JPH11246496A - 両性界面活性剤の製造方法 - Google Patents
両性界面活性剤の製造方法Info
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- JPH11246496A JPH11246496A JP5068098A JP5068098A JPH11246496A JP H11246496 A JPH11246496 A JP H11246496A JP 5068098 A JP5068098 A JP 5068098A JP 5068098 A JP5068098 A JP 5068098A JP H11246496 A JPH11246496 A JP H11246496A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 比較的簡単な方法で、無機塩の含有量が少な
く、高反応率をもって酢酸ベタイン型両性界面活性剤の
製造する方法を提供する。 【解決手段】 ３級アミンとハロゲン化酢酸の塩とを低
級アルコール溶媒中で反応させて酢酸ベタイン型両性界
面活性剤を製造するに際して、水を反応系全体量に対し
て２〜４重量％添加することを特徴とする方法。
く、高反応率をもって酢酸ベタイン型両性界面活性剤の
製造する方法を提供する。 【解決手段】 ３級アミンとハロゲン化酢酸の塩とを低
級アルコール溶媒中で反応させて酢酸ベタイン型両性界
面活性剤を製造するに際して、水を反応系全体量に対し
て２〜４重量％添加することを特徴とする方法。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、両性界面活性剤の
製造方法に関し、特に無機塩の含有量が少ない酢酸ベタ
イン型両性界面活性剤の製造方法に関する。
製造方法に関し、特に無機塩の含有量が少ない酢酸ベタ
イン型両性界面活性剤の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】両性界面活性剤には、大きく分けて、ベ
タイン型、アラニン型、その他があるが、特に等電点が
無く、汎用性が高いことから、酢酸ベタイン型が洗浄
剤、化粧品等に比較的多く使用されている。この両性界
面活性剤を製造するに際しては、主にモノクロロ酢酸ソ
ーダ等のハロゲン化酢酸のアルカリ金属塩を両性化剤と
して用いて反応を行っているため、反応生成物中に塩化
ナトリウム等の無機塩が３〜１５重量％程度とかなり多
く含まれているのが一般的である。これらの無機塩は、
他の成分と配合した場合に、製品が高粘度となる、起泡
性が低下する、金属腐食性がある、皮膚刺激性がある等
の障害を発生する大きな原因となっている。よって、こ
れらの無機塩の含有量を少なくする両性界面活性剤の製
造方法に関する研究が幾つか見受けられ、例えば、特開
昭６３−１２３３３号公報、特開平９−９５４７３号公
報などでは溶剤系で反応させ、生成した無機塩を系外に
除去することにより、無機塩の含有量が少ない両性界面
活性剤を得る方法を提案している。しかし、特開昭６３
−１２３３３号公報に記載された方法では、非水系溶媒
中（水分１重量％以下）における反応であるため、反応
時間が長くなり、これを防ぐために加圧下で反応を行う
必要があり、反応率も明確でない。また、特開平９−９
５４７３号公報の方法では、水５〜１０重量％、低級ア
ルコール３５〜５０重量％の混合溶媒中で反応を行うた
め、無機塩の含有量が多くなる。
タイン型、アラニン型、その他があるが、特に等電点が
無く、汎用性が高いことから、酢酸ベタイン型が洗浄
剤、化粧品等に比較的多く使用されている。この両性界
面活性剤を製造するに際しては、主にモノクロロ酢酸ソ
ーダ等のハロゲン化酢酸のアルカリ金属塩を両性化剤と
して用いて反応を行っているため、反応生成物中に塩化
ナトリウム等の無機塩が３〜１５重量％程度とかなり多
く含まれているのが一般的である。これらの無機塩は、
他の成分と配合した場合に、製品が高粘度となる、起泡
性が低下する、金属腐食性がある、皮膚刺激性がある等
の障害を発生する大きな原因となっている。よって、こ
れらの無機塩の含有量を少なくする両性界面活性剤の製
造方法に関する研究が幾つか見受けられ、例えば、特開
昭６３−１２３３３号公報、特開平９−９５４７３号公
報などでは溶剤系で反応させ、生成した無機塩を系外に
除去することにより、無機塩の含有量が少ない両性界面
活性剤を得る方法を提案している。しかし、特開昭６３
−１２３３３号公報に記載された方法では、非水系溶媒
中（水分１重量％以下）における反応であるため、反応
時間が長くなり、これを防ぐために加圧下で反応を行う
必要があり、反応率も明確でない。また、特開平９−９
５４７３号公報の方法では、水５〜１０重量％、低級ア
ルコール３５〜５０重量％の混合溶媒中で反応を行うた
め、無機塩の含有量が多くなる。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、比較的簡単
な方法で、無機塩の含有量が少なく、かつ、生成した無
機塩を濾過する際の時間が短く、さらには反応率の高い
酢酸ベタイン型両性界面活性剤の製造方法を提供するこ
とを目的としたものである。
な方法で、無機塩の含有量が少なく、かつ、生成した無
機塩を濾過する際の時間が短く、さらには反応率の高い
酢酸ベタイン型両性界面活性剤の製造方法を提供するこ
とを目的としたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するため、下記一般式（１）または（２）
決するため、下記一般式（１）または（２）
【０００５】
【化３】
【０００６】（式中、Ｒ1 は炭素数８〜１８のアルキル
基またはアルケニル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞ
れ独立に炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエ
チル基を表す）
基またはアルケニル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞ
れ独立に炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエ
チル基を表す）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｒ4 は炭素数７〜１７のアルキル
基またはアルケニル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞ
れ独立に炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエ
チル基を表し、Ｙは−ＣＨ2 −または−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2
Ｈ4 −を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で示される３
級アミンと下記一般式（３） ＸＣＨ2 ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｍはアルカリ金属を
表す）で示されるハロゲン化酢酸の塩とを低級アルコー
ル溶媒中で反応させて酢酸ベタイン型両性界面活性剤を
製造するに際して、水を反応系全体量に対して２〜４重
量％添加することを特徴とする両性界面活性剤の製造方
法を提供する。
基またはアルケニル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞ
れ独立に炭素数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエ
チル基を表し、Ｙは−ＣＨ2 −または−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2
Ｈ4 −を表し、ｎは１〜３の整数を表す）で示される３
級アミンと下記一般式（３） ＸＣＨ2 ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｍはアルカリ金属を
表す）で示されるハロゲン化酢酸の塩とを低級アルコー
ル溶媒中で反応させて酢酸ベタイン型両性界面活性剤を
製造するに際して、水を反応系全体量に対して２〜４重
量％添加することを特徴とする両性界面活性剤の製造方
法を提供する。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明に用いられる上記一般式
（１）の３級アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオクチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルミリスチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルミリスチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルパルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパルミチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルステアリルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオレイ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオレイルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジブチル−２−エチルヘキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシエチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチ
ルミリスチルアミンなどがあり、これらのうちではＮ，
Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリル
アミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルミリスチルアミンが好ま
しい。
（１）の３級アミンとしては、例えば、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ルオクチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオクチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルデシ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジエチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルミリスチル
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルミリスチルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジメチルパルミチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパルミチ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルステアリルアミン、Ｎ，Ｎ
−ジエチルステアリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルオレイ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオレイルアミン、Ｎ，Ｎ−
ジブチル−２−エチルヘキルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロ
キシエチルラウリルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヒドロキシエチ
ルミリスチルアミンなどがあり、これらのうちではＮ，
Ｎ−ジメチルデシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリル
アミンおよびＮ，Ｎ−ジメチルミリスチルアミンが好ま
しい。
【００１０】本発明に用いられる上記一般式（２）の３
級アミンは、炭素数８〜１８の脂肪酸と下記一般式
（４）
級アミンは、炭素数８〜１８の脂肪酸と下記一般式
（４）
【００１１】
【化５】
【００１２】（式中、Ｒ5 、Ｒ6 、Ｙおよびｎは前記規
定に同一のものを表す）で示されるアミン化合物とを１
６０〜２００℃で通常の脱水反応に付すことにより容易
に得ることができる。上記炭素数８〜１８の脂肪酸とし
ては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸などがあり、これらのうちではラウリン酸およびミリ
スチン酸が好ましい。
定に同一のものを表す）で示されるアミン化合物とを１
６０〜２００℃で通常の脱水反応に付すことにより容易
に得ることができる。上記炭素数８〜１８の脂肪酸とし
ては、例えば、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、
ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン
酸などがあり、これらのうちではラウリン酸およびミリ
スチン酸が好ましい。
【００１３】また、上記一般式（４）で示されるアミン
化合物としては、例えば、ジメチルアミノエチルアミ
ン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロ
ピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチル
アミノプロピルアミン、ジメチルアミノエトキシプロピ
ルアミン、ジエタノールアミノプロピルアミンなどがあ
り、これらのうちではジメチルアミノエチルアミンおよ
びジメチルアミノプロピルアミンが好ましい。
化合物としては、例えば、ジメチルアミノエチルアミ
ン、ジエチルアミノエチルアミン、ジメチルアミノプロ
ピルアミン、ジエチルアミノプロピルアミン、ジブチル
アミノプロピルアミン、ジメチルアミノエトキシプロピ
ルアミン、ジエタノールアミノプロピルアミンなどがあ
り、これらのうちではジメチルアミノエチルアミンおよ
びジメチルアミノプロピルアミンが好ましい。
【００１４】本発明に用いられる上記一般式（３）のハ
ロゲン化酢酸の塩としては、例えば、モノクロロ酢酸ソ
ーダ、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロモ酢酸ソー
ダ、モノヨード酢酸ソーダなどがあり、これらのうちで
はモノクロロ酢酸ソーダが好ましい。本発明の方法にお
いて、ベタイン化反応は、低級アルコールと水との混合
溶媒中で行われる。ここで用いられる低級アルコール溶
媒としては、例えば、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどがあり、イソプルピルアルコール
が好ましい。使用する混合溶媒の量は、反応系全体量の
４０〜６０重量％であるのが好ましく、４０重量％より
少ないと高粘度となりすぎて反応が不均一となり、反応
率が低下し易く、６０重量％より多いと反応原料の濃度
が低くなるため反応性が低下し、目的生成物の合成に長
時間を要するようになる。添加する水の量は、反応系全
体量に対して２〜４重量％である。２重量％より少ない
と、反応性が劣るようになり、反応時間が長くなるとと
もに、析出してくる無機塩の濾過性も悪くなり、無機塩
の除去性が悪く、非経済的である。また、４重量％より
多いと、生成してくる無機塩の除去率が低下するように
なる。反応は、常圧還流下に、温度約８５〜９０℃で行
うのが、生産工程を管理する上からは望ましい。
ロゲン化酢酸の塩としては、例えば、モノクロロ酢酸ソ
ーダ、モノクロロ酢酸カリウム、モノブロモ酢酸ソー
ダ、モノヨード酢酸ソーダなどがあり、これらのうちで
はモノクロロ酢酸ソーダが好ましい。本発明の方法にお
いて、ベタイン化反応は、低級アルコールと水との混合
溶媒中で行われる。ここで用いられる低級アルコール溶
媒としては、例えば、ｎ−プロピルアルコール、イソプ
ロピルアルコールなどがあり、イソプルピルアルコール
が好ましい。使用する混合溶媒の量は、反応系全体量の
４０〜６０重量％であるのが好ましく、４０重量％より
少ないと高粘度となりすぎて反応が不均一となり、反応
率が低下し易く、６０重量％より多いと反応原料の濃度
が低くなるため反応性が低下し、目的生成物の合成に長
時間を要するようになる。添加する水の量は、反応系全
体量に対して２〜４重量％である。２重量％より少ない
と、反応性が劣るようになり、反応時間が長くなるとと
もに、析出してくる無機塩の濾過性も悪くなり、無機塩
の除去性が悪く、非経済的である。また、４重量％より
多いと、生成してくる無機塩の除去率が低下するように
なる。反応は、常圧還流下に、温度約８５〜９０℃で行
うのが、生産工程を管理する上からは望ましい。
【００１５】本発明の方法において、ベタイン化反応は
水が存在する反応系で進行するが、同時に若干のハロゲ
ン化酢酸塩の加水分解も起こる。従って、前記一般式
（３）で示されるハロゲン化酢酸塩を、最初に、前記一
般式（１）または（２）の３級アミンに対して等モル量
使用して反応させ、ある程度反応が進行した時点（２〜
４時間後）でさらに反応を進行させるために、最初に使
用した前記一般式（１）または（２）の３級アミン量に
対して０．０５〜０．２５倍モル量追加して反応させる
のが好ましい。さらに、このとき、脱酸剤として水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどのアルカリ金属塩、好ましくは炭酸ナトリウ
ムを、追加した前記一般式（３）のハロゲン化酢酸塩と
等当量で併用し、さらに２〜４時間反応させるのがよ
い。追加するハロゲン化酢酸塩の量が０．０５倍モル量
未満では反応率の向上が小さく、０．２５倍モル量より
多く使用しても反応率の向上は頭打ちとなり、経済的で
ない。
水が存在する反応系で進行するが、同時に若干のハロゲ
ン化酢酸塩の加水分解も起こる。従って、前記一般式
（３）で示されるハロゲン化酢酸塩を、最初に、前記一
般式（１）または（２）の３級アミンに対して等モル量
使用して反応させ、ある程度反応が進行した時点（２〜
４時間後）でさらに反応を進行させるために、最初に使
用した前記一般式（１）または（２）の３級アミン量に
対して０．０５〜０．２５倍モル量追加して反応させる
のが好ましい。さらに、このとき、脱酸剤として水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウムなどのアルカリ金属塩、好ましくは炭酸ナトリウ
ムを、追加した前記一般式（３）のハロゲン化酢酸塩と
等当量で併用し、さらに２〜４時間反応させるのがよ
い。追加するハロゲン化酢酸塩の量が０．０５倍モル量
未満では反応率の向上が小さく、０．２５倍モル量より
多く使用しても反応率の向上は頭打ちとなり、経済的で
ない。
【００１６】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明をさらに説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン２１３．０ｇ（１モ
ル）、モノクロロ酢酸ソーダ１１６．５ｇ（１モル）、
水１４．０ｇ（反応系全体量に対し２．１重量％）およ
びイソプロピルアルコール３００．０ｇを、攪拌機、温
度計およびコンデンサー付き４ッ口フラスコに仕込み、
攪拌下に昇温し、還流下に約９０℃で３時間反応させ
た。そして、この時点で、８０℃に降温し、モノクロロ
酢酸ソーダ１７．５ｇ（０．１５モル）および炭酸ソー
ダ８．０ｇ（０．０７５モル）を添加して再度昇温し、
還流下（約９０℃）で２時間反応させた。反応後、減圧
濾過を行って、反応により析出した塩化ナトリウムを除
去した。生成物は比較的良好な濾過性を示し、濾過は約
９０分で完了した。その後、反応溶媒のイソプロピルア
ルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重
量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このとき
のアミン価を過塩素酸法で測定した結果は３．１であ
り、反応率は９５．０％であることが認められた。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。 実施例１ Ｎ，Ｎ−ジメチルラウリルアミン２１３．０ｇ（１モ
ル）、モノクロロ酢酸ソーダ１１６．５ｇ（１モル）、
水１４．０ｇ（反応系全体量に対し２．１重量％）およ
びイソプロピルアルコール３００．０ｇを、攪拌機、温
度計およびコンデンサー付き４ッ口フラスコに仕込み、
攪拌下に昇温し、還流下に約９０℃で３時間反応させ
た。そして、この時点で、８０℃に降温し、モノクロロ
酢酸ソーダ１７．５ｇ（０．１５モル）および炭酸ソー
ダ８．０ｇ（０．０７５モル）を添加して再度昇温し、
還流下（約９０℃）で２時間反応させた。反応後、減圧
濾過を行って、反応により析出した塩化ナトリウムを除
去した。生成物は比較的良好な濾過性を示し、濾過は約
９０分で完了した。その後、反応溶媒のイソプロピルア
ルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重
量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このとき
のアミン価を過塩素酸法で測定した結果は３．１であ
り、反応率は９５．０％であることが認められた。
【００１７】実施例２ 反応系に添加する水の量を２７．０ｇ（反応系全体量に
対して４．０重量％）にした以外は実施例１と同様に反
応を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩
化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を示し、濾過は
約６０分で完了した。その後、反応溶媒のイソプロピル
アルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０
重量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このと
きのアミン価を過塩素酸法で測定した結果は２．４であ
り、反応率は９６．１％であることが認められた。
対して４．０重量％）にした以外は実施例１と同様に反
応を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩
化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を示し、濾過は
約６０分で完了した。その後、反応溶媒のイソプロピル
アルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０
重量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このと
きのアミン価を過塩素酸法で測定した結果は２．４であ
り、反応率は９６．１％であることが認められた。
【００１８】実施例３ ラウリン酸２００．０ｇ（１モル）とＮ，Ｎ−ジメチル
アミノプロピルアミン１２２．４ｇ（１．２モル）を、
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管付
き４ッ口フラスコに仕込み、窒素ガス気流下に、１６０
〜１８０℃で脱水反応を行い、酸価３以下になるまで反
応させた。その後、減圧脱アミンを行い、目的物のラウ
リン酸アミドエチルジメチルアミン（アミン価１９９、
酸価０．５）を得た。
アミノプロピルアミン１２２．４ｇ（１．２モル）を、
攪拌機、温度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管付
き４ッ口フラスコに仕込み、窒素ガス気流下に、１６０
〜１８０℃で脱水反応を行い、酸価３以下になるまで反
応させた。その後、減圧脱アミンを行い、目的物のラウ
リン酸アミドエチルジメチルアミン（アミン価１９９、
酸価０．５）を得た。
【００１９】次に、得られたラウリン酸アミドジメチル
アミン２８２．０ｇ（１モル）を、モノクロロ酢酸ソー
ダ１１６．５ｇ（１モル）、水３５．０ｇ（反応系全体
量に対して３．９重量％）およびイソプロパノール４３
０．０ｇとともに、攪拌機、温度計およびコンデンサー
付き４ッ口フラスコに仕込み、攪拌下に昇温し、還流下
に約９０℃で３時間反応させた。そして、この時点で、
８０℃に降温し、モノクロロ酢酸ソーダ１７．５ｇ
（０．１５モル）および炭酸ソーダ ８．０ｇ（０．０
７５モル）を添加して再度昇温し、還流下（約９０℃）
でさらに２時間反応させた。反応後、減圧濾過を行っ
て、反応により析出した塩化ナトリウムを除去した。生
成物は良好な濾過性を示し、濾過は約６０分で完了し
た。その後、反応溶媒のイソプロピルアルコールを減圧
除去し、次に水を加えて有効成分３０重量％のベタイン
型両性界面活性剤溶液を得た。このときのアミン価を過
塩素酸法で測定した結果は２．１であり、反応率は９
５．７％であることが認められた。
アミン２８２．０ｇ（１モル）を、モノクロロ酢酸ソー
ダ１１６．５ｇ（１モル）、水３５．０ｇ（反応系全体
量に対して３．９重量％）およびイソプロパノール４３
０．０ｇとともに、攪拌機、温度計およびコンデンサー
付き４ッ口フラスコに仕込み、攪拌下に昇温し、還流下
に約９０℃で３時間反応させた。そして、この時点で、
８０℃に降温し、モノクロロ酢酸ソーダ１７．５ｇ
（０．１５モル）および炭酸ソーダ ８．０ｇ（０．０
７５モル）を添加して再度昇温し、還流下（約９０℃）
でさらに２時間反応させた。反応後、減圧濾過を行っ
て、反応により析出した塩化ナトリウムを除去した。生
成物は良好な濾過性を示し、濾過は約６０分で完了し
た。その後、反応溶媒のイソプロピルアルコールを減圧
除去し、次に水を加えて有効成分３０重量％のベタイン
型両性界面活性剤溶液を得た。このときのアミン価を過
塩素酸法で測定した結果は２．１であり、反応率は９
５．７％であることが認められた。
【００２０】実施例４ ラウリルジメチルアミン２１３．０ｇ（１モル）、モノ
クロロ酢酸ソーダ１３４．０ｇ（１．１５モル）、イソ
プロピルアルコール３００．０ｇおよび水２６．０ｇ
（反応系全体量に対して３．９重量％）を、攪拌機、温
度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管付き４ッ口フ
ラスコに仕込み、窒素ガスを導入しつつ、攪拌下に昇温
し、還流下に約９０℃で６時間反応させた。反応後、減
圧濾過して塩化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を
示し、濾過は約６０分で完了した。その後、反応溶媒の
イソプロピルアルコールを減圧除去し、次に水を加えて
有効成分３０重量％のベタイン型界面活性剤溶液を得
た。このときのアミン価を過塩素酸法で測定した結果は
４．０であり、反応率は９３．６％であることが認めら
れた。
クロロ酢酸ソーダ１３４．０ｇ（１．１５モル）、イソ
プロピルアルコール３００．０ｇおよび水２６．０ｇ
（反応系全体量に対して３．９重量％）を、攪拌機、温
度計、コンデンサーおよび窒素ガス導入管付き４ッ口フ
ラスコに仕込み、窒素ガスを導入しつつ、攪拌下に昇温
し、還流下に約９０℃で６時間反応させた。反応後、減
圧濾過して塩化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を
示し、濾過は約６０分で完了した。その後、反応溶媒の
イソプロピルアルコールを減圧除去し、次に水を加えて
有効成分３０重量％のベタイン型界面活性剤溶液を得
た。このときのアミン価を過塩素酸法で測定した結果は
４．０であり、反応率は９３．６％であることが認めら
れた。
【００２１】比較例１ 反応系に添加する水の量を３．５ｇ（反応系全体量に対
して０．５重量％）にした以外は実施例４と同様に反応
を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩化
ナトリウムを除去した。濾過に約２４０分を要し、濾過
性が悪かった。その後、反応溶媒のイソプロピルアルコ
ールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重量％
のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このときのア
ミン価を過塩素酸法で測定した結果は６．３であり、反
応率は８９．９％であることが認められた。
して０．５重量％）にした以外は実施例４と同様に反応
を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩化
ナトリウムを除去した。濾過に約２４０分を要し、濾過
性が悪かった。その後、反応溶媒のイソプロピルアルコ
ールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重量％
のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このときのア
ミン価を過塩素酸法で測定した結果は６．３であり、反
応率は８９．９％であることが認められた。
【００２２】比較例２ 反応系に添加する水の量を４２．０ｇ（反応系全体量に
対して６．１重量％）にした以外は実施例４と同様に反
応を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩
化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を示し、濾過は
約６０分で完了した。その後反応溶媒のイソプロピルア
ルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重
量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このとき
のアミン価を過塩素酸法で測定した結果は３．９であ
り、反応率は９３．７％であることが認められた。
対して６．１重量％）にした以外は実施例４と同様に反
応を行い、反応後減圧濾過して、反応により析出した塩
化ナトリウムを除去した。良好な濾過性を示し、濾過は
約６０分で完了した。その後反応溶媒のイソプロピルア
ルコールを減圧除去し、次に水を加えて有効成分３０重
量％のベタイン型両性界面活性剤溶液を得た。このとき
のアミン価を過塩素酸法で測定した結果は３．９であ
り、反応率は９３．７％であることが認められた。
【００２３】上記の実施例および比較例の結果を、生成
物中の塩化ナトリウムの含有量とともに、下記の表１に
示す。
物中の塩化ナトリウムの含有量とともに、下記の表１に
示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】なお、塩化ナトリウム含有量は次のように
して求めた。 塩化ナトリウム含有量（％）＝硝酸銀法にて測定した塩
素イオンの量（％）×（５８．５／３５．５）
して求めた。 塩化ナトリウム含有量（％）＝硝酸銀法にて測定した塩
素イオンの量（％）×（５８．５／３５．５）
【００２６】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、高反応率を
もって、無機塩含有量の少ない酢酸ベタイン型両性界面
活性剤を製造することが可能となる。
もって、無機塩含有量の少ない酢酸ベタイン型両性界面
活性剤を製造することが可能となる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｃ 233/36 Ｃ０７Ｃ 233/36 233/38 233/38 Ｃ１１Ｄ 1/90 Ｃ１１Ｄ 1/90
Claims (3)
- 【請求項１】 下記一般式（１）または（２） 【化１】 （式中、Ｒ1 は炭素数８〜１８のアルキル基またはアル
ケニル基を表し、Ｒ2 およびＲ3 はそれぞれ独立に炭素
数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエチル基を表
す） 【化２】 （式中、Ｒ4 は炭素数７〜１７のアルキル基またはアル
ケニル基を表し、Ｒ5 およびＲ6 はそれぞれ独立に炭素
数１〜４のアルキル基またはヒドロキシエチル基を表
し、Ｙは−ＣＨ2 −または−Ｃ3 Ｈ6 ＯＣ2 Ｈ4 −を表
し、ｎは１〜３の整数を表す）で示される３級アミンと
下記一般式（３） ＸＣＨ2 ＣＯＯＭ （３） （式中、Ｘはハロゲン原子を表し、Ｍはアルカリ金属を
表す）で示されるハロゲン化酢酸の塩とを低級アルコー
ル溶媒中で反応させて酢酸ベタイン型両性界面活性剤を
製造するに際して、水を反応系全体量に対して２〜４重
量％添加することを特徴とする両性界面活性剤の製造方
法。 - 【請求項２】 反応に際して、３級アミンとハロゲン化
酢酸の塩とを等モル量で反応させた後、さらに３級アミ
ンに対して０．０５〜０．２５倍モル量のハロゲン化酢
酸の塩とこのハロゲン化酢酸の塩と等当量の脱酸剤とを
追加して反応させることを特徴とする請求項１記載の両
性界面活性剤の製造方法。 - 【請求項３】 脱酸剤が炭酸ナトリウムまたは炭酸カリ
ウムであることを特徴とする請求項１または２記載の両
性界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5068098A JPH11246496A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5068098A JPH11246496A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11246496A true JPH11246496A (ja) | 1999-09-14 |
Family
ID=12865656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5068098A Pending JPH11246496A (ja) | 1998-03-03 | 1998-03-03 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11246496A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004331902A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-25 | New Japan Chem Co Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2020033434A (ja) * | 2018-08-29 | 2020-03-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ウレタン系粘着剤および粘着シート |
-
1998
- 1998-03-03 JP JP5068098A patent/JPH11246496A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004331902A (ja) * | 2003-05-12 | 2004-11-25 | New Japan Chem Co Ltd | 液体洗浄剤組成物 |
| JP2020033434A (ja) * | 2018-08-29 | 2020-03-05 | 東洋インキＳｃホールディングス株式会社 | ウレタン系粘着剤および粘着シート |
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