ル、プロピレングリコール、エチレングリコール及びジ
エチレングリコールを挙げることができる。
ール、１．３−ブタンジオール、１．４−ブタンジオー
ル、プロピレングリコール、エチレングリコール及びジ
エチレングリコールを挙げることができる。
これらのモノハロゲン化酢酸又はその塩とアルキルイミ
ダシリン又はアミドアミンを反応させる方法を具体的に
説明すると、前記一般式（ＩＶ）で表わされる二級アミ
ド型の構造を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造す
る場合は、まずイミダシリンをアルカリ水溶液で８０〜
９０℃で開環を行いアミドアミンとする。この原料アミ
ドアミン１モルと１〜２倍モル、好ましくは１．１〜１
．５倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩を水溶液中
で５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で撹拌しな
がら反応させ、この際、極性溶媒、例えばエタノールを
原料アミドアミンとモノハロゲン化酢酸又はその塩の合
計の仕込み量に対して３重量％以上を加え、続いて反応
液のｐＨを８〜９の範囲に保つようにアルカリを滴下す
るか、又は原料アミドアミン及びモノハロゲン化酢酸又
はその塩と極性溶媒をアルカリと一緒に仕込んだ後、５
０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で撹拌しながら
反応させる。反応温度は、４０℃以下では原料アミドア
ミンが溶解しにくく、又原料アミドアミンの両性化物へ
の反応速度も遅くなる。又１００℃以上では両性活性剤
の着色及び分解が激しくなるので好ましくない。
ダシリン又はアミドアミンを反応させる方法を具体的に
説明すると、前記一般式（ＩＶ）で表わされる二級アミ
ド型の構造を主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造す
る場合は、まずイミダシリンをアルカリ水溶液で８０〜
９０℃で開環を行いアミドアミンとする。この原料アミ
ドアミン１モルと１〜２倍モル、好ましくは１．１〜１
．５倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩を水溶液中
で５０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で撹拌しな
がら反応させ、この際、極性溶媒、例えばエタノールを
原料アミドアミンとモノハロゲン化酢酸又はその塩の合
計の仕込み量に対して３重量％以上を加え、続いて反応
液のｐＨを８〜９の範囲に保つようにアルカリを滴下す
るか、又は原料アミドアミン及びモノハロゲン化酢酸又
はその塩と極性溶媒をアルカリと一緒に仕込んだ後、５
０〜１００℃、好ましくは６０〜８０℃で撹拌しながら
反応させる。反応温度は、４０℃以下では原料アミドア
ミンが溶解しにくく、又原料アミドアミンの両性化物へ
の反応速度も遅くなる。又１００℃以上では両性活性剤
の着色及び分解が激しくなるので好ましくない。
アルカリとしては、カセイカリ、カセイソーダ、炭酸ソ
ーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなどを挙げることができ
る。
ーダ、炭酸カリ、重炭酸ソーダなどを挙げることができ
る。
又前記一般式（Ｖ）で表わされる三級アミド型の構造を
主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造する場合、まず
イミダシリン又は前記一般式（ＩＩＩ）で表されるアミ
ドアミン１モルに対して、２〜３倍モル、好ましくは２
．０〜２．５倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩の
水溶液を仕込んだ後、５０〜１００℃、好ましくは６０
〜８０℃の温度範囲上昇温し、撹拌しながらイミダシリ
ン又は前記一般式（ＩＩＩ）で表されるアミドアミン１
モルを反応させ、この際、極性溶媒、例えばイソプロピ
ルアルコールを原料イミダシリンとモノハロゲン化酢酸
又はその塩の合計の仕込み量に対して３重量％以上加え
、続いて反応液のｐＨを８〜９の範囲に保つようにアル
カリを滴下する。反応温度は、４０℃以下ではイミダシ
リン又はアミドアミンの両性化物への反応速度が遅くな
り、又１００℃以上では両性活性剤の着色及び分解が激
しくなるので好ましくない。
主とするアミドアミノ酸型活性剤を製造する場合、まず
イミダシリン又は前記一般式（ＩＩＩ）で表されるアミ
ドアミン１モルに対して、２〜３倍モル、好ましくは２
．０〜２．５倍モルのモノハロゲン化酢酸又はその塩の
水溶液を仕込んだ後、５０〜１００℃、好ましくは６０
〜８０℃の温度範囲上昇温し、撹拌しながらイミダシリ
ン又は前記一般式（ＩＩＩ）で表されるアミドアミン１
モルを反応させ、この際、極性溶媒、例えばイソプロピ
ルアルコールを原料イミダシリンとモノハロゲン化酢酸
又はその塩の合計の仕込み量に対して３重量％以上加え
、続いて反応液のｐＨを８〜９の範囲に保つようにアル
カリを滴下する。反応温度は、４０℃以下ではイミダシ
リン又はアミドアミンの両性化物への反応速度が遅くな
り、又１００℃以上では両性活性剤の着色及び分解が激
しくなるので好ましくない。
本発明者らは、高速液体クロマトグラフィーを用いて、
上述の未反応アミドアミンの残量を反応の経時と共に追
跡調査したところ、極性溶媒を加えた反応系は反応速度
が未添加系と比較して極めて速く、且つ反応終了物中の
未反応アミドアミン含量は痕跡程度しか存在しないこと
を見出した。
上述の未反応アミドアミンの残量を反応の経時と共に追
跡調査したところ、極性溶媒を加えた反応系は反応速度
が未添加系と比較して極めて速く、且つ反応終了物中の
未反応アミドアミン含量は痕跡程度しか存在しないこと
を見出した。
本発明における極性溶媒の添加量は、合計の仕込み量に
対して３．０重量％以上であればよい。
対して３．０重量％以上であればよい。
上限は特にないが、転化率に対する極性溶媒の添加効果
は、ある一定量を超えると転化率が平衡に達し、極性溶
媒をそれ以上加える意味を有しなくなる。本発明で得ら
れる活性剤はシャンプー組成物等に使用されるが、それ
らの機能を阻害しない範囲であればよい。敢えていえば
生成する界面活性剤組成物中に極性溶媒が１０重量％以
下となる量にすることが好ましい。
は、ある一定量を超えると転化率が平衡に達し、極性溶
媒をそれ以上加える意味を有しなくなる。本発明で得ら
れる活性剤はシャンプー組成物等に使用されるが、それ
らの機能を阻害しない範囲であればよい。敢えていえば
生成する界面活性剤組成物中に極性溶媒が１０重量％以
下となる量にすることが好ましい。
本発明に用いる極性溶媒は、単独、混合のいずれでも良
い。
い。
この様に本発明の方法によれば、モノハロゲン化酢酸又
はその塩のモル比を上げることなく、極めて簡単に効率
よく高反応率でアミドアミン酸型界面活性剤を製造する
ことができる。しかもその操作は極めて簡単であり、こ
の点からも容易に工業的に実施するのに好適である。
はその塩のモル比を上げることなく、極めて簡単に効率
よく高反応率でアミドアミン酸型界面活性剤を製造する
ことができる。しかもその操作は極めて簡単であり、こ
の点からも容易に工業的に実施するのに好適である。
本発明の方法によって得られたアミドアミノ酸型界面活
性剤は、未反応アミドアミン含量が少なく、本発明の方
法によれば、高収率で目的物質が得られる。又反応が効
率的に行われる為、モノハロゲン化酢酸又はその塩の用
いる量が少なくなり、その為、低コストでしかも副生ず
るグリコール酸ソーダ及び食塩の含量も少なくなり、シ
ャンプー系での製品安定性も改善される。
性剤は、未反応アミドアミン含量が少なく、本発明の方
法によれば、高収率で目的物質が得られる。又反応が効
率的に行われる為、モノハロゲン化酢酸又はその塩の用
いる量が少なくなり、その為、低コストでしかも副生ず
るグリコール酸ソーダ及び食塩の含量も少なくなり、シ
ャンプー系での製品安定性も改善される。
次に本発明を実施例に基づいて説明するが、本発明の範
囲はこれらによって限定されるものではない。尚、例中
、％は特記しないかぎり重量％である。
囲はこれらによって限定されるものではない。尚、例中
、％は特記しないかぎり重量％である。
実施例１
撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツロフラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダ
シリン２６８ｇ（１モル）、水９０ｇ及び水酸化ナトリ
ウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱し、その
ままの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開環を
行った。
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダ
シリン２６８ｇ（１モル）、水９０ｇ及び水酸化ナトリ
ウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱し、その
ままの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開環を
行った。
次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ１４０ｇ（１
，２モル）と水５３９ｇの溶液を仕込み、その後、エタ
ノール６１ｇを容器に加えた。次に溶液の温度を７０〜
８０℃に保ちながら、４０％水酸化ナトリウム１２０ｇ
を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に７５〜８０
℃の温度で熟成を行い、この間、高速液体クロマトグラ
フィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反応
混合物中の未反応アミドアミン含量が４時間後に０．２
％迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダシリ
ンに対する転化率は９９．２％であった。反応終了物は
、高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ
、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキシエチル−Ｎｏ−ナ
トリウムカルボキシメチルエチレンジアミンを主に含む
約３０％の水溶液であることを確認した。
，２モル）と水５３９ｇの溶液を仕込み、その後、エタ
ノール６１ｇを容器に加えた。次に溶液の温度を７０〜
８０℃に保ちながら、４０％水酸化ナトリウム１２０ｇ
を３時間かけて滴下した。滴下終了後、更に７５〜８０
℃の温度で熟成を行い、この間、高速液体クロマトグラ
フィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行い、反応
混合物中の未反応アミドアミン含量が４時間後に０．２
％迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダシリ
ンに対する転化率は９９．２％であった。反応終了物は
、高速液体クロマトグラフィーを用いて分析したところ
、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキシエチル−Ｎｏ−ナ
トリウムカルボキシメチルエチレンジアミンを主に含む
約３０％の水溶液であることを確認した。
得られた水溶液を用いて洗浄剤を調製し評価した結果、
洗浄力、起泡力に優れ、皮膚に対して低刺激性であった
。
洗浄力、起泡力に優れ、皮膚に対して低刺激性であった
。
実施例２
エタノールの添加量を変える以外は、実施例１と同様に
行い、原料イミダシリンの転化率との関係を検討した結
果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
行い、原料イミダシリンの転化率との関係を検討した結
果を実施例１の結果と共に第１表に示す。
第１表
＊ エタノール添加量は原料イミダシリンとモノクロロ
酢酸ソーダの合計の仕込み量に対する重量％ エタノールの添加量は、原料イミダシリンとモノクロロ
酢酸ソーダの合成の仕込み量に対する量である。又反応
終了物中のＮ−ラウロイル−Ｎ’−ヒドロキシエチル＝
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン含
量が３０％になるように水の量を調整した。第１表より
明らかな様に、エタノールを添加した反応系の原料イミ
ダシリンの転化率は良好であり、比較例１（無添加系）
と比較して歴然とした差を示す。
酢酸ソーダの合計の仕込み量に対する重量％ エタノールの添加量は、原料イミダシリンとモノクロロ
酢酸ソーダの合成の仕込み量に対する量である。又反応
終了物中のＮ−ラウロイル−Ｎ’−ヒドロキシエチル＝
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン含
量が３０％になるように水の量を調整した。第１表より
明らかな様に、エタノールを添加した反応系の原料イミ
ダシリンの転化率は良好であり、比較例１（無添加系）
と比較して歴然とした差を示す。
比較例１
撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４ツロフラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダ
シリン２６８ｇ（１モル）、水９０ｇ及び水酸化す）
ＩＪウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱し、
そのままの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開
環を行った。
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシルイミダ
シリン２６８ｇ（１モル）、水９０ｇ及び水酸化す）
ＩＪウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０℃まで加熱し、
そのままの温度で約２時間撹拌を続はイミダシリンの開
環を行った。
次に、別に調整したモノクロロ酢酸ソーダ１３９．８ｇ
（１，２モルフと水６０２ｇの溶液を容器に仕込んだ
。
（１，２モルフと水６０２ｇの溶液を容器に仕込んだ
。
次に溶液の温度を７０〜８０℃に保ちながら、４０％水
酸化ナトリウム１２０ｇを３時間かけて滴下した。
酸化ナトリウム１２０ｇを３時間かけて滴下した。
滴下終了後、更に７５〜８０℃の温度で熟成を行い、こ
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間で３．２０％０％迄低下ことを確認し
て冷却した。原料イミダシリンに対する転化率は８６．
３％であった。
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間で３．２０％０％迄低下ことを確認し
て冷却した。原料イミダシリンに対する転化率は８６．
３％であった。
実施例３
実施例１の反応器に、１−ヒドロキシエチル−２−ウン
デシルイミダシリン２６８ｇ （１モル）、水９０ｇ及
び水酸化す） ＩＪウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０
℃迄加熱し、そのままの温度で約２時間撹拌を続はイミ
ダシリンの開通を行った。
デシルイミダシリン２６８ｇ （１モル）、水９０ｇ及
び水酸化す） ＩＪウム２ｇを入れ、撹拌しながら８０
℃迄加熱し、そのままの温度で約２時間撹拌を続はイミ
ダシリンの開通を行った。
次に、別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ１５１．５ｇ
（１，３モル）と水４７０ｇの溶液を仕込み、その後
、１．３−ブタンジオール１２２ｇを加えた。次に溶液
の温度を７０〜８０℃に保ちながら、４０％水酸化ナト
リウム１３０ｇを３時間かけて滴下した。滴下林７後、
更に７５〜８０℃の温度で熟成を行い、この間、高速液
体クロマトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測
定を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が４
時間で０．２％迄低下したことを確認して冷却した。原
料イミダシリンに対する転化率は９９．２％であった。
（１，３モル）と水４７０ｇの溶液を仕込み、その後
、１．３−ブタンジオール１２２ｇを加えた。次に溶液
の温度を７０〜８０℃に保ちながら、４０％水酸化ナト
リウム１３０ｇを３時間かけて滴下した。滴下林７後、
更に７５〜８０℃の温度で熟成を行い、この間、高速液
体クロマトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測
定を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が４
時間で０．２％迄低下したことを確認して冷却した。原
料イミダシリンに対する転化率は９９．２％であった。
反応終了物は、高速液体クロマトグラフィーを用いて分
析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎｏ−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミ
ンを主に含む約３０％水溶液であることを確君忍した。
析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎｏ−ヒドロキシエチ
ル−Ｎｏ−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミ
ンを主に含む約３０％水溶液であることを確君忍した。
実施例４
実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇ（
２モル）と水５６２ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら別に合
成しておいたＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン２８６ｇ（１モル）を仕込んだ。仕込み
終了後、エタノール１００ｇを加え、温度を７０’Ｃ迄
昇温し、この温度を保持ながら４０％ＮａＯＨ２００ｇ
を３時間で滴下した。
２モル）と水５６２ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら別に合
成しておいたＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン２８６ｇ（１モル）を仕込んだ。仕込み
終了後、エタノール１００ｇを加え、温度を７０’Ｃ迄
昇温し、この温度を保持ながら４０％ＮａＯＨ２００ｇ
を３時間で滴下した。
滴下終了後、更に７０℃の温度で２時間熟成を行い、こ
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間で０．４％迄低下したことを確認して
冷却した。原料アミドアミンに対する転化率は９８．１
％であった。
の間、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミ
ドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドア
ミン含量が４時間で０．４％迄低下したことを確認して
冷却した。原料アミドアミンに対する転化率は９８．１
％であった。
反応終了物は、高速液体クロマトグラフィーを用いて分
析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル） −Ｎ’、 Ｎ’−ビス（ナトリウムカルボキ
シメチル）エチレンジアミンを主に含む約３０％水溶液
であることを＃１誌した。
析したところ、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−（２−ヒドロキシ
エチル） −Ｎ’、 Ｎ’−ビス（ナトリウムカルボキ
シメチル）エチレンジアミンを主に含む約３０％水溶液
であることを＃１誌した。
実施例５
実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇ（
２モル）と水５８０ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら１−ヒ
ドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、エタ
ノール１００ｇを加え、温度を７０を迄昇温し、この温
度を保持しながら４０％ＮａＯＨ２００ｇを３時間で滴
下した。滴下終了後、更に７０℃の温度で２時間熟成を
行い、この間、高速液体クロマトグラフィ＝を用いて未
反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応
アミドアミン含量が４時間で０．５％迄低下したことを
確認して冷却した。原料イミダシリンに対する転化率は
９７．６％であった。反応終了物は、高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル’） −Ｎ’、 Ｎ’−ビ
ス（ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジアミンを
主に含む約３０％水溶液であることを確認した。
２モル）と水５８０ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら１−ヒ
ドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、エタ
ノール１００ｇを加え、温度を７０を迄昇温し、この温
度を保持しながら４０％ＮａＯＨ２００ｇを３時間で滴
下した。滴下終了後、更に７０℃の温度で２時間熟成を
行い、この間、高速液体クロマトグラフィ＝を用いて未
反応アミドアミンの測定を行い、反応混合物中の未反応
アミドアミン含量が４時間で０．５％迄低下したことを
確認して冷却した。原料イミダシリンに対する転化率は
９７．６％であった。反応終了物は、高速液体クロマト
グラフィーを用いて分析したところ、Ｎ−ラウロイル−
Ｎ−（２−ヒドロキシエチル’） −Ｎ’、 Ｎ’−ビ
ス（ナトリウムカルボキシメチル）エチレンジアミンを
主に含む約３０％水溶液であることを確認した。
比較例２
実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇ（
２モル）と水６６２ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら別に合
成してふいたＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン２８６ｇ （１モル）を仕込んだ。仕込
み終了後、温度を７０℃迄昇温し、この温度を保持しな
がら４０％ＮａＯＨ２００ｇを３時間で滴下した。滴下
終了後、更に７０℃の温度で２時間熟成を行い、この間
、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミドア
ミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン
含量が１．９％迄低下したことを確認して冷却した。原
料イミダシリンに対する転化率は９０．２％であった。
２モル）と水６６２ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら別に合
成してふいたＮ−ラウロイル−Ｎ−ヒドロキシエチルエ
チレンジアミン２８６ｇ （１モル）を仕込んだ。仕込
み終了後、温度を７０℃迄昇温し、この温度を保持しな
がら４０％ＮａＯＨ２００ｇを３時間で滴下した。滴下
終了後、更に７０℃の温度で２時間熟成を行い、この間
、高速液体クロマトグラフィーを用いて未反応アミドア
ミンの測定を行い、反応混合物中の未反応アミドアミン
含量が１．９％迄低下したことを確認して冷却した。原
料イミダシリンに対する転化率は９０．２％であった。
比較例３
実施例１の反応器に、モノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇ（
２モル）と水６８０ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら１−ヒ
ドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度
を７０℃迄昇温し、この温度を保持しながら４０％Ｎａ
ＯＨ２００ｇを３時間で滴下した。滴下終了後、更に７
０℃の温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体クロ
マトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行
い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が２．１％
迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダシリン
に対する転化率は８９．９％であった。
２モル）と水６８０ｇを仕込み、撹拌しながら５０℃迄
加熱し、次に、温度を５０〜６０℃に保ちながら１−ヒ
ドロキシエチル−２−ウンデシルイミダシリン２６８ｇ
（１モル）を１時間かけて滴下した。滴下終了後、温度
を７０℃迄昇温し、この温度を保持しながら４０％Ｎａ
ＯＨ２００ｇを３時間で滴下した。滴下終了後、更に７
０℃の温度で２時間熟成を行い、この間、高速液体クロ
マトグラフィーを用いて未反応アミドアミンの測定を行
い、反応混合物中の未反応アミドアミン含量が２．１％
迄低下したことを確認して冷却した。原料イミダシリン
に対する転化率は８９．９％であった。
出願人代理人 −古 谷 馨
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（ I ）で表わされるイミダゾリン▲数式、
化学式、表等があります▼（ I ） （式（ I ）中、Ｒは炭素数７〜２３のアルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基、アラルキル 基又はアルケニル基を表す） 或いは、一般式（II）又は（III）で表わされるアミド
アミン ▲数式、化学式、表等があります▼（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式（II）、（III）中、Ｒは式（ I ）に同 じ） とモノハロゲン化酢酸又はその塩を反応させて、一般式
（IV）又は（Ｖ）で表わされるアミドアミノ酸型界面活
性剤を製造するに際し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式（IV）、（Ｖ）中、Ｒは式（ I ）に同 じであり、Ｍはアルカリ金属原子、アンモ ニウム、又はアルカノールアミンの陽イオ ン基を表す） １，３−ブタンジオール、１，４−ブタンジオール、プ
ロピレングリコール、エチレングリコール、エタノール
、イソプロピルアルコールおよびジエチレングリコール
からなる群から選ばれる一種以上の極性溶媒を、イミダ
ゾリンあるいはアミドアミンとモノハロゲン化酢酸又は
その塩との合計の仕込み量に対して３．０重量％以上加
えることを特徴とするアミドアミノ酸型界面活性剤の製
造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9750888A JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9750888A JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01268667A true JPH01268667A (ja) | 1989-10-26 |
| JPH082852B2 JPH082852B2 (ja) | 1996-01-17 |
Family
ID=14194199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9750888A Expired - Fee Related JPH082852B2 (ja) | 1988-04-20 | 1988-04-20 | 界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH082852B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020019A1 (en) * | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Award Plc | Contact lens packaging |
| CN109796364A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-24 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种低粘度两性表面活性剂的制备方法 |
-
1988
- 1988-04-20 JP JP9750888A patent/JPH082852B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1997020019A1 (en) * | 1995-11-30 | 1997-06-05 | Award Plc | Contact lens packaging |
| CN109796364A (zh) * | 2018-12-28 | 2019-05-24 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种低粘度两性表面活性剂的制备方法 |
| CN109796364B (zh) * | 2018-12-28 | 2023-01-13 | 广州花语精细化工有限公司 | 一种低粘度两性表面活性剂的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH082852B2 (ja) | 1996-01-17 |
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