JP2648496B2

JP2648496B2 - 界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造法

Info

Publication number: JP2648496B2
Application number: JP63136739A
Authority: JP
Inventors: 孝四郎外谷; 誠久保; 雅信谷垣; 正治山西
Original assignee: Kao Corp
Current assignee: Kao Corp
Priority date: 1988-06-03
Filing date: 1988-06-03
Publication date: 1997-08-27
Anticipated expiration: 2012-08-27
Also published as: JPH01306590A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩も
しくはアンモニウム塩の製造法に関し、更に詳細にはア
ミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活
性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウ
ム塩の新規な製造法に関する。

〔従来の技術〕

近年、安全性、低刺激性の意識高揚に伴い、イミダゾ
リン系両性界面活性剤やアミノ酸型界面活性剤がその低
刺激性ゆえにシャンプー基剤や各種洗剤等に広く使用さ
れている。特にイミダゾリン系両性界面活性剤はその製
造方法が容易であること及び低価格であることから広く
用いられ、また研究されている。

ところでこのイミダゾリン系両性界面活性剤は一般に
アルキルイミダゾリンにモノクロル酢酸ソーダを反応さ
せて両性化する方法によって製造されているが、この方
法で得られるイミダゾリン系両性界面活性剤は、最近の
研究で過去長い間考えられていたイミダゾリン骨格はほ
とんど有しておらず、イミダゾリンが開環したアミドア
ミンの誘導体になるとが判明している。例えば次式
（Ｉ）の構造を有する。

（式中、Ｒはアルキル基を示す）従って、このイミダゾリン系両性界面活性剤は、アミ
ドアミンにモノクロル酢酸ソーダを反応させることによ
っても製造することができる。

この界面活性剤のアルカリ金属塩を、アルカノールア
ンモニウム塩あるいはアンモニウム塩にすると、イオン
強度が低いため水溶性ポリマーや各種添加剤との相溶性
に優れ、且つクラフト点が低いため水溶液としたとき低
温安定性に優れたものになる。そして従来このイミダゾ
リン系両性界面活性剤のアルカノールアルミニウム塩も
しくはアルミニウム塩の製造法としては、イミダゾリン
系両性界面活性剤のアルカリ金属塩（例えばナトリウム
塩）を鉱酸で処理して酸型とし、次いでアルカノールア
ミン又はアンモニアで中和する方法がとられていた。

〔発明が解決しようとする課題〕

しかしながら、この方法では、鉱酸で処理して酸型と
する際、多量の食塩が生成しゲル化を起こしたり、アミ
ンの鉱酸塩が生成してしまい効率的にアルカノールアン
モニウム塩又はアンモニウム塩を製造することができな
かった。例えば前記式（Ｉ）のイミダゾリン系両性界面
活性剤に鉱酸として塩酸を用い、トリエタリノールアミ
ンで中和する反応を行った結果、下記反応式に示す如く
目的とする高純度の（Ｉ）−ａは得られず、（Ｉ）−ａ
〜（Ｉ）−ｃ及び（Ｉ）の混合物が得られるのみであっ
た。

（式中、Ｒは前記と同じ意味を有する）これらの現象は、アミン酸型界面活性剤、アシル化ア
ミノ酸型界面活性剤全般について生じ、その結果、その
生成物中に多量の塩（例えばNaCl）などの不純物を含む
ため、本来これらの界面活性剤のアルカノールアンモニ
ウム塩又はアンモニウム塩が有する特性である充分な各
種添加剤との相溶性や低温安定性を発揮させることがで
きなかった。

〔課題を解決するための手段〕

そこで本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討
を行った結果、電気透析による対イオン交換を利用する
ことによってアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化ア
ミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もし
くはアンモニウム塩が簡便且つ効率良く製造できること
を見い出し、本発明を完成した。

即ち、本発明は下記〜の方法からなるアミノ酸型
界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のア
ルカノールアンモニウム塩もしくはアンモニウム塩の製
造法を提供するものである。

陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜と陰イオン交
換膜を交互に配列し、この２種の膜に挟まれた隔室のう
ち陽極側が陰イオン交換膜であり、陰極側が陽イオン交
換膜である隔室（有機物室）にアミノ酸型界面活性剤も
しくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩
及びアルカノールアミンを含む水溶液を入れるととも
に、膜を界して隣り合う他の隔室（鉱酸室）に鉱酸水溶
液を入れ、両電極室には電解質水溶液を入れ、直流電流
を通電することを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もし
くはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアン
モニア塩の製造法。

陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜を多数（４以
上）配列し、この膜に挟まれた各隔室に、アミノ酸型界
面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアル
カリ金属塩とアルカノールアミンを含む水溶液、及び鉱
酸水溶液を交互（有機物室、鉱酸室）に入れ、有機物室
の両側が鉱酸室となるようにし、更に両電極室に電解質
水溶液を入れ、直流電流を通電することを特徴とするア
ミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活
性剤のアルカノールアンモニウム塩の製造法。

陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜２枚と陰イオ
ン交換膜１枚を繰り返し単位として配列し、２枚の陽イ
オン交換膜に挟まれた隔室（有機物室）にアミノ酸型界
面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアル
カリ金属塩とアルカノールアミンもしくはアンモニアを
含む水溶液を入れるとともに、該有機物室の陽極側隣り
の隔室（鉱酸室）には鉱酸水溶液を入れ、該有機物室の
陰極側隣りの隔室（電解質室）には電解質水溶液を入
れ、両電極室には電解質水溶液を入れ、直流電流を通電
することを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくはア
シル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニウ
ム塩もしくはアンモニウム塩の製造法。

陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜２枚と陰イオ
ン交換膜１枚を繰り返し単位として配列し、２枚の陽イ
オン交換膜に挟まれた隔室（有機物室）にアミノ酸型界
面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアル
カリ金属塩を含む水溶液を入れるとともに、該有機物室
の陽極側隣りの隔室にアンモニアの鉱酸塩もしくはアン
モニアと鉱酸を含む水溶液を入れ、該有機物室の陰極側
隣りの隔室（電解質室）には電解質水溶液を入れ、両電
極室には電解質水溶液を入れ直流電流を通電することを
特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミ
ノ酸型界面活性剤のアルミニウム塩の製造法。

上記〜の方法の概要を図示すると、それぞれ第１
〜４図のようになる。各図において、Ｃは陽イオン交換
膜、Ａは陰イオン交換膜である。

本発明においてアミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属
塩とは、分子中に１級、２級、３級のアミノ基を一以上
有し、且つカルボキシル基もしくはスルホン酸基を一以
上有するアミノカルボン酸又はアミノスルホン酸のアル
カリ金属塩をいい、例えば次の（ａ）〜（ｆ）の化合物
のアルカリ金属塩が挙げられる。

〔式中、R₁は水素原子、炭素数１〜22のアルキル基、ア
ルケニル基、アラルキル基もしくはヒドロキシアルキル
基又は式（ここでR₃は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基
もしくはアラルキル基又はヒドロキシアルキル基を、R₄
は水素原子、メチル基、エチル基又はヒドロキシエチル
基を示す）で表される基を示し、R₂は水素原子、−（CH
₂CH₂O）_ｍ−Ｈ、 −（CH₂）_nCOOH（ここでｍは１〜10の整数、ｎは１〜５
の整数を示す）又は炭素数１〜22のアルキル基、アルケ
ニル基、アラルキル基もしくはヒドロキシアルキル基を
示す〕〔式中、R₅はR₃と同じか又はを示し、R₁は前記と同じ意味を有する〕〔式中、R₁及びR₂は前記と同じ意味を有する〕〔式中、R₆は水素原子、−（CH₂CH₂O）_mH、（ここでｍは前記と同じ意味を有する）、又は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基もしくはアラルキル基を示す〕〔式中、R₇は水素原子、−（CH₂CH₂O）_mH、 −（CH₂）_nSO₃H（ここでｍ及びｎは前記と同じ意味を有
する）又は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、
ヒドロキシアルキル基もしくはアラルキル基を示す〕〔式中、R₈は水素原子、−（CH₂CH₂O）_mH、（ここでｍは前記と同じ意味を有する）、又は炭素数１〜22のアルキル基、アルケニル基、ヒドロ
キシアルキル基もしくはアラルキル基を示す〕尚、上記化合物（ａ）としては、イミダゾリン系両性
界面活性剤、即ち、次の３種類の構造の化合物が代表的
化合物として挙げられる。

〔式中、R₉は炭素数７〜21のアルキル基、アルケニル
基、ヒドロキシアルキル基もしくはアラルキル基を示
す〕化合物（ｆ）としては下記の化合物が代表的なものと
して挙げられる。

またアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩
としては、例えば次の（ｇ）〜（ｉ）の化合物のアルカ
リ金属塩が挙げられる。

〔式中、R₁、R₂及びｎは前記と同じ意味を有する〕〔式中、R₁、R₇及びｎは前記と同じ意味を有する〕〔式中、R₁、R₈は前記と同じ意味を有する〕第１図〜第４図により本発明の好ましい実施態様を説
明する。

第１図に於いては、陰イオン交換膜（Ａ）と陽イオン
交換膜（Ｃ）に挟まれた隔室（有機物室）にアミノ酸型
界面活性剤又はアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカ
リ金属塩とトリエタノールアミンの混合溶液を、又、隣
り合う隔室（鉱酸室）には鉱酸水を、更に又極液として
は３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加す
る方法で行った。

第２図に於いては、陽イオン交換膜（Ｃ）に挟まれた
隔室（有機物室）にアミノ酸型界面活性剤又はアシル化
アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属塩とトリエタノー
ルアミンの混合溶液を、又隣り合う隔室（鉱酸室）には
鉱酸の水溶液を、更に又極液としては３％芒硝水をそれ
ぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法で行った。

第３図においては、２枚の陽イオン交換膜（Ｃ）と１
枚の陰イオン交換膜（Ａ）の組を交互に配列し、陽イオ
ン交換膜（Ｃ）のみに挟まれた隔室にアミノ酸型界面活
性剤又はアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属
塩とトリエタノールアミンの混合溶液を、又隣り合う陽
極側隔室に鉱酸の水溶液を、更に隣り合う陰極側の隔室
には適当な電解質水溶液を置き、更に極液としては３％
芒硝水をそれぞれ循環通液し印加する方法で行った。

第４図に於いては、２枚の陽イオン交換膜（Ｃ）と１
枚の陰イオン交換膜（Ａ）の組を交互に配列し、陽イオ
ン交換膜（Ｃ）のみに挟まれた隔室にアミノ酸型界面活
性剤又はアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカリ金属
塩の水溶液を、又隣り合う陽極側の隔室に塩化アンモニ
ウム水溶液を、更に隣り合う陰極側の隔室には適当な電
解質水溶液を置き、更に極液としては３％芒硝水をそれ
ぞれ循環通液し直流電流を印加する方法で行った。

本発明において使用される鉱酸としては、特に限定さ
れていないが塩酸、硫酸、リン酸が挙げられ、特に塩酸
が好ましい。また、アルカノールアミンもしくはアンモ
ニアの鉱酸塩としては、アルカノールアミンもしくはア
ンモニアと上述の鉱酸との塩を使用するのが好ましい。
界面活性剤とアルカノールアミンを含む水溶液には必要
に応じエタノール等の水溶液溶媒を添加してもよい。

アルカノールアミン又はアンモニアの使用量は、界面
活性剤のアルカリ金属塩に対し等モル以上であることが
好ましい。等モルより少ないと対イオン交換が充分に行
われず、また過剰すぎると電気透析後系内に不純物とし
て残存するか、電気透析の時間を長時間必要とする。従
って、特に1.0〜3.0倍モルが好ましい。

使用される電解質は特に限定されず、水中あるいは電
位勾配下で解離する物質であればどのようなものでも使
用可能であるが、一般的には食塩、芒硝、塩化カリウ
ム、硫酸カリウム、塩化アンモニウム、硫酸アンモニウ
ム等の無機質が好適に使用される。また、極板に接する
室には極液として上述の電解質水溶液等を用いれば良
い。これらの各溶液はポンプ等で循環通液するのが好ま
しい。また与える電流値は、限界電流密度以下が好まし
いが、この限界電流密度は溶液の種類、濃度、温度、透
析槽の形態等により大きく変わる。従って電流密度は特
に規定するものではないが、一般には0.1〜10アンペア/
dm²程度が適当である。

斯くして有機物室に生成したアミノ酸型界面活性剤も
しくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールア
ルミニウム塩もしくはアンモニウム塩は、有機物室内液
を採取してそのまま又は必要に応じて濃縮し使用するこ
とができる。

〔発明の効果〕

本発明により、従来純度良く製造することができなか
ったアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型
界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩もしくはアン
モニウム塩を簡便かつ効率よく、しかも高純度で製造す
ることが可能となった。更に本発明では、これら界面活
性剤の製造時にできる副生物、例えば無機塩、未反応ハ
ロゲン化カルボン酸又は未反応ハロゲン化スルホン酸及
びその加水分解物等の不純物も大部分電気透析を行って
いる間に系外に除去され、精製も同時に行えるという利
点も有している。

〔実施例〕

次に実施例を挙げて本発明を更に詳細に説明する。

実施例１撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ口フ
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダ
ゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2g
をいれ撹拌しながら80℃まで昇温し、そのままの温度で
約２時間撹拌を続けイミダゾリンの開環を行った。次
に、別に調整したモノクロロ酢酸ソーダ233g（２モル）
と水427.0gの溶液をこの容器内に仕込んだ。次に溶液の
温度を70〜80℃に保ちながら40％水酸化ナトリウム水溶
液200gを４時間かけて滴下した。滴下終了後、更に75〜
80℃の温度で熟成を行い、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−
ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチル
エチレンジアミン約30％水溶液を得た。次に副生食塩を
除くためにこの溶液を電気透析にかけた。

電気透析は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）
と陽イオン交換膜（Ｃ）に挟まれた隔室（有機物室）に
副生食塩を含むＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジ
アミンの水溶液を、また隣り合う隔室（電解質室）には
１％NaCl水を、更にまた極液としては３％芒硝水をそれ
ぞれ循環通液し、直流電流を印加する方法で行った。

尚、第１図に示す電気透析装置は一枚0.02m²の陰、陽
両イオン交換膜を各10枚ずつ配したものである。また与
えた電流は初期電流密度1.5アンペア/dm²であり、10時
間通電を行った。10時間後の最終電流密度は0.1アンペ
ア/dm²であった。

このようにしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレン
ジアミン約27％、食塩0.1％の水溶液を得た。

次にこの溶液にトリエタノールアミン149.2g（１モ
ル）を加え、再度第１図に示す電気透析装置にかけた。
今度は隔室（有機物室）にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−
ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチル
エチレンジアミンとトリエタノールアミンの混合溶液
を、また隣り合う隔室（鉱酸室）には３％HCl水を、更
にまた極液としては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、
直流電流を印加した。与えた電流は初期電流密度0.3ア
ンペア/dm²であり、18時間通電を行った。18時間後の最
終電流密度は0.1アンペア/dm²であった。

その様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチル
エチレンジアミンの約35％溶液が得られた。この生成物
のNa及び液体クラマトグラフィーでのエタノールアミン
の分析から、対イオンが98％交換されていることを、ま
たClの分析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキ
シエチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシエチ
レンジアミン143g（酸型として100g）に対してNaClは0.
48％（0.008モル）であることを確認した。得られた生
成物の一部を減圧下乾燥しIR分析から上記物質であるこ
とを確認した。

実施例２実施例１の最初の電気透析で得られたＮ−ラウロイル
−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカル
ボキシメチルエリレンジアミン約27％、食塩0.1％の水
溶液にトリエタノールアミン149.2g（１モル）を加えて
電気透析にかけた。

電気透析は、第２図において示すように陽イオン交換
膜（Ｃ）のみに挟まれた隔室（有機物室）にＮ−ラウロ
イル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウム
カルボキシメチルエチレンジアミンとトリエタノールア
ミンの混合溶液を、また隣り合う隔室（鉱酸室）には３
％HCl水を、更にまた極液としては３％芒硝水をそれぞ
れ循環通液し、直流電流を印加する方法で行った。

尚、第２図に示す電気透析装置は一枚0.02m²の陽イオ
ン交換膜を20枚配したものである。また与えた電流は初
期電流密度0.3アンペア/dm²であり、11時間通電を行っ
た。11時間後の最終電流密度は0.1アンペア/dm²であっ
た。

この様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチル
エチレンジアミンの約35％溶液が得られた。この生成物
のNa及び液体クラマトグラフィーでのトリエタノールア
ミンの分析から、対イオンが98％交換されていること
を、またClの分析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒ
ドロキシエチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキ
シエチレンジアミン143g（酸型として100g）に対してNa
Clは0.71％（0.012モル）であることを確認した。得ら
れた生成物の一部を減圧下乾燥しIR分析から上記物質で
あることを確認した。

実施例３実施例１の最初の電気透析で得られたＮ−ラウロイル
−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカル
ボキシメチルエチレンジアミン約27％、食塩0.1％の水
溶液を電気透析にかけた。

電気透析は、第３図において示すように２枚の陽イオ
ン交換膜（Ｃ）と１枚の陰イオン交換膜（Ａ）を交互に
配列し、陽イオン交換膜のみに挟まれた隔室（有機物
室）にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミンと
トリエタノールアミンの混合溶液を、また有機物室と隣
り合う陽極側の隔室に３％HCl水を、また有機物室と隣
り合う陰極側の隔室に１％NaCl水を、更にまた極液とし
ては３％芒硝水をそれぞれ循環通液し直流電流を印加す
る方法で行った。

尚、第３図に示す電気透析装置は一枚0.02m²の陽イオ
ン交換膜を15枚、陰イオン交換膜を６枚配したものであ
る。また与えた電流は初期電流密度0.3アンペア/dm²で
あり、17時間通電を行った。17時間後の最終電流密度は
0.1アンペア/dm²であった。

この様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキシメチル
エチレンジアミンの約35％溶液が得られた。この生成物
のNa及び液体クラマトグラフィーでのトリエタノールア
ミンの分析から、対イオンが97％交換されていること
を、またClの分析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒ
ドロキシエチル−Ｎ′−トリエタノールアミノカルボキ
シエチレンジアミン143g（酸型として100g）に対してNa
Clは0.7％（0.012モル）であることを確認した。得られ
た生成物の一部を減圧下乾燥しIR分析から上記物質であ
ることを確認した。

実施例４実施例１の最初の電気透析で得られたＮ−ラウロイル
−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−Ｎ′−ナトリウムカル
ボキシメチルエチレンジアミン約27％、食塩0.1％の水
溶液を電気透析にかけた。

電気透析は、第４図において示すように２枚の陽イオ
ン交換膜（Ｃ）と１枚の陰イオン交換膜（Ａ）を交互に
配列し、陽イオン交換膜のみに挟まれた隔室（有機物
室）にＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル−
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン水
溶液を、また有機物室と隣り合う陽極側の隔室に５％NH
₄Cl水を、また有機物室と隣り合う陰極側の隔室に１％N
aCl水を、更にまた極液としては３％芒硝水をそれぞれ
循環通液し直流電流を印加する方法で行った。

尚、第４図に示す電気透析装置は一枚0.02m²の陽イオ
ン交換膜を15枚、陰イオン交換膜を６枚配したものであ
る。また与えた電流は初期電流密度0.3アンペア/dm²で
あり、18時間通電を行った。18時間後の最終電流密度は
0.1アンペア/dm²であった。

この様にしてＮ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシ
エチル−Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジ
アミンの約20％溶液が得られた。この生成物のNa及びＮ
％の分析から、対イオンが95％交換されており、またCl
の分析から、Ｎ−ラウロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエ
チル−Ｎ′−アンモニオカルボキシメチルエチレンジア
ミン105g（酸型として100g）に対してNaClは2.1％（0.0
36モル）であることを確認した。また、得られた生成物
の一部を減圧下乾燥し1R分析から上記物質であることを
確認した。

実施例５撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ口フ
ラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ラウリルイミダ
ゾリン268g（１モル）、水90g及び水酸化ナトリウム2g
をいれ撹拌しながら80℃まで昇温し、そのまま温度で約
２時間撹拌を続けイミダゾリンの開環を行った。次に、
別に調整した３−クロロ−２−ヒドロキシスルホン酸ソ
ーダ393g（２モル）と水533.7gの溶液をこの容器内に仕
込んだ。次に溶液の温度を70〜80℃に保ちながら40％水
酸化ナトリウム水溶液200gを４時間かけて滴下した。滴
下終了後、更に75〜80℃の温度で熟成を行い、３−（Ｎ
−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）ア
ミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸ソーダ
約30％水溶液を得た。

次に副生食塩を除くためにこの溶液を電気透析にかけ
た。

電気透析は、第１図において、陰イオン交換膜（Ａ）
と陽イオン交換膜（Ｃ）に狭まれた隔室（有機物室）に
副生食塩を含む３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ
−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プ
ロパンスルホン酸ソーダの水溶液を、また隣り合う隔室
（電解質室）には１％NaCl水を、更にまた極液としては
３％芒硝水をそれぞれ循環通液し、直流電流を印加する
方法で行った。

このようにして３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−
Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−
プロパンスルホン酸ソーダ約28％、食塩0.1％の水溶液
を得た。

次にこの溶液にトリエタノールアミン149.2g（１モ
ル）を加え、再度第１図に示す電気透析にかけた。今度
は隔室（有機物室）に３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチ
ル−Ｎ−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−
１−プロパンスルホン酸ソーダとトリエタノールアミン
の混合溶液を、また隣り合う隔室（鉱酸室）には３％HC
l水を、更にまた極液としては３％芒硝水をそれぞれ循
環通液し、直流電流を印加した。与えた電流は初期電流
密度0.3アンペア/dm²であり、13時間通電を行った。13
時間後の最終電流密度は0.1アンペア/dm²であった。

この様にして３−（Ｎ−ラウロイルアミノエチル−Ｎ
−ヒドロキシエチル）アミノ−２−ヒドロキシ−１−プ
ロパンスルホン酸トリエタノールアミン塩の約35％溶液
が得られた。この生成物のNa及び液体クロマトグラフィ
ーでのトリエタノールアミンの分析から、対イオンが98
％交換されていることを、またClの分析から、３−（Ｎ
−ラウロイルアミノエチル−Ｎ−ヒドロキシエチル）ア
ミノ−２−ヒドロキシ−１−プロパンスルホン酸トリエ
タノールアミン塩135g（酸型として100g）に対してNaCl
は1.43％（0.024モル）であることを確認した。得られ
た生成物の一部を減圧下乾燥しIR分析から上記物質であ
ることを確認した。

実施例６撹拌機、冷却管、滴下漏斗、温度計を付した４つ口フ
ラスコに、Ｎ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリンソーダ
（日光ケミカルズ（株）製:NIKKOLLMT）343g（１モ
ル）、水1150gを仕込み約40℃で溶解させた。次にこの
溶液にトリエタノールアミン149.2g（１モル）を撹拌し
ながら加えた。溶液はpH6.4、粘度15cp/25℃の無色透明
な液体であった。

実施例１と同様の電気透析設備を用い、上記溶液を隔
室（有機物室）に、又隣り合う隔室（鉱酸室）には３％
HCl水を、更に又極液として３％芒硝水をそれぞれ循環
通液し電気透析を行った。印加した電流値は、初期0.4
アンペア/dm²、８時間後の最終値0.1アンペア/dm²であ
った。得られた溶液は無色透明な液体であり、pH約６で
粘度10cp/25℃のＮ−ラウロイル−Ｎ−メチルタウリン
のトリエタノールアミン塩約27％溶液である。Na及びCl
の分析値より、対イオン交換は97％行われていることを
確認した。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第４図はそれぞれ本発明に用いられる電気透析
装置の例を示す略示図である。 C;陽イオン交換膜 A;陰イオン交換膜

Claims

(57)【特許請求の範囲】

【請求項１】陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜と陰
イオン交換膜を交互に配列し、この２種の膜に挟まれた
隔室のうち陽極側が陰イオン交換膜であり、陰極側が陽
イオン交換膜である隔室（有機物室）にアミノ酸型界面
活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカ
リ金属塩及びアルカノールアミンを含む水溶液を入れる
とともに、膜を界して隣り合う他の隔室（鉱酸室）に鉱
酸水溶液を入れ、両電極室には電解質水溶液を入れ、直
流電流を通電することを特徴とするアミノ酸型界面活性
剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノー
ルアンモニウム塩の製造法。
【請求項２】陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜を多
数（４以上）配列し、この膜に挟まれた各隔室に、アミ
ノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性
剤のアルカリ金属塩とアルカノールアミンを含む水溶
液、及び鉱酸水溶液を交互（有機物室、鉱酸室）に入
れ、有機物室の両側が鉱酸室となるようにし、更に両電
極室に電解質水溶液を入れ、直流電流に通電することを
特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミ
ノ酸型界面活性剤のアルカノールアンモニウム塩の製造
法。
【請求項３】陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜２枚
と陰イオン交換膜１枚を繰り返し単位として配列し、２
枚の陽イオン交換膜に挟まれた隔室（有機物室）にアミ
ノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性
剤のアルカリ金属塩とアルカノールアミンもしくはアン
モニアを含む水溶液を入れるとともに、該有機物室の陽
極側隣りの隔室（鉱酸室）には鉱酸水溶液を入れ、該有
機物室の陰極側隣りの隔室（電解質室）には電解質水溶
液を入れ、両電極室には電解質水溶液を入れ、直流電流
を通電することを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もし
くはアシル化アミノ酸型界面活性剤のアルカノールアン
モニウム塩もしくはアンモニウム塩の製造法。
【請求項４】陽極と陰極との間に、陽イオン交換膜２枚
と陰イオン交換膜１枚を繰り返し単位として配列し、２
枚の陽イオン交換膜に挟まれた隔室（有機物室）にアミ
ノ酸型界面活性剤もしくはアシル化アミノ酸型界面活性
剤のアルカリ金属塩を含む水溶液を入れるとともに、該
有機物室の陽極側隣りの隔室にアンモニアの鉱酸塩もし
くはアンモニアと鉱酸を含む水溶液を入れ、該有機物室
の陰極側隣りの隔室（電解質室）には電解質水溶液を入
れ、両電極室には電解質水溶液を入れ直流電流を通電す
ることを特徴とするアミノ酸型界面活性剤もしくはアシ
ル化アミノ酸型界面活性剤のアンモニウム塩の製造法。