JPH0674511B2 - 両性界面活性剤の製造方法 - Google Patents
両性界面活性剤の製造方法Info
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- JPH0674511B2 JPH0674511B2 JP61235231A JP23523186A JPH0674511B2 JP H0674511 B2 JPH0674511 B2 JP H0674511B2 JP 61235231 A JP61235231 A JP 61235231A JP 23523186 A JP23523186 A JP 23523186A JP H0674511 B2 JPH0674511 B2 JP H0674511B2
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- Japan
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- acid
- electrodialysis
- solution
- amphoteric
- amine compound
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- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Electrolytic Production Of Non-Metals, Compounds, Apparatuses Therefor (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は両性界面活性剤の製造方法に関し、更に詳しく
はアミン化合物および両性化剤を含む溶液を電気透析に
かけることにより、アルカリを使用せずに反応を進行さ
せてアミノ酸型両性界面活性剤を得る方法に関する。
はアミン化合物および両性化剤を含む溶液を電気透析に
かけることにより、アルカリを使用せずに反応を進行さ
せてアミノ酸型両性界面活性剤を得る方法に関する。
近年、アミノ酸型両性界面活性剤は低刺激性の界面活性
剤の１つとして広汎に利用されている。
剤の１つとして広汎に利用されている。
アミノ酸型両性界面活性剤としては、例えば下記のもの
が挙げられる。
が挙げられる。
Ｒ−NHCH2COOM （Ｉ） Ｒ−NHCH2CH2SO3M （II） （式中、Ｒはアルキル基、Ｍはアルカリ金属原子を示
す） 式（Ｉ）で表わされる化合物の製法としては、アルキル
アミンにモノクロロ酢酸を反応させる方法が考えられ
る。
す） 式（Ｉ）で表わされる化合物の製法としては、アルキル
アミンにモノクロロ酢酸を反応させる方法が考えられ
る。
（式中、Ｒは前記と同じ） しかし、この方法では得られるものはアルキルグリシン
の酸付加物（III）であり、しかも収率も低く原料を多
量に含む混合物しか得られない。
の酸付加物（III）であり、しかも収率も低く原料を多
量に含む混合物しか得られない。
従つて、この場合収率を上げるためには過剰のモノクロ
ロ酢酸及び等モル以上のアルカリ（例えばNaOH水溶液）
を用いる必要がある。
ロ酢酸及び等モル以上のアルカリ（例えばNaOH水溶液）
を用いる必要がある。
（式中、Ｒは前記と同じ） しかし、この場合においても上記アルキルグリシンの酸
付加物（III）の他にアルキルグリシンの塩（IV）及び
その酸付加物（Ｖ）が主として得られ、酸型のアルキル
グリシン（VI）は殆んど得られないと共に対イオンは使
用するアルカリ種によつて定まつてしまう。
付加物（III）の他にアルキルグリシンの塩（IV）及び
その酸付加物（Ｖ）が主として得られ、酸型のアルキル
グリシン（VI）は殆んど得られないと共に対イオンは使
用するアルカリ種によつて定まつてしまう。
また、高収率を得るために過剰のモノクロロ酢酸及びそ
の２倍モルのアルカリ（例えばNaOH水溶液）を用いる
と、反応は更に進んで次に示すＮ−アルキルイミノジ酢
酸ソーダが多量に生成するため、これを分離するための
工程が必要となる。
の２倍モルのアルカリ（例えばNaOH水溶液）を用いる
と、反応は更に進んで次に示すＮ−アルキルイミノジ酢
酸ソーダが多量に生成するため、これを分離するための
工程が必要となる。
（式中、Ｒは前記と同じ） この様にアルカリを使用する方法には上記の如き種々の
難点が存在し、またこの方法によると無機塩が副生する
ため、使用用途によつては使用量の制限あるいは安定性
の低下等、種々の弊害が生ずる。
難点が存在し、またこの方法によると無機塩が副生する
ため、使用用途によつては使用量の制限あるいは安定性
の低下等、種々の弊害が生ずる。
従つて、酸型のアミノ酸型両性界面活性剤を高純度に工
業的に製造する方法が望まれていた。
業的に製造する方法が望まれていた。
そこで、本発明者らは上記問題点を解決すべく鋭意研究
を行なつた結果、アミノ酸の酸付加物（III）又はアミ
ノ酸塩の酸付加物（Ｖ）を電気透析により脱酸又は／及
び脱塩すれば酸型アミノ酸を製造し得ることを見い出
し、既に特許出願した（特願昭60−179103号）。しか
し、今回更にアミン化合物を両性化剤との混合物の段階
で電気透析を用いて反応すれば工業的に簡便で効率よ
く、かつアルカリを使用せずに両性界面活性剤を製造す
ることができることを見い出し、本発明を完成した。
を行なつた結果、アミノ酸の酸付加物（III）又はアミ
ノ酸塩の酸付加物（Ｖ）を電気透析により脱酸又は／及
び脱塩すれば酸型アミノ酸を製造し得ることを見い出
し、既に特許出願した（特願昭60−179103号）。しか
し、今回更にアミン化合物を両性化剤との混合物の段階
で電気透析を用いて反応すれば工業的に簡便で効率よ
く、かつアルカリを使用せずに両性界面活性剤を製造す
ることができることを見い出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明はアミン化合物および両性化剤を含む
溶液を電気透析にかけて反応を進行させることを特徴と
する両性界面活性剤の製造方法を提供するものである。
溶液を電気透析にかけて反応を進行させることを特徴と
する両性界面活性剤の製造方法を提供するものである。
本発明に用いられるアミン化合物としては、下記一般式
（VII）で表わされる化合物が挙げられる。
（VII）で表わされる化合物が挙げられる。
〔式中、R1は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基、ア
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基ある
いは （但し、R3炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R4は水
素原子、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基を
示す）を示し、R2は水素原子、炭素数１〜22のアルキル
基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル
基、 あるいは （但し、ｍは１〜10の整数をｎは１〜５の整数を示す）
を示す〕 また両性化剤としてはモノハロ酢酸又はモノハロスルホ
ン酸あるいはそれらの塩を用いることができ、例えばモ
ノクロロ酢酸、モノブロム酢酸、モノヨード酢酸、モノ
クロロエタンスルホン酸、モノブロムエタンスルホン
酸、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸及
びこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム又はアルカノ
ールアミン塩が挙げられる。
ルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル基ある
いは （但し、R3炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、
アラルキル基又はヒドロキシアルキル基を示し、R4は水
素原子、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル基を
示す）を示し、R2は水素原子、炭素数１〜22のアルキル
基、アルケニル基、ヒドロキシアルキル基、アラルキル
基、 あるいは （但し、ｍは１〜10の整数をｎは１〜５の整数を示す）
を示す〕 また両性化剤としてはモノハロ酢酸又はモノハロスルホ
ン酸あるいはそれらの塩を用いることができ、例えばモ
ノクロロ酢酸、モノブロム酢酸、モノヨード酢酸、モノ
クロロエタンスルホン酸、モノブロムエタンスルホン
酸、３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸及
びこれらのアルカリ金属塩、アンモニウム又はアルカノ
ールアミン塩が挙げられる。
本発明を実施するには、先ずアミン化合物と両性化剤と
の混合物溶液を調製する。具体的には、アミン化合物の
水又は／及び低級アルコール溶液中に、温度50〜90℃で
撹拌しながら、両性化剤を適下すればよい。この場合、
逆に、両性化剤の当該溶液にアミン化合物を適下しても
よく、あるいはアミン化合物と両性化剤を一緒に仕込ん
だ後50〜90℃で撹拌する方法をとつてもよい。また、完
全な混合物とするために加熱撹拌を行うこともできる。
の混合物溶液を調製する。具体的には、アミン化合物の
水又は／及び低級アルコール溶液中に、温度50〜90℃で
撹拌しながら、両性化剤を適下すればよい。この場合、
逆に、両性化剤の当該溶液にアミン化合物を適下しても
よく、あるいはアミン化合物と両性化剤を一緒に仕込ん
だ後50〜90℃で撹拌する方法をとつてもよい。また、完
全な混合物とするために加熱撹拌を行うこともできる。
斯くして得られた混合物を電気透析にかけて反応を進行
させれば、酸型のアミノ酸型両性界面活性剤を得ること
ができる。
させれば、酸型のアミノ酸型両性界面活性剤を得ること
ができる。
また、別方法として、電気透析槽に、両性化剤を水又は
／及び低級アルコール溶媒と一緒に仕込んだ後、電気透
析を行いながら、アミン化合物を連続的に滴下するか、
又はその逆にアミン化合物の当該溶液に両性化剤を滴下
することによつても目的物を得ることが可能である。
／及び低級アルコール溶媒と一緒に仕込んだ後、電気透
析を行いながら、アミン化合物を連続的に滴下するか、
又はその逆にアミン化合物の当該溶液に両性化剤を滴下
することによつても目的物を得ることが可能である。
アミン化合物に対する両性化剤の仕込みモル比は少なく
とも1.0倍以上であり、特に1.0〜3.0倍が好ましい。仕
込みのモル比がこれより低いとアミン化合物の両性化率
が低くなるので好ましくない。
とも1.0倍以上であり、特に1.0〜3.0倍が好ましい。仕
込みのモル比がこれより低いとアミン化合物の両性化率
が低くなるので好ましくない。
また、電気透析にかける混合物の溶液濃度は電気透析中
に生成物が析出しない濃度に設定することが必要であ
る。
に生成物が析出しない濃度に設定することが必要であ
る。
本発明において電気透析とは、陽イオン交換膜と陰イオ
ン交換膜に挾まれた隔室（有機物室）アミン化合物およ
び両性化剤を含む溶液を存在せしめ、膜を界して隣り合
う室（電解質室）には電解質溶液を存在せしめ、直流電
流を通電することにより、有機物質から電解質室へ、ハ
ロゲンイオンとH+他はアルカリ金属塩を移動させること
を意味し、これにより酸型のアミノ酸型両性界面活性剤
が得られる。
ン交換膜に挾まれた隔室（有機物室）アミン化合物およ
び両性化剤を含む溶液を存在せしめ、膜を界して隣り合
う室（電解質室）には電解質溶液を存在せしめ、直流電
流を通電することにより、有機物質から電解質室へ、ハ
ロゲンイオンとH+他はアルカリ金属塩を移動させること
を意味し、これにより酸型のアミノ酸型両性界面活性剤
が得られる。
実際の実施に当つては、陽イオン交換膜と陰イオン交換
膜を交互に配列し、この２種の膜に挾まれた隔室（有機
物室）にアミン化合物及び両性化剤を含む溶液を存在せ
しめ膜を界して隣り合う室（電解質室）には電解質溶液
を存在せしめて直流電流を通電する（第１図参照）。
膜を交互に配列し、この２種の膜に挾まれた隔室（有機
物室）にアミン化合物及び両性化剤を含む溶液を存在せ
しめ膜を界して隣り合う室（電解質室）には電解質溶液
を存在せしめて直流電流を通電する（第１図参照）。
第１図はかかる電気透析に使用される槽の一例を模式的
に図示したものであり、これにより本発明を更に詳しく
説明する。第１図のように陰イオン交換膜（Ａ）と陽イ
オン交換膜（Ｃ）を交互に配列し、これを多数組セツト
し、これら２枚の膜に挾まれた隔室にアミン化合物と両
性化剤の混合物を存在させる。一方該隔室に隣り合う隔
室には電解室溶液を存在させ直流電流を通電させる。使
用する電解質は特に限定するものではなく、水中あるい
は電位勾配下で電離する物質であればどのようなもので
も使用可能であるが、一般的には、食塩、ボウ硝、塩化
カリウム、硫酸カリウム、塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機塩が好適に使用される。また極板に接
する室には極液として上述の電解質水溶液等用いれば良
い。これらの各溶液はポンプ等で循環通液するのが好ま
しい。また与える電流値は限界電流密度以下が好ましい
がこの限界電流密度は溶液の種類、濃度、透析槽の形態
等により大きく変わる。従つて電流密度は特に限定する
ものではないが、一般には0.1〜10アンペア/dm2程度が
適当である。
に図示したものであり、これにより本発明を更に詳しく
説明する。第１図のように陰イオン交換膜（Ａ）と陽イ
オン交換膜（Ｃ）を交互に配列し、これを多数組セツト
し、これら２枚の膜に挾まれた隔室にアミン化合物と両
性化剤の混合物を存在させる。一方該隔室に隣り合う隔
室には電解室溶液を存在させ直流電流を通電させる。使
用する電解質は特に限定するものではなく、水中あるい
は電位勾配下で電離する物質であればどのようなもので
も使用可能であるが、一般的には、食塩、ボウ硝、塩化
カリウム、硫酸カリウム、塩化アンモニウム、硫酸アン
モニウム等の無機塩が好適に使用される。また極板に接
する室には極液として上述の電解質水溶液等用いれば良
い。これらの各溶液はポンプ等で循環通液するのが好ま
しい。また与える電流値は限界電流密度以下が好ましい
がこの限界電流密度は溶液の種類、濃度、透析槽の形態
等により大きく変わる。従つて電流密度は特に限定する
ものではないが、一般には0.1〜10アンペア/dm2程度が
適当である。
このような電気透析を用いて本発明は実施されるが、こ
の場合有機物室内に電位勾配下で解離し、その解離イオ
ンとして水素イオンを含む物質が存在する必要がある。
この物質としては、例えば水、あるいは酢酸、ギ酸、グ
リコール酸、プロピオン酸等の有機酸類；硫酸、塩酸、
リン酸などの鉱酸類が挙げられ、特に好ましくは水の存
在が適している。この水あるいは酸類はアミン化合物及
び両性化剤混合物の単独溶媒として存在しても良いし、
またアルコール類などの他の溶媒との混合溶媒として存
在しても良い。
の場合有機物室内に電位勾配下で解離し、その解離イオ
ンとして水素イオンを含む物質が存在する必要がある。
この物質としては、例えば水、あるいは酢酸、ギ酸、グ
リコール酸、プロピオン酸等の有機酸類；硫酸、塩酸、
リン酸などの鉱酸類が挙げられ、特に好ましくは水の存
在が適している。この水あるいは酸類はアミン化合物及
び両性化剤混合物の単独溶媒として存在しても良いし、
またアルコール類などの他の溶媒との混合溶媒として存
在しても良い。
本発明方法によれば、アミン化合物と両性化剤との反応
で従来アルカリを使用しなければ得ることの出来なかつ
た両性活性剤が、簡単な操作で高収率かつ高品質で得る
ことが可能となり、しかも工業的に安全かつ容易に製造
することが出来る。
で従来アルカリを使用しなければ得ることの出来なかつ
た両性活性剤が、簡単な操作で高収率かつ高品質で得る
ことが可能となり、しかも工業的に安全かつ容易に製造
することが出来る。
更に、両性界面活性剤は、原料の両性化剤及びこの加水
分解により生ずる不純物を系内に含んでいるが、本発明
の方法によれば、これら不純物の大部分も電気透析によ
り系外に除去され、精製も同時に行えるという利点も有
している。
分解により生ずる不純物を系内に含んでいるが、本発明
の方法によれば、これら不純物の大部分も電気透析によ
り系外に除去され、精製も同時に行えるという利点も有
している。
〔実施例〕 以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。
実施例１ 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した３４つ口
フラスコに、モノクロロ酢酸ソーダ174.8g（1.5モ
ル）、水672.2g及びエタノール168gを入れ、50℃に昇温
し撹拌を行つた。モノクロロ酢酸ソーダが完全に溶解し
たことを確認し、更にこの温度でラウリルアミン185g
（１モル）を約２時間かけて滴下した。滴下後冷却し混
合物を取り出した。この混合物は無色透明で粘稠な液体
でありその１％水溶液のpHは７であつた。
フラスコに、モノクロロ酢酸ソーダ174.8g（1.5モ
ル）、水672.2g及びエタノール168gを入れ、50℃に昇温
し撹拌を行つた。モノクロロ酢酸ソーダが完全に溶解し
たことを確認し、更にこの温度でラウリルアミン185g
（１モル）を約２時間かけて滴下した。滴下後冷却し混
合物を取り出した。この混合物は無色透明で粘稠な液体
でありその１％水溶液のpHは７であつた。
以上の操作でラウリルアミンとモノクロロ酢酸ソーダと
の混合溶液が得られた。
の混合溶液が得られた。
この様にして得られた混合物を電気透析にかけた。
電気透析法は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室（有機物室）
に、先に得られた混合溶液を、また隣り合う隔室（電解
質室）には、１％食塩水を、更にまた極液としては３％
芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法
で行つた。なお、本実施例で用いた電気透析装置は、１
枚0.02m2の陰、陽両イオン交換膜を各10枚ずつ配したも
のである。また、与えた電流は初期電流密度１アンペア
/dm2であり、９時間通電を行つた。９時間後の最終電流
密度は0.1アンペア/dm2であつた。
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挾まれた隔室（有機物室）
に、先に得られた混合溶液を、また隣り合う隔室（電解
質室）には、１％食塩水を、更にまた極液としては３％
芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法
で行つた。なお、本実施例で用いた電気透析装置は、１
枚0.02m2の陰、陽両イオン交換膜を各10枚ずつ配したも
のである。また、与えた電流は初期電流密度１アンペア
/dm2であり、９時間通電を行つた。９時間後の最終電流
密度は0.1アンペア/dm2であつた。
９時間通電を行つて得た溶液から、水及びエタノールを
蒸発せしめて白色の粉末を得た。この生成物のアミン
価、AV、IR、NMR分析からラウリルグリシンが生成して
いることを確認した。また、Cl、Naの分析より酸型とし
ての純度は98％であることを確認した。これを更にエタ
ノール−アセトンで再結晶を行い元素分析した結果、Ｎ
−ラウリルグリシン（C12H25NHCH2COOH）であることを
確定した。第１表に元素分析結果を示す。
蒸発せしめて白色の粉末を得た。この生成物のアミン
価、AV、IR、NMR分析からラウリルグリシンが生成して
いることを確認した。また、Cl、Naの分析より酸型とし
ての純度は98％であることを確認した。これを更にエタ
ノール−アセトンで再結晶を行い元素分析した結果、Ｎ
−ラウリルグリシン（C12H25NHCH2COOH）であることを
確定した。第１表に元素分析結果を示す。
実施例２ 撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ口フラ
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを
入れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で
約２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と
水2832gの溶液をこの容器内に約１時間かけて滴下し
た。滴下後冷却し、取り出した溶液を高速液体クロマト
グラフイー（HPLC）を用いて分析を行つたところ、一部
次式 で表わされるＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミン塩酸塩を含むＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン及びモノクロロ酢酸ソーダの
混合溶液（3425g）であることを確認した。
スコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダゾ
リン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2gを
入れ、撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で
約２時間撹拌を続け、イミダゾリンの開環を行つた。次
に別に調製したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）と
水2832gの溶液をこの容器内に約１時間かけて滴下し
た。滴下後冷却し、取り出した溶液を高速液体クロマト
グラフイー（HPLC）を用いて分析を行つたところ、一部
次式 で表わされるＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジア
ミン塩酸塩を含むＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキ
シエチルエチレンジアミン及びモノクロロ酢酸ソーダの
混合溶液（3425g）であることを確認した。
この溶液は淡褐色の粘稠な液体で、その１％水溶液のpH
は6.8であつた。
は6.8であつた。
この溶液を実施例１と同様の電気透析設備で、15時間電
気透析を行つた。なお電解質溶液、極液共、実施例１に
同じである。印加した電流値は初期1.5アンペア/dm2、1
5時間後の最終値0.1アンペア/dm2であつた。
気透析を行つた。なお電解質溶液、極液共、実施例１に
同じである。印加した電流値は初期1.5アンペア/dm2、1
5時間後の最終値0.1アンペア/dm2であつた。
このようにして電気透析を行つた後、減圧乾燥して水を
完全に除去して白色粉末結晶を得た。この生成物のアミ
ン価、AV、IR、NMR分析からＮ−ラウロイウ−Ｎ′−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ′−カルボキシメチルエチレン
ジアミンが生成していることを確認した。酸型としての
純度は、Na、Clの分析より97％であつた。更にこの結晶
をエタノール−アセトンで再結晶を行い元素分析した結
果次式、 で表わされる目的物であることを確定した。
完全に除去して白色粉末結晶を得た。この生成物のアミ
ン価、AV、IR、NMR分析からＮ−ラウロイウ−Ｎ′−２
−ヒドロキシエチル−Ｎ′−カルボキシメチルエチレン
ジアミンが生成していることを確認した。酸型としての
純度は、Na、Clの分析より97％であつた。更にこの結晶
をエタノール−アセトンで再結晶を行い元素分析した結
果次式、 で表わされる目的物であることを確定した。
第２表に元素分析結果を示す。
実施例３ 重亜硫酸ソーダとエピクロルヒドリンより合成した（例
えば米国特許第3,304,349号の実施例−１と同じ方法）
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソーダ
を水−エタノール溶媒にて、再結晶し精製を行つた。
えば米国特許第3,304,349号の実施例−１と同じ方法）
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソーダ
を水−エタノール溶媒にて、再結晶し精製を行つた。
撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した、２４つ
口フラスコに、上記精製した３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ソーダ295g（1.5モル）と水600g
及びエタノール400gを入れ50℃に昇温し撹拌を行つた。
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソーダ
が完全に溶解したことを確認し更に温度を70℃まで昇温
した。この溶液にラウリルアミン185g（１モル）を２時
間かけて滴下した。滴下後冷却して混合物を取り出し
た。この混合物は無色透明な液体であり、その１％水溶
液のpHは７であった。
口フラスコに、上記精製した３−クロロ−２−ヒドロキ
シプロパンスルホン酸ソーダ295g（1.5モル）と水600g
及びエタノール400gを入れ50℃に昇温し撹拌を行つた。
３−クロロ−２−ヒドロキシプロパンスルホン酸ソーダ
が完全に溶解したことを確認し更に温度を70℃まで昇温
した。この溶液にラウリルアミン185g（１モル）を２時
間かけて滴下した。滴下後冷却して混合物を取り出し
た。この混合物は無色透明な液体であり、その１％水溶
液のpHは７であった。
以上の操作でラウリルアミンと３−クロロ−２−ヒドロ
キシプロパンスルホン酸ソーダの混合溶液が得られた。
キシプロパンスルホン酸ソーダの混合溶液が得られた。
このようにして得られた溶液1480gを電気透析にかけ
た。
た。
電気透析法は、実施例１と同様の電気透析設備で８時間
電気透析を行つた。なお、電解質溶液、極液共実施例１
と同じである。印加した電流値は初期1.0アンペア/d
m2、８時間後の最終値0.1アンペア/dm2であつた。この
ようにして電気透析を行つた後、減圧乾燥して水及びエ
タノールを完全に除去して白色粉末結晶を得た。この生
成物のアミン価、AV、IR、NMR分析から下式で示される
３−（Ｎ−アウリルアミノ）−２−ヒドロキシプロパン
スルホン酸が得られていることを確認した。酸型として
の純度はNa、Clの分析より98％であつた。
電気透析を行つた。なお、電解質溶液、極液共実施例１
と同じである。印加した電流値は初期1.0アンペア/d
m2、８時間後の最終値0.1アンペア/dm2であつた。この
ようにして電気透析を行つた後、減圧乾燥して水及びエ
タノールを完全に除去して白色粉末結晶を得た。この生
成物のアミン価、AV、IR、NMR分析から下式で示される
３−（Ｎ−アウリルアミノ）−２−ヒドロキシプロパン
スルホン酸が得られていることを確認した。酸型として
の純度はNa、Clの分析より98％であつた。
第１図は本発明で使用する電気透析槽の一例を示す模式
図である。
図である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 227/08 8930−4Ｈ 229/00 8930−4Ｈ 301/00 Ｘ 7419−4Ｈ 303/22 7419−4Ｈ 309/14 7419−4Ｈ Ｃ１１Ｄ 1/88 (56)参考文献 特開 昭60−193954（ＪＰ，Ａ) 特開 昭61−33222（ＪＰ，Ａ) 特公 昭56−54069（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】アミン化合物および両性化剤を含む溶液を
電気透析にかけて反応を進行させることを特徴とする両
性界面活性剤の製造方法。 - 【請求項２】両性化剤がハロゲノカルボン酸又はハロゲ
ノスルホン酸あるいはそれらの塩である特許請求の範囲
第１項記載の両性界面活性剤の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61235231A JPH0674511B2 (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61235231A JPH0674511B2 (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6389691A JPS6389691A (ja) | 1988-04-20 |
| JPH0674511B2 true JPH0674511B2 (ja) | 1994-09-21 |
Family
ID=16983021
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61235231A Expired - Lifetime JPH0674511B2 (ja) | 1986-10-02 | 1986-10-02 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0674511B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| CN109627181B (zh) * | 2019-01-31 | 2021-09-17 | 上海锦迪助剂材料有限公司 | 一种氨基酸改性的两性表面活性剂及其制备方法 |
| CN111111550B (zh) * | 2019-12-27 | 2021-11-30 | 江门市华熊新材料有限公司 | 含氟表面活性剂及其制备方法与应用 |
| CN116286028B (zh) * | 2023-05-20 | 2023-08-18 | 三合润一新材料(广州)股份有限公司 | 一种可生物降解的氨基酸表面活性剂 |
-
1986
- 1986-10-02 JP JP61235231A patent/JPH0674511B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6389691A (ja) | 1988-04-20 |
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