JP2662653B2 - Ｎ，ｎ−ジ置換アニリンの製造法 - Google Patents
Ｎ，ｎ−ジ置換アニリンの製造法Info
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はN,N−ジ置換アニリンの製造法に関し、特
に、カラー現像液の主薬やアゾ染料の合成原料として有
用なN,N−ジ置換ｐ−フェニレンジアミンの中間体であ
るN,N−ジ置換アニリンの製造法に関するものである。
に、カラー現像液の主薬やアゾ染料の合成原料として有
用なN,N−ジ置換ｐ−フェニレンジアミンの中間体であ
るN,N−ジ置換アニリンの製造法に関するものである。
［従来の技術］ 従来、カラー現像液の主薬などの各種工業用薬品原料
として有用なN,N−ジ置換ｐ−フェニレンジアミンの製
造における中間体として知られるN,N−ジ置換アニリン
を合成する方法としては、Ｎ−置換アニリンとアルキ
ルブロミドとを長時間反応させる方法（特開昭47−1153
4号公報及び特開昭50−131526号公報参照）、モノア
ルキルエーテルのｐ−トルエンスルホン酸エステルとＮ
−置換アニリンとを反応させる方法（特開昭51−95849
号公報参照）及びＮ−置換アニリンに無水リン酸塩の
存在下でＮ−置換アニリンとアルキルクロリドとを反応
させる方法（特公昭60−13023号公報参照）が知られて
いる。
として有用なN,N−ジ置換ｐ−フェニレンジアミンの製
造における中間体として知られるN,N−ジ置換アニリン
を合成する方法としては、Ｎ−置換アニリンとアルキ
ルブロミドとを長時間反応させる方法（特開昭47−1153
4号公報及び特開昭50−131526号公報参照）、モノア
ルキルエーテルのｐ−トルエンスルホン酸エステルとＮ
−置換アニリンとを反応させる方法（特開昭51−95849
号公報参照）及びＮ−置換アニリンに無水リン酸塩の
存在下でＮ−置換アニリンとアルキルクロリドとを反応
させる方法（特公昭60−13023号公報参照）が知られて
いる。
［発明が解決しようとする課題］ しかしながら、上記のＮ−置換アニリンとアルキル
ブロミドとを反応させる方法は、その原料となるアルキ
ルブロミドが極めて高価であり、かつ、反応に長時間を
要するといった問題点がある。また、上記のモノアル
キルエーテルのｐ−トルエンスルホン酸エステルを用い
てＮ−置換アニリンと反応させる方法は、脱離したｐ−
トルエンスルホン酸の公害負荷が大であるといった問題
点がある。さらに、上記の無水リン酸塩の存在下でア
ルキルクロリドをＮ−置換アニリンと反応させる方法
は、高温高圧を必要とし、かつ、原料のアルキルクロリ
ドが高温で加水分解するために反応系を非水系にする必
要があり、装置上、工業生産上の問題がある。
ブロミドとを反応させる方法は、その原料となるアルキ
ルブロミドが極めて高価であり、かつ、反応に長時間を
要するといった問題点がある。また、上記のモノアル
キルエーテルのｐ−トルエンスルホン酸エステルを用い
てＮ−置換アニリンと反応させる方法は、脱離したｐ−
トルエンスルホン酸の公害負荷が大であるといった問題
点がある。さらに、上記の無水リン酸塩の存在下でア
ルキルクロリドをＮ−置換アニリンと反応させる方法
は、高温高圧を必要とし、かつ、原料のアルキルクロリ
ドが高温で加水分解するために反応系を非水系にする必
要があり、装置上、工業生産上の問題がある。
［課題を解決するための手段］ 本発明は、このような問題点に鑑みて鋭意研究した結
果、特定な脱酸剤と触媒を用いることにより、比較的低
温低圧下の緩やかな反応条件下で短時間に反応を進行さ
せることができる新規な製造法を提供するものである。
果、特定な脱酸剤と触媒を用いることにより、比較的低
温低圧下の緩やかな反応条件下で短時間に反応を進行さ
せることができる新規な製造法を提供するものである。
すなわち、本発明は、一般式 （ただし、式中のＲはＨ、Cl、NO2又は炭素数１〜６の
アルキル基若しくはアルケニル基、R1は炭素数１〜４の
アレキレン基、R2はＨ又は炭素数１〜６のアルキル基を
表わす。） で表わされるＮ−置換アニリンと 一般式 R3−Cl （II） （ただし、式中のR3はアルキル基、ヒドロキシアルキル
基及びアルコキシアルキル基からなる群から選ばれる有
機基） で表わされる有機塩化物を、リン酸塩水溶液及びヨウ化
化合物の存在下に反応させることを特徴とする 一般式 （ただし、Ｒ、R1、R2及びR3は前記に同じ） で表わされるN,N−ジ置換アニリンの製造法である。
アルキル基若しくはアルケニル基、R1は炭素数１〜４の
アレキレン基、R2はＨ又は炭素数１〜６のアルキル基を
表わす。） で表わされるＮ−置換アニリンと 一般式 R3−Cl （II） （ただし、式中のR3はアルキル基、ヒドロキシアルキル
基及びアルコキシアルキル基からなる群から選ばれる有
機基） で表わされる有機塩化物を、リン酸塩水溶液及びヨウ化
化合物の存在下に反応させることを特徴とする 一般式 （ただし、Ｒ、R1、R2及びR3は前記に同じ） で表わされるN,N−ジ置換アニリンの製造法である。
［発明の具体的説明］ （１） 原料 Ｎ−置換アニリン 本発明において用いられる上記一般式（Ｉ）のＮ−置
換アニリンとしては、具体的には、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルアニリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ−メ
トキシエチルアニリンなどのアニリン誘導体、Ｎ−ヒド
ロキシエチルトルイジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルトル
イジン、Ｎ−メトキシエチルトルイジンなどのトルイジ
ン誘導体、Ｎ−ヒドロキシエチルアニシジン、Ｎ−ヒド
ロキシプロピルアニシジン、Ｎ−メトキシエチルアニシ
ジンなどのアニシジン誘導体などが挙げられる。
換アニリンとしては、具体的には、Ｎ−ヒドロキシエチ
ルアニリン、Ｎ−ヒドロキシプロピルアニリン、Ｎ−メ
トキシエチルアニリンなどのアニリン誘導体、Ｎ−ヒド
ロキシエチルトルイジン、Ｎ−ヒドロキシプロピルトル
イジン、Ｎ−メトキシエチルトルイジンなどのトルイジ
ン誘導体、Ｎ−ヒドロキシエチルアニシジン、Ｎ−ヒド
ロキシプロピルアニシジン、Ｎ−メトキシエチルアニシ
ジンなどのアニシジン誘導体などが挙げられる。
有機塩化物 本発明において用いられる上記一般式（II）の有機塩
化物としては、塩化メチル、塩化エチル、塩化ｎ−プロ
ピル、エチレンクロルヒドリン、メトキシエチルクロラ
イドなどが挙げられる。
化物としては、塩化メチル、塩化エチル、塩化ｎ−プロ
ピル、エチレンクロルヒドリン、メトキシエチルクロラ
イドなどが挙げられる。
有機塩化物の使用量は、Ｎ−置換アニリンに対し1.0
〜2.0倍モルであり、好ましくは1.1〜1.3倍モルであ
る。使用量が1.0未満であると、未反応のＮ−置換アニ
リンが残り、N,N−ジ置換アニリンの収量が低くなり、
2.0を超えると、未反応の有機塩化物が多量に残って、
工業的に不利である。
〜2.0倍モルであり、好ましくは1.1〜1.3倍モルであ
る。使用量が1.0未満であると、未反応のＮ−置換アニ
リンが残り、N,N−ジ置換アニリンの収量が低くなり、
2.0を超えると、未反応の有機塩化物が多量に残って、
工業的に不利である。
（２） 反応 このような式（Ｉ）のＮ−置換アニリンと式（II）の
有機塩化物とをリン酸塩水溶液及びヨウ化化合物の存在
下に反応させることにより、式（III）で示されるN,N−
ジ置換アニリンが得られる。
有機塩化物とをリン酸塩水溶液及びヨウ化化合物の存在
下に反応させることにより、式（III）で示されるN,N−
ジ置換アニリンが得られる。
リン酸塩水溶液 本発明において用いられるリン酸塩水溶液は脱酸剤と
しての働きをする。このようなリン酸塩水溶液として
は、無機リン酸塩水溶液が特に有効である。
しての働きをする。このようなリン酸塩水溶液として
は、無機リン酸塩水溶液が特に有効である。
このような無機リン酸塩水溶液は、リン酸とアルカリ
性化合物とを反応させることによって得られる。該アル
カリ性化合物としては、アルカリ及びアルカリ土類金属
の水酸化物が有効であり、例えば、NaOH、KOH、Ca（O
H）２等が挙げられる。リン酸塩の形としては第一塩、
第二塩、第三塩の三つがあるが、第二塩または第三塩と
なるように、アルカリ性化合物とリン酸の量を調整して
塩を作るのが好ましい。
性化合物とを反応させることによって得られる。該アル
カリ性化合物としては、アルカリ及びアルカリ土類金属
の水酸化物が有効であり、例えば、NaOH、KOH、Ca（O
H）２等が挙げられる。リン酸塩の形としては第一塩、
第二塩、第三塩の三つがあるが、第二塩または第三塩と
なるように、アルカリ性化合物とリン酸の量を調整して
塩を作るのが好ましい。
使用するアルカリ性化合物の使用量は、Ｎ−置換アニ
リンに対し1.0〜6.0倍モル、好ましくは1.8〜4.5倍モル
がである。使用量が1.0倍モル未満であると、Ｎ−置換
アニリンが全て反応する前に、脱酸剤が消費されてしま
い、未反応のＮ−置換アニリンが残って収率が悪くな
る。また、6.0倍モルを超えても収率の向上は望めな
い。
リンに対し1.0〜6.0倍モル、好ましくは1.8〜4.5倍モル
がである。使用量が1.0倍モル未満であると、Ｎ−置換
アニリンが全て反応する前に、脱酸剤が消費されてしま
い、未反応のＮ−置換アニリンが残って収率が悪くな
る。また、6.0倍モルを超えても収率の向上は望めな
い。
反応に際しては、使用するアルカリ性化合物をあらか
じめ反応系内に全量仕込んでおき、リン酸で第二塩又は
第三塩となるように中和してから使用してもよいが、次
のようにしてリン酸の使用量を節減することもできる。
じめ反応系内に全量仕込んでおき、リン酸で第二塩又は
第三塩となるように中和してから使用してもよいが、次
のようにしてリン酸の使用量を節減することもできる。
すなわち、反応が進むにつれて、アルカリ及びアルカ
リ土類金属の塩化物が生成し、アルカリ性化合物が消費
されていくので、先ず、リン酸をＮ−置換アニリンに対
し0.05〜0.3倍モルだけ反応系内に仕込んでおき、アル
カリ性化合物で第二塩又は第三塩となるように中和す
る。有機塩化物の導入によって反応が進行し、それにつ
れてアルカリ性化合物が消費されていくので、有機塩化
物を導入するのと同時に消費された量のアルカリ性化合
物だけを補充するという方法も採用することができる。
リ土類金属の塩化物が生成し、アルカリ性化合物が消費
されていくので、先ず、リン酸をＮ−置換アニリンに対
し0.05〜0.3倍モルだけ反応系内に仕込んでおき、アル
カリ性化合物で第二塩又は第三塩となるように中和す
る。有機塩化物の導入によって反応が進行し、それにつ
れてアルカリ性化合物が消費されていくので、有機塩化
物を導入するのと同時に消費された量のアルカリ性化合
物だけを補充するという方法も採用することができる。
リン酸塩水溶液の濃度は10〜80％好ましくは、40〜60
％である。10％以下の濃度では、Ｎ−置換アニリンに対
する水の量が多くなって、１回の反応で得られるN,N−
ジ置換アニリンの収量が低下し、工業的に不利である。
また、濃度が80％以上であると、副生塩が多量に析出す
るため、スラリー濃度が高くなるという欠点がある。
％である。10％以下の濃度では、Ｎ−置換アニリンに対
する水の量が多くなって、１回の反応で得られるN,N−
ジ置換アニリンの収量が低下し、工業的に不利である。
また、濃度が80％以上であると、副生塩が多量に析出す
るため、スラリー濃度が高くなるという欠点がある。
ヨウ化化合物 本発明において用いられるヨウ化化合物は触媒として
の働きをする。このようなヨウ化化合物としては、具体
的には、NaI、KIなどのヨウ素の無機塩やI2などが挙げ
られる。
の働きをする。このようなヨウ化化合物としては、具体
的には、NaI、KIなどのヨウ素の無機塩やI2などが挙げ
られる。
このヨウ化化合物の使用量としては、Ｎ−置換アニリ
ンに対しヨウ素の理論量として0.01〜0.2倍モルがよ
く、0.03〜0.1倍モルが最も好ましい。使用量が0.01倍
モル未満であると、反応時間が長くなり、0.2倍モルを
超えて使用することもできるが、ヨウ化化合物が高価な
ため、触媒コストが高くなりすぎて、工業的に不利なも
のとなる。
ンに対しヨウ素の理論量として0.01〜0.2倍モルがよ
く、0.03〜0.1倍モルが最も好ましい。使用量が0.01倍
モル未満であると、反応時間が長くなり、0.2倍モルを
超えて使用することもできるが、ヨウ化化合物が高価な
ため、触媒コストが高くなりすぎて、工業的に不利なも
のとなる。
反応条件 反応温度は60〜120℃、好ましくは90〜110℃である。
60℃以下であると反応時間が長くなり、120℃を超える
と加水分解などの副反応が起こり好ましくない。反応圧
力は5kg/cm2G以下、好ましくは２〜4kg/cm2Gである。反
応圧力が5kg/cm2Gを超えてもそれによる改良効果はあま
りない。
60℃以下であると反応時間が長くなり、120℃を超える
と加水分解などの副反応が起こり好ましくない。反応圧
力は5kg/cm2G以下、好ましくは２〜4kg/cm2Gである。反
応圧力が5kg/cm2Gを超えてもそれによる改良効果はあま
りない。
本発明の方法を実施するにあたり、溶媒を用いてもよ
いが、原料の溶解性に問題がない限り、リン酸水溶液以
外は無溶媒で反応させる方が望ましい。
いが、原料の溶解性に問題がない限り、リン酸水溶液以
外は無溶媒で反応させる方が望ましい。
（３） 反応生成物 本発明の方法で得られる上記一般式（III）のN,N−ジ
置換アニリンの例としては、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ヒドロキシプロピル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジ
ン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−
トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メトキシエチル）
−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メトキシエ
チル）−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジ（β−エトキシエ
チル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−（β−メトキシエチル）
−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ
−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−アニシ
ジンなどがある。
置換アニリンの例としては、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒ
ドロキシエチル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−
ヒドロキシプロピル）−アニリン、Ｎ−エチル−Ｎ−
（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−プロ
ピル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジ
ン、Ｎ−ブチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−
トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メトキシエチル）
−ｍ−トルイジン、Ｎ−エチル−Ｎ−（β−メトキシエ
チル）−ｍ−トルイジン、Ｎ、Ｎ−ジ（β−エトキシエ
チル）−ｍ−トルイジン、Ｎ−（β−メトキシエチル）
−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン、Ｎ
−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−アニシ
ジンなどがある。
［実施例］ 実施例１ Ｎ−エチル−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トル
イジンの製造 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン72.3
g（0.479モル）、30％リン酸三ナトリウム塩水溶液156.
9g（0.287モル）及びヨウ化カリウム2.4g（0.014モル）
を、電磁撹拌式500mlのオートクレーブに仕込み、窒素
ガスで容器内を置換した後、100±５℃、圧力３±1kg/c
m2Gの反応条件を維持するよう徐々に塩化エチル41.0g
（0.636モル）を導入した。導入は4.5時間で終了した。
イジンの製造 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン72.3
g（0.479モル）、30％リン酸三ナトリウム塩水溶液156.
9g（0.287モル）及びヨウ化カリウム2.4g（0.014モル）
を、電磁撹拌式500mlのオートクレーブに仕込み、窒素
ガスで容器内を置換した後、100±５℃、圧力３±1kg/c
m2Gの反応条件を維持するよう徐々に塩化エチル41.0g
（0.636モル）を導入した。導入は4.5時間で終了した。
その後、同温度で8.5時間反応を行ない、Ｎ−エチル
−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジンを得
た。
−Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジンを得
た。
反応生成物の分析を、ガスクロマトグラフィーにより
行なったところ、目的化合物の収率は98％であった。
行なったところ、目的化合物の収率は98％であった。
実施例２〜６ 第１表に示す各アミンを使用した以外は実施例１と同
一の条件で反応させた。その結果を第１表に示す。
一の条件で反応させた。その結果を第１表に示す。
実施例７〜10 第２表に示す有機塩化物、反応圧力及び反応時間で、
実施例１と同様にして、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
−ｍ−トルイジンと反応させた。その結果を第２表に示
す。
実施例１と同様にして、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）
−ｍ−トルイジンと反応させた。その結果を第２表に示
す。
実施例11 実施例１と同一条件で、KIをI2に変えて反応を行なっ
た。反応は12時間で終了した。
た。反応は12時間で終了した。
反応生成物の分析をガスクロマトグラフィーにより行
なったところ、目的化合物の収率は98％であった。
なったところ、目的化合物の収率は98％であった。
実施例12 Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジン72.5
g（0.479モル）30％、リン酸三ナトリウム塩水溶液39.4
g（0.073モル）及びヨウ化カリウム2.4g（0.014モル）
を、電磁撹拌式500mlのオートクレーブに仕込み、窒素
ガスで容器内を置換した後、100±５℃、圧力３±1kg/c
m2Gの条件下で、塩化エチル41.0g（0.636モル）と48％
水酸化ナトリウム水溶液を当量づつ同時に導入していっ
た。導入は８時間で終了した。導入した48％水酸化ナト
リウム水溶液の量は41.0g（0.492モル）であった。
g（0.479モル）30％、リン酸三ナトリウム塩水溶液39.4
g（0.073モル）及びヨウ化カリウム2.4g（0.014モル）
を、電磁撹拌式500mlのオートクレーブに仕込み、窒素
ガスで容器内を置換した後、100±５℃、圧力３±1kg/c
m2Gの条件下で、塩化エチル41.0g（0.636モル）と48％
水酸化ナトリウム水溶液を当量づつ同時に導入していっ
た。導入は８時間で終了した。導入した48％水酸化ナト
リウム水溶液の量は41.0g（0.492モル）であった。
その後、同温度で反応を５時間行ない、Ｎ−エチル−
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジンを得
た。
Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジンを得
た。
反応生成物の分析を、ガスクロマトグラフィーにより
行なったところ、目的化合物の収率は96％であった。
行なったところ、目的化合物の収率は96％であった。
比較例１ KIを添加せずに、実施例１と同一条件で、反応を行な
ったが、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジ
ンと塩化エチルは全く反応しなかった。
ったが、Ｎ−（β−ヒドロキシエチル）−ｍ−トルイジ
ンと塩化エチルは全く反応しなかった。
比較例２ 30％リン酸三ナトリウム水溶液を30％炭酸カリウム水
溶液に代え、実施例１と同様にして反応を行なった。塩
化エチルは、圧力４〜5kg/cm2Gで、５時間で導入した。
この後10時間熟成を行ない、反応粗液の分析をガスクロ
マトグラフィーにより行なった。目的化合物の収率は65
％であった。
溶液に代え、実施例１と同様にして反応を行なった。塩
化エチルは、圧力４〜5kg/cm2Gで、５時間で導入した。
この後10時間熟成を行ない、反応粗液の分析をガスクロ
マトグラフィーにより行なった。目的化合物の収率は65
％であった。
反応した塩化エチルは原料のＮ−（β−ヒドロキシエ
チル）−ｍ−トルイジンに対し1.03倍モルであり、反応
した塩化エチルの37％が副反応に消費されていた。
チル）−ｍ−トルイジンに対し1.03倍モルであり、反応
した塩化エチルの37％が副反応に消費されていた。
［発明の効果］ 本発明のN,N−ジ置換アニリンの製造法は、従来のN,N
−ジ置換アニリンを合成する方法と比較して、その原料
に極めて高価なアルキルブロミドを使用せず、反応系を
非水系にする必要がなく、加水分解もせずに、比較的低
温低圧下の緩やかな反応条件下で短時間に反応を進行さ
せることができるので、簡単な装置で工業生産すること
ができる。
−ジ置換アニリンを合成する方法と比較して、その原料
に極めて高価なアルキルブロミドを使用せず、反応系を
非水系にする必要がなく、加水分解もせずに、比較的低
温低圧下の緩やかな反応条件下で短時間に反応を進行さ
せることができるので、簡単な装置で工業生産すること
ができる。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００ Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００
Claims (3)
- 【請求項１】一般式 （ただし、式中のＲはＨ、Cl、NO2又は炭素数１〜６の
アルキル基若しくはアルケニル基、R1は炭素数１〜４の
アルキレン基、R2はＨ又は炭素数１〜６のアルキル基を
表わす。） で表わされるＮ−置換アニリンと 一般式 R3−Cl （II） （ただし、式中のR3はアルキル基、ヒドロキシアルキル
基及びアルコキシアルキル基からなる群から選ばれる有
機基） で表わされる有機塩化物を、リン酸塩水溶液及びヨウ化
化合物の存在下に反応させることを特徴とする 一般式 （ただし、Ｒ、R1、R2及びR3は前記に同じ） で表わされるN,N−ジ置換アニリンの製造法。 - 【請求項２】リン酸塩水溶液が、リン酸のアルカリ金属
塩又はアルカリ土類金属の第二リン酸塩又は第三リン酸
塩の水溶液である、請求項１に記載のN,N−ジ置換アニ
リンの製造法。 - 【請求項３】ヨウ化化合物が、ヨウ素又は無機ヨウ化物
である、請求項１又は２に記載のN,N−ジ置換アニリン
の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63162089A JP2662653B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Ｎ，ｎ−ジ置換アニリンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63162089A JP2662653B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Ｎ，ｎ−ジ置換アニリンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH029845A JPH029845A (ja) | 1990-01-12 |
| JP2662653B2 true JP2662653B2 (ja) | 1997-10-15 |
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ID=15747874
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP63162089A Expired - Fee Related JP2662653B2 (ja) | 1988-06-28 | 1988-06-28 | Ｎ，ｎ−ジ置換アニリンの製造法 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2662653B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH01232136A (ja) * | 1988-03-12 | 1989-09-18 | Hitachi Ltd | エンジン制御装置 |
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| DE102014204277B4 (de) | 2014-03-07 | 2023-06-15 | Fraunhofer-Gesellschaft zur Förderung der angewandten Forschung e.V. | VERSCHLEIßFESTE WOLFRAMCARBID-KERAMIKEN UND VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG |
| CN105858855A (zh) * | 2016-05-10 | 2016-08-17 | 江南大学 | 一种高效降解偶氮类染料的方法 |
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1988
- 1988-06-28 JP JP63162089A patent/JP2662653B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPH029845A (ja) | 1990-01-12 |
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