JPS62126157A - 両性界面活性剤の製造方法 - Google Patents
両性界面活性剤の製造方法Info
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- JPS62126157A JPS62126157A JP60264492A JP26449285A JPS62126157A JP S62126157 A JPS62126157 A JP S62126157A JP 60264492 A JP60264492 A JP 60264492A JP 26449285 A JP26449285 A JP 26449285A JP S62126157 A JPS62126157 A JP S62126157A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/16—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms
- C07C233/17—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by singly-bound oxygen atoms with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
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- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
- C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
- C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は両性界面活性剤の製造方法に関し、更に詳しく
は低無機塩含量のイミダシリン系両性界面活性剤の製造
方法に関する。
は低無機塩含量のイミダシリン系両性界面活性剤の製造
方法に関する。
近年、安全性、低刺激性要求の高揚に伴い、イミダシリ
ン系両性界面活性剤は、皮膚や眼に対する刺激が温和で
あることより、シャンプー基剤や洗浄剤等に広く利用さ
れ始めている。イミダシリン系両性界面活性剤は、アル
キルイミダゾリンにモノクロロ酢酸あるいはモノクロロ
酢酸ソーダを反応させて両性化する方法がよくとられて
いる。この反応で得られるイミダシリン系両性界面活性
剤は、最近の研究で、過去長い間考えられていたイミダ
シリン骨格は、はとんど有しておらず、イミダシリンが
開環したアミドアミンの誘導体になることが判明してい
る。
ン系両性界面活性剤は、皮膚や眼に対する刺激が温和で
あることより、シャンプー基剤や洗浄剤等に広く利用さ
れ始めている。イミダシリン系両性界面活性剤は、アル
キルイミダゾリンにモノクロロ酢酸あるいはモノクロロ
酢酸ソーダを反応させて両性化する方法がよくとられて
いる。この反応で得られるイミダシリン系両性界面活性
剤は、最近の研究で、過去長い間考えられていたイミダ
シリン骨格は、はとんど有しておらず、イミダシリンが
開環したアミドアミンの誘導体になることが判明してい
る。
例えば、この反応により得られるものは、次の構造式の
化合物を挙げることが出来る。
化合物を挙げることが出来る。
ところが、一般にはこれらの名称を、旧来の慣用よりイ
ミダシリン系界面活性剤と呼んでいる。そこで、本発明
に於いてもこの名称を用いることにする。
ミダシリン系界面活性剤と呼んでいる。そこで、本発明
に於いてもこの名称を用いることにする。
従って、このイミダシリン系両性界面活性剤を製造する
には、イミダシリン又はその加水分解物であるアミドア
ミンにモノクロロ酢酸又はモノクロロ酢酸ソーダを反応
し、製造することが出来る。ところでこの反応では、高
反応率を達成するため生成する酸を中和するアルカリ（
例えばＮａ０ｔ（水溶液）を使用する。このため副生ず
る無機塩（例えばＮａＣ１）を多量に含有することにな
る。この副生無機塩を多量に含有することにより、イミ
ダシリン系界面活性剤は以下の問題点をもっている。
には、イミダシリン又はその加水分解物であるアミドア
ミンにモノクロロ酢酸又はモノクロロ酢酸ソーダを反応
し、製造することが出来る。ところでこの反応では、高
反応率を達成するため生成する酸を中和するアルカリ（
例えばＮａ０ｔ（水溶液）を使用する。このため副生ず
る無機塩（例えばＮａＣ１）を多量に含有することにな
る。この副生無機塩を多量に含有することにより、イミ
ダシリン系界面活性剤は以下の問題点をもっている。
（１）製品の粘度上昇
（２）配合製品の低温安定生低下
（３）他の活性剤との配合が困ｊ！（乳化破壊）特に（
１）の無機塩による製品の粘度上昇は、製品組成に大き
な制約をもたらす。このため一般にこのモノクロロ酢酸
より誘導されるグリシンタイプのイミダシリン系界面活
性剤は有効分が低（（３０〜４０％）製造効率配合制約
等のデメＩノットが大きい。
１）の無機塩による製品の粘度上昇は、製品組成に大き
な制約をもたらす。このため一般にこのモノクロロ酢酸
より誘導されるグリシンタイプのイミダシリン系界面活
性剤は有効分が低（（３０〜４０％）製造効率配合制約
等のデメＩノットが大きい。
従ってこのグリシンタイプのイミダシリン系両性界面活
性剤で副生無機塩を低減させることが可能ならば、製造
面、用途面でのメリットが非常に大きい、実験室的には
、イオン交換樹脂を用いて、脱塩する方法が用いられる
が、工業的には、煩雑かつコスト的に不利である。また
抽出溶媒を用いて、精製する方法もあるが（特開昭５９
−７５９９８号公報）、この方法も抽出溶媒の除去・回
収が必要でコスト的に不利である。
性剤で副生無機塩を低減させることが可能ならば、製造
面、用途面でのメリットが非常に大きい、実験室的には
、イオン交換樹脂を用いて、脱塩する方法が用いられる
が、工業的には、煩雑かつコスト的に不利である。また
抽出溶媒を用いて、精製する方法もあるが（特開昭５９
−７５９９８号公報）、この方法も抽出溶媒の除去・回
収が必要でコスト的に不利である。
そこで本発明者らは上記問題を解決すべく、脱塩が簡便
な方法で、効率よくしかも工業的に可能な方法について
鋭意研究を行った結果、本発明を完成した。
な方法で、効率よくしかも工業的に可能な方法について
鋭意研究を行った結果、本発明を完成した。
即ち、本発明はアルキルイミダゾリンあるいはその開環
化合物を、アルカリの存在下、水及び低級アルコール溶
媒中で、モノハロ酢酸あるいはモノハロ酢酸塩と反応さ
せる両性界面活性剤の製法において、反応仕込量として
（ａ）アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合物、
（ｂ）低級アルコールおよび（ｃ）水の３成分の重量組
成が、（ａ） 、 （ｂ）及び（ｃ）をそれぞれの頂点
とする三角座標で表わしたとき（８０，１０，１０）
、 （８０，１５゜５）、 （４０，５５，５）、（４
０，２７，５，３２，５）及び（５２，５，１０゜３７
．５）の５点で囲まれた５角形内に存在する組成となる
ような量を用いて反応したのち、析出した無機塩を濾過
することを特徴とする両性界面活性剤の製造方法を提供
するものである。尚、第１図にこの五角形を示した。こ
こで、（ｃ）水分５％未満の領域は、両性化時充分な反
応性が得られず、また、（ｂ）低級アルコール１０％未
満の領域では、ゲル化を起こすため好ましくない。
化合物を、アルカリの存在下、水及び低級アルコール溶
媒中で、モノハロ酢酸あるいはモノハロ酢酸塩と反応さ
せる両性界面活性剤の製法において、反応仕込量として
（ａ）アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合物、
（ｂ）低級アルコールおよび（ｃ）水の３成分の重量組
成が、（ａ） 、 （ｂ）及び（ｃ）をそれぞれの頂点
とする三角座標で表わしたとき（８０，１０，１０）
、 （８０，１５゜５）、 （４０，５５，５）、（４
０，２７，５，３２，５）及び（５２，５，１０゜３７
．５）の５点で囲まれた５角形内に存在する組成となる
ような量を用いて反応したのち、析出した無機塩を濾過
することを特徴とする両性界面活性剤の製造方法を提供
するものである。尚、第１図にこの五角形を示した。こ
こで、（ｃ）水分５％未満の領域は、両性化時充分な反
応性が得られず、また、（ｂ）低級アルコール１０％未
満の領域では、ゲル化を起こすため好ましくない。
本発明に用いられるアルキルイミダゾリンとは下記一般
式（１）で表される化合物であり、その開環化合物とは
下記一般式（２）又は（３）で表される化合物である。
式（１）で表される化合物であり、その開環化合物とは
下記一般式（２）又は（３）で表される化合物である。
ｔ
（式（１）中、Ｒ７は炭素数７〜２１のアルキル基又は
アルケニル基、Ｒ２は水素又は炭素数２〜４のヒドロキ
シアルキル基を表わす。） （式（２）中、Ｒ＋及びＲ２は式（１）に同じ）Ｒ＋
Ｃ−ＮＨＣＨｚＣＨｇ ＮＨＲｚ （３）（式（
３）中、Ｒ１及びＲ２は式（１）に同じ）（ａ）アルキ
ルイミダゾリンあるいはその開環化合物の重量組成の計
算に用いられるのは、開環化合物の場合は開環前のアル
キルイミダゾリンとした時の重量である。
アルケニル基、Ｒ２は水素又は炭素数２〜４のヒドロキ
シアルキル基を表わす。） （式（２）中、Ｒ＋及びＲ２は式（１）に同じ）Ｒ＋
Ｃ−ＮＨＣＨｚＣＨｇ ＮＨＲｚ （３）（式（
３）中、Ｒ１及びＲ２は式（１）に同じ）（ａ）アルキ
ルイミダゾリンあるいはその開環化合物の重量組成の計
算に用いられるのは、開環化合物の場合は開環前のアル
キルイミダゾリンとした時の重量である。
また、（ｃ）水の量は開環化合物を用いる場合は使用す
る水の量であり、アルキルイミダゾリンを用いた場合に
は、開環に要した水の量（アルキルイミダゾリン１モル
について水１モル）を除いた量である。
る水の量であり、アルキルイミダゾリンを用いた場合に
は、開環に要した水の量（アルキルイミダゾリン１モル
について水１モル）を除いた量である。
（ｂ）低級アルコールとしては炭素数１〜３のアルコー
ル、なかんずくエチルアルコール、イソプロパノールが
好ましい。水は反応開始時に仕込んでも、又は反応途中
に仕込んでもよ（、アルカリ水溶液中の水として仕込ん
でもよい。
ル、なかんずくエチルアルコール、イソプロパノールが
好ましい。水は反応開始時に仕込んでも、又は反応途中
に仕込んでもよ（、アルカリ水溶液中の水として仕込ん
でもよい。
（ａ）アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合物（
以下、原料アミンという場合がある。）とモノクロロ酢
酸塩を水及び低級アルコール溶媒中で反応させる方法は
公知の方法に準じて行われる。具体的に説明すると、原
料アミンとモノハロ酢酸又はその塩を水−低級アルコー
ル溶媒中５０〜９０℃で撹拌しながら反応させ、続いて
反応液のｐＨが８〜１２の範囲に保つようにアルカリを
滴下するか、又は、原料アミン及びモノハロ酢酸塩をＮ
ａＣ０ｚ、ＮａＨＣＯｚの様なアルカリ塩と一緒に仕込
んだ後、５０〜９０℃で攪拌しながら反応させる。
以下、原料アミンという場合がある。）とモノクロロ酢
酸塩を水及び低級アルコール溶媒中で反応させる方法は
公知の方法に準じて行われる。具体的に説明すると、原
料アミンとモノハロ酢酸又はその塩を水−低級アルコー
ル溶媒中５０〜９０℃で撹拌しながら反応させ、続いて
反応液のｐＨが８〜１２の範囲に保つようにアルカリを
滴下するか、又は、原料アミン及びモノハロ酢酸塩をＮ
ａＣ０ｚ、ＮａＨＣＯｚの様なアルカリ塩と一緒に仕込
んだ後、５０〜９０℃で攪拌しながら反応させる。
反応終了後、反応混合物を好ましくは熱時に濾過するこ
とにより析出した塩を除去し、低無機塩含量のイミダシ
リン系界面活性剤が得られる。
とにより析出した塩を除去し、低無機塩含量のイミダシ
リン系界面活性剤が得られる。
反応温度は５０〜９０℃の範囲がよい。５０℃以下では
原料アミンが溶解しにくいため反応の進行が遅くなるし
、９０℃以上では両性活性剤の着色が激しくなるので好
ましくない。反応は常圧で行っても加圧で行ってもよい
。
原料アミンが溶解しにくいため反応の進行が遅くなるし
、９０℃以上では両性活性剤の着色が激しくなるので好
ましくない。反応は常圧で行っても加圧で行ってもよい
。
本発明方法の原料アミンとしては、２−へブチルイミダ
シリン、２−ウンデシルイミダシリン、２−ヘプタデシ
ルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシ
ルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘブタデ
シルイミタ’／’ ＩＪン、Ｎ−ラウロイルエチレンジ
アミン、Ｎ−ステアロイルエチレンジアミン、Ｎ−ラウ
ロ４／Ｌ／−Ｎ′−２−ヒドロキシエチルエチレンジア
ミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル
エチレンジアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノハロ酢酸又はその塩としては、モノクロル酢酸、モノ
ブロム酢酸、モノクロル酢酸ナトリウム、モツプロム酢
酸カリウムなどを挙げることができる。アルカリとして
はカセイソーダ、カセイカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
重炭酸ソーダ、重炭酸カリを挙げることができる。しか
し、Ｍｇ （０）１） ｚの如く、生成する塩（ＭｇＣ
ｈ）が、水−溶媒系に溶は易いアルカリは、本発明には
適さない。
シリン、２−ウンデシルイミダシリン、２−ヘプタデシ
ルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシ
ルイミダシリン、１−ヒドロキシエチル−２−ヘブタデ
シルイミタ’／’ ＩＪン、Ｎ−ラウロイルエチレンジ
アミン、Ｎ−ステアロイルエチレンジアミン、Ｎ−ラウ
ロ４／Ｌ／−Ｎ′−２−ヒドロキシエチルエチレンジア
ミン、Ｎ−ステアロイル−Ｎ′−２−ヒドロキシエチル
エチレンジアミンなどを挙げることができる。また、モ
ノハロ酢酸又はその塩としては、モノクロル酢酸、モノ
ブロム酢酸、モノクロル酢酸ナトリウム、モツプロム酢
酸カリウムなどを挙げることができる。アルカリとして
はカセイソーダ、カセイカリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ、
重炭酸ソーダ、重炭酸カリを挙げることができる。しか
し、Ｍｇ （０）１） ｚの如く、生成する塩（ＭｇＣ
ｈ）が、水−溶媒系に溶は易いアルカリは、本発明には
適さない。
原料アミンに対するモノハロ酢酸又はその塩の仕込みモ
ル比は、少なくとも１０倍あればよく、それより低いと
原料アミンの両性化率が低くなるので好ましくない。し
たがってモノハロ酢酸又はその塩の原料アミンに対する
仕込みモル比は１．Ｏ〜３．０倍が好ましい。アルカリ
の仕込みモル比は、通常モノハロ酢酸に対して２倍当量
、モノハロ酢酸塩に対して等モル当量が好ましい。
ル比は、少なくとも１０倍あればよく、それより低いと
原料アミンの両性化率が低くなるので好ましくない。し
たがってモノハロ酢酸又はその塩の原料アミンに対する
仕込みモル比は１．Ｏ〜３．０倍が好ましい。アルカリ
の仕込みモル比は、通常モノハロ酢酸に対して２倍当量
、モノハロ酢酸塩に対して等モル当量が好ましい。
本発明の方法により、無機塩含量が有効分１０％に対し
１．３％以下、好ましくは１．０％以下の高濃度イミダ
ゾリニウム系両性界面活性剤を容易に得ることができる
。
１．３％以下、好ましくは１．０％以下の高濃度イミダ
ゾリニウム系両性界面活性剤を容易に得ることができる
。
本発明で、製造するグリシンタイプのイミダシリン系両
性界面活性剤について詳しく述べるならば、次の３種類
の構造式の化合物を１種以上含むものを挙げることが出
来る。
性界面活性剤について詳しく述べるならば、次の３種類
の構造式の化合物を１種以上含むものを挙げることが出
来る。
（式中Ｒは炭素数７〜２１のアルキル基、アルケニル基
、ＭはＨ又はアルカリ金属を表わす。）〔作用〕 本発明の方法により、低無機塩の高濃度両性界面活性剤
が得られる理由は次のように考えられる。即ち、（ａ）
〜（ｃ）成分のバランスにより系内は適当に疎水化され
ており、反応で生成する無機塩が析出しやすく、且つア
ルコールにより両性界面活性剤が低粘度化される。従っ
て、アルコールを両性化終了後加えるのは、析出する無
機塩の粒径が細かく濾過が困難となるばかりか、両性化
反応中系内がゲル化を起こすなど製造上好ましくない。
、ＭはＨ又はアルカリ金属を表わす。）〔作用〕 本発明の方法により、低無機塩の高濃度両性界面活性剤
が得られる理由は次のように考えられる。即ち、（ａ）
〜（ｃ）成分のバランスにより系内は適当に疎水化され
ており、反応で生成する無機塩が析出しやすく、且つア
ルコールにより両性界面活性剤が低粘度化される。従っ
て、アルコールを両性化終了後加えるのは、析出する無
機塩の粒径が細かく濾過が困難となるばかりか、両性化
反応中系内がゲル化を起こすなど製造上好ましくない。
以下、実施例により本発明、を具体的に説明する。
実施例−１
攪拌機、冷却管、滴下ロート、温度針を付したＩＮ４つ
ロフラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシル
イミダプリン２６８ｇ、水５４ｇ及び水酸化ナトリウム
１．２ｇを仕込み、攪拌しながら７０℃まで昇温し、そ
のままの温度で約４時間攪拌を続け、イミダシリンの開
環を行った。次に水４５．３ｇ、！タノール１２４ｇ及
びモノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇを仕込み７５〜８０°
Ｃで約１時間熟成を行った。
ロフラスコに、１−ヒドロキシエチル−２−ウンデシル
イミダプリン２６８ｇ、水５４ｇ及び水酸化ナトリウム
１．２ｇを仕込み、攪拌しながら７０℃まで昇温し、そ
のままの温度で約４時間攪拌を続け、イミダシリンの開
環を行った。次に水４５．３ｇ、！タノール１２４ｇ及
びモノクロロ酢酸ソーダ２３３ｇを仕込み７５〜８０°
Ｃで約１時間熟成を行った。
この溶液に４８％ＮａＯＨ１６６，７ｇを同じ温度で約
２時間かけて滴下し、滴下後更にこの温度で４時間熟成
を行った。析出した食塩を加圧濾過機を用い、７０℃、
Ｎ２圧、２ ｋｇ／ｃｍ２で濾別した。液クロ分析の結
果、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ’−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン
の溶液７６６ｇを得た。ＣＩイオンの分析より含有Ｎａ
Ｃ１は３．９％であり、ＶＬ （揮発分）及びＮ２０の
分析より、この溶液はエタノール１５．２％、Ｈ２Ｏ２
３，５％、有効分５７．５％、１％ｐＨ１０，３の淡黄
かっ色室温で粘稠なン容液であった。
２時間かけて滴下し、滴下後更にこの温度で４時間熟成
を行った。析出した食塩を加圧濾過機を用い、７０℃、
Ｎ２圧、２ ｋｇ／ｃｍ２で濾別した。液クロ分析の結
果、Ｎ−ラウロイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ’−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジアミン
の溶液７６６ｇを得た。ＣＩイオンの分析より含有Ｎａ
Ｃ１は３．９％であり、ＶＬ （揮発分）及びＮ２０の
分析より、この溶液はエタノール１５．２％、Ｈ２Ｏ２
３，５％、有効分５７．５％、１％ｐＨ１０，３の淡黄
かっ色室温で粘稠なン容液であった。
実施例２
前例と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル−２−ココア
ルキルイミダゾリン２８７ｇ、水６２ｇ及びモノクロロ
酢酸ソーダ２３３ｇ、イソプロパノール１７４ｇを仕込
み、攪拌しながら７０℃まで昇温し、そのままの温度で
約１時間熟成を行った。この溶液に４０％ＮａＯＨ水溶
液２００ｇを約４時間かけて均等に滴下した。更にこの
温度で４時間熟成を行った後、析出した食塩を実施例１
と同様に濾過した。
ルキルイミダゾリン２８７ｇ、水６２ｇ及びモノクロロ
酢酸ソーダ２３３ｇ、イソプロパノール１７４ｇを仕込
み、攪拌しながら７０℃まで昇温し、そのままの温度で
約１時間熟成を行った。この溶液に４０％ＮａＯＨ水溶
液２００ｇを約４時間かけて均等に滴下した。更にこの
温度で４時間熟成を行った後、析出した食塩を実施例１
と同様に濾過した。
この反応物は、液クロ分析の結果、下記構造式の両性界
面活性剤の混合物８０１ｇであった。
面活性剤の混合物８０１ｇであった。
ＣＩイオンの分析から含有ＮａＣｌは、２．３％、又Ｖ
Ｌ及び水分の分析よりＩＰＡ ２０．０％、Ｎ２０２１
．７％、有効分５６．０％、１％ｐＨ１０，５の淡かっ
色室温で液状の溶液であった。
Ｌ及び水分の分析よりＩＰＡ ２０．０％、Ｎ２０２１
．７％、有効分５６．０％、１％ｐＨ１０，５の淡かっ
色室温で液状の溶液であった。
実施例３
実施例１と同じ装置に、１−ヒドロキシエチル−２−コ
コアルキルイミダゾリン２８７ｇ、水６４ｇ、 Ｎａ０
）１１．２ｇを仕込み、攪拌しながら８０℃まで昇温し
、そのままの温度で約４時間攪拌を。
コアルキルイミダゾリン２８７ｇ、水６４ｇ、 Ｎａ０
）１１．２ｇを仕込み、攪拌しながら８０℃まで昇温し
、そのままの温度で約４時間攪拌を。
続け、イミダシリンの開環を行った。次にエタノール７
２ｇとモノクロロ酢酸ソーダ１７４．８ ｇを仕込み、
７５〜８０℃で１時間熟成を行った。更にこの溶液にＮ
ａｚＣＯｓ ５６．７ ｇを少しずつ仕込み、仕込終了
後この温度で４時間熟成を行った。
２ｇとモノクロロ酢酸ソーダ１７４．８ ｇを仕込み、
７５〜８０℃で１時間熟成を行った。更にこの溶液にＮ
ａｚＣＯｓ ５６．７ ｇを少しずつ仕込み、仕込終了
後この温度で４時間熟成を行った。
析出した食塩を実施例１と同様に濾別し、液クロ分析よ
り、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジ７ミンの
を容ン夜５１１．４ ｇを得た。
り、Ｎ−ココイル−Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）−
Ｎ′−ナトリウムカルボキシメチルエチレンジ７ミンの
を容ン夜５１１．４ ｇを得た。
ＣＩイオン、ＶＬ、 Ｎ２０の分析から、ＮａＣ１１％
、エタノール１３．３％、水８．４％の組成であり、１
％ｐｉ ９．５の室温で淡かっ色ペースト状であった。
、エタノール１３．３％、水８．４％の組成であり、１
％ｐｉ ９．５の室温で淡かっ色ペースト状であった。
実施例４〜６及び比較例１〜３は、原料としてすべて１
−ヒドロキシエチル−２−ココアルキルイミダゾリンを
使用した。又、アルコール及びアルカリ種及び仕込設定
組成と製品組成を別表にまとめた。
−ヒドロキシエチル−２−ココアルキルイミダゾリンを
使用した。又、アルコール及びアルカリ種及び仕込設定
組成と製品組成を別表にまとめた。
この表より明らかな様に、本発明の実施例では（ａ）
、（ｂ） 、（ｃ）の仕込設定組成を前記の範囲内に設
定することにより、本発明の特徴である低無機塩含量（
有効分１０％に対しＮａＣ１１，３％以下）になること
が明らかである。
、（ｂ） 、（ｃ）の仕込設定組成を前記の範囲内に設
定することにより、本発明の特徴である低無機塩含量（
有効分１０％に対しＮａＣ１１，３％以下）になること
が明らかである。
第１図は、本発明の特徴とする反応条件を説明するため
のグラフである。
のグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合物を、
アルカリの存在下、水及び低級アルコール溶媒中で、モ
ノハロ酢酸あるいはモノハロ酢酸塩と反応させる両性界
面活性剤の製法において、反応系に存在する（ａ）アル
キルイミダゾリンあるいはその開環化合物、（ｂ）低級
アルコールおよび（ｃ）水（但し、アルキルイミダゾリ
ンの開環に要する水の量は除く）の３成分の重量組成が
、（ａ）、（ｂ）、（ｃ）をそれぞれの頂点とする三角
座標で表わしたとき （８０、１０、１０）、（８０、１５、５）、（４０、
５５、５）、（４０、２７．５、３２．５）及び（５２
．５、１０、３７．５）の５点で囲まれた５角形内に存
在する組成となるような量を用いて反応したのち、析出
した無機塩を濾過することを特徴とする両性界面活性剤
の製造方法。 ２ アルキルイミダゾリンあるいはその開環化合物とモ
ノハロ酢酸又はその塩の使用量がモル比で１：１．０〜
３．０である特許請求の範囲第１項記載の両性界面活性
剤の製造方法。 ３ 低級アルコールがエタノールまたはイソプロパノー
ルである特許請求の範囲第１項記載の両性界面活性剤の
製造方法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60264492A JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
| US06/931,372 US4705893A (en) | 1985-11-25 | 1986-11-14 | Process for the preparation of amphoteric surfactants |
| PH34502A PH21634A (en) | 1985-11-25 | 1986-11-20 | Process for the preparation of amphoteric surfactants |
| DE3639752A DE3639752C2 (de) | 1985-11-25 | 1986-11-21 | Verfahren zur Herstellung von amphoteren oberflächenaktiven Agentien |
| ES8603152A ES2002661A6 (es) | 1985-11-25 | 1986-11-24 | Un procedimeinto para la preparacion de un surfactante anfotero |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60264492A JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62126157A true JPS62126157A (ja) | 1987-06-08 |
| JPH0327545B2 JPH0327545B2 (ja) | 1991-04-16 |
Family
ID=17403988
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60264492A Granted JPS62126157A (ja) | 1985-11-25 | 1985-11-25 | 両性界面活性剤の製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4705893A (ja) |
| JP (1) | JPS62126157A (ja) |
| DE (1) | DE3639752C2 (ja) |
| ES (1) | ES2002661A6 (ja) |
| PH (1) | PH21634A (ja) |
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| JPS63130129A (ja) * | 1986-11-18 | 1988-06-02 | Kao Corp | 界面活性剤の製造法 |
| US4908538A (en) * | 1989-02-28 | 1990-03-13 | Geberth John Daniel Jun | Totally enclosed electric motor |
| DE4240154A1 (de) * | 1992-11-30 | 1994-06-01 | Henkel Kgaa | Verfahren zur Herstellung dünnflüssiger, lagerstabiler Amphotenside |
| CA2132289A1 (en) * | 1993-10-12 | 1995-04-13 | Bharat Desai | Higher purity imidazoline based amphoacetate surfactants and processes for the preparation thereof |
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| US6379578B1 (en) * | 1998-08-14 | 2002-04-30 | Gtl Co., Ltd. | Water-based foam fire extinguisher |
| JP2003506430A (ja) * | 1999-08-09 | 2003-02-18 | ローディア インコーポレイティド | 高いモノ両性プロピオン酸塩含量を有する、塩分を含まない両性物質の製造方法 |
| DE10153047A1 (de) * | 2001-10-26 | 2003-05-08 | Goldschmidt Ag Th | Wässriges tensidhaltiges Reinigungsmittel mit verbessertem Trocknungsverhalten für die Reinigung harter Oberflächen, insbesondere von Geschirr |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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-
1985
- 1985-11-25 JP JP60264492A patent/JPS62126157A/ja active Granted
-
1986
- 1986-11-14 US US06/931,372 patent/US4705893A/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-11-20 PH PH34502A patent/PH21634A/en unknown
- 1986-11-21 DE DE3639752A patent/DE3639752C2/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-11-24 ES ES8603152A patent/ES2002661A6/es not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4705893A (en) | 1987-11-10 |
| DE3639752C2 (de) | 1995-08-24 |
| ES2002661A6 (es) | 1988-09-16 |
| PH21634A (en) | 1988-01-13 |
| DE3639752A1 (de) | 1987-05-27 |
| JPH0327545B2 (ja) | 1991-04-16 |
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